Jump to content

Зеленый растворитель

Зеленые растворители – это экологически чистые химические растворители , которые используются в составе зеленой химии . Они приобрели известность в 2015 году, когда ООН определила новый план развития, ориентированный на устойчивое развитие , основанный на 17 целях устойчивого развития, признавая необходимость зеленой химии и зеленых растворителей для более устойчивого будущего. [1] Зеленые растворители разрабатываются как более экологически чистые растворители, получаемые в результате переработки сельскохозяйственных культур или других устойчивых методов в качестве альтернативы нефтехимическим растворителям. Некоторые из ожидаемых характеристик зеленых растворителей включают простоту переработки , легкость биоразложения и низкую токсичность. [2]

Классификация

[ редактировать ]

Следующие вещества квалифицируются как зеленые растворители в зависимости от методов их производства или сырья, из которого они производятся:

Вода не является органическим растворителем , так как не содержит атомов углерода. это полярный протонный Благодаря своей химической структуре растворитель. Он нетоксичен и возобновляем . В живом веществе многие ионы и белки растворены в воде. Это самый дешевый и распространенный растворитель для широкого круга реакций и процессов в промышленной химии . Бывают случаи, когда традиционные органические растворители можно заменить водными препаратами. [3] Покрытия на водной основе в значительной степени заменили стандартные краски на нефтяной основе для строительной отрасли; краски на основе растворителей однако антикоррозионные остаются одними из наиболее используемых сегодня.

Сверхкритические жидкости

[ редактировать ]

Некоторые вещества, которые встречаются в газовой фазе при температуре и давлении окружающей среды, могут действовать как растворители, если их температура и давление превышают критическую точку . В этот момент газ и жидкость существуют в одной фазе со свойствами, промежуточными между жидкостью и газом, включая подвижность газа и растворяющую способность жидкости: сверхкритическая жидкость .

  • Сверхкритическую воду (СКВ) получают при температуре 374,2 °С и давлении 22,05 МПа. [4] Он ведет себя как плотный газ с растворяющей способностью, эквивалентной растворяющей способности органических растворителей низкой полярности . Однако растворимость неорганических солей в СКВ радикально снижается. SCW используется в качестве реакционной среды, особенно в процессах окисления для разрушения токсичных веществ, например, тех, которые содержатся в промышленных водных сточных водах . Использование сверхкритической воды связано с двумя основными техническими проблемами, а именно: коррозия и отложение солей.
  • Сверхкритический диоксид углерода (CO 2 ) является наиболее часто используемой сверхкритической жидкостью из-за относительно легкости достижения условий. Для получения сверхкритичности достаточно температуры выше 31 °С и давления выше 7,38 МПа. [5] в этот момент он ведет себя как хороший неполярный растворитель .

Растворители, полученные из углеводов

[ редактировать ]
  • Этанол является вторым наиболее используемым растворителем после воды. Таким образом, он используется в туалетных принадлежностях, косметике, некоторых чистящих средствах и покрытиях. простые спирты, такие как метанол Исследования показывают, что с экологической точки зрения предпочтительны и этанол, в отличие от формальдегида или диоксана , что указывает на то, что смеси метанол-вода или этанол-вода более безопасны для окружающей среды по сравнению с чистым спиртом или смесями пропанола-воды .
Этиллактат, используемый в качестве добавки к краскам.

Растворители, полученные из липидов

[ редактировать ]
Синтез метиловых эфиров жирных кислот [7]

Липиды (триглицериды) сами по себе могут использоваться в качестве растворителей, но в основном гидролизуются до жирных кислот и глицерина (глицерина). Жирные кислоты можно этерифицировать спиртом с образованием сложных эфиров жирных кислот , например, FAME ( метиловые эфиры жирных кислот ), если этерификацию проводят метанолом . Обычно получаемый из природного газа или нефти метанол, используемый для производства МЭЖК, также может быть получен другими способами, включая и опасных газификацию биомассы бытовых отходов . Глицерин, образующийся при гидролизе липидов, можно использовать в качестве растворителя в синтетической химии , как и некоторые его производные. [8]

Глубокие эвтектические растворители

[ редактировать ]

Смесь, температура плавления которой ниже, чем у составляющих, называется эвтектической смесью; многие твердые вещества, смешанные таким образом, превращаются в жидкости, которые можно использовать в качестве растворителей, особенно когда понижение температуры плавления очень велико, отсюда и термин « глубокий эвтектический растворитель» (DES). Одним из наиболее часто используемых веществ для получения ДЭС является аммонийная соль холинхлорида . Смит, Эбботт и Райдер сообщают, что смесь мочевины (температура плавления: 133 °C) и хлорида холина (температура плавления: 302 °C) в молярном соотношении 2:1 имеет температуру плавления 12 °C. [1]

Природные глубокие эвтектические растворители (NADES) также являются областью исследований, имеющей отношение к зеленой химии, поскольку их легко производить из двух недорогих и хорошо известных компонентов экотоксичности: акцептора водородной связи и донора водородной связи. [9]

D-лимонен, терпен

Растворители разнообразного класса природных веществ, называемых терпенами, получают путем экстракции из определенных частей растений. Все терпены структурно представлены кратными изопрену с брутто-формулой (C 5 H 8 ) n .

Скипидар, ранее использовавшийся в качестве растворителя в органических покрытиях, теперь в значительной степени заменен нефтяными углеводородами . [11] В настоящее время он в основном используется в качестве источника его компонентов, включая α-пинен и β-пинен. [13]

Ионные жидкости

[ редактировать ]
Хлорид пиридиния — ионная жидкость.

Ионные жидкости представляют собой расплавленные органические соли , которые обычно являются жидкими при комнатной температуре. Часто используемые катионные жидкости включают имидазолий , пиридиний , аммоний и фосфоний . Анионные жидкости включают галогениды, тетрафторборат , гексафторфосфат и нитрат . Бубало и др. (2015) утверждают, что ионные жидкости негорючи, химически, электрохимически и термически стабильны. [14] Эти свойства позволяют использовать ионные жидкости в качестве экологически чистых растворителей, поскольку их низкая летучесть ограничивает выбросы летучих органических соединений по сравнению с обычными растворителями. Экотоксичность и плохая способность к разложению ионных жидкостей были признаны в прошлом, поскольку ресурсы, обычно используемые для их производства , невозобновляемы, как в случае имидазола и галогенированных алканов (полученных из нефти). Ионные жидкости, производимые из возобновляемых и биоразлагаемых материалов, недавно появились, но их доступность невелика из-за высоких производственных затрат. [9]

Переключаемые растворители

[ редактировать ]

Барботирование CO 2 в воде или органическом растворителе приводит к изменению определенных свойств жидкости, таких как ее полярность, ионная сила и гидрофильность . Это позволяет органическому растворителю образовывать гомогенную смесь с несмешивающейся в противном случае водой. Этот процесс обратим и был разработан Джессопом и др. (2012) за потенциальное использование в синтетической химии, экстракции и разделении различных веществ. Степень экологичности переключаемых растворителей измеряется экономией энергии и материалов, которую они обеспечивают; таким образом, одним из преимуществ переключаемых растворителей является возможность повторного использования растворителя и воды в постпроцессорных процессах. [15]

Растворители из отходов

[ редактировать ]
2-метилтетрагидрофуран, растворитель, полученный из отходов растений.

первого поколения Биоперерабатывающие заводы используют пищевые вещества, такие как крахмал и растительные масла. [16] Например, зерно кукурузы используется для производства этанола. Биоперерабатывающие заводы второго поколения используют остатки или отходы различных отраслей промышленности в качестве сырья для производства растворителей. 2-Метилтетрагидрофуран , полученный из лигноцеллюлозных отходов, потенциально может заменить тетрагидрофуран , толуол , ДХМ и диэтиловый эфир в некоторых применениях. Эфиры левулиновой кислоты из того же источника потенциально могут заменить ДХМ в средствах для очистки и удаления красок.

Использованные кулинарные масла могут быть использованы для производства FAME . [17] Глицерин , полученный как побочный продукт их синтеза, в свою очередь, может быть использован для производства различных растворителей, таких как 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-метанол, который можно использовать в качестве растворителя в составе чернил и очистителей. . [18]

Сивушное масло — изомерная смесь амилового спирта — побочный продукт производства этанола из сахаров. Можно получить зеленые растворители, полученные из сивушного масла, такие как изоамилацетат или изоамилметилкарбонат. Когда эти зеленые растворители используются для производства лаков для ногтей, выбросы ЛОС сокращаются минимум на 68% по сравнению с выбросами, вызванными использованием традиционных растворителей.

Нефтехимические растворители с зелеными характеристиками

[ редактировать ]

Из-за высокой цены на новые экологически чистые растворители в 2017 году Clark et al. перечислены двадцать пять растворителей, которые в настоящее время считаются приемлемыми для замены опасных растворителей, даже если они получены из нефтехимических продуктов. [19]

Парахлорбензотрифторид (ПХБТФ), нефтехимический растворитель, используемый в красках.

К ним относятся пропиленкарбонат и двухосновные эфиры (DBE). Пропиленкарбонат и ДБЭ были предметом монографий по замене растворителей. [20] [21] Пропиленкарбонат и два DBE считаются зелеными в Руководстве по устойчивости растворителей производителя GlaxoSmithKline (GSK), которое используется в фармацевтической промышленности. [22] Пропиленкарбонат можно производить из возобновляемых ресурсов, но ДБЭ, появившиеся на рынке в последние годы, получают как побочные продукты синтеза полиамидов , получаемых из нефти. Другие нефтехимические растворители по-разному называются «зелеными растворителями», например, галогенированные углеводороды, такие как парахлорбензотрифторид , который с начала 1990-х годов используется в красках для замены растворителей, образующих смог.

Силоксаны — это соединения, известные в промышленности в виде полимеров (силиконы R-SiO-R') благодаря своей термостабильности, эластичным и антипригарным свойствам. В начале 1990-х годов появились низкомолекулярные силоксаны (метилсилоксаны), которые можно использовать в качестве растворителей при точной очистке, заменяя растворители, разрушающие стратосферный озоновый слой.

Последняя категория нефтехимических растворителей, которая считается «зеленой», включает полимерные растворители. Международный союз теоретической и прикладной химии определяет термин «полимерный растворитель» как «полимер, который действует как растворитель для низкомолекулярных соединений». [23] В промышленной химии полиэтиленгликоли (ПЭГ, H(OCH 2 CH 2 ) n OH) являются одним из наиболее широко используемых семейств полимерных растворителей. [24] ПЭГ с молекулярной массой ниже 600 Да представляют собой вязкие жидкости при комнатной температуре, тогда как более тяжелые ПЭГ представляют собой воскообразные твердые вещества.

Растворимые в воде и легко биоразлагаемые жидкие ПЭГ обладают преимуществом незначительной летучести (< 0,01 мм рт. ст. или < 1,3 Па при 20 °C). [25] ПЭГ синтезируются из этиленгликоля и этиленоксида, которые являются молекулами нефтехимического происхождения, хотя этиленгликоль из возобновляемых источников ( целлюлозы ) коммерчески доступен. [26]

Физические свойства

[ редактировать ]

Физические свойства растворителей . важны для определения используемого растворителя в зависимости от условий реакции В частности, их свойства растворения позволяют оценить использование конкретного растворителя для химической реакции , такой как экстракция или промывка. испарение Также важно учитывать , поскольку оно может указывать на потенциальные выбросы летучих органических соединений (ЛОС).

В следующей таблице показаны избранные свойства зеленых растворителей в каждой категории:

Классификация Растворитель Молярная масса

(g·mol −1 )

Растворимость в воде (при 25 °C) Температура плавления (°С) Точка кипения (°С) Плотность (г/мл) Диэлектрическая проницаемость Появление Давление пара Вязкость
Вода Вода [27] [28] [29] 18 0 100 1000 и 3,98 °С 78.304 при 25 °С бесцветный 23,8 мм рт.ст. при 25 °C 0,8949 сП·с при 25 °C
Растворители, полученные из углеводов Этиллактат [30] [31] [32] 118.13 Полностью смешивается –26 154 1.03 15.7 бесцветный 0,22 кПа

и 20 °С

17 кПа

и 100 °С

0,428 сП·с при 25 °C
Этанол [33] [34] 46.07 10 6 мг/мл –114.14 78.24 0,7893 при 20 °С 24.5 бесцветный 10 кПа при 29,2 °C 1,074 мПа·с при 25 °C
Растворители из отходов 2-метилтетрагидрофуран [35] 86.13 150 г/л –136 80 0,85 и 20 °С бесцветный 13,6 кПа при 20 °C

34,5 кПа при 50 °C

4 мПа·с при 25 °C
Левулиновая кислота [36] [37] [38] [39] [40] [41] 116.11 6.746·10 5 мг/л 33 245.5 1,134 при 25 °С твердый: большой кристалл

жидкость: от желтого до коричневого цвета

2,984 кПа при 156,85 °C 14,26 мПа·с при 40 °C
Растворители, полученные экстракцией Лимонен [42] [43] [44] [45] 136.23 14 мг/л −74.35 177~178 0,8402 и 20,85 °С 2.3746 бесцветный 1,55 мм рт.ст.

и 25 °С

0,897 мПа·с

и 25,15 °С

Нефтехимические растворители Пропиленкарбонат [46] [47] 102.09 1.75·10 5 мг/л –48.8 241.6 1,204 при 25 °С бесцветный 0,13 мм рт.ст. при 20 °C

Другие категории зеленых растворителей обладают дополнительными свойствами, исключающими их использование в различных целях:

Глубокоэвтектические растворители (ДЭС) [48] имеют огромные водородные связи , что приводит к более низкой температуре плавления . Некоторые из них имеют температуру плавления ниже 50 °C, и их исследуют, поскольку они дешевы, безопасны и полезны в промышленности. Большинство DES имеют более высокую плотность, чем вода , но ее диапазон трудно понять, поскольку он зависит от компонентов, из которых они синтезированы, а также от их молекулярного расположения и вакансий. Например, бромид октиламмония/ декановая кислота (молярное соотношение [1:2]) имеет меньшую плотность по сравнению с водой – 0,8889 г·см. −3 , до 1,4851 г.см −3 для хлорида холина /трифторацетамина [1:2]. Их смешиваемость также зависит от состава.

Метиловые эфиры жирных кислот [49] [50] [51] были исследованы и сравнены с ископаемым дизельным топливом . При 20 °C или 40 °C эти растворители имеют меньшую плотность, чем вода при 4 °C (температура, при которой вода наиболее плотная):

Их кинематическая вязкость зависит от того, являются ли они насыщенными или ненасыщенными, или даже от температуры. При 40 °C для насыщенных МЭЖК оно изменяется от 0,340 (ацетат) до 6,39 (нонадеканоат), а для ненасыщенных МЭЖК — от 5,61 для стеарата до 7,21 для эруката.

Их диэлектрическая проницаемость уменьшается по мере увеличения длины алкильной цепи. Например, ацетат имеет крошечную алкильную цепочку и диэлектрическую проницаемость ε. 40 = 6,852 и ε 40 = 2,982 для нонадеканоата.

Свойства переключаемых растворителей [52] [53] обусловлены силой их сопряженных кислот pKa и соотношением коэффициентов распределения октанол-вода K ow . Они должны иметь pKa выше 9,5, чтобы протонироваться газированной водой , а также log(K ow ) между 1,2 и 2,5, чтобы их можно было переключать, иначе они будут гидрофильными или гидрофобными . Эти свойства зависят от объемного соотношения соединения по сравнению с водой. Например, N,N,N' - трибутилпентанамидин является переключаемым растворителем и при объемном соотношении соединения к воде 2:1 имеет log(K ow )= 5,99, что выше 2,5.

Ионные жидкости [54] с низкой температурой плавления связаны с асимметричными катионами, а жидкости с высокой температурой плавления — с симметричными катионами. Кроме того, если они имеют разветвленные алкильные цепи , они будут иметь более высокую температуру плавления. Они более плотные, чем вода, от 1,05 до 1,64 г·см. −3 при 20°С и от 1,01 до 1,57 при 90°С.

Приложения

[ редактировать ]

некоторые «зеленые» растворители не только более экологичны Было обнаружено, что , но и обладают более эффективными физико-химическими свойствами или выходами реакций, чем при использовании традиционных растворителей. Однако полученные результаты представляют собой по большей части наблюдения из экспериментов с конкретными зелеными растворителями и не могут быть обобщены. Эффективность зеленого растворителя количественно оценивается путем расчета «фактора Е», который представляет собой отношение отходов к желаемому продукту, полученному в ходе процесса.

Органический синтез

[ редактировать ]

Эффективность зеленого растворителя в основном доказана при экстракции и разделении по сравнению с традиционными растворителями. [55]

  • Сверхкритический CO 2 широко используется в пищевой промышленности в качестве растворителя для экстракции. Среди других процессов, таких как ароматизаторы , ароматизаторы , эфирные масла или экстракция липидов из растений, sc-CO 2 является зеленым заменителем дихлорметана при декофеинизации кофе, что позволяет избежать использования опасного растворителя и дополнительных стадий синтеза. Sc-CO 2 также может применяться в реакциях полимеризации , особенно при образовании ПТФЭ , чтобы безопасно манипулировать мономерами и избегать взрывных реакций пероксида с дикислородом . Хотя в первоначальном процессе используется вода, зеленый растворитель, sc-CO 2 позволяет получить меньше отходов. [56]
  • Наблюдения показывают, что в глубоких эвтектических растворителях растворителя чем выше гидрофобность , тем выше эффективность экстракции неоникотиноидов из водных растворов, хотя точная тенденция еще не установлена. [57] создания двухфазной системы Кроме того, легче добиться . В 2015 году сообщалось о нескольких гидрофобных DES, состоящих из высокогидрофобных доноров водородных связей, одним из которых является декановая кислота с солью четвертичного аммония и жирная кислота в качестве акцептора водородной связи. [48]
  • Фармацевтическая промышленность намерена заменить свои растворители более экологичными вариантами, подчеркивая важность использования растворителей в синтезе активных веществ , что повышает эффективность растворителей с высокой температурой кипения. Растворитель обычно должен испаряться в конце химической реакции, поэтому настаивают на использовании низкокипящих растворителей, чтобы свести к минимуму энергию, необходимую для его удаления путем перегонки . [58]

Промышленная химия

[ редактировать ]
  • Этиллактат используется для очистки металлических поверхностей, удаления жиров, масел, клеев и твердого топлива . Они входят в состав водных препаратов, используемых для промышленного обезжиривания , покрытий , клеев и чернил.
  • Метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК) использовались в качестве реактивного разбавителя в покрытиях для непрерывного покрытия металлических полос (например, внутреннее покрытие пищевых банок), [59] уменьшение количества летучего растворителя в этом виде покрытия и снижение его общей токсичности .
  • Смеси тетрагидрофурфурилового спирта (THFA) с другими зелеными растворителями изучаются на предмет их очищающих свойств. Например, смесь THFA с FAME и этиллактатом была запатентована как средство для снятия краски. [60]
  • Ионные жидкости особенно находят применение в электроосаждении . [61] Их актуальность в качестве экологически чистых растворителей еще больше возрастает с появлением методов производства, основанных на возобновляемых и биоразлагаемых ресурсах. [62]

Производители растворителей также предоставляют промышленным компаниям базы данных, чтобы предлагать экологически чистые смеси растворителей, альтернативные тем, которые первоначально использовались в промышленных процессах, с аналогичной эффективностью и выходом реакции. Однако в этих предложениях не всегда учитываются требования экологии и безопасности. [63]

Безопасность

[ редактировать ]

Использование зеленых растворителей становится все более предпочтительным из-за их меньшего воздействия на окружающую среду. Эти растворители по-прежнему представляют опасность для здоровья человека, а также для окружающей среды. Однако для ряда зеленых растворителей их влияние до сих пор неясно или, по крайней мере, еще не классифицировано.

Здесь перечислена избранная информация из паспортов безопасности распространенных зеленых растворителей: [64] [65]

Растворители Пиктограммы Опасности
Этиллактат Легковоспламеняющаяся жидкость и пары

Вызывает серьезное повреждение глаз. Может раздражать дыхательные пути

Этанол Легковоспламеняющаяся жидкость и пары

Вызывает сильное раздражение глаз

2-метилтетрагидрофуран Легковоспламеняющаяся жидкость и пары

Вредно при проглатывании. Вызывает раздражение кожи и серьезное повреждение глаз.

Левулиновая кислота Вредно при проглатывании. Вызывает раздражение кожи

Вызывает сильное раздражение глаз

Лимонен Легковоспламеняющаяся жидкость и пары

Вызывает раздражение кожи. Может вызвать аллергию на коже

Очень токсичен для водных организмов, вызывает долгосрочные неблагоприятные последствия.

Пропиленкарбонат

Растворители, полученные из углеводов

[ редактировать ]

Что касается этанола, Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (сокращенно ACGIH) рекомендует ограничить кратковременное воздействие 1000 частей на миллион, чтобы избежать раздражения дыхательных путей. [66]

Французское национальное агентство по безопасности пищевых продуктов, окружающей среды и гигиены труда (ANSES) рекомендовало предельное значение кратковременного профессионального воздействия 100 мг/м. 3 для бутан-1-ола, растворителя, используемого в красках, чистящих и обезжиривающих средствах, для предотвращения раздражения слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. С 1998 года ACGIH предлагает предельное значение 8-часового воздействия (ПДВ) 20 частей на миллион бутан-1-ола для предотвращения раздражения верхних дыхательных путей и глаз.

У самцов крыс, подвергшихся воздействию THFA, развивается репродуктивная токсичность. Более того, он оказывает влияние на развитие плода и эмбриона у крыс. Американская ассоциация промышленной гигиены предложила в 1993 году предельно допустимую концентрацию THFA в 2 ppm для предотвращения дегенерации яичек, основываясь на уровне отсутствия наблюдаемого эффекта в двух субхронических исследованиях на крысах и собаках.

Глубокие эвтектические растворители

[ редактировать ]

Компоненты DES, по мнению Вазира, Хайяна и Хадж-Кали, [67] обычно нетоксичны и биоразлагаемы . По мнению Хайяна и др., [68] Исследованные ими DES были более вредны для мелких ракообразных артемии , чем каждый из их отдельных компонентов, что можно объяснить синергизмом . Аббревиатура NADES относится к DES, которые содержат только материалы, полученные из возобновляемых ресурсов. По сравнению с другими DES, они обычно менее опасны.

Законодательство

[ редактировать ]

Из-за того, что разработка зеленых растворителей началась недавно, было разработано лишь несколько законов, касающихся их регулирования, выходящих за рамки уже существующих стандартных мер предосторожности на рабочем месте, а законы, предписывающие использование зеленых растворителей, не получили широкого распространения.

  1. ^ Перейти обратно: а б Денис Бегин; Кэролайн Кутюр; Мишель Жерен; Максимилиан Дебиа (2020). Зеленые растворители: основы, здоровье, безопасность, окружающая среда и замена (на французском языке). Монреаль, Квебек, Калифорния: Университет Монреаля. Департамент окружающей среды и гигиены труда, IRSST, Канадская цифровая библиотека. ISBN  9782897971113 . OCLC   1162187204 .
  2. ^ «3.2 ИНСТРУМЕНТЫ ЗЕЛЕНОЙ ХИМИИ» (PDF) . Университет Бхаратидасан . 23 декабря 2016 г. Проверено 5 февраля 2024 г.
  3. ^ Лавуэ, Ж.; Бегин, Д.; Жерин, М. (2003). «Технические, гигиенические и экологические аспекты обезжиривания металлов водными очистителями» . Анналы гигиены труда . 47 (6): 441–459. дои : 10.1093/annhyg/meg057 . ISSN   1475-3162 . ПМИД   12890654 .
  4. ^ Мартин, Анхель; Хосе Косеро, Мария (2016). «Сверхкритические жидкости». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons. стр. 1–28. дои : 10.1002/0471238961.1921160504092415.a01.pub3 . ISBN  9780471238966 .
  5. ^ Люмия, Гай (2002). «Использование сверхкритического CO2 в качестве альтернативного растворителя». Среда . doi : 10.51257/a-v1-in5 . S2CID   171743208 .
  6. ^ «Научно-исследовательский институт Роберта-Сове в области гигиены и безопасности труда (IRSST)», Реестр грантов 2021 , Лондон: Palgrave Macmillan UK, стр. 452–453, 2020, doi : 10.1057/978-1-349-95988-4_465 , ISBN  978-1-349-95987-7
  7. ^ Саксена, Неха; Пал, Ниланджан; Оджа, Кека; Дей, Свапан; Мандал, Аджай (2 июля 2018 г.). «Синтез, характеристика, физические и термодинамические свойства нового анионного поверхностно-активного вещества, полученного из Sapindus laurifolius» . РСК Прогресс . 8 (43): 24485–24499. Бибкод : 2018RSCAd...824485S . дои : 10.1039/C8RA03888K . ISSN   2046-2069 . ПМК   9082051 . ПМИД   35539155 .
  8. ^ Гу, Яньлун; Жером, Франсуа (2013). «Растворители на биологической основе: новое поколение жидкостей для разработки экологически эффективных процессов в катализе и органической химии». Обзоры химического общества . 42 (24): 9550–9570. дои : 10.1039/c3cs60241a . ISSN   0306-0012 . ПМИД   24056753 .
  9. ^ Перейти обратно: а б Винтертон, Нил (2021). «Зеленый растворитель: критическая перспектива» . Чистые технологии и экологическая политика . 23 (9): 2499–2522. дои : 10.1007/s10098-021-02188-8 . ISSN   1618-9558 . ПМЦ   8482956 . ПМИД   34608382 . S2CID   238233639 .
  10. ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons. дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN  0471238961 .
  11. ^ Перейти обратно: а б Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Хельмут (2000). «Скипидары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. КГаА. дои : 10.1002/14356007.a27_267 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  12. ^ Бутекеджирет, Чахразед; Виан, Мэрилин Аберт; Чемат, Фарид (2014), «Терпены как зеленые растворители для экстракции натуральных продуктов», Альтернативные растворители для экстракции натуральных продуктов , «Зеленая химия и устойчивые технологии», Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 205–219, doi : 10.1007/978 -3-662-43628-8_9 , ISBN  978-3-662-43627-1
  13. ^ «Скипидар (8006-64-2)», Химические эффекты в биологических системах (CEBS) , Research Triangle Park, Северная Каролина (США): Национальная программа токсикологии (NTP), 2017, номер номера : 10.22427/NTP-DATA-DTXSID6027717
  14. ^ Цветко Бубало, Марина; Видович, Сенька; Радойчич Редновикович, Ивана; Йокич, Стела (2015). «Зеленые растворители для зеленых технологий». Журнал химической технологии и биотехнологии . 90 (9): 1631–1639. дои : 10.1002/jctb.4668 . ISSN   0268-2575 . S2CID   97363599 .
  15. ^ Джессоп, Филип Г.; Мерсер, Шон М.; Хелдебрант, Дэвид Дж. (2012). «Переключаемые растворители, поверхностно-активные вещества и другие материалы, вызывающие выброс CO2». Энергетика и экология . 5 (6): 7240–7253. дои : 10.1039/C2EE02912J . ISSN   1754-5706 .
  16. ^ Баярт, Мари; Форузанмер, М. Реза; Вийом, Паскаль Ю.; Овлак, Пьер; Робер, Матье; Элькун, Саид (2021). «Композиты полимолочная кислота/лен: влияние модификации поверхности и термической обработки на межфазную адгезию, кристаллизацию, микроструктуру и механические свойства». Композитные интерфейсы . 29 (1): 17–36. дои : 10.1080/09276440.2021.1884470 . ISSN   0927-6440 . S2CID   233830208 .
  17. ^ Джин, Саймэн; Бирн, Фергал; МакЭлрой, Кон Роберт; Шервуд, Джеймс; Кларк, Джеймс Х.; Хант, Эндрю Дж. (2017). «Проблемы в разработке растворителей биологического происхождения: тематическое исследование метил(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метилкарбоната в качестве альтернативного апротонного растворителя» (PDF) . Фарадеевские дискуссии . 202 : 157–173. Бибкод : 2017FaDi..202..157J . дои : 10.1039/c7fd00049a . ISSN   1359-6640 . ПМИД   28661518 .
  18. ^ Бирн, Фергал П.; Джин, Саймэн; Паджиола, Джулия; Петчи, Табита Х.М.; Кларк, Джеймс Х.; Фармер, Томас Дж.; Хант, Эндрю Дж.; Роберт МакЭлрой, К.; Шервуд, Джеймс (2016). «Инструменты и методы выбора растворителя: зеленые руководства по выбору растворителей» . Устойчивые химические процессы . 4 (1). дои : 10.1186/s40508-016-0051-z . ISSN   2043-7129 . S2CID   56045622 .
  19. ^ Устойчивые растворители . Серия «Зеленая химия». 2017. doi : 10.1039/9781782624035 . ISBN  978-1-78262-335-9 . ISSN   1757-7047 .
  20. ^ «Научно-исследовательский институт Роберта-Сове в области гигиены и безопасности труда (IRSST)», Реестр грантов 2022 , Лондон: Palgrave Macmillan UK, стр. 494–495, 2021 г., doi : 10.1057/978-1-349-96042-2_6517 , ISBN.  978-1-349-96041-5
  21. ^ Биссон Дерошерс, Александра; Руло, Изабель; Ангерн, Андреанна; Василиадис, Елена-Мария; Сомье, Даниэль; Брюне, Ален (2021). «Травма при исполнении служебных обязанностей: когнитивное функционирование сотрудников полиции с посттравматическим стрессовым расстройством (ПТСР) и без него» . Европейский журнал психотравматологии . 12 (1). дои : 10.1080/20008198.2021.1959117 . ISSN   2000-8066 . ПМЦ   8555514 . ПМИД   34721819 .
  22. ^ Олдер, Кэтрин М.; Хейлер, Джон Д.; Хендерсон, Ричард К.; Редман, Анико М.; Шукла, Лена; Шустер, Леанна Э.; Снеддон, Хелен Ф. (2016). «Обновление и дальнейшее расширение руководства GSK по устойчивому развитию платежеспособности». Зеленая химия . 18 (13): 3879–3890. дои : 10.1039/c6gc00611f . ISSN   1463-9262 .
  23. ^ Хори, К.; Барон, Максимо; Фокс, РБ; Он, Дж.; Хесс, М.; Каховец, Дж.; Китаяма, Т.; Кубиса, П.; Марешаль, Э.; Морманн, В.; Степто, РФТ; Табак, Д.; Волидал Дж.; Уилкс, ЕС; Работа, WJ (2004). «Определения терминов, относящихся к реакциям полимеров и функциональным полимерным материалам (Рекомендации ИЮПАК 2003 г.)» . Чистая и прикладная химия . 76 (4): 889–906. дои : 10.1351/pac200476040889 . ISSN   1365-3075 . S2CID   98351038 .
  24. ^ Кларк, Коби Дж.; Ту, Вэй-Чен; Леверс, Оливер; Брюль, Андреас; Халлетт, Джейсон П. (2018). «Зеленые и устойчивые растворители в химических процессах». Химические обзоры . 118 (2): 747–800. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00571 . hdl : 10044/1/59694 . ISSN   0009-2665 . ПМИД   29300087 .
  25. ^ Техническое исследование химической очистки Дрездена-1. Том I, разделы 1 и 2 (Отчет). 1977. doi : 10.2172/5335747 . ОСТИ   5335747 .
  26. ^ Чжу, Юньцин; Ромен, Чарльз; Уильямс, Шарлотта К. (2016). «Экологичные полимеры из возобновляемых ресурсов» . Природа . 540 (7633): 354–362. Бибкод : 2016Natur.540..354Z . дои : 10.1038/nature21001 . hdl : 10044/1/37073 . ISSN   0028-0836 . ПМИД   27974763 . S2CID   205253152 .
  27. ^ "Вода" . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации.
  28. ^ Мальмберг, КГ; Мэриотт, А.А. (1956). «Диэлектрическая проницаемость воды от 0° до 100°С» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . 56 (1): 1. doi : 10.6028/jres.056.001 . ISSN   0091-0635 .
  29. ^ «Стремление к тому, чтобы все произошло» . Виртуальная химическая лаборатория . 2005.
  30. ^ Куа, Инь Ленг; Ган, Суйин; Моррис, Эндрю; Нг, Хун Киат (2016). «Этиллактат как потенциальный зеленый растворитель для одновременного извлечения гидрофильных (полярных) и липофильных (неполярных) фитонутриентов из побочных продуктов фруктов и овощей». Устойчивая химия и фармация . 4 : 21–31. дои : 10.1016/j.scp.2016.07.003 . ISSN   2352-5541 .
  31. ^ «Этиллактат – Токсикологический паспорт № 240» . Национальный институт исследований и безопасности (INRS) (на французском языке). 2001.
  32. ^ Чен, Цзюй-Тан; Чу, Сяо-Пей (2007). «Плотность и вязкость бинарных смесей этиллактата с метакриловой кислотой, бензилметакрилатом и 2-гидроксиэтилметакрилатом при (298,15, 308,15 и 318,15) К». Журнал химических и инженерных данных . 52 (2): 650–654. дои : 10.1021/je600568w . ISSN   0021-9568 .
  33. ^ «Аннотационная запись по этанолу» . Банк данных об опасных веществах PubChem (HSDB) . Национальный центр биотехнологической информации.
  34. ^ Сьерра-Амор, Роза (2001). «Справочник CRC по лабораторной безопасности, 5-е изд. А. Кейта Ферра, изд. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press LCC, 2000, 774 стр., 149,99 долларов США» . Клиническая химия . 47 (11): 2075. doi : 10.1093/clinchem/47.11.2075a . ISBN  0-8493-2523-4 . ISSN   0009-9147 .
  35. ^ Институт охраны труда Германского обязательного страхования от несчастных случаев (IFA) (2016). «2-Метилтетрагидрофуран безводный» . База данных веществ GESTIS .
  36. ^ Кумар, Анудж; Шенде, Дивакар З.; Васевар, Кайлас Л. (2020). «Экстракционное разделение левулиновой кислоты с использованием природных и химических растворителей». Сборник химических данных . 28 : 100417. doi : 10.1016/j.cdc.2020.100417 . S2CID   219461679 .
  37. ^ «Левулиновая кислота» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации.
  38. ^ Ариба, Хауда; Ван, Яньцзюнь; Девуж-Бойе, Кристина; Статева, Румяна П.; Левенёр, Себастьян (2020). «Физико-химические свойства реакционных систем: левулиновая кислота, ее эфиры и γ-валеролактон» (PDF) . Журнал химических и инженерных данных . 65 (6): 3008–3020. doi : 10.1021/acs.jced.9b00965 . ISSN   0021-9568 . S2CID   219417194 .
  39. ^ Вольфарт, Кристиан (2016), Лехнер, доктор медицинских наук (редактор), «Поверхностное натяжение левулиновой кислоты» , Поверхностное натяжение чистых жидкостей и бинарных жидких смесей , Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 86, номер домена : 10.1007/978-3-662-48336-7_83 , ISBN  978-3-662-48335-0
  40. ^ Агравал, Кушагра; Чакраборти, Притам; Кишор, Нанда (2020). «Термохимическое картирование превращения левулиновой кислоты в пентан в сверхкритической воде в рамках теории функционала плотности». Энергетика и топливо . 34 (9): 11061–11072. doi : 10.1021/acs.energyfuels.0c01906 . ISSN   0887-0624 . S2CID   225513425 .
  41. ^ Столл, Дэниел Р. (1947). «Давление пара чистых веществ. Органические и неорганические соединения». Промышленная и инженерная химия . 39 (4): 517–540. дои : 10.1021/ie50448a022 . ISSN   0019-7866 .
  42. ^ Клара, Рене А.; Марильяно, Ана К. Гомес; Солимо, Орасио Н. (2009). «Плотность, вязкость и показатель преломления в диапазоне от (283,15 до 353,15) К и давление паров α-пинена, d-лимонена, (±)-линалоола и цитраля в диапазоне давлений 1,0 кПа, атмосферное давление». Журнал химических и инженерных данных . 54 (3): 1087–1090. дои : 10.1021/je8007414 . ISSN   0021-9568 .
  43. ^ «Лимонен» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации.
  44. ^ «Лимонен» . Американское химическое общество . 2021.
  45. ^ Томас, Джеральд А.; Хокинс, Дж. Эрскин (1954). «Физические и термодинамические свойства терпенов. IV. Диэлектрическая проницаемость, показатель преломления и плотность некоторых терпенов 1». Журнал Американского химического общества . 76 (19): 4856–4858. дои : 10.1021/ja01648a026 . ISSN   0002-7863 .
  46. ^ Ван, Сянъюй; Пан, Хунвэй; Цзя, Шилин; Лу, Цзыфэн; Хан, Лицзин; Чжан, Хуэйлян (2023 г.). «Механические свойства, термическое поведение, смешиваемость и светостойкость мульчирующих пленок из поли(бутиленадипат-котерефталата)/поли(пропиленкарбоната)/полилактида». Полимерный вестник . 80 (3): 2485–2501. дои : 10.1007/s00289-022-04173-7 . ISSN   0170-0839 . S2CID   247408345 .
  47. ^ «Пропиленкарбонат» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации.
  48. ^ Перейти обратно: а б Омар, Карзан А.; Садеги, Рахмат (2022). «Физико-химические свойства глубоких эвтектических растворителей: обзор». Журнал молекулярных жидкостей . 360 : 119524. doi : 10.1016/j.molliq.2022.119524 . S2CID   249384715 .
  49. ^ Гау, TH; Влюгтер, Дж. К. (1964). «Физические свойства метиловых эфиров жирных кислот. I. Плотность и молярный объем». Журнал Американского общества нефтехимиков . 41 (2): 142–145. дои : 10.1007/BF02673494 . S2CID   85252625 .
  50. ^ Гау, TH; Влюгтер, Дж. К. (1964). «Физические свойства метиловых эфиров жирных кислот. V. Диэлектрическая проницаемость». Журнал Американского общества нефтехимиков . 41 (10): 675–678. дои : 10.1007/BF02661406 . S2CID   86752228 .
  51. ^ Гау, TH; Влюгтер, Дж. К.; Роландс, CJA (1966). «Физические свойства метиловых эфиров жирных кислот. VI. Вязкость». Журнал Американского общества нефтехимиков . 43 (7): 433–434. дои : 10.1007/BF02682408 . S2CID   85301006 .
  52. ^ Джессоп, Филип Г.; Фан, Лам; Кэрриер, Эндрю; Робинсон, Шона; Дюрр, Кристоф Дж.; Харджани, Джитендра Р. (2010). «Растворитель, обладающий переключаемой гидрофильностью» . Зеленая химия . 12 (5): 809. дои : 10.1039/b926885e . ISSN   1463-9262 .
  53. ^ Вандервин, Джесси Р.; Дюрель, Джереми; Джессоп, Филип Г. (2014). «Разработка и оценка растворителей с переключаемой гидрофильностью» . Зеленая химия . 16 (3): 1187–1197. дои : 10.1039/C3GC42164C . ISSN   1463-9262 .
  54. ^ Браунштейн, Дж.; Мамантов, Глеб; Смит, врач общей практики (1973). Достижения в химии расплавленных солей: Том 2 . Бостон, Массачусетс: Springer US. ISBN  978-1-4757-0662-8 . OCLC   853263478 .
  55. ^ Кларк, Коби Дж.; Ту, Вэй-Чен; Леверс, Оливер; Брюль, Андреас; Халлетт, Джейсон П. (2018). «Зеленые и устойчивые растворители в химических процессах». Химические обзоры . 118 (2): 747–800. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00571 . hdl : 10044/1/59694 . ISSN   0009-2665 . ПМИД   29300087 .
  56. ^ Шелдон, Роджер А. (2000). «Утилизация атома, E-факторы и каталитический раствор». Доклады Академии наук - Серия IIC - Химия . 3 (7): 541–551. дои : 10.1016/S1387-1609(00)01174-9 . ISSN   1387-1609 .
  57. ^ Ош, фургон Дэнни JGP; Зубейр, Лоуэн Ф.; Брюинхорст, Адриан ван ден; Роча, Мариса А.А.; Кроон, Маайке К. (2015). «Гидрофобные глубокоэвтектические растворители как несмешивающиеся с водой экстрагенты» . Зеленая химия . 17 (9): 4518–4521. дои : 10.1039/C5GC01451D . ISSN   1463-9270 . S2CID   94513163 .
  58. ^ Бирн, Фергал П.; Джин, Саймэн; Паджиола, Джулия; Петчи, Табита Х.М.; Кларк, Джеймс Х.; Фармер, Томас Дж.; Хант, Эндрю Дж.; Роберт МакЭлрой, К.; Шервуд, Джеймс (2016). «Инструменты и методы выбора растворителя: зеленые руководства по выбору растворителей» . Устойчивые химические процессы . 4 (1): 7. дои : 10.1186/s40508-016-0051-z . ISSN   2043-7129 . S2CID   56045622 .
  59. ^ Йоханссон, Катарина; Йоханссон, Матс К.Г. (2007). «Метиловые эфиры жирных кислот как реактивные разбавители в рулонных покрытиях» . Полимерные препринты . 48 (2): 857–858.
  60. ^ Бергеманн, Е.П., Опре, Дж. Э. и Хеннеберри, М. (2000). «Экологически чистый растворитель». Патент № 6096699. Вашингтон, округ Колумбия: Ведомство США по патентам и товарным знакам.
  61. ^ Фрэнк Эндрес; Эндрю Эбботт; Дуглас Макфарлейн, ред. (2017). Электроосаждение из ионных жидкостей (2-е изд.). Вайнхайм, Германия. ISBN  978-3-527-68270-6 . OCLC   973412068 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  62. ^ Хулсбош, Йорис; Де Вос, Дирк Э.; Биннеманс, Коэн; Амелут, Роб (2016). «Ионные жидкости на биологической основе: растворители для экологически чистой перерабатывающей промышленности?». ACS Устойчивая химия и инженерия . 4 (6): 2917–2931. doi : 10.1021/acssuschemeng.6b00553 . ISSN   2168-0485 .
  63. ^ Виерсма, Р. (2014). «Формула успеха в разработке современных смесей растворителей». Журнал цвета полимерных красок - PPCJ, 204 (4592), 54-55.
  64. ^ «Информация о безопасности (CE) № 1907, 2006 (REACH)» (PDF) . Карл Рот . 2021.
  65. ^ «Токсикологические паспорта» . Публикации и инструменты (на французском языке). Национальный институт исследований и безопасности (INRS).
  66. ^ TLV и BEI 2018 года: на основе документации пороговых значений для химических веществ и физических агентов, а также индексов биологического воздействия . Цинциннати, Огайо: Американская конференция государственных специалистов по промышленной гигиене. 2018. ISBN  978-1-60726-097-4 . OCLC   1029463040 .
  67. ^ Вазир, Ирфан; Хайян, Маан; Хадж-Кали, Мохамед К. (2017). «Глубокоэвтектические растворители: дизайнерские жидкости для химических процессов» . Журнал химической технологии и биотехнологии . 93 (4): 945–958. дои : 10.1002/jctb.5491 . ISSN   0268-2575 .
  68. ^ Хайян, Манн; Хашим, Мохд Али; Хайян, Адиб; Аль-Саади, Мохаммед А.; АльНашеф, Инас М.; Миргани, Мохаммед Э.С.; Сахид, Переводчик (2013). «Являются ли глубокие эвтектические растворители безопасными или токсичными?». Хемосфера . 90 (7): 2193–2195. Бибкод : 2013Chmsp..90.2193H . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.11.004 . ISSN   0045-6535 . ПМИД   23200570 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3fea1f7b87447849b574d25b6863994d__1707239520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3f/4d/3fea1f7b87447849b574d25b6863994d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Green solvent - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)