Глюкозид

Химическая структура децилглюкозида , глюкозида растительного происхождения, используемого в качестве поверхностно-активного вещества.

Глюкозид – это гликозид , химически полученный из глюкозы . Глюкозиды распространены у растений, но редко у животных. Глюкоза образуется, когда глюкозид гидролизуется чисто химическими способами или разлагается ферментацией или ферментами .

Название первоначально давалось растительным продуктам такой природы, у которых другая часть молекулы представляла собой в большем числе случаев ароматическое альдегидное или фенольное соединение (исключения составляют Джинигрин и Халапин или Скаммонин ). В настоящее время оно расширено и теперь включает синтетические эфиры , например те, которые получают действием на спиртовые растворы глюкозы соляной кислотой , а также полисахарозы, например тростниковый сахар , которые, по-видимому, также являются простыми эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром, присутствующим в глюкозидах, известны многие из них, которые дают рамнозу или изодульцит; их можно назвать пентозидами. Большое внимание было уделено несахарным частям (аглике) молекул; конституция многих из них была определена и соединения синтезированы; а в некоторых случаях действовало получение синтетического глюкозида. ^{[ 1 ]}

Простейшими глюкозидами являются алкиловые эфиры, получаемые взаимодействием соляной кислоты со спиртовыми растворами глюкозы. Лучшим методом приготовления является растворение твердой безводной глюкозы в метаноле, содержащем соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозидов. ^{[ 1 ]}

Классификация глюкозидов представляет собой довольно сложную задачу. Был предложен один метод, основанный на химическом составе неглюкозной части молекул, который выделяет четыре группы: (I) алкилпроизводные , (2) производные бензола , (3) производные стирола и (4) производные антрацена . Также можно составить группу, включающую цианогенные глюкозиды, т.е. содержащие синильную кислоту . Альтернативные классификации следуют ботанической классификации, которая имеет ряд преимуществ; растения родственных родов в частности, сходные соединения содержат . В этой статье будет соблюдена химическая классификация, и здесь будут обсуждаться только наиболее важные соединения. ^{[ 1 ]}

Производные этилена

Обычно это горчичные масла, отличающиеся жгучим вкусом; их основное появление - семена горчицы и Tropaeolum . Синигрин , или калиевая соль содержится инироновой кислоты, не только в семенах горчицы. ^{[ 2 ]} но также в черном перце и в хрена корне . Гидролиз гидроксидом бария или разложение ферментом мирозином дает глюкозу, аллиловое горчичное масло и гидроксид калия . Синалбин содержится в белом перце; он разлагается на горчичное масло, глюкозу и синапин , соединение холина и синапиновой кислоты . Халапин или Скаммонин встречается в скаммонии ; гидролизуется до глюкозы и халапиноловой кислоты . ^{[ 1 ]}

Производные бензола

Обычно это окси- и оксиальдегидные соединения. ^{[ 1 ]}

Производные бензойной кислоты

Бензоилпроизводное целлотропина использовалось при туберкулезе . Популин , который встречается в листьях и коре Populus tremula , представляет собой бензоилсалицин. ^{[ 1 ]} Бензоил-бета-D-глюкозид — соединение, обнаруженное в папоротнике Pteris ensiformis .

Производные фенола

содержится ряд глюкозидов В природных фенолах и полифенолах , например, в химическом семействе флавоноидов . Арбутин , который содержится в толокнянке вместе с метиларбутином , гидролизуется до гидрохинона и глюкозы . Фармакологически действует как мочевой антисептик и мочегонное средство ; Салицин , также называемый салигенином , и глюкоза содержатся в иве . Ферменты птиалин и эмульсин превращают его в глюкозу и салигенин, орто-оксибензиловый спирт. В результате окисления образуется альдегид гелицин . ^{[ 1 ]}

Производные стирола

Эта группа содержит бензольную, а также этиленовую группу, происходящую от стирола . Кониферин C ₁₆ H ₂₂ O ₈ встречается в камбии хвойной древесины . Эмульсин превращает его в глюкозу и конифериловый спирт , а при окислении дает гликованилин , который дает с эмульсином глюкозу и ванилин . Сирингин , который встречается в коре Syringa vulgaris , представляет собой метоксикониферин . Phloridzus встречается в коре корней различных фруктовых деревьев; он гидролизуется до глюкозы и флоретина, который представляет собой флороглюкиновый эфир параоксигидратроповой кислоты . Он родственен пентозидам нарингину C 27 _H 32 _O 14 _, который гидролизуется до рамнозы и нарингенина, эфира фиороглюкина и параоксикоричной кислоты, и гесперидину, который гидролизуется до рамнозы и гесперетина , сложного эфира флороглюцина мета-окси-пара. -метоксикоричная кислота или изоферуловая кислота, C ₁₀ H ₁₀ O ₄ . ^{[ 3 ]}

Эскулин (C ₂₁ H ₂₄ O ₁₃ ), встречающийся в конском каштане и калифорнийском конском каштане , ^{[ 4 ]} и дафнин , встречающийся в Daphne alpina , изомерен ; первый гидролизуется до глюкозы и эскулетина (С ₉ Н ₆ О ₄ —6,7-дигидроксикумарин), второй до глюкозы и дафнетина (7,8-дигидроксикумарин).
Фраксин , встречающийся в Fraxinus excelsior , и вместе с эскулином гидролизуется до глюкозы и фраксетина (также известного как 7,8-дигидрокси-6-метоксикумарин).
Производные флавона или бензо-7-пирона многочисленны; во многих случаях они (или несахарная часть молекулы) представляют собой растительные красители.
Кверцитрин — желтый краситель , содержащийся в Quercus velutina ; ^{[ 5 ]} он гидролизуется до рамнозы и кверцетина, диокси-3-фенилтриоксибензойпирона.
Рамнетин , продукт расщепления глюкозидов рамнуса , представляет собой монометилкверцетин; физетин , из Rhus cotinus , представляет собой моноксикверцетин; хризин представляет собой фенилдиоксибензо-у-пирон.
Сапонарин , глюкозид, обнаруженный в Saponaria officinalis , является родственным соединением.
Строфантин — это название двух разных соединений: g-строфантина ( уабаина ), полученного из Stropanthus gratus , и k-строфантина из Sстрофа. комбе . ^{[ 6 ]}

Производные антрацена

Обычно это замещенные антрахиноны; многие из них имеют медицинское применение, поскольку используются в качестве слабительного средства, а одна, руберитриновая кислота, дает ценный краситель марены, основой которого является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, содержится в ревене, который также содержит эмодин , триоксиметилантрахинон ; это вещество встречается в сочетании с рамнозой в коре франгулы . ^{[ 6 ]}

Вероятно, наиболее важным цианогенным глюкозидом является амигдалин , который содержится в горьком миндале. Фермент мальтаза разлагает его на глюкозу и миндальный нитрилглюкозид ; последняя расщепляется эмульсином на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту . Эмульсин также разлагает амигдалин непосредственно на эти соединения без промежуточного образования миндального нитрилглюкозида. ^{[ 6 ]}

Было выделено несколько других глюкозидов этой природы. Сапонины ; представляют собой группу веществ, характеризующихся образованием пены с водой они встречаются в мыльной коре. Можно также упомянуть индикан , глюкозид растения индиго ; он гидролизуется ферментом индиго , индимульсири , до индоксила и индиглюцина. ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Чисхолм 1911 , с. 142.
^ Джен, Джен-Фон; Лина, Цай-Хунг; Хуанг, Дженн-Вэнь; Чунг, Вэнь-Чуань (2001). «Прямое определение синигрина в семенах горчицы без десульфатации методом обращенно-фазовой ионно-парной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 912 (2): 363–368. дои : 10.1016/S0021-9673(01)00591-X . ПМИД 11330806 .
^ Чисхолм 1911 , стр. 142–142.
^ Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Н. (ред.). «Эскулюс калифорнийский» . Globaltwitcher.com . Архивировано из оригинала 22 ноября 2012 года . Проверено 22 октября 2008 г.
^ Кинан, Джордж Л. (1948). «Заметка о микрокристаллографических свойствах рутина, кверцитрина и кверцетина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 37 (11): 479. doi : 10.1002/jps.3030371113 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чисхолм 1911 , с. 143.

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Глюкозид ». Британская энциклопедия . Том. 12 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 142–143.

Дальнейшее чтение

Брито-Ариас, Марко – Синтез и характеристика гликозидов, редакционная статья Springer, 2007 г.

[FOOTNOTEChisholm1911142-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Чисхолм 1911 , с. 142.

[2] Джен, Джен-Фон; Лина, Цай-Хунг; Хуанг, Дженн-Вэнь; Чунг, Вэнь-Чуань (2001). «Прямое определение синигрина в семенах горчицы без десульфатации методом обращенно-фазовой ионно-парной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 912 (2): 363–368. дои : 10.1016/S0021-9673(01)00591-X . ПМИД 11330806 .

[FOOTNOTEChisholm1911142–142-3] Чисхолм 1911 , стр. 142–142.

[4] Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Н. (ред.). «Эскулюс калифорнийский» . Globaltwitcher.com . Архивировано из оригинала 22 ноября 2012 года . Проверено 22 октября 2008 г.

[5] Кинан, Джордж Л. (1948). «Заметка о микрокристаллографических свойствах рутина, кверцитрина и кверцетина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 37 (11): 479. doi : 10.1002/jps.3030371113 .

[FOOTNOTEChisholm1911143-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чисхолм 1911 , с. 143.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v т и Гликозиды
Связь	О-гликозидная связь N-гликозидная связь S-гликозидная связь С-гликозидная связь
Геометрия	α-гликозид β-гликозид 1,4-гликозид 1,6-гликозид
Гликон	Фруктозид Галактозид Глюкозид глюкуронид Рамнозид Рибозид
Агликон	Алкогольный гликозид Сердечный гликозид Буфадиенолид Карденолид Цианогенный гликозид Гликозиламин Фенольный гликозид Антрахиноновый гликозид Кумариновый гликозид Флавоноидный гликозид Сапонин Стевиоловый гликозид Тиогликозид