Петробактин
 | Эта статья может быть слишком технической для большинства читателей, чтобы понять . ( Май 2023 г. ) |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4- [4- [3-[(3,4-дигидроксибензоил) амино] пропиламино] бутиламино] -2- [2- [4- [3-[(3,4-дигидроксибензоил) амино] пропиламино] бутиламино] -2 -Коксоэтил] -2-гидрокси-4-оксобутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби |
|
| Chemspider | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Характеристики | |
| C 34 H 50 N 6 O 11 | |
| Молярная масса | 718,79 г · моль −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Петробактин представляет собой бистехол сидерофор , обнаруженный в M. hydercarbornoclasticus , A. macleodii , и язвка, продуцирующий B. anthracis . [ 1 ] Как и другие сидерофоры, петробактин - это очень специфический лиганд транспорта железа (III) , способствующий поглощению морского микробного железа . [ 1 ] [ 2 ]
железом, Комплекс с хелатированным легко подвергается фотолитическому окислительному декарбоксилированию из-за его α-гидрокси карбоксилатной группы, преобразующей железо (III) в более биологически полезное железо (II) . [ 3 ]
Биологическая функция
[ редактировать ]Как и другие сидерофоры, петробактин секретируется патогенной бактерией животного. B. Anthracis использует Petrobactin для приобретения железа у своего хозяина. Интересно, что в то время как 3,4-катехолатные концы петробактина не улучшают аффинность железа (III) по сравнению с концами гидроксамата , они ускоряют удаление железа от человеческого разнообразного трансферрина . [ 4 ] Petrobactin в его формах железа и без железа избирательно связан с YCLQ ( изогенного разрушения мутант в транспортере, кодируемом опероном YCLNOPQ в Bacillus subtilis ), как и предшественник петробактина . и фотопродукт петробактина железа Оперон YCLNOPQ необходим для использования ортологов Petrobactin и YCLNOPQ, вероятно, способствует патогенности бациллов . [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]У B. anthracis петробактин продуцируется нерибосомным пептид -синтетазой, независимым синтетазой путем (NIS). [ 6 ] Используемые последовательности ферментов представляют собой биосинтез сидерофора Anthrax (ASB) A до F в алфавитном порядке. Эти генные кластеры идентичны тем, которые используются в биосинтезе Petrobactin M. hyderbordclastic. В A. macleodii только первые три гена кластера, ASBA через ASBC, идентичны B. anthracis; Затем следуют более длинный ASBD и ASBF, за которым следуют два гипотетических белковых домена и ген Pepsy Domain, содержащий. A. Macleodii заканчивает свою последовательность с Asbe. [ 1 ]
в петробактина Биосинтез B [ 7 ]
Сокращения используются: ATP , AMP , PP i .
Если реакции ферментации в этом пути продолжаются в целом, в доменах ASBA и ASBB фосфорилирование карбоновой кислоты образует ацилфосфатное промежуточное соединение, которое затем дефосфорилируется первичным амином в спермидине . В домене asbe одинокая пара электронов на первичном амине позволяет нуклеофильному атаку на электрофильный гидроксильный углерод. Сера на ASBE протонируется с образованием тиола , а амидный азот депротонирован. [ 8 ]
Обезвоживание 3-дегидросикиминовой кислоты может происходить в качестве модифицированного, катализируемого ферментом перестройки и восстановления диенол бензол , что приводит к ароматизации кольца. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Манк, Лорен Э.; Парк, Jiwoon; Талли, Бенджамин Дж.; Poire, Alfonso M.; Bundy, Randelle M.; Дюпон, Кристофер Л.; Барбо, Кэтрин А. (2021-08-02). «Petrobactin, сидерофор, произведенный Alteromonas, опосредует общинное приобретение железа в глобальном океане» . Журнал ISME . 16 (2). Springer Science and Business Media LLC: 358–369. doi : 10.1038/s41396-021-01065-y . ISSN 1751-7362 . PMC 8776838 . PMID 34341506 .
- ^ Rue, Eden L.; Бруланд, Кеннет В. (1995). «Комплексообразование железа (III) природными органическими лигандами в центральной части северной части Тихого океана, как определено новым конкурентным равенством лиганда/адсорбционным вольтомеметрическим методом катодной личинки». Морская химия . 50 (1–4). Elsevier BV: 117–138. Bibcode : 1995march..50..117r . doi : 10.1016/0304-4203 (95) 00031-л . ISSN 0304-4203 .
- ^ Барбо, Кэтрин; Чжан, Гунпинг; Live, David H.; Батлер, Элисон (2001-12-27). «Petrobactin, фотореактивный сидерофор, продуцируемый масляным деградированием морской бактерии Marinobacter Hydrocaronoclasticus». Журнал Американского химического общества . 124 (3). Американское химическое общество (ACS): 378–379. doi : 10.1021/ja0119088 . ISSN 0002-7863 . PMID 11792199 .
- ^ Абергель, Ребекка Дж.; Завадска, Анна М.; Раймонд, Кеннет Н. (2008-01-26). «Опосредованный петробактином транспорт железа при патогенных бактериях: координационная химия необычного 3,4-катехолатного/цитратного сидерофора». Журнал Американского химического общества . 130 (7). Американское химическое общество (ACS): 2124–2125. doi : 10.1021/ja077202g . ISSN 0002-7863 . PMID 18220393 .
- ^ Завадска, Анна М.; Ким, Янгчанг; Мальтевева, Наталья; Ничипорук, Рита; Фанат, Яо; Йоахимиак, Андредж; Раймонд, Кеннет Н. (2009-12-22). «Характеристика переносчика Bacillus subtilis для петробактина, сидерофора сидеров язвы» . Труды Национальной академии наук . 106 (51): 21854–21859. doi : 10.1073/pnas.0904793106 . ISSN 0027-8424 . PMC 2799803 . PMID 19955416 .
- ^ Кэрролл, Кассандра С.; Мур, Марго М. (2018-06-04). «Главный биосинтез сидерофора: обзор нерибосомных пептид-синтетазы (NRPS)-независимые сидерофоры синтетазы». Критические обзоры биохимии и молекулярной биологии . 53 (4). Informa UK Limited: 356–381. doi : 10.1080/10409238.2018.1476449 . ISSN 1040-9238 . PMID 29863423 . S2CID 44093348 .
- ^ Jump up to: а беременный Nusca, Tyler D.; Ким, Янгчанг; Мальтевева, Наталья; Ли, Юнг Йоп; Эшенфельдт, Уильям; Столс, Люси; Schofield, Michael M.; Скаглионе, Джейми Б.; Диксон, Шанди Д.; Oves-Costales, Даниэль; Чаллис, Грегори Л.; Ханна, Филипп С.; Pfleger, Брайан Ф.; Йоахимиак, Андредж; Шерман, Дэвид Х. (2012). «Функциональный и структурный анализ сидерофор синтетазы ASBB посредством восстановления пути биосинтеза петробактина из Bacillus anthracis» . Журнал биологической химии . 287 (19). Elsevier BV: 16058–16072. doi : 10.1074/jbc.m112.359349 . ISSN 0021-9258 . PMC 3346087 . PMID 22408253 .
- ^ Петчи, Марк Р.; Гроган, Гидеон (2019-08-08). «Синтез ферментов, катализированный синтез вторичных и третичных амидов» . Расширенный синтез и катализ . 361 (17). Wiley: 3895–3914. doi : 10.1002/adsc.201900694 . ISSN 1615-4150 . S2CID 199076147 .
- ^ Джентлз, Маргарет Джевник; Мосс, Джейн Б.; Herzog, Hershel L.; Хершберг, Эб (1958). «Перестраница диенол-бензола.1. Некоторая химия 1,4-андростадиен-3,17-дион». Журнал Американского химического общества . 80 (14). Американское химическое общество (ACS): 3702–3705. doi : 10.1021/ja01547a058 . ISSN 0002-7863 .
