Феруловая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена
2-пропеновая кислота, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-
феруловая кислота 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеновая кислота 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)акриловая кислота 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота 4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота (2 E )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеновая кислота Хвойная кислота трансферуловая кислота ( E )-феруловая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.013.173 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 10 О 4 | |
| Молярная масса | 194.186 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 168 до 172 ° C (от 334 до 342 ° F; от 441 до 445 К) |
| 0,78 г/л [ 1 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | 4.61 [ 1 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Феруловая кислота представляет собой гидроксикоричной кислоты производное и фенольное соединение . Это органическое соединение с формулой (CH 3 O)HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. Название происходит от рода Ferula , относящегося к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ). Феруловая кислота, классифицируемая как фенольное фитохимическое вещество , представляет собой твердое вещество янтарного цвета. Эфиры феруловой кислоты обнаруживаются в стенках растительных клеток , ковалентно связанные с гемицеллюлозой, например арабиноксиланами . [ 2 ] Соли и эфиры, полученные из феруловой кислоты, называются ферулатами .
Встречаемость в природе
[ редактировать ]В качестве строительного блока лигноцеллюлоз , таких как пектин и лигнин , феруловая кислота широко распространена в растительном мире, включая ряд растительных источников. В особенно высоких концентрациях он встречается в попкорне и побегах бамбука . [ 3 ] [ 4 ] Он является основным метаболитом хлорогеновой кислоты в организме человека наряду с кофейной и изоферуловой кислотой и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота , ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, образуются из хлорогеновой кислоты в толстой кишке под действием кишечной флоры . [ 5 ]
В злаках феруловая кислота локализуется в отрубях – твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном встречаются в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости пшеницы к грибковым заболеваниям. [ 6 ] Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты обнаружена в льняном семени ( 4,1 ± 0,2 г/кг ). [ 7 ] Он также содержится в ячменя . зерне [ 8 ]
Астеридные эвдикотовые растения также могут производить феруловую кислоту. Чай, заваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит большое количество феруловой кислоты. Среди бобовых сорта белой фасоли фасоль является самым богатым источником феруловой кислоты среди разновидностей фасоли обыкновенной ( Phaseolus vulgaris ). [ 9 ] Он также обнаружен в граммах лошадей ( Macrotyloma uniflorum ). [ нужна ссылка ]
Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, плохую биодоступность. В пшеничном зерне феруловая кислота связана с клеточной стенки полисахаридами , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике. [ 10 ]
В лекарственных травах
[ редактировать ]Феруловая кислота была обнаружена в травах китайской медицины, таких как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia. [ 11 ] и Лигустикум чуансюн . Он также содержится в чае, заваренном из золототысячника европейского ( Centaurium erythraea ), растения, используемого в качестве лекарственного растения во многих частях Европы. [ 12 ]
В обработанных пищевых продуктах
[ редактировать ]Приготовленная сахарная кукуруза выделяет повышенный уровень феруловой кислоты. [ 13 ] В виде растительных стеринов эфиров это соединение естественным образом содержится в масле рисовых отрубей , популярном кулинарном масле в ряде азиатских стран. [ 14 ]
феруловой кислоты Глюкозид можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [ 15 ] Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты . [ 16 ]
Метаболизм
[ редактировать ]
Биосинтез
[ редактировать ]Феруловая кислота биосинтезируется в растениях из кофейной кислоты под действием фермента кофеат- О -метилтрансферазы . [ 17 ] [ 2 ]
В предлагаемом пути биосинтеза феруловой кислоты для Escherichia coli L - тирозин превращается в 4-кумаровую кислоту с помощью тирозин-аммиаклиазы , которая превращается в кофейную кислоту с помощью Sam5, которая затем превращается в феруловую кислоту с помощью метилтрансферазы кофейной кислоты. [ 18 ]
Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы , служащим для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам. [ 19 ]
Является промежуточным продуктом в синтезе монолигнолов — мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .
Биодеградация
[ редактировать ]Феруловая кислота преобразуется некоторыми штаммами дрожжей, особенно штаммами, используемыми при пивоварении пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгваякол (2-метокси-4-винилфенол), который дает такие сорта пива, как Weissbier и Wit. их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать трансферуловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. [ 20 ] У P. fluorescens декарбоксилаза феруловой кислоты . была выделена [ 21 ]
Экология
[ редактировать ]Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вир (вирулентную) область Agrobacterium tumefaciens , побуждая ее инфицировать растительные клетки. [ 22 ]
Добыча
[ редактировать ]Его можно извлечь из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи. [ 23 ]
См. также
[ редактировать ]- Кофейная кислота
- Кумаровая кислота
- Диферуловые кислоты
- эвгенол
- Изоферуловая кислота , изомер феруловой кислоты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б МОТА, Фатима Л.; Кеймада, Антонио Х.; ПИНЬО, Симау П.; Маседо, Евгения А. (август 2008 г.). «Растворимость некоторых природных фенольных соединений в воде» (PDF) . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 47 (15): 5182–5189. дои : 10.1021/ie071452o . hdl : 10198/1506 .
- ^ Jump up to: а б Де Оливейра, Дьони Матиас; Фингер-Тейшейра, Алин; Родригеш Мота, Татьян; САЛЬВАДОР, Виктор Гюго; Морейра-Вилар, Флавия Каролина; Корреа Молинари, Уго Бруно; Крейг Митчелл, Роуэн Эндрю; Маркьози, Рожерио; Феррарезе-Фильо, Освальдо; Дантас душ Сантос, Вандерли (2015). «Феруловая кислота: ключевой компонент устойчивости лигноцеллюлозы травы к гидролизу» . Журнал биотехнологии растений . 13 (9): 1224–1232. дои : 10.1111/pbi.12292 . ПМИД 25417596 .
- ^ Чжао, Чжаохуэй; Могадасян, Мохаммед Х. (август 2008 г.). «Химия, природные источники, потребление с пищей и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор». Пищевая химия . 109 (4): 691–702. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.039 . ПМИД 26049981 .
- ^ Кумар, Нареш; Прути, Викас (декабрь 2014 г.). «Потенциальные возможности применения феруловой кислоты из природных источников» . Отчеты о биотехнологиях . 4 : 86–93. дои : 10.1016/j.btre.2014.09.002 . ПМЦ 5466124 . ПМИД 28626667 .
- ^ Багчи, Дебасис; Морияма, Хироёси; Сваруп, Ананд (2016). Экстракт зеленого кофе в зернах для здоровья человека . ЦРК Пресс. п. 92. ИСБН 9781315353982 . Проверено 23 сентября 2017 г.
- ^ Желинас, Пьер; Маккиннон, Кэрол М. (2006). «Влияние сорта пшеницы, места выращивания и выпечки хлеба на общее содержание фенольных смол». Международный журнал пищевой науки и технологий . 41 (3): 329–332. дои : 10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x .
- ^ Беймохун, Викрам; Флино, Офелия (2007). «Микроволновая экстракция основных фенольных соединений в семенах льна». Фитохимический анализ . 18 (4): 275–285. Бибкод : 2007ПЧАн..18..275Б . дои : 10.1002/pca.973 . ПМИД 17623361 .
- ^ Кинде-Акстелл, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w . ПМИД 17177530 .
- ^ Лутрия, Девананд Л.; Пастор-Корралес, Марсиал А. (2006). «Содержание фенольных кислот в пятнадцати сухих съедобных сортах фасоли ( Phaseolus vulgaris L.)». Журнал пищевого состава и анализа . 19 (2–3): 205–211. дои : 10.1016/j.jfca.2005.09.003 .
- ^ Энсон, Нурия Матео; ван ден Берг, Робин; Баст, Аалт; Хаэнен, Гвидо РММ (2009). «Биодоступность феруловой кислоты определяется ее биодоступностью». Журнал зерновых наук . 49 (2): 296–300. дои : 10.1016/j.jcs.2008.12.001 .
- ^ Сакаи, С.; Кавамата, Х.; Когуре, Т.; Мантани, Н.; Терасава, К.; Уматаке, М.; Очиай, Х. (1999). «Ингибирующее действие феруловой кислоты и изоферуловой кислоты на выработку воспалительного белка-2 макрофагов в ответ на инфекцию респираторно-синцитиального вируса в клетках RAW264.7» . Медиаторы воспаления . 8 (3): 173–175. дои : 10.1080/09629359990513 . ПМЦ 1781798 . ПМИД 10704056 .
- ^ Валентао, П.; Фернандес, Э.; Карвальо, Ф.; Андраде, ПБ; Сибра, РМ; Бастос, МЛ (2001). «Антиоксидантная активность настоя Centaurium erythraea , подтвержденная его способностью поглощать супероксидные радикалы и ингибировать ксантиноксидазу». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3476–3479. дои : 10.1021/jf001145s . ПМИД 11453794 .
- ^ «Приготовление сладкой кукурузы повышает ее способность бороться с раком и сердечно-сосудистыми заболеваниями за счет высвобождения полезных соединений, обнаружили ученые Корнелла» . Корнеллские новости . Проверено 7 сентября 2009 г.
- ^ Ортофер, FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей» . В Шахиди, Ф. (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. ИСБН 978-0-471-38552-3 . Проверено 1 марта 2012 г.
- ^ Страндос, К.; Камаль-Элдин, А.; Андерссон, Р.; Оман, П. (2008). «Фенольглюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . ПМИД 26047292 .
- ^ Босков Хансен, Х.; Андреасен, М.; Нильсен, М.; Ларсен, Л.; Кнудсен, Бах К.; Мейер, А.; Кристенсен, Л.; Хансен, О. (2014). «Изменения пищевых волокон, фенольных кислот и активности эндогенных ферментов при выпечке ржаного хлеба». Европейские исследования и технологии в области пищевых продуктов . 214 (1): 33–42. дои : 10.1007/s00217-001-0417-6 . ISSN 1438-2377 . S2CID 85239461 .
- ^ Шахади, Ферейдун; Нацк, Мариан (2004). Фенолы в продуктах питания и нутрицевтиках . Флорида: CRC Press. п. 4 . ISBN 978-1-58716-138-4 .
- ^ Канг, Сунь-Янг; Цой, Оксик; Ли, Джэ Гён; Хван, Бан Ён; Хм, Тай-Бунг; Хон, Ён Су (декабрь 2012 г.). «Искусственный биосинтез фенилпропановых кислот в штамме Escherichia coli, сверхпродуцирующем тирозин» . Заводы по производству микробных клеток . 11 (1): 153. дои : 10.1186/1475-2859-11-153 . ПМЦ 3554431 . ПМИД 23206756 .
- ^ Иияма, К.; Лам, ТБ-Т.; Стоун, бакалавр (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке» . Физиология растений . 104 (2): 315–320. дои : 10.1104/стр.104.2.315 . ISSN 0032-0889 . ПМК 159201 . ПМИД 12232082 .
- ^ Хуанг, З.; Достал, Л.; Розацца, JP (1993). «Микробные трансформации феруловой кислоты Saccharomyces cerevisiae и Pseudomonas fluorescens » . Прикладная и экологическая микробиология . 59 (7): 2244–2250. Бибкод : 1993ApEnM..59.2244H . дои : 10.1128/АЕМ.59.7.2244-2250.1993 . ПМК 182264 . ПМИД 8395165 .
- ^ Хуанг, З.; Достал, Л.; Розацца, JP (1994). «Очистка и характеристика декарбоксилазы феруловой кислоты Pseudomonas fluorescens » . Журнал бактериологии . 176 (19): 5912–5918. дои : 10.1128/jb.176.19.5912-5918.1994 . ЧВК 196807 . ПМИД 7928951 .
- ^ Калогераки, Вирджиния С.; Чжу, Цзюнь; Эберхард, Анатоль; Мэдсен, Юджин Л.; Винанс, Стивен К. (ноябрь 1999 г.). «Фенольный индуктор гена vir феруловая кислота O -деметилируется белком VirH2 плазмиды Agrobacterium tumefaciens Ti» . Молекулярная микробиология . 34 (3): 512–522. дои : 10.1046/j.1365-2958.1999.01617.x . ПМИД 10564493 . S2CID 28658847 .
- ^ Буранов, Анвар У.; Мацца, Г. (2009). «Экстракция и очистка феруловой кислоты из льняной костры, пшеничных и кукурузных отрубей путем щелочного гидролиза и растворителей под давлением». Пищевая химия . 115 (4): 1542–1548. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.01.059 .