P -Coumaric Acid
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 E ) -3- (4-гидроксифенил) Prop-2-enoice кислота | |
| Другие имена
( E ) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота
( E ) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота Для -кумарной аварии 4-гидроксициннамическая кислота β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| 2207383 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.116.210 |
| EC Number |
|
| 2245630 | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| Properties | |
| C9H8O3 | |
| Molar mass | 164.160 g·mol−1 |
| Melting point | 210 to 213 °C (410 to 415 °F; 483 to 486 K) |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
  
| |
| Danger | |
| H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
P -Кумаровая кислота является органическим соединением с формулой HOC 6 H 4 CH = CHCO 2 H. Это один из трех изомеров гидроксициннамической кислоты . Это белое твердое вещество, которое лишь слегка растворим в воде, но очень растворим в этаноле и диэтиловом эфире .
Природные события
[ редактировать ]Это является предшественником многих натуральных продуктов, особенно лигнолов , предшественников древесной массы, которая состоит из многих растений. [ 1 ] Из бесчисленных случаев, P -кумаровой кислоты можно найти в Gnetum Cleistostachyum . [ 2 ]
В еде
[ редактировать ]П -кумарную кислоту можно найти в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис , темно -синие бобы, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ Цитация необходима ] Это найдено в вине и уксусе . [ 3 ] Это также найдено в ячменя . зерне [ 4 ]
p-Coumaric acid from pollen is a constituent of honey.[5]
Derivatives
[edit]p-Coumaric acid glucoside can also be found in commercial breads containing flaxseed.[6] Diesters of p-coumaric acid can be found in carnauba wax.
Biosynthesis
[edit]It is biosynthesized from cinnamic acid by the action of the P450-dependent enzyme 4-cinnamic acid hydroxylase (C4H).
It is also produced from L-tyrosine by the action of tyrosine ammonia lyase (TAL).
+ NH3 + H+
Biosynthetic building block
[edit]p-Coumaric acid is the precursor of 4-ethylphenol produced by the yeast Brettanomyces in wine. The enzyme cinnamate decarboxylase catalyzes the conversion of p-coumaric acid into 4-vinylphenol.[7] Vinyl phenol reductase then catalyzes the reduction of 4-vinylphenol to 4-ethylphenol. Coumaric acid is sometimes added to microbiological media, enabling the positive identification of Brettanomyces by smell.
Преобразование P -кумарной кислоты в 4 -этифенол от Brettanomyces
Цис - п -кумарат глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридинофосфат глюкозу и цис -п -кумарат для получения 4' -d -β -глюкозилцис -цис - p -кумарат и дифхосфат уридина (UDP). Этот фермент относится к семейству гликозилтрансфераз, в частности, гексозилтрансферазы. [ 8 ]
Флортическая кислота , обнаруженная в рубце овец, получавших сушеную траву, производится гидрированием 2 -пропеновой боковой цепи п -кумарной кислоты. [ 9 ]
Фермент, ресвератрол-синтаза , также известный как стильбен-синтаза, катализирует синтез ресвератрола в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-коммароил COA . [ 10 ]
П -кумарная кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженных во многих eubacteria. [ 11 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- o -coumaric кислота
- м -кумарная кислота
- Кумарин
- Coumaroyl-Coenzyme a
- Феруловая кислота
- Коричная кислота
- Фенольное содержание в вине
- P -Coumaroylated Антоцианины
Ссылки
[ редактировать ]- ^ WOUT BOERJAN, Джон Ральф, Мари Баухер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, Vol. 54, с. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (апрель 2005 г.). «Стильбеновые производные от Gnetum cleistostachyum». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. doi : 10.1080/10286020310001625102 . PMID 15621615 . S2CID 37661785 .
- ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustanante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 : 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .
- ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их значение в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .
- ^ Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013). «Медовые компоненты усиливают детоксикацию и гены иммунитета в западной медовой пчелиной Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Bibcode : 2013pnas..110.8842m . doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .
- ^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
- ^ «Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгуакола» . etslabs.com . Архивировано из оригинала 2008-02-19.
- ^ Расмуссен С., Рудольф Х. (1997). «Выделение, очистка и характеристика UDP -глюкозы: цис -p -кумарастная кислота -β -d -глюкозилтрансфераза из сфагнума Fallax». Фитохимия . 46 (3): 449–453. doi : 10.1016/s0031-9422 (97) 00337-3 .
- ^ Чессон А., Стюарт К.С., Уоллес Р.Дж. (сентябрь 1982). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. Bibcode : 1982apenm..44..597c . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . PMC 242064 . PMID 16346090 .
- ^ Ван, Чуанхонг; Чжи, Шуан; Лю, чертовски; Сюй, Фенгсиан; Чжао, Айчун; Ван, Ссилинг; Рен, Янхон; Ли, Чженганг; Yu, Maode (2017). «Характеристика генов стильбена синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .
- ^ Court WD, Düx P, Hård K, Defeat B, Nugtern-Rodzant IM, Crichard W, Boilens R, Captain R, из Beeumen J, Helling WI (Nower 1994). «Тиол-эфир, связанный с п- кумарным острой, новый фотохиактивный протез высотой в фотохимии с родопсином, подобным родопсинам» . Бихемитрика . 33 (47): 13959–62. doi : 10,1021/bi00251a001 . PMID 7947803 .