✖


Jump to content

Хиральность (химия)

(Перенаправлен из левого белка )
«L-Form» перенаправляет здесь. Для бактериальных штаммов см. Бактерии L-формы .
Два энантиомера общей аминокислоты , которые являются хиральными
( S ) -аланин (слева) и ( r ) -аланин (справа) в цвиттерионной форме при нейтральном pH

В химии молекула или ион называются хиральными ( / ˈ k aɪ r əl / ), если она не может быть суперпозирована на зеркальном изображении любой комбинацией вращений , переводов и некоторых конформационных изменений. Это геометрическое свойство называется хиральностью ( / k aɪ ˈ æ l ɪ t i / ) . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Термины получены из древнегреческого χείρ ( cheir ) «рука»; который является каноническим примером объекта с этим свойством.

Хиральная молекула или ион существует в двух стереоизомерах , которые являются зеркальными изображениями друг друга, называемых энантиомерами ; Они часто отличаются как «правша» или «левша» по своей абсолютной конфигурации или каким-либо другим критерием. Два энантиомера обладают одинаковыми химическими свойствами, за исключением случаев, когда реагируют с другими хиральными соединениями. Они также обладают одинаковыми физическими свойствами, за исключением того, что они часто имеют противоположные оптические действия . Говорят, что гомогенная смесь двух энантиомеров в равных частях является рацемическим , и обычно она химически и физически отличается от чистых энантиомеров.

Хиральные молекулы обычно имеют стереогенный элемент, из которого возникает хиральность. Наиболее распространенным типом стереогенного элемента является стереогенный центр или стереоцентр. В случае органических соединений стереоцентеры чаще всего принимают форму атома углерода с четырьмя различными (разными) группами, прикрепленными к нему в тетраэдрической геометрии. Реже, другие атомы, такие как N, P, S и Si, также могут служить стереоцентрами, при условии, что к ним прикреплены четыре различных заместителя (включая одинокие электроны).

Данный стереоцентр имеет две возможные конфигурации (R и S), которые дают стереоизомеры ( диастереомеры и энантиомеры ) в молекулах с одним или несколькими стереоцентрами. Для хиральной молекулы с одной или несколькими стереоцентрами энантиомер соответствует стереоизомеру, в котором каждый стереоцентр имеет противоположную конфигурацию. Органическое соединение с одним стереогенным углеродом всегда является хиральным. С другой стороны, органическое соединение со несколькими стереогенными углеродами обычно, но не всегда, хиральным. В частности, если стереоцентеры настроены таким образом, что молекула может принять конформацию, имеющую плоскость симметрии или точку инверсии, то молекула является ахиральной и известна как мезо -соединение .

Молекулы с хиральностью, возникающими из одного или нескольких стереоцентров, классифицируются как обладающая центральной хиральностью. Существуют два других типа стереогенных элементов, которые могут привести к хиральности, стереогенной оси ( осевая хиральность ) и стереогенная плоскость ( плоская хиральность ). Наконец, неотъемлемая кривизна молекулы также может привести к хиральности ( врожденной хиральности ). Эти типы хиральности гораздо реже, чем центральная хиральность. Бинол является типичным примером осевой хиральной молекулы, в то время как транс -циклооктен является обычно цитируемым примером плоской хиральной молекулы. Наконец, Гелитен обладает спиральной хиральностью, которая является одним из типов присущей хиральности.

Хиральность является важной концепцией стереохимии и биохимии . Большинство веществ, имеющих отношение к биологии, являются хиральными, такие как углеводы ( сахара , крахмал и целлюлоза ), все, кроме одной из аминокислот , которые являются строительными блоками белков , и нуклеиновых кислот . Природные триглицериды часто являются хиральными, но не всегда. В живых организмах один обычно находит только один из двух энантиомеров хирального соединения. По этой причине организмы, которые потребляют хиральное соединение, обычно могут метаболизировать только один из его энантиомеров. По той же причине два энантиомера хиральной фармацевтики обычно имеют совершенно разные потенции или эффекты.

Определение

[ редактировать ]

Хиральность молекулы основана на молекулярной симметрии ее конформаций. Конформация молекулы является хиральной, если и только тогда, когда она принадлежит к группам C N , D N , T , O , I точек (группы хиральных точек). Однако, независимо от того, считается ли сама молекула хиральной, зависит от того, являются ли ее хиральные конформации постоянными изомерами, которые могут быть выделены в виде разделенных энантиомеров, по крайней мере, в принципе или энантиомерные конформеры, быстро взаимосвязанные при заданной температуре и временной шкале через конформационную энергию. Изменения (делая молекулу ахирал). Например, несмотря на наличие хиральных конформеров -гоше , которые принадлежат к группе C 2 точек, бутан считается ахиральным при комнатной температуре, потому что вращение вокруг центральной связи C -C быстро взаимосвязает энантиомеры (3,4 ккал/моль). Аналогичным образом, цис -1,2 -дихлорциклогексан состоит из конформеров стула , которые являются неидентичными зеркальными изображениями, но они могут взаимосвязаться с помощью переворачивания стула циклогексана (~ 10 ккал/моль). В качестве другого примера, амины с тремя различными заместителями (r 1 Ведущий 2 Ведущий 3 N :) также рассматриваются как ахиральные молекулы, потому что их энантиомерные пирамидальные конформеры быстро подвергаются пирамидальной инверсии .

Однако, если рассматриваемая температура достаточно низкая, процесс, который взаимодействует энантиомерные хиральные конформации, становится медленным по сравнению с данным временным масштабом. Затем молекула будет считаться хиральной при этой температуре. Соответствующее время, в некоторой степени определяется произвольно: 1000 секунд используется, так как это рассматривается как нижний предел для количества времени, необходимого для химического или хроматографического разделения энантиомеров в практическом смысле. Говорят, что молекулы, которые являются хиральными при комнатной температуре из -за ограниченного вращения вокруг одной связи (барьер к вращению ≥ Ca. 23 ккал/моль), демонстрируют атропизомеризм .

Хиральное соединение не может содержать неправильной оси вращения ( S N ), которая включает в себя плоскости симметрии и центра инверсии. Хиральные молекулы всегда являются диссимметричными (отсутствуют S N ), но не всегда асимметричные (отсутствуют все элементы симметрии, кроме тривиальной идентичности). Асимметричные молекулы всегда хиральны. [ 5 ]

В следующей таблице показаны некоторые примеры хиральных и ахиральных молекул с обозначениями Шенфлис точечной группы молекулы. В ахиральных молекулах x и y (без подписания) представляют ахиральные группы, тогда как x r и x s или y r и y s представляют энантиомеры . Обратите внимание, что нет никакого значения для ориентации оси S 2 , что является лишь инверсией. Любая ориентация подойдет, если она проходит через центр инверсии. Также обратите внимание, что более высокие симметрии хиральных и ахиральных молекул также существуют, а также симметрии, которые не включают в себя в таблице, такие как хиральный C 3 или ахирал S 4 .

Молекулярная симметрия и хиральность
Вращательный
Ось ( c n ) 		Неправильные ротационные элементы ( S n )
  Хирал
нет S n 		Ахирал
зеркальный плоскость
S 1 = σ 		Ахирал
Инверсионный центр
S 2 = I
C 1
C 1
С ​
CТам
C 2
C 2
(Примечание: эта молекула имеет только одну ось C 2 :
Перпендикулярно линии трех C, но не в плоскости фигуры.)
C 2 V.
C 2H
Примечание: это также имеет зеркальную плоскость.

Пример молекулы, которая не имеет зеркальной плоскости или инверсии, и все же считается ахиральной, составляет 1,1-дифтооро-2,2-дихлорциклогексан (или 1,1-дифторо-3,3-дихлорциклогексан). Это может существовать во многих конформерах ( конформационные изомеры ), но ни у одного из них нет зеркальной плоскости. Чтобы иметь зеркальную плоскость, циклогексановое кольцо должно быть плоским, расширяя углы связи и придавая конформации очень высокую энергию. Это соединение не будет считаться хиральным, потому что хиральные конформеры легко связываются.

Ахиральная молекула, имеющая хиральные конформации, может теоретически образовывать смесь правых и левша кристаллов, как это часто случается с раковыми смесями хиральных молекул (см. Хиральное разрешение#спонтанное разрешение и связанные специализированные методы ), или когда ахиральный диоксид кремния охлаждается до такой степени, что станет хиральным кварцем .

Стереогенные центры

[ редактировать ]
Основная статья: стереогенный центр
Здесь обмен двумя группами A и B приводит к молекуле, которая является стереоизомером оригинала. Следовательно, центральный атом углерода является стереоцентрором.

Стереогенный центр (или стереоцентр ) - это атом, который обменивается позициями двух лигандов (подключенных групп) на этом атоме, приводит к молекуле, которая является стереоизомерной по отношению к оригиналу. Например, общим случаем является тетраэдрический углерод, связанный с четырьмя различными группами A , B , C и D (C ABCD ), где обмен любыми двумя группами (например, C BACD ) приводит к стереоизомеру оригинала, поэтому центральный C - стереоцентр. Многие хиральные молекулы имеют точечную хиральность, а именно один хиральный стереогенный центр, который совпадает с атомом. Этот стереогенный центр обычно имеет четыре или более связи с различными группами и может быть углеродом (как во многих биологических молекулах), фосфор (как во многих органофосфатах ), кремния или металла (как во многих хиральных координационных соединениях ). Тем не менее, стереогенный центр также может быть тревалентным атомом, связи которого не находятся в одной и той же плоскости, например, фосфор в п-хиральных фосфинах (PRR'R ″) и сера в S-хиральных сульфоксидах (OSRR ′), потому что одинокий Пара электронов присутствует вместо четвертой связи.

1,1'-би-2-нафтол является примером молекулы со стереогенной осью.

Точно так же стереогенная ось (или плоскость) определяется как ось (или плоскость) в молекуле, так что обмена любых двух лигандов, прикрепленных к оси (или плоскости), приводило к стереоизомеру. Например, C 2- Симметричные виды нафтол (бинол) и 1,3-дихлор имеют стереогенные оси и демонстрируют хиральность , в то время как ( e ) -циклооцен Аллен 1,1'-би-2 - осевую Более заместители имеют стереогенные плоскости и демонстрируют плоскую хиральность .

Хиральность также может возникнуть из -за изотопных различий между атомами, такими как в дейтерированном бензиловом спирте Phchdoh; который является хиральным и оптически активным ([ α ] d = 0,715 °), даже если не девственное соединение PHCH 2 OH не является. [ 6 ]

Если два энантиомера легко взаимодействуют, чистые энантиомеры могут быть практически невозможно разделить, и наблюдается только расическая смесь. Это относится, например, большинство аминов с тремя различными заместителями (NRR'R ″), из -за низкого энергетического барьера для инверсии азота .

Когда оптическое вращение для энантиомера слишком низкое для практических измерений, говорят, что этот вид демонстрирует криптохиральность .

Хиральность является внутренней частью идентичности молекулы, поэтому систематическое имя включает в себя подробную информацию об абсолютной конфигурации ( R/S , D/L или другие обозначения ).

Проявления хиральности

[ редактировать ]

В биохимии

[ редактировать ]

Многие биологически активные молекулы являются хиральными, включая природные аминокислоты (строительные блоки белков ) и сахара .

Происхождение этой гомохиральности в биологии является предметом больших дебатов. [ 12 ] Большинство ученых считают, что «выбор» земной жизни хиральности был исключительно случайным, и что если формы жизни на основе углерода существуют в другом месте во вселенной, их химия теоретически может иметь противоположную хиральность. Тем не менее, есть некоторые предположения о том, что ранние аминокислоты могли бы сформироваться в комете пыли. В этом случае круговое поляризованное излучение (которое составляет 17% звездного излучения) могло вызвать селективное разрушение одной хиральности аминокислот, что приводило к смещению отбора, которое в конечном итоге привело к тому, что вся жизнь на земле является гомохиральной. [ 13 ] [ 14 ]

Ферменты , которые являются хиральными, часто различают двух энантиомеров хирального субстрата. Можно представить, что фермент имеет полость, похожая на перчатку, которая связывает субстрат. Если эта перчатка правша, то один энантиомер поместится внутри и будет связан, тогда как другой энантиомер будет плохо подходить и вряд ли будет связываться.

L -форма аминокислот имеют тенденцию быть безвкусными, тогда как d -формы имеют тенденцию вкусно вкусны. [ 12 ] Листья Spearmint содержат L -Enantiomer химического карвона или R -( -) -карвоне и семенами, которые содержат D -Enantiomer или S -(+) -Carvone. [ 8 ] Эти два пахнут большинством людей, потому что наши обонятельные рецепторы хиральны.

Хиральность важна и в контексте упорядоченных фаз, например, добавление небольшого количества оптически активной молекулы в нематическую фазу (фаза, которая имеет дальностный ориентационный порядок молекул) превращает эту фазу в хиральную нематическую фазу (или холестерическая фаза). Хиральность в контексте таких фаз в полимерных жидкости также была изучена в этом контексте. [ 15 ]

В неорганической химии

[ редактировать ]
Delta-Ruthenium-Tris (бипиридиновый) катион
Основная статья: сложная (химия): изомеризм

Хиральность является свойством симметрии, а не свойством какой -либо части периодической таблицы. Таким образом, многие неорганические материалы, молекулы и ионы являются хиральными. Кварц является примером из минерального королевства. Такие нецентричные материалы представляют интерес для применений в нелинейной оптике .

В областях координационной химии и органометаллической химии хиральность распространяется и имеет практическое значение. Знаменитым примером является трис (бипиридиновый) Рутениум (II) комплекс, в котором три бипиридиновые лиганды принимают хиральное пропеллерное расположение. [ 16 ] Два энантиомера комплексов, таких как [ru (2,2'-бипиридин) 3 ] 2+ может быть обозначен как λ (капитальная лямбда , греческая версия «L») для левша из поворота пропеллера, описанного лигандами, и δ ( Delta Capital , греческая "D") для правого поворота (на фото ) Также ср. dexstro- и levo- (laevo-) .

Хиральные лиганды придают хиральность металлическому комплексу, как показано металлическими аминокислотными комплексами. Если металл обладает каталитическими свойствами, его комбинация с хиральным лигандом является основой асимметричного катализа . [ 17 ]

Методы и практики

[ редактировать ]

Термин оптическая активность получен из взаимодействия хиральных материалов с поляризованным светом. В растворе (-)-форма или леворотаторная форма оптического изомера вращает плоскость луча линейно поляризованного света против часовой стрелки . (+)-форма или декстроротационная форма оптического изомера делает наоборот. Вращение света измеряется с использованием поляриметра и выражается как оптическое вращение.

Энантиомеры могут быть разделены с помощью хирального разрешения . Это часто включает в себя образование кристаллов соли, состоящей из одного из энантиомеров и кислоты или основания из так называемого хирального пула природных хиральных соединений, таких как яровиновая кислота или аминская брюцин . Некоторые раковые смеси спонтанно кристаллизуются в правые и левша кристаллы, которые можно разделить вручную. Луи Пастер использовал этот метод, чтобы разделить кристаллы тартрата аммония натрия с левой рукой и правой рукой в ​​1849 году. Иногда можно заселить рацемический раствор с правым и левым кристаллом, чтобы каждый был расти в большой кристалл Полем

Жидкая хроматография (ВЭЖХ и TLC) также может использоваться в качестве аналитического метода для прямого разделения энантиомеров и контроля энантиомерной чистоты, например, активных фармацевтических ингредиентов (API), которые являются хиральными. [ 18 ] [ 19 ]

Разное номенклатура

[ редактировать ]
  • Любое не рацемическое хиральное вещество называется Scalemic . Скайемические материалы могут быть энантиопульными или энантиоэнергиями. [ 20 ]
  • Хиральное вещество - это энантиопа , когда присутствует только один из двух возможных энантиомеров, так что все молекулы внутри образца имеют одинаковое чувство хиральности. Использование гомохирального в качестве синонима сильно обескуражено. [ 21 ]
  • Хиральное вещество энантиооничено или гетерохирально , когда его энантиомерное соотношение превышает 50:50, но менее 100: 0. [ 22 ]
  • Энантиомерное избыток или EE - это разница между тем, как присутствует большая часть одного энантиомера по сравнению с другим. Например, выборка с 40% EE R содержит 70% R и 30% S (70% - 30% = 40%). [ 23 ]

История

[ редактировать ]

Вращение плоского поляризованного света хиральными веществами впервые наблюдалось Жан-Батист Био в 1812 году, [ 24 ] и приобрел значительное значение в сахарной промышленности , аналитической химии и фармацевтических препаратах. Луи Пастер вышел в 1848 году, что это явление имеет молекулярную основу. [ 25 ] [ 26 ] термин Сам был придуман лордом Кельвином в 1894 году. [ 27 ] Различные энантиомеры или диастереомеры соединения ранее назывались оптическими изомерами из -за их различных оптических свойств. [ 28 ] Когда -то считалось, что хиральность ограничена органической химией, но это заблуждение было свергнуто разрешением чисто неорганического соединения, кобальтового комплекса под названием Hexol , Альфреда Вернера в 1911 году. [ 29 ]

В начале 1970 -х годов различные группы установили, что человеческий обонятельный орган способен различать хиральные соединения. [ 8 ] [ 30 ] [ 31 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Органическая химия (4 -е издание) Паула Ю. Брюс. Пирсон образовательные книги. ISBN   9780131407480
  2. ^ Органическая химия (3 -е издание) Мэри Энн Фокс, Джеймс К. Уайтселл Джонс и Бартлетт Издатель (2004) ISBN   0763721972
  3. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Хиральность ». два : 10.1351/goldbook.c01058
  4. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Суперпозитивность ». два : 10.1351/goldbook.s06144
  5. ^ Коттон, FA, «Химическое применение теории групп», John Wiley & Sons: New York, 1990.
  6. ^ ^ Streitwieser, A. Jr.; Вулф, младший младший; Schaeffer, WD (1959). «Стереохимия первичного углерода. X. Стереохимические конфигурации некоторых оптически активных соединений дейтерия». Тетраэдр . 6 (4): 338–344. doi : 10.1016/0040-4020 (59) 80014-4 .
  7. ^ Гал, Джозеф (2012). «Открытие стереоселективности в биологических рецепторах: арналдо Пиутти и вкус энантиомеров-энантиомеров и анализа энантиомеров и анализа на 125-летие». Хиральность . 24 (12): 959–976. doi : 10.1002/chir.22071 . PMID   23034823 .
  8. ^ Jump up to: а беременный в Теодор Дж. Лейтерег; Данте Г. Гуадагни; Жан Харрис; Томас Р. Мон; Рой Тераниши (1971). «Химические и сенсорные данные, поддерживающие разницу между запахами энантиомерных автомобилей». J. Agric. Пищевая химия. 19 (4): 785–787. doi : 10.1021/jf60176a035 .
  9. ^ Lepola U, Wade A, Andersen HF (май 2004 г.). «Имеют ли эквивалентные дозы эсциталопрама и циталопрама сходной эффективности? Объединенный анализ двух положительных плацебо-контролируемых исследований при крупном депрессивном расстройстве». Int Clin Psychopharmacol . 19 (3): 149–55. doi : 10.1097/00004850-200405000-00005 . PMID   15107657 . S2CID   36768144 .
  10. ^ Hyttel, J.; Bøgesø, KP; Perregaard, J.; Санчес, С. (1992). «Фармакологический эффект циталопрама находится в ( s )-(+)-энантиомер». Журнал нейронной передачи . 88 (2): 157–160. doi : 10.1007/bf01244820 . PMID   1632943 . S2CID   20110906 .
  11. ^ Jaffe, IA; Альтман, К; Мерриман, П (октябрь 1964 г.). «Антипиридоксин эффект пеницилламина у человека» . Журнал клинических исследований . 43 (10): 1869–73. doi : 10.1172/JCI105060 . PMC   289631 . PMID   14236210 .
  12. ^ Jump up to: а беременный Meierhenrich, Uwe J. (2008). Аминокислоты и асимметрия жизни . Берлин, Гер: Спрингер. ISBN  978-3540768852 .
  13. ^ Макки, Мэгги (2005-08-24). «Космическое излучение может выбрать аминокислоты на всю жизнь» . Новый ученый . Получено 2016-02-05 .
  14. ^ Бывшие люди Люксембурга, Нахтон Лоран, Альзалааз Христос, он Landedhaden Jungard Rnnaged, Brack André (2005). «Асимметричный вакуумный УФ -фотолиз аминокислотного лейцина в твердом состоянии». Угол. Химический Инт. Редакция ​ 44 (35): 5630-5634. Doi : 10,1002 / aie.200501311 . PMID   16035020 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  15. ^ Шринивасарао, М. (1999). «Хиральность и полимеры». Текущее мнение в области коллоидов и интерфейса . 4 (5): 369–376. doi : 10.1016/s1359-0294 (99) 00024-2 .
  16. ^ von Zelewsky, A. (1995). Стереохимия координационных соединений. Чичестер: Джон Уайли .. ISBN   047195599X .
  17. ^ Hartwig, JF Органотрансионная химия металлов, от связи до катализа; Университетские научные книги: Нью -Йорк, 2010. ISBN   189138953X
  18. ^ Бхушан, р .; Tanwar, S.J. Chromatogr. 2010 , 1395–1398 . В doi : 10.1016/j.chroma.2009.12.071 )
  19. ^ Рави Бхушан Хим. Репутатор 2022 , E102100295. ( Два : 10.1002/tcr.202100295 )
  20. ^ Элиэль, Эл (1997). «Неустойчивые стереохимические номенклатуры» . Хиральность . 9 (56): 428–430. doi : 10.1002/(SICI) 1520-636X (1997) 9: 5/6 <428 :: AID-Chir5> 3.3.co; 2-e . Архивировано с оригинала 3 марта 2016 года . Получено 5 февраля 2016 года .
  21. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « асимметричный синтез ». два : 10.1351/goldbook.e02072
  22. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Энантиомерически обогащенная (Enantioenriched) ». два : 10.1351/goldbook.e02071
  23. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Энантиомер избыток (энантиомерный избыток) ». doi : 10.1351/goldbook.e02070
  24. ^ Франкель, Юджин (1976). «Корпускулярная оптика и волновая теория света: наука и политика революции в физике» . Общественные исследования науки . 6 (2). Sage Publications Inc.: 147–154. doi : 10.1177/030631277600600201 . JSTOR   284930 . S2CID   122887123 .
  25. ^ Пастер Л. (1848). Исследования по молекулярной асимметрии натуральных органических продуктов, английский перевод французского оригинала, опубликованный Alembic Club Reprints (Vol. 14, pp. 1–46) в 1905 году, факсимильная репродукция SPIE в книге 1990 года .
  26. ^ Элиэль, Эрнест Людвиг; Уилен, Сэмюэль Х.; Мандер, Льюис Н. (1994). «Хиральность в молекулах, лишенных хиральных центров (глава 14)» . Стереохимия органических соединений (1 -е изд.). Нью -Йорк, Нью -Йорк, США: Wiley & Sons. ISBN  978-0471016700 Полем Получено 2 февраля 2016 года .
  27. ^ Бентли, Рональд (1995). «От оптической активности в кварце до хиральных препаратов: молекулярная передача в биологии и медицине». Перспектива. Биол. Медик 38 (2): 188–229. doi : 10.1353/pbm.1995.0069 . PMID   7899056 . S2CID   46514372 .
  28. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Оптические изомеры ». два : 10.1351/goldbook.o04308
  29. ^ Вернер А. (май 1911). «Знать асимметричную кобальтатому. I» . Сообщения о немецком химическом обществе (на немецком языке). 44 (2): 1887–1898. Doi : 10.1002/cber.19110440297 .
  30. ^ Friedman, L.; Миллер, JG (1971). «Несоответствие запаха и хиральность». Наука . 172 (3987): 1044–1046. Bibcode : 1971sci ... 172.1044f . doi : 10.1126/science.172.3987.1044 . PMID   5573954 . S2CID   25725148 .
  31. ^ Охлофф, Гюнтер; Флакон, христианин; Вольф, Ганс Ричард; Иов, Курт; Жегу, Элиз; Полонский, Джудит; Ледерер, Эдгар (1980). «Отношения стереохимии-идор в энантиомерных ароматах Ambergris». Helvetica Chimica Acta . 63 (7): 1932–1946. doi : 10.1002/hlca.19800630721 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Wikimedia Commons имеет средства массовой информации, связанные с хиральностью в химии .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chirality_(chemistry)&oldid=1238564221#In_biochemistry"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0c8b3228dde843bad9571373cc0a9278__1722774060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0c/78/0c8b3228dde843bad9571373cc0a9278.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Chirality (chemistry) - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)