Йодное число

В химии йодное число ( IV ; также показатель поглощения йода , йодное число или йодный индекс ) — это масса йода в граммах , которая расходуется на 100 граммов химического вещества . Йодные числа часто используются для определения ненасыщенности жиров степени , масел и восков . В жирных кислотах ненасыщенность возникает в основном в виде двойных связей, которые очень реакционноспособны по отношению к галогенам , в данном случае к йоду. Таким образом, чем выше йодное число, тем больше ненасыщенных кислот присутствует в жире. ^[1] Из таблицы видно, что кокосовое масло очень насыщенное, а значит, хорошо подходит для изготовления мыла . С другой стороны, льняное масло обладает высокой ненасыщенностью , что делает его олифой , хорошо подходящей для изготовления масляных красок .

Принцип

Определение йодного числа является частным примером йодометрии . Раствор йода I ₂ имеет желто-коричневый цвет. Однако, когда его добавляют в испытуемый раствор, любая химическая группа (обычно в этом тесте -C=C- двойные связи), которые реагируют с йодом, эффективно уменьшают интенсивность или интенсивность цвета (принимая У меня ₂ кончился раствор). Таким образом, количество йода, необходимое для того, чтобы раствор сохранил характерный желтый/коричневый цвет, можно эффективно использовать для определения количества чувствительных к йоду групп, присутствующих в растворе.

Химическая реакция, связанная с этим методом анализа, включает образование дииодалкана (R и R' символизируют алкил или другие органические группы):

{\ce {R-CH=CH-R' + I2 -> R-CH(I)-CH(I)-R'}}

Предшественник алкена ( RCH=CHR' ) бесцветен, как и йодорганический продукт ( РЧИ-ЧИР' ).

В типичной процедуре жирную кислоту обрабатывают избытком раствора Хануша или Вейса , которые представляют собой растворы монобромида йода (IBr) и монохлорида йода (ICl) в ледяной уксусной кислоте соответственно . Непрореагировавший монобромид йода (или монохлорид) затем подвергается реакции с йодидом калия , превращая его в йод. I ₂ , концентрацию которого можно определить обратным титрованием тиосульфатом натрия ( Na ₂ S ₂ O ₃ ) стандартный раствор. ^[2]^[3]

Методы определения йодного числа

метод Хюбля

Основной принцип определения йодного числа был впервые введен в 1884 году А.В. Хюблом как « Йодзаль ». Он использовал спиртовой раствор йода в присутствии хлорида сулемы ( HgCl ₂ ) и четыреххлористый углерод ( CCl ₄ ) в качестве солюбилизатора жира. ^{[Примечание 1]} Остаточный йод титруют раствором тиосульфата натрия, используя крахмал в качестве индикатора конечной точки. ^[4] Сейчас этот метод считается устаревшим.

Мудрый метод/Метод Хануша

JJA Wijs модифицировал метод Хюбла, используя монохлорид йода (ICl) в ледяной уксусной кислоте, которая стала известна как раствор Вейса . Реагент HgCl ₂ . ^[4] В качестве альтернативы Ю. Хануш использовал монобромид йода (IBr), который более стабилен, чем ICl, в защищенном от света месте. Обычно жир растворяют в хлороформе. ^{[Примечание 2]} и обрабатывали избытком ICl/IBr. Некоторая часть галогена реагирует с двойными связями ненасыщенного жира, а остальная часть остается.

{\ce {R-CH=CH-R' + {\underset {(excess)}{ICl}}-> R-CH(I)-CH(Cl)-R' + {\underset {(remaining)}{ICl}}}}

Затем насыщенный раствор йодида калия к этой смеси добавляют (KI), который реагирует с оставшимися свободными ICl/IBr с образованием хлорида калия (KCl) и дииодида ( Я ₂ ).

{\ce {ICl + 2 KI -> KCl + KI + I2}}

После этого освобожденный I ₂ титруют . тиосульфатом натрия в присутствии крахмала для косвенного определения концентрации прореагировавшего йода ^[5]

{\ce {I2{}+ {\underset {(blue)}{starch}}{}+ 2 Na2S2O3 -> 2 NaI{}+ {\underset {(colorless)}{starch}}{}+ Na2S4O6}}

IV (г I/100 г) рассчитывают по формуле:

{\textrm {IV}}={\frac {({\textrm {B}}-{\textrm {S}})\times {\textrm {N}}\times 12.69}{\textrm {W}}}

Где:

$(B - S)$ – разница между объемами мл , соответственно; тиосульфата натрия, необходимыми для холостого опыта и пробы,
$N$ – нормальность раствора тиосульфата натрия, экв/л;
12,69 — коэффициент перевода мэкв тиосульфата натрия в граммы йода ( молекулярная масса йода 126,9 г/моль );
$W$ – масса образца в граммах.

Определение IV по Вейсу является официальным методом, принятым в настоящее время международными стандартами, такими как DIN 53241-1:1995-05, метод AOCS Cd 1-25, EN 14111 и ISO 3961:2018. Одним из основных ограничений является то, что галогены не вступают в стехиометрическую реакцию с сопряженными двойными связями (особенно в большом количестве в некоторых олифах ). Следовательно, метод Розенмунда-Кунхенна обеспечивает более точные измерения в этой ситуации. ^[6]

метод Кауфмана

Предложенный Г. П. Кауфманом в 1935 году, он заключается в бромировании двойных связей с помощью избытка брома и безводного бромида натрия, растворенного в метаноле . Реакция включает образование промежуточного соединения бромония следующим образом: ^[7]

Затем неиспользованный бром восстанавливают до брома с помощью йодида ( я ⁻).

{\ce {Br2 + 2 I- -> 2 Br- + I2}}

Теперь количество образовавшегося йода определяют обратным титрованием раствором тиосульфата натрия.

Реакции необходимо проводить в темноте, так как свет стимулирует образование радикалов брома. Это привело бы к нежелательным побочным реакциям и, таким образом, исказило бы результат потребления брома. ^[8]

В образовательных целях Симурдиак и др. (2016) ^[3] предложил использовать трибромид пиридиния в качестве реагента для бромирования, который более безопасен на уроке химии и значительно сокращает время реакции.

Метод Розенмунда-Кунхенна

Этот метод подходит для определения йодного числа в сопряженных системах ( ASTM D1541). Было замечено, что метод Вейса/Хануша дает неустойчивые значения IV для некоторых стеринов (например, холестерина ) и других ненасыщенных компонентов неомыляемой фракции. ^[9] В оригинальном методе в качестве галогенирующего агента используется пиридина дибромида раствор сульфата и время инкубации 5 мин. ^[10]

Другие методы

Измерение йодного числа официальным методом требует много времени (время инкубации с раствором Вейса составляет 30 минут) и требует использования опасных реагентов и растворителей. ^[3] Было предложено несколько немокрых методов определения йодного числа. Например, IV чистых жирных кислот и ацилглицеринов теоретически можно рассчитать следующим образом: ^[11]

{\text{IV}}={\frac {2\times 126.92\times {\text{no. of double bonds}}\times 100}{\text{molecular weight}}}

Соответственно, IV олеиновой , линолевой и линоленовой кислот составляют соответственно 90, 181 и 273. Следовательно, IV смеси можно аппроксимировать следующим уравнением: ^[12]

{\textrm {IV}}_{\textrm {mixture}}=\sum A_{f}\times {\textrm {IV}}_{f}

в котором ⁠

A_{f}

⁠ и ⁠

{\text{IV}}_{f}

⁠ — соответственно количество (%) и йодное число каждой отдельной жирной кислоты

f

в смеси.

Для жиров и масел IV смеси можно рассчитать на основании профиля состава жирных кислот, определенного методом газовой хроматографии ( AOAC Cd 1c-85; ISO 3961:2018). Однако эта формула не учитывает олефиновые вещества в неомыляемой фракции . Следовательно, этот метод неприменим для рыбьего жира, поскольку он может содержать значительные количества сквалена . ^[13]

IV можно также предсказать по данным ближней инфракрасной области , FTIR и рамановской спектроскопии, используя соотношение интенсивностей ν (C=C) и ν (CH ₂ ) . полосы ^[14]^[15] высокого разрешения Протонный ЯМР также обеспечивает быструю и достаточно точную оценку этого параметра. ^[16]

Значение и ограничения

Хотя современные аналитические методы (такие как ГХ ) предоставляют более подробную молекулярную информацию, включая степень ненасыщенности, йодное число по-прежнему широко считается важным параметром качества масел и жиров. Более того, IV обычно указывает на окислительную стабильность жиров, которая напрямую зависит от количества ненасыщенности. Такой параметр оказывает прямое влияние на обработку, срок хранения и подходящее применение продуктов на жировой основе. Это также представляет решающий интерес для смазочной и топливной промышленности. В спецификациях биодизеля требуемый предел IV составляет 120 г I ₂ /100 г согласно стандарту EN 14214 . ^[17]

IV широко используется для контроля промышленных процессов гидрирования и жарки . Однако его необходимо дополнить дополнительными анализами, поскольку он не различает цис / транс -изомеры.

Г. Кноте (2002) ^[12] подверг критике использование IV в качестве спецификации окислительной стабильности для продуктов этерификации жиров. Он заметил, что не только количество, но и положение двойных связей влияет на восприимчивость к окислению. Например, линоленовая кислота с двумя бис - аллильными положениями (по атомам углерода № 11 и 14 между двойными связями Δ9, Δ12 и Δ15) более склонна к автоокислению, чем линолевая кислота, имеющая одно бис - аллильное положение (при С-11 между Δ9 и Δ12). Поэтому Кноте ввел альтернативные индексы, названные эквивалентами аллильного положения и бис -аллильного положения (APE и BAPE), которые можно рассчитать непосредственно по результатам интегрирования хроматографического анализа.

Йодное число различных масел и жиров

Йодное число позволяет классифицировать масла по степени ненасыщенности на олифы , имеющие IV > 150 (т.е. льняное , тунговое ), полувысыхающие масла IV: 125 – 150 ( соевое , подсолнечное ) и невысыхающие масла с IV < 125. ( рапс , оливки , кокос ). Диапазоны IV некоторых распространенных масел и жиров представлены в таблице ниже.

Толстый	Йодное число (гI/100г)
Говяжий жир ^[18]	42 – 48
пчелиный воск ^[19]	7 – 16
Масло ^[20]	25 – 42
Масло канолы ^[21]	110 – 126
Касторовое масло ^[22]	81 – 91
Обезвоженное касторовое масло (DCO) ^[23]^[24]	127 - 140
Какао-масло ^[22]	32 – 40
Кокосовое масло ^[22]	6 – 11
Масло печени трески ^[25]	148 – 183
Кукурузное масло ^[22]	107 – 128
Хлопковое масло ^[22]	100 – 115
Рыбий жир ^[1]	190 – 205
Масло виноградных косточек ^[22]^[26]	94 – 157
Масло лесного ореха ^[26]	83 – 90
Масло жожоба ^[27]	80 – 85
Масло семян капка ^[22]	86 – 110
Сало ^[18]	52 – 68
Льняное масло ^[26]^[22]^[28]	170 – 204
Оливковое масло ^[22]	75 – 94
Масло Ойтитика ^[26]^[29]	139 – 185
Пальмоядровое масло ^[26]^[22]	14 – 21
Пальмовое масло ^[26]	49 – 55
Арахисовое масло ^[20]	82 – 107
Масло пекана ^[30]	77 – 106
Фисташковое масло ^[26]	86 – 98
Маковое масло ^[31]	140 – 158
Рапсовое масло ^[21]	94 – 120
Масло рисовых отрубей ^[22]	99 – 108
Сафлоровое масло ^[22]^[32]	135 – 150
Кунжутное масло ^[26]	100 – 120
Подсолнечное масло ^[22]^[32]	110 – 145
Соевое масло ^[32]	120 – 139
Тунговое масло ^[26]	160 – 175
Масло грецкого ореха ^[30]	132 – 162
Масло зародышей пшеницы ^[26]	115 – 128

Связанные методы анализа

Примечания

^{^} Предполагается, что в результате взаимодействия хлорида сулемы и хлорида йода образуется активный агент галогенирования ICl следующего вида: HgCl ₂ + I ₂ → HgClI + ICl. ^[33]

^{^} В современных протоколах хлороформ заменяется менее опасными и более доступными растворителями, такими как циклогексан и 2,2,4-триметилпентан ( ASTM D5768).

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Томас А. (2002). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN 3527306730 .
^ Firestone D (май – июнь 1994 г.). «Определение йодного числа масел и жиров: итоги совместного исследования» . Журнал AOAC International . 77 (3): 674–6. дои : 10.1093/jaoac/77.3.674 . ПМИД 8012219 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Симурдиак М., Олукога О., Хедберг К. (февраль 2016 г.). «Определение йодного числа различных масел бромированием трибромидом пиридиния». Журнал химического образования . 93 (2): 322–5. doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00283 .
^ Jump up to: ^а ^б «Артур фон Хюбль и йодное число» . Lipidlibrary.aocs.org . Проверено 4 сентября 2020 г.
^ Дас С., Дэш HR (2014). Лабораторное руководство по биотехнологии . Издательство С. Чанд. п. 296. ИСБН 978-93-83746-22-4 .
^ Панда Х (2011). Руководство по испытаниям красок, лаков и смол . Asia Pacific Business Press Inc. ISBN 978-81-7833-141-6 .
^ Хилп М. (2002). «Определение йодного числа по Ганушу с использованием 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина (ДБГ)». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 28 (1): 81–86. дои : 10.1016/S0731-7085(01)00632-X . ПМИД 11861111 .
^ «Объяснение механизма свободнорадикального замещения метана на бром» . www.chemguide.co.uk . Проверено 7 сентября 2020 г.
^ Коппинг А.М. (1928). «Йодное число некоторых стеринов по методу Дама» . Биохимический журнал . 22 (4): 1142–4. дои : 10.1042/bj0221142 . ПМЦ 1252234 . ПМИД 16744111 .
^ Пэч К., Трейси М.В. (2013). Современные методы анализа растений / Современные методы анализа растений . Том 2. Springer Science & Business Media. п. 335. ИСБН 978-3-642-64955-4 .
^ Померанц Ю. , изд. (1994). Анализ пищевых продуктов: теория и практика . Спрингер США. ISBN 978-1-4615-6998-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Кноте Дж. (01 сентября 2002 г.). «Показатели структуры в химии ЖК. Насколько важно йодное число?» . Журнал Американского общества нефтехимиков . 79 (9): 847–854. дои : 10.1007/s11746-002-0569-4 . ISSN 1558-9331 . S2CID 53055746 .
^ Ганстоун Ф (2009). Масла и жиры в пищевой промышленности . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-1-4443-0243-1 .
^ Диминьска Л., Чалик М., Альбегар А.М., Зайоц А., Костынь К., Лоренц Дж., Хануза Дж. (02.09.2017). «Количественное определение йодного числа ненасыщенных растительных масел методами инфракрасной и рамановской спектроскопии» . Международный журнал пищевых свойств . 20 (9): 2003–2015. дои : 10.1080/10942912.2016.1230744 . ISSN 1094-2912 .
^ Сюй Л, Чжу X, Юй X, Хуянь Z, Ван X (2018). «Быстрое и одновременное определение йодного числа и числа омыления пищевых масел методом ИК-Фурье-спектроскопии». Европейский журнал липидной науки и технологий . 120 (4): 1700396. doi : 10.1002/ejlt.201700396 .
^ Мияке Ю, Ёкомизо К, Мацузаки Н (1 января 1998 г.). «Быстрое определение йодного числа методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса 1H». Журнал Американского общества нефтехимиков . 75 (1): 15–19. дои : 10.1007/s11746-998-0003-1 . S2CID 96914982 .
^ «Стандарты и свойства биодизеля» . сайт Dieselnet.com . Проверено 26 октября 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Андерсен А.Дж., Уильямс П.Н. (4 июля 2016 г.). Маргарин . Эльзевир. стр. 30–. ISBN 978-1-4831-6466-3 .
^ Акох CC, Мин Д.Б. (17 апреля 2002 г.). Пищевые липиды: химия, питание и биотехнология (второе изд.). ЦРК Пресс. ISBN 978-0-203-90881-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Сандерс Т.Х. (2003). «Масло молотого ореха». Энциклопедия пищевых наук и питания . Эльзевир. стр. 2967–2974. дои : 10.1016/b0-12-227055-x/01353-5 . ISBN 978-0-12-227055-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Gunstone F (12 февраля 2009 г.). Рапсовое и каноловое масло: производство, переработка, свойства и применение . Джон Уайли и сыновья. стр. 80–. ISBN 978-1-4051-4792-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Ганстон Ф.Д., Харвуд Дж.Л. (2007). Справочник по липидам (3-е изд.). ЦРК Пресс. п. 68. ИСБН 978-1420009675 .
^ Лаура М. Ороско, Сандра Кардона, Клаудия Лорена Гомес Эррера, Хелен Инчиарте: Оценка KHSO4 в качестве перерабатываемого катализатора при производстве обезвоженного касторового масла для применения в алкидных смолах , Progress in Organic Coatings , декабрь 2021 г., 161 (1) :106467, DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467
^ Азджан Незихе, Демирель Элиф, Йылмаз Озлем, Эрджиес Ахмет Тунсер: Применение микроволнового нагрева для производства обезвоженного касторового масла , Индиана. англ. хим. Рис. 2011, 50, 1, 398–403, 23 ноября 2010 г., https://doi.org/10.1021/ie1013037 , Американское химическое общество.
^ Холмс А.Д., Клаф В.З., Оуэн Р.Дж. (1929). «Химические и физические характеристики рыбьего жира». Масложировая промышленность . 6 (10). ООО «Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа»: 15–18. дои : 10.1007/bf02645697 . ISSN 0003-021X . S2CID 101771700 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Крист С (2020). Жиры и жирные масла . Международное издательство Спрингер. дои : 10.1007/978-3-030-30314-3 . ISBN 978-3-030-30314-3 . S2CID 213140058 .
^ Нагарадж Г. (15 июня 2009 г.). Масличные семена: свойства, обработка, продукты и процедуры . Издательство Новой Индии. стр. 284–. ISBN 978-81-907237-5-6 .
^ Льняное и льняное семя — разновидности одного и того же вида. Обнаружен широкий диапазон значений йода. Чжан, Чжэнь-Шань; Ван, Ли-Цзюнь; Ли, Донг (13 октября 2011 г.). «Характеристика льняного масла двух разных растений льна» . Международный журнал пищевых свойств . 14 (6): 1286–1296. дои : 10.1080/10942911003650296 . hdl : 11511/30872 . S2CID 98298810 .
^ «Масло Ойтитики» . КАМЕО . 03.09.2020 . Проверено 3 сентября 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Прасад РБ (2003). «Грецкие орехи и пекан». Энциклопедия пищевых наук и питания . Эльзевир. стр. 6071–6079. дои : 10.1016/b0-12-227055-x/01269-4 . ISBN 978-0-12-227055-0 .
^ «Маковое масло» . КАМЕО . 03.09.2020 . Проверено 3 сентября 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с О'Брайен Р.Д. (5 декабря 2008 г.). Жиры и масла: составление рецептур и обработка для применения (3-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN 978-1-4200-6167-3 .
^ Джилл А.Х., Адамс В.О. (1 января 1900 г.). «О йодном методе анализа масел Хюбля» . Журнал Американского химического общества . 22 (1): 12–14. дои : 10.1021/ja02039a003 .

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б Томас А. (2002). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN 3527306730 .

[pmid8012219-2] Firestone D (май – июнь 1994 г.). «Определение йодного числа масел и жиров: итоги совместного исследования» . Журнал AOAC International . 77 (3): 674–6. дои : 10.1093/jaoac/77.3.674 . ПМИД 8012219 .

[Simurdiak_2016-3] Jump up to: ^а ^б ^с Симурдиак М., Олукога О., Хедберг К. (февраль 2016 г.). «Определение йодного числа различных масел бромированием трибромидом пиридиния». Журнал химического образования . 93 (2): 322–5. doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00283 .

[:0-4] Jump up to: ^а ^б «Артур фон Хюбль и йодное число» . Lipidlibrary.aocs.org . Проверено 4 сентября 2020 г.

[5] Дас С., Дэш HR (2014). Лабораторное руководство по биотехнологии . Издательство С. Чанд. п. 296. ИСБН 978-93-83746-22-4 .

[6] Панда Х (2011). Руководство по испытаниям красок, лаков и смол . Asia Pacific Business Press Inc. ISBN 978-81-7833-141-6 .

[7] Хилп М. (2002). «Определение йодного числа по Ганушу с использованием 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина (ДБГ)». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 28 (1): 81–86. дои : 10.1016/S0731-7085(01)00632-X . ПМИД 11861111 .

[8] «Объяснение механизма свободнорадикального замещения метана на бром» . www.chemguide.co.uk . Проверено 7 сентября 2020 г.

[9] Коппинг А.М. (1928). «Йодное число некоторых стеринов по методу Дама» . Биохимический журнал . 22 (4): 1142–4. дои : 10.1042/bj0221142 . ПМЦ 1252234 . ПМИД 16744111 .

[10] Пэч К., Трейси М.В. (2013). Современные методы анализа растений / Современные методы анализа растений . Том 2. Springer Science & Business Media. п. 335. ИСБН 978-3-642-64955-4 .

[11] Померанц Ю. , изд. (1994). Анализ пищевых продуктов: теория и практика . Спрингер США. ISBN 978-1-4615-6998-5 .

[:2-12] Jump up to: ^а ^б Кноте Дж. (01 сентября 2002 г.). «Показатели структуры в химии ЖК. Насколько важно йодное число?» . Журнал Американского общества нефтехимиков . 79 (9): 847–854. дои : 10.1007/s11746-002-0569-4 . ISSN 1558-9331 . S2CID 53055746 .

[13] Ганстоун Ф (2009). Масла и жиры в пищевой промышленности . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-1-4443-0243-1 .

[14] Диминьска Л., Чалик М., Альбегар А.М., Зайоц А., Костынь К., Лоренц Дж., Хануза Дж. (02.09.2017). «Количественное определение йодного числа ненасыщенных растительных масел методами инфракрасной и рамановской спектроскопии» . Международный журнал пищевых свойств . 20 (9): 2003–2015. дои : 10.1080/10942912.2016.1230744 . ISSN 1094-2912 .

[15] Сюй Л, Чжу X, Юй X, Хуянь Z, Ван X (2018). «Быстрое и одновременное определение йодного числа и числа омыления пищевых масел методом ИК-Фурье-спектроскопии». Европейский журнал липидной науки и технологий . 120 (4): 1700396. doi : 10.1002/ejlt.201700396 .

[16] Мияке Ю, Ёкомизо К, Мацузаки Н (1 января 1998 г.). «Быстрое определение йодного числа методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса 1H». Журнал Американского общества нефтехимиков . 75 (1): 15–19. дои : 10.1007/s11746-998-0003-1 . S2CID 96914982 .

[17] «Стандарты и свойства биодизеля» . сайт Dieselnet.com . Проверено 26 октября 2020 г.

[AndersenWilliams2016-18] Jump up to: ^а ^б Андерсен А.Дж., Уильямс П.Н. (4 июля 2016 г.). Маргарин . Эльзевир. стр. 30–. ISBN 978-1-4831-6466-3 .

[AkohMin2002-19] Акох CC, Мин Д.Б. (17 апреля 2002 г.). Пищевые липиды: химия, питание и биотехнология (второе изд.). ЦРК Пресс. ISBN 978-0-203-90881-5 .

[Sanders_2003-20] Jump up to: ^а ^б Сандерс Т.Х. (2003). «Масло молотого ореха». Энциклопедия пищевых наук и питания . Эльзевир. стр. 2967–2974. дои : 10.1016/b0-12-227055-x/01353-5 . ISBN 978-0-12-227055-0 .

[Gunstone2009-21] Jump up to: ^а ^б Gunstone F (12 февраля 2009 г.). Рапсовое и каноловое масло: производство, переработка, свойства и применение . Джон Уайли и сыновья. стр. 80–. ISBN 978-1-4051-4792-7 .

[Gunstone2007-22] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Ганстон Ф.Д., Харвуд Дж.Л. (2007). Справочник по липидам (3-е изд.). ЦРК Пресс. п. 68. ИСБН 978-1420009675 .

[23] Лаура М. Ороско, Сандра Кардона, Клаудия Лорена Гомес Эррера, Хелен Инчиарте: Оценка KHSO4 в качестве перерабатываемого катализатора при производстве обезвоженного касторового масла для применения в алкидных смолах , Progress in Organic Coatings , декабрь 2021 г., 161 (1) :106467, DOI:10.1016/j.porgcoat.2021.106467

[24] Азджан Незихе, Демирель Элиф, Йылмаз Озлем, Эрджиес Ахмет Тунсер: Применение микроволнового нагрева для производства обезвоженного касторового масла , Индиана. англ. хим. Рис. 2011, 50, 1, 398–403, 23 ноября 2010 г., https://doi.org/10.1021/ie1013037 , Американское химическое общество.

[Holmes1929-25] Холмс А.Д., Клаф В.З., Оуэн Р.Дж. (1929). «Химические и физические характеристики рыбьего жира». Масложировая промышленность . 6 (10). ООО «Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа»: 15–18. дои : 10.1007/bf02645697 . ISSN 0003-021X . S2CID 101771700 .

[Krist2020-26] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Крист С (2020). Жиры и жирные масла . Международное издательство Спрингер. дои : 10.1007/978-3-030-30314-3 . ISBN 978-3-030-30314-3 . S2CID 213140058 .

[Nagaraj2009-27] Нагарадж Г. (15 июня 2009 г.). Масличные семена: свойства, обработка, продукты и процедуры . Издательство Новой Индии. стр. 284–. ISBN 978-81-907237-5-6 .

[Zhang-28] Льняное и льняное семя — разновидности одного и того же вида. Обнаружен широкий диапазон значений йода. Чжан, Чжэнь-Шань; Ван, Ли-Цзюнь; Ли, Донг (13 октября 2011 г.). «Характеристика льняного масла двух разных растений льна» . Международный журнал пищевых свойств . 14 (6): 1286–1296. дои : 10.1080/10942911003650296 . hdl : 11511/30872 . S2CID 98298810 .

[29] «Масло Ойтитики» . КАМЕО . 03.09.2020 . Проверено 3 сентября 2020 г.

[Prasad2003-30] Jump up to: ^а ^б Прасад РБ (2003). «Грецкие орехи и пекан». Энциклопедия пищевых наук и питания . Эльзевир. стр. 6071–6079. дои : 10.1016/b0-12-227055-x/01269-4 . ISBN 978-0-12-227055-0 .

[31] «Маковое масло» . КАМЕО . 03.09.2020 . Проверено 3 сентября 2020 г.

[O'Brien2008-32] Jump up to: ^а ^б ^с О'Брайен Р.Д. (5 декабря 2008 г.). Жиры и масла: составление рецептур и обработка для применения (3-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN 978-1-4200-6167-3 .

[33] Джилл А.Х., Адамс В.О. (1 января 1900 г.). «О йодном методе анализа масел Хюбля» . Журнал Американского химического общества . 22 (1): 12–14. дои : 10.1021/ja02039a003 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]