✖


Jump to content

Хиральность (химия)

(Перенаправлено с Энантиоморфного )
«L-форма» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о бактериальных штаммах, см. Бактерии L-формы .
Два энантиомера общей аминокислоты хиральных
( S )-аланин (слева) и ( R )-аланин (справа) в цвиттер-ионной форме при нейтральном pH

В химии молекула или ион называется хиральной ( / ˈ k aɪ r əl / ), если она не может быть наложена на свое зеркальное изображение посредством какой-либо комбинации вращений , трансляций и некоторых конформационных изменений. Это геометрическое свойство называется киральностью ( / k aɪ ˈ r æ l ɪ t i / ). [1] [2] [3] [4] Эти термины произошли от древнегреческого χείρ ( cheir ) «рука»; что является каноническим примером объекта с этим свойством.

Хиральная молекула или ион существует в двух стереоизомерах , которые являются зеркальными изображениями друг друга, называемых энантиомерами ; их часто различают как «правосторонние» или «левосторонние» по абсолютной конфигурации или по какому-либо другому критерию. Два энантиомера имеют одинаковые химические свойства, за исключением реакции с другими хиральными соединениями. Они также имеют одинаковые физические свойства, за исключением того, что они часто обладают противоположной оптической активностью . Гомогенная смесь двух энантиомеров в равных частях называется рацемической и обычно химически и физически отличается от чистых энантиомеров.

Хиральные молекулы обычно содержат стереогенный элемент, из которого возникает хиральность. Наиболее распространенным типом стереогенного элемента является стереогенный центр, или стереоцентр. В случае органических соединений стереоцентры чаще всего принимают форму атома углерода с четырьмя отдельными (разными) группами, присоединенными к нему в тетраэдрической геометрии. Реже другие атомы, такие как N, P, S и Si, также могут служить стереоцентрами, при условии, что к ним присоединены четыре различных заместителя (включая неподеленную пару электронов).

Данный стереоцентр имеет две возможные конфигурации (R и S), которые приводят к образованию стереоизомеров ( диастереомеров и энантиомеров ) в молекулах с одним или несколькими стереоцентрами. Для хиральной молекулы с одним или несколькими стереоцентрами энантиомер соответствует стереоизомеру, в котором каждый стереоцентр имеет противоположную конфигурацию. Органическое соединение, содержащее только один стереогенный углерод, всегда хирально. С другой стороны, органическое соединение с несколькими стереогенными атомами углерода обычно, но не всегда, является хиральным. В частности, если стереоцентры сконфигурированы таким образом, что молекула может принимать конформацию, имеющую плоскость симметрии или точку инверсии, то молекула является ахиральной и известна мезосоединение как .

Молекулы, киральность которых возникает из одного или нескольких стереоцентров, классифицируются как обладающие центральной киральностью. Есть два других типа стереогенных элементов, которые могут вызывать хиральность: стереогенная ось ( осевая хиральность ) и стереогенная плоскость ( плоская хиральность ). Наконец, присущая молекуле кривизна также может вызывать хиральность ( собственную хиральность ). Эти типы киральности встречаются гораздо реже, чем центральная киральность. БИНОЛ является типичным примером аксиально-хиральной молекулы, тогда как транс -циклооктен является часто упоминаемым примером планарной хиральной молекулы. Наконец, гелицен обладает спиральной хиральностью, которая является одним из типов присущей хиральности.

Хиральность — важное понятие для стереохимии и биохимии . Большинство веществ, имеющих отношение к биологии, являются хиральными, например, углеводы ( сахара , крахмал и целлюлоза ), все аминокислоты , кроме одной , которые являются строительными блоками белков , и нуклеиновые кислоты . Встречающиеся в природе триглицериды часто являются хиральными, но не всегда. В живых организмах обычно встречается только один из двух энантиомеров хирального соединения. По этой причине организмы, потребляющие хиральное соединение, обычно могут метаболизировать только один из его энантиомеров. По той же причине два энантиомера хирального фармацевтического препарата обычно обладают совершенно разной эффективностью или действием.

Определение

[ редактировать ]

Хиральность молекулы основана на молекулярной симметрии ее конформаций. Конформация молекулы является киральной тогда и только тогда, когда она принадлежит , точечным Dn , группам T , O , I ( Cn хиральным точечным группам). Однако то, считается ли сама молекула хиральной, зависит от того, являются ли ее хиральные конформации стойкими изомерами, которые можно было бы изолировать как отдельные энантиомеры, по крайней мере в принципе, или энантиомерные конформеры быстро взаимопревращаются при заданной температуре и временном масштабе посредством низкоэнергетических конформационных преобразований. изменения (делающие молекулу ахиральной). Например, несмотря на наличие хиральных гош -конформеров, принадлежащих точечной группе C 2 , бутан считается ахиральным при комнатной температуре, поскольку вращение вокруг центральной связи C–C быстро превращает энантиомеры друг в друга (барьер 3,4 ккал/моль). Точно так же цис -1,2-дихлорциклогексан состоит из конформеров стула , которые представляют собой неидентичные зеркальные отображения, но они могут взаимно превращаться посредством переворота стула циклогексана (барьер ~ 10 ккал / моль). Другой пример: амины с тремя различными заместителями (R 1 Р 2 Р 3 N:) также считаются ахиральными молекулами, поскольку их энантиомерные пирамидальные конформеры быстро претерпевают пирамидальную инверсию .

Однако, если рассматриваемая температура достаточно низкая, процесс взаимного преобразования энантиомерных хиральных конформаций становится медленным по сравнению с заданным временным масштабом. Тогда молекулу можно было бы считать хиральной при этой температуре. Соответствующая шкала времени определяется в некоторой степени произвольно: иногда используется 1000 секунд, поскольку это считается нижним пределом времени, необходимого для химического или хроматографического разделения энантиомеров в практическом смысле. Говорят, что молекулы, которые являются хиральными при комнатной температуре из-за ограниченного вращения вокруг одинарной связи (барьер вращения ≥ примерно 23 ккал/моль), проявляют атропоизомерию .

Хиральное соединение не может содержать несобственную ось вращения ( S n ), включающую плоскости симметрии и центр инверсии. Хиральные молекулы всегда асимметричны (отсутствуют S n ), но не всегда асимметричны (отсутствуют все элементы симметрии, кроме тривиального тождества). Асимметричные молекулы всегда хиральны. [5]

В следующей таблице показаны некоторые примеры хиральных и ахиральных молекул с по Шенфлису обозначением точечной группы молекулы . В ахиральных молекулах X и Y (без нижнего индекса) представляют собой ахиральные группы, тогда как X R и X S или Y R и Y S представляют собой энантиомеры . Обратите внимание, что ориентация оси S 2 не имеет смысла , это всего лишь инверсия. Подойдет любая ориентация, если она проходит через центр инверсии. Также обратите внимание, что также существуют более высокие симметрии хиральных и ахиральных молекул, а также симметрии, которые не включены в таблицу, такие как хиральный C 3 или ахиральный S 4 .

Молекулярная симметрия и хиральность
Вращательный
ось ( C n ) 		Неправильные элементы вращения ( S n )
 Хиральный
нет С н 		Ачирал
зеркальная плоскость
S 1 = σ 		Ачирал
центр инверсии
S 2 = я
С 1
С 1
С с
CТам
С 2
С 2
(Примечание: эта молекула имеет только одну ось C 2 :
перпендикулярно линии трех С, но не в плоскости рисунка.)
С 2 в
С 2 часа
Примечание. Здесь также есть зеркальная плоскость.

Примером молекулы, которая не имеет зеркальной плоскости или инверсии и, тем не менее, считается ахиральной, является 1,1-дифтор-2,2-дихлорциклогексан (или 1,1-дифтор-3,3-дихлорциклогексан). Такое может существовать во многих конформерах ( конформационных изомерах ), но ни один из них не имеет зеркальной плоскости. Чтобы иметь зеркальную плоскость, циклогексановое кольцо должно быть плоским, что расширяет валентные углы и придает конформации очень высокую энергию. Это соединение не будет считаться хиральным, поскольку хиральные конформеры легко взаимопревращаются.

Ахиральная молекула, имеющая хиральные конформации, теоретически может образовывать смесь правосторонних и левосторонних кристаллов, как это часто случается с рацемическими смесями хиральных молекул (см. Хиральное разрешение#Спонтанное разрешение и связанные с ним специализированные методы ) или как в случае с ахиральным жидким диоксидом кремния. охлаждается до такой степени, что становится хиральным кварцем .

Стереогенные центры

[ редактировать ]
Основная статья: Стереогенный центр
Здесь замена двух групп a и b приводит к молекуле, которая является стереоизомером исходной. Следовательно, центральный атом углерода является стереоцентром.

Стереогенный центр (или стереоцентр ) — это атом, в котором замена положений двух лигандов (связанных групп) на этом атоме приводит к образованию молекулы, стереоизомерной по отношению к оригиналу. Например, распространенным случаем является тетраэдрический углерод, связанный с четырьмя различными группами a , b , c и d (C abcd ), где замена любых двух групп (например, C bacd ) приводит к стереоизомеру исходного, поэтому центральный С – стереоцентр. Многие хиральные молекулы обладают точечной хиральностью, а именно единственным хиральным стереогенным центром, совпадающим с атомом. Этот стереогенный центр обычно имеет четыре или более связей с различными группами и может быть углеродом (как во многих биологических молекулах), фосфором (как во многих органофосфатах ), кремнием или металлом (как во многих хиральных координационных соединениях ). Однако стереогенный центр может также представлять собой трехвалентный атом, связи которого не находятся в одной плоскости, например фосфор в P-хиральных фосфинах (PRR'R″) и сера в S-хиральных сульфоксидах (OSRR'), поскольку одинокий центр вместо четвертой связи присутствует пара электронов.

1,1'-би-2-нафтол является примером молекулы со стереогенной осью.

Аналогично, стереогенная ось (или плоскость) определяется как ось (или плоскость) в молекуле, такая, что замена любых двух лигандов, прикрепленных к оси (или плоскости), приводит к образованию стереоизомера. Например, C 2 -симметричные виды 1,1'-би-2-нафтол (БИНОЛ) и 1,3-дихлораллен имеют стереогенные оси и проявляют аксиальную хиральность , в то время как ( E ) -циклооктен и многие ферроцена, производные несущие два или больше заместителей имеют стереогенные плоскости и проявляют плоскую хиральность .

Хиральность также может возникать из-за изотопных различий между атомами, например, в дейтерированном бензиловом спирте PhCHDOH; который является хиральным и оптически активным ([ α ] D = 0,715°), хотя недейтерированное соединение PhCH 2 OH им не является. [6]

Если два энантиомера легко взаимопревращаются, то чистые энантиомеры практически невозможно разделить, и можно наблюдать только рацемическую смесь. Так обстоит дело, например, с большинством аминов с тремя различными заместителями (NRR'R″) из-за низкого энергетического барьера инверсии азота .

Когда оптическое вращение энантиомера слишком мало для практического измерения, говорят, что этот вид проявляет криптохиральность .

Хиральность является неотъемлемой частью идентичности молекулы, поэтому систематическое название включает детали абсолютной конфигурации ( R/S , D/L или другие обозначения ).

Проявления хиральности

[ редактировать ]

В биохимии

[ редактировать ]

Многие биологически активные молекулы являются хиральными, включая встречающиеся в природе аминокислоты (строительные блоки белков ) и сахара .

Происхождение этой гомохиральности в биологии является предметом многочисленных споров. [12] Большинство ученых полагают, что «выбор» хиральности земной жизнью был чисто случайным, и что если углеродные формы жизни существуют где-то во Вселенной, их химический состав теоретически может иметь противоположную хиральность. Однако есть некоторые предположения, что ранние аминокислоты могли образоваться в кометной пыли. В этом случае излучение с круговой поляризацией (составляющее 17% звездного излучения) могло вызвать избирательное разрушение одной хиральности аминокислот, что привело к смещению отбора, которое в конечном итоге привело к тому, что вся жизнь на Земле стала гомохиральной. [13] [14]

ферменты Хиральные часто различают два энантиомера хирального субстрата. Можно представить себе, что фермент имеет полость, похожую на перчатку, которая связывает субстрат. Если эта перчатка правша, то один энантиомер войдет внутрь и свяжется, тогда как другой энантиомер будет плохо прилегать и вряд ли свяжется.

L -формы аминокислот имеют тенденцию быть безвкусными, тогда как D -формы имеют сладкий вкус. [12] Листья мяты колосовой содержат L -энантиомер химического карвона или R -(-)-карвона, а семена тмина содержат D -энантиомер или S -(+)-карвона. [8] Для большинства людей эти два запаха различаются, потому что наши обонятельные рецепторы хиральны.

Хиральность также важна в контексте упорядоченных фаз, например, добавление небольшого количества оптически активной молекулы к нематической фазе (фазе, которая имеет дальний ориентационный порядок молекул) преобразует эту фазу в хиральную нематическую фазу (или холестерическая фаза). В этом контексте также изучалась хиральность таких фаз в полимерных жидкостях. [15]

В неорганической химии

[ редактировать ]
Дельта-рутений-трис(бипиридин) катион
Основная статья: Комплекс (химия): Изомерия

Хиральность — это свойство симметрии, а не свойство какой-либо части таблицы Менделеева. Таким образом, многие неорганические материалы, молекулы и ионы являются хиральными. Кварц – образец минерального царства. Такие нецентрические материалы представляют интерес для приложений в нелинейной оптике .

В областях координационной химии и металлоорганической химии хиральность широко распространена и имеет практическое значение. Известным примером является комплекс трис (бипиридин) рутения (II) , в котором три бипиридиновых лиганда имеют хиральное расположение, подобное пропеллеру. [16] Два энантиомера таких комплексов, как [Ru(2,2'-бипиридин) 3 ] 2+ может обозначаться как Λ (заглавная лямбда , греческий вариант буквы «L») для левостороннего поворота пропеллера, описываемого лигандами, и Δ (заглавная дельта , греческая «D») для правостороннего поворота (на фото ). Также ср. право- и лево- (лево-) .

Хиральные лиганды придают хиральность металлическому комплексу, как показано на примере комплексов металл- аминокислота . Если металл проявляет каталитические свойства, то его сочетание с хиральным лигандом лежит в основе асимметричного катализа . [17]

Методы и практики

[ редактировать ]

Термин «оптическая активность» происходит от взаимодействия хиральных материалов с поляризованным светом. В растворе (-)-форма или левовращающая форма оптического изомера вращает плоскость луча линейно поляризованного света против часовой стрелки . (+)-форма, или правовращающая форма оптического изомера, действует наоборот. Вращение света измеряется поляриметром и выражается как оптическое вращение.

Энантиомеры можно разделить хиральным разделением . Это часто включает образование кристаллов соли, состоящей из одного из энантиомеров и кислоты или основания из так называемого хирального пула встречающихся в природе хиральных соединений, таких как яблочная кислота или амин бруцин . Некоторые рацемические смеси самопроизвольно кристаллизуются в правосторонние и левосторонние кристаллы, которые можно разделить вручную. Луи Пастер использовал этот метод для разделения левых и правых кристаллов тартрата натрия-аммония в 1849 году. Иногда можно засеять рацемический раствор правыми и левыми кристаллами, так что каждый из них вырастет в большой кристалл. .

Жидкостная хроматография (ВЭЖХ и ТСХ) также может использоваться в качестве аналитического метода для прямого разделения энантиомеров и контроля энантиомерной чистоты, например, активных фармацевтических ингредиентов (API), которые являются хиральными. [18] [19]

Разная номенклатура

[ редактировать ]
  • Любое нерацемическое хиральное вещество называется скалемическим . Скелемические материалы могут быть энантиочистыми или энантиообогащенными. [20]
  • Хиральное вещество является энантиочистым, если присутствует только один из двух возможных энантиомеров, так что все молекулы в образце имеют одинаковое значение киральности. Использование гомохирального слова в качестве синонима настоятельно не рекомендуется. [21]
  • Хиральное вещество считается энантиообогащенным или гетерохиральным, если его энантиомерное соотношение больше 50:50, но меньше 100:0. [22]
  • Энантиомерный избыток или ee — это разница между тем, сколько одного энантиомера присутствует по сравнению с другим. Например, образец с 40% ее содержания R содержит 70% R и 30% S (70% - 30% = 40%). [23]

История

[ редактировать ]

Вращение плоскополяризованного света хиральными веществами впервые наблюдал Жан-Батист Био в 1812 году. [24] и приобрел значительное значение в сахарной промышленности , аналитической химии и фармацевтике. Луи Пастер в 1848 году пришел к выводу, что это явление имеет молекулярную основу. [25] [26] Сам термин хиральность был введен лордом Кельвином в 1894 году. [27] Различные энантиомеры или диастереомеры соединения раньше назывались оптическими изомерами из-за их разных оптических свойств. [28] Одно время считалось, что хиральность ограничивается органической химией, но это заблуждение было опровергнуто открытием называемого гексолом . чисто неорганического соединения, комплекса кобальта , Альфредом Вернером в 1911 году [29]

В начале 1970-х годов различные группы установили, что орган обоняния человека способен различать хиральные соединения. [8] [30] [31]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Органическая химия (4-е издание) Паула Ю. Брюс. Учебные книги Пирсона. ISBN   9780131407480
  2. ^ Органическая химия (3-е издание) Мэри Энн Фокс, Джеймс К. Уайтселл Джонс и Bartlett Publishers (2004) ISBN   0763721972
  3. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Хиральность ». два : 10.1351/goldbook.C01058
  4. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Супервозможность ». два : 10.1351/goldbook.S06144
  5. ^ Коттон, Ф.А., «Химические применения теории групп», John Wiley & Sons: Нью-Йорк, 1990.
  6. ^ ^ Стрейтвизер, А. младший; Вулф-младший; Шеффер, В.Д. (1959). «Стереохимия первичного углерода. X. Стереохимические конфигурации некоторых оптически активных соединений дейтерия». Тетраэдр . 6 (4): 338–344. дои : 10.1016/0040-4020(59)80014-4 .
  7. ^ Гал, Джозеф (2012). «Открытие стереоселективности биологических рецепторов: Арнальдо Пьютти и вкус энантиомеров аспарагина - история и анализ к 125-летию». Хиральность . 24 (12): 959–976. дои : 10.1002/чир.22071 . ПМИД   23034823 .
  8. ^ Jump up to: а б с Теодор Дж. Лейтерег; Данте Дж. Гуаданьи; Джин Харрис; Томас Р. Мон; Рой Тераниши (1971). «Химические и сенсорные данные, подтверждающие разницу между запахами энантиомерных карвонов». Дж. Агрик. Пищевая хим. 19 (4): 785–787. дои : 10.1021/jf60176a035 .
  9. ^ Лепола У, Уэйд А, Андерсен ХФ (май 2004 г.). «Обладают ли эквивалентные дозы эсциталопрама и циталопрама одинаковой эффективностью? Объединенный анализ двух положительных плацебо-контролируемых исследований большого депрессивного расстройства». Инт Клин Психофармакол . 19 (3): 149–55. дои : 10.1097/00004850-200405000-00005 . ПМИД   15107657 . S2CID   36768144 .
  10. ^ Хиттел, Дж.; Бёгесё, КП; Перрегаард, Дж.; Санчес, К. (1992). «Фармакологический эффект циталопрама заключается в ( S )-(+)-энантиомере». Журнал нейронной передачи . 88 (2): 157–160. дои : 10.1007/BF01244820 . ПМИД   1632943 . S2CID   20110906 .
  11. ^ ЯФФЕ, Айова; АЛЬТМАН, К; МЕРРИМАН, П. (октябрь 1964 г.). «Антипиридоксиновый эффект пеницилламина на человека» . Журнал клинических исследований . 43 (10): 1869–73. дои : 10.1172/JCI105060 . ПМК   289631 . ПМИД   14236210 .
  12. ^ Jump up to: а б Мейеренрих, Уве Дж. (2008). Аминокислоты и асимметрия жизни . Берлин, Германия: Springer. ISBN  978-3540768852 .
  13. ^ Макки, Мэгги (24 августа 2005 г.). «Космическая радиация может отобрать аминокислоты для жизни» . Новый учёный . Проверено 5 февраля 2016 г.
  14. ^ Мейеренрих Уве Дж., Нахон Лоран, Алькарас Кристиан, Хендрик Бредехофт Ян, Хоффманн Сёрен В., Барбье Бернар, Брэк Андре (2005). «Асимметричный вакуумный УФ-фотолиз аминокислоты лейцина в твердом состоянии». Энджью. хим. Межд. Эд . 44 (35): 5630–5634. дои : 10.1002/anie.200501311 . ПМИД   16035020 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  15. ^ Шринивасарао, М. (1999). «Хиральность и полимеры». Текущее мнение в области коллоидной и интерфейсной науки . 4 (5): 369–376. дои : 10.1016/S1359-0294(99)00024-2 .
  16. ^ фон Зелевски, А. (1995). Стереохимия координационных соединений. Чичестер: Джон Уайли.. ISBN   047195599X .
  17. ^ Хартвиг, Дж. Ф. Химия органопереходных металлов, от связывания к катализу; Университетские научные книги: Нью-Йорк, 2010. ISBN   189138953X
  18. ^ Бхушан, Р .; Танвар, SJ Chromatogr. А 2010 , 1395–1398. , дои : 10.1016/j.chroma.2009.12.071 )
  19. ^ Рави Бхушан Чем. Рек. 2022 , e102100295. ( дои : 10.1002/tcr.202100295 )
  20. ^ Элиэль, Э.Л. (1997). «Неудачные стереохимические номенклатуры» . Хиральность . 9 (56): 428–430. doi : 10.1002/(sici)1520-636x(1997)9:5/6<428::aid-chir5>3.3.co;2-e . Архивировано из оригинала 3 марта 2016 года . Проверено 5 февраля 2016 г.
  21. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « Асимметричный синтез ». doi : 10.1351/goldbook.E02072
  22. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « энантиомерно обогащенный (энантиообогащенный) ». doi : 10.1351/goldbook.E02071
  23. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Избыток энантиомера (энантиомерный избыток) ». doi : 10.1351/goldbook.E02070
  24. ^ Франкель, Юджин (1976). «Корпускулярная оптика и волновая теория света: наука и политика революции в физике» . Социальные исследования науки . 6 (2). Sage Publications Inc.: 147–154. дои : 10.1177/030631277600600201 . JSTOR   284930 . S2CID   122887123 .
  25. ^ Пастер, Л. (1848). Исследования молекулярной асимметрии натуральных органических продуктов, английский перевод французского оригинала, опубликованные Alembic Club Reprints (том 14, стр. 1–46) в 1905 году, факсимильное воспроизведение SPIE в книге 1990 года .
  26. ^ Элиэль, Эрнест Людвиг; Вилен, Сэмюэл Х.; Мандер, Льюис Н. (1994). «Хиральность в молекулах, лишенных хиральных центров (глава 14)» . Стереохимия органических соединений (1-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: Wiley & Sons. ISBN  978-0471016700 . Проверено 2 февраля 2016 г.
  27. ^ Бентли, Рональд (1995). «От оптической активности кварца к хиральным лекарствам: молекулярная ориентация в биологии и медицине». Перспектива. Биол. Мед. 38 (2): 188–229. дои : 10.1353/pbm.1995.0069 . ПМИД   7899056 . S2CID   46514372 .
  28. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Оптические изомеры ». два : 10.1351/goldbook.O04308
  29. ^ Вернер, А. (май 1911 г.). «О познании асимметричного атома кобальта. I» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 44 (2): 1887–1898. дои : 10.1002/cber.19110440297 .
  30. ^ Фридман, Л.; Миллер, Дж. Г. (1971). «Несоответствие запахов и хиральность». Наука . 172 (3987): 1044–1046. Бибкод : 1971Sci...172.1044F . дои : 10.1126/science.172.3987.1044 . ПМИД   5573954 . S2CID   25725148 .
  31. ^ Олофф, Гюнтер; Флакон, Кристиан; Вольф, Ганс Рихард; Джоб, Курт; Жегу, Элиза; Полонский, Юдит; Ледерер, Эдгар (1980). «Стереохимия и запах в ароматах энантиомерной амбры». Helvetica Chimica Acta . 63 (7): 1932–1946. дои : 10.1002/hlca.19800630721 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме киральности в химии .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chirality_(chemistry)&oldid=1238564221"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: bea9334014e1b20f6c4805545a780673__1722774060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/be/73/bea9334014e1b20f6c4805545a780673.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Chirality (chemistry) - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)