✖


Jump to content

Диэтиленгликоль

(Перенаправлено с Дигликоля )
Диэтиленгликоль
Скелетная формула диэтиленгликоля
Шаровидная модель молекулы диэтиленгликоля.
Имена
Название ИЮПАК
2,2'-Оксидиэтанол [ 1 ]
Другие имена
2,2'-Оксибис(этан-1-ол)
2-(2-Гидроксиэтокси)этан-1-ол
Диэтиленгликоль
Этилендигликоль
Дигликоль
2,2'-Оксибиэтанол
2,2'-Оксидиэтанол
3-Окса-1,5-пентандиол
Дигидроксидиэтиловый эфир
Мы живем
Дигол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.521 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 4 Н 10 О 3
Молярная масса 106.12 g/mol
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 1,118 г/мл
Температура плавления -10,45 ° C (13,19 ° F; 262,70 К)
Точка кипения От 244 до 245 ° C (от 471 до 473 ° F; от 517 до 518 К)
смешиваемый
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся, слаботоксичный
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знак
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания Горючий
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
2 — 25 г/кг (перорально, крысы) [ 2 ]
Родственные соединения
Родственные диолы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Диэтиленгликоль ( ДЭГ ) — органическое соединение с формулой (НОСН 2 СН 2 ) 2 О. Это бесцветная, практически не имеющая запаха и гигроскопичная жидкость со сладковатым вкусом. Это четырехуглеродный димер этиленгликоля ​ . Он смешивается с водой , спиртом , эфиром , ацетоном и этиленгликолем. [ 3 ] ДЭГ – широко используемый растворитель. [ 4 ] Он может быть обычным ингредиентом различных потребительских товаров , а может быть загрязнителем . ДЭГ также неправильно использовался для подслащивания вина и пива, а также для придания вязкости фармацевтическим продуктам для перорального и местного применения. Его использование привело к многочисленным эпидемиям отравлений с начала 20 века. [ 3 ]

Подготовка

[ редактировать ]

ДЭГ получают частичным гидролизом оксида этилена . В зависимости от условий образуются различные количества ДЭГ и родственных гликолей. Полученный продукт представляет собой две молекулы этиленгликоля, соединенные эфирной связью. [ 5 ]

«Диэтиленгликоль получают как побочный продукт с этиленгликолем (МЭГ) и триэтиленгликолем . Промышленность обычно работает для максимизации производства МЭГ. Этиленгликоль на сегодняшний день составляет самый большой объем гликолевых продуктов в различных областях применения. Доступность ДЭГ будет зависеть от спроса на производные основного продукта — этиленгликоля, а не от потребностей рынка ДЭГ». [ 6 ]

[ редактировать ]

Диэтиленгликоль — один из нескольких гликолей, полученных из оксида этилена. Гликоли, родственные диэтиленгликолю и производимые совместно с ним и имеющие формулу HOCH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OH:

Все эти соединения гидрофильны , в большей степени, чем большинство диолов , благодаря эфирной функциональности.

Использование

[ редактировать ]

Диэтиленгликоль применяется в производстве насыщенных и ненасыщенных полиэфирных смол , полиуретанов , пластификаторов . [ 6 ] ДЭГ используется в качестве строительного материала в органическом синтезе , например, морфолина и 1,4-диоксана . Это растворитель нитроцеллюлозы соединений , смол , красителей , масел и других органических . Это увлажнитель табака пробки , клея печатной краски и , . [ 7 ] Он также входит в состав тормозной жидкости , смазочных материалов , средств для снятия обоев, растворов для искусственного тумана и дымки, а также топлива для отопления и приготовления пищи. [ 3 ] В продуктах личной гигиены (например, кремах для кожи, лосьонах и дезодорантах) ДЭГ часто заменяют избранными эфирами диэтиленгликоля . Разбавленный раствор диэтиленгликоля также можно использовать в качестве криопротектора ; однако этиленгликоль гораздо чаще используется . Большинство типов антифризов на основе этиленгликоля содержат несколько процентов диэтиленгликоля, который является побочным продуктом производства этиленгликоля.

Токсикология

[ редактировать ]

Несмотря на открытие токсичности ДЭГ в 1937 году и его участие в массовых отравлениях по всему миру, доступная информация о токсичности для человека ограничена. Некоторые авторы предполагают, что минимальная токсическая доза составляет 0,14 мг/кг массы тела, а смертельная доза - от 1,0 до 1,63 г/кг. [ 8 ] Некоторые предполагают, что ЛД 50 у взрослых составляет около 1 мл/кг. [ 3 ] в то время как другие предполагают, что это LD 30 . [ 5 ] Из-за его неблагоприятного воздействия на человека диэтиленгликоль не разрешается использовать в пищевых продуктах и ​​лекарствах. [ 9 ] (во многих странах). Кодекс федеральных правил США допускает содержание диэтиленгликоля не более 0,2% в полиэтиленгликоле, когда последний используется в качестве пищевой добавки. [ 10 ] Правительство Австралии не разрешает ДЭГ в качестве пищевой добавки из-за его токсичности; допускается только содержание ДЭГ в качестве примеси в полиэтиленгликоле (ПЭГ) менее 0,25% по массе, [ 11 ] даже в зубной пасте. [ 12 ]

Диэтиленгликоль имеет острую токсичность от умеренной до низкой. [ 13 ] в экспериментах на животных. СД этиленгликоль 50 для мелких млекопитающих составляет от 2 до 25 г/кг, он менее токсичен, чем его родственный , но все же способен вызывать токсичность у людей (только в высоких концентрациях). [ 14 ] Похоже, что диэтиленгликоль может быть более опасен для человека [ 15 ] чем следует из данных о пероральной токсичности у лабораторных животных. [ 3 ]

Токсикокинетика

[ редактировать ]

у человека ограничена Хотя информация о токсикокинетике , наблюдения при массовых отравлениях и экспериментальные исследования позволяют предположить следующую информацию:

Поглощение и распределение

[ редактировать ]

Основной метод абсорбции – пероральный . Кожная абсорбция очень низкая, если только препарат не вводится на поврежденную или поврежденную кожу. После приема внутрь ДЭГ всасывается через желудочно-кишечный тракт и распределяется с током крови по всему организму, достигая пиковой концентрации в крови в течение 30–120 минут. В печени ДЭГ метаболизируется ферментами. [ 3 ] [ 8 ]

Метаболизм и выведение

[ редактировать ]

Сначала ученые думали, что ДЭГ преобразуется в печени в этиленгликоль, который ядовит из-за метаболического производства гликолевой кислоты , глиоксиловой кислоты и, в конечном итоге, щавелевой кислоты . [ 16 ] Основной причиной токсичности этиленгликоля является накопление гликолевой кислоты в организме. [ 17 ] однако накопление оксалата кальция кристаллов в почках может также привести к острой почечной недостаточности . [ 16 ] В случае ДЭГ кристаллы оксалата кальция не откладываются в почках, что означает, что этиленгликоль не участвует в метаболическом пути ДЭГ. Модели на крысах предполагают, что ДЭГ метаболизируется в печени ферментом НАД -зависимой алкогольдегидрогеназой (АДГ) до иона водорода , НАДН и 2-гидроксиэтоксиацетальдегида (C 4 H 8 O 3 ). Вскоре после этого 2-гидроксиэтоксиацетальдегид (C 4 H 8 O 3 ) метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой (ALDH) до слабой кислоты 2-гидроксиэтоксиуксусной кислоты (HEAA), химическая формула C 4 H 8 O 4 . Позже HEAA покидает печень через кровоток, частично фильтруясь в почках для выведения. [ 3 ] [ 8 ]

Механизмы

[ редактировать ]

На основании доступной литературы ученые предполагают, что неметаболизированные ДЭГ и НЕАА частично реабсорбируются посредством клубочковой фильтрации . Как следствие, слабая кислота HEAA и ее метаболиты могут вызывать задержку работы почек, что приводит к метаболическому ацидозу и дальнейшему повреждению печени и почек. [ 3 ] [ 8 ]

Признаки и симптомы

[ редактировать ]

Симптомы отравления обычно проявляются в трех характерных интервалах: [ 3 ]

Уход

[ редактировать ]

Фомепизол или этанол следует вводить быстро, чтобы предотвратить метаболизм диэтиленгликоля до соединения или соединений, вызывающих повреждение почек. [ 3 ]

  • Фомепизол : ингибитор алкогольдегидрогеназы (АДГ), сродство которого в 8000 раз выше, чем у этанола. Такое лечение имеет минимальные побочные эффекты. [ 5 ] Однако это очень дорого (около 3000 долларов США за курс лечения). [ 18 ]
  • Этанол : этанол является конкурентным субстратом АДГ. Для приемлемого насыщения фермента следует поддерживать постоянную концентрацию в крови от 1 до 1,5 г/л (что соответствует 0,5–0,75 мг/л при дыхании). Начальная доза этанола должна составлять от 0,6 до 0,7 г на килограмм массы тела (около 0,8 мл/кг или 0,013 жидких унций /фунт). Это вызовет интоксикацию этанолом . Чтобы избежать побочных эффектов, следует проводить частый мониторинг сыворотки и корректировку дозы. [ 3 ]

При поздней диагностике, когда этанол или фомепизол неэффективны из-за того, что ДЭГ уже метаболизируется, гемодиализ . единственным доступным лечением становится [ 5 ] Гемодиализ можно проводить отдельно или в сочетании с этанолом или фомепизолом.

Прогноз

[ редактировать ]

Прогноз зависит от своевременной диагностики и лечения ввиду высокой смертности от интоксикации ДЭГ. Пациенты, которые выживают, но у них развивается почечная недостаточность, остаются зависимыми от диализа. Все пациенты, вероятно, страдают от серьезных осложнений. [ 5 ]

Эпидемиология

[ редактировать ]

Физические свойства диэтиленгликоля делают его превосходной подделкой глицерина фармацевтического качества (также называемого глицерином) или пропиленгликоля , и он стал причиной многих смертей в разных странах. Случаи включают его использование в Китае в качестве компонента дешевой зубной пасты, а также виноделами в Европе в качестве примеси для создания «сладкого» вина. [ 19 ] [ 20 ]

1937 – Массенгиллский инцидент (США).

[ редактировать ]
Основная статья: Эликсир сульфаниламид

В 1937 году SE Massengill Co. (фармацевтическая компания из Теннесси) произвела сульфаниламид, растворенный в диэтиленгликоле, чтобы создать жидкую альтернативу этому препарату. Компания протестировала новый продукт «Эликсир сульфаниламид » на вязкость, внешний вид и аромат. В то время законы о пищевых продуктах и ​​лекарствах не требовали токсикологического анализа перед выпуском в продажу. Когда в сентябре и октябре в 15 штатах умерло 105 человек, след вернулся к эликсиру и был обнаружен токсичный потенциал этого химического вещества. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Этот эпизод послужил толчком к принятию Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметике 1938 года. [ 24 ] Этот закон, несмотря на значительные поправки в последующие годы, по сей день остается центральной основой регулирующего органа FDA. [ 25 ]

1969 – Южная Африка

[ редактировать ]

В Кейптауне, Южная Африка , у семи детей развилась рвота , диарея и обезвоживание , и они умерли от почечной недостаточности после приема безрецептурных седативных средств. Вскоре у пациентов начали проявляться анурия , кислое дыхание, гепатомегалия и отсутствие реакции. Пациентов лечили гидратацией жидкости и коррекцией ацидоза, но некоторым не удалось выжить. Вскрытие выявило повреждение почек и печени, а лабораторные исследования обнаружили в седативных препаратах ДЭГ вместо пропиленгликоля. [ 3 ] [ 24 ]

1985 – Испания

[ редактировать ]

У пациентов, лечившихся от ожогов, внезапно развилась анурическая почечная недостаточность. Дальнейшее исследование показало, что всем пациентам применяли местную с сульфадиазином серебра мазь , содержащую 7 г/кг ДЭГ. Это событие стало причиной смерти пяти пациентов. [ 5 ] [ 26 ] [ 27 ]

1985 – Винный скандал (Австрия).

[ редактировать ]
Основная статья: Скандал с вином с диэтиленгликолем 1985 года

В июле 1985 года было обнаружено, что австрийские вина содержат до 1000 частей на миллион ДЭГ, что придает им желаемую сладость. Австрийское вино было запрещено во многих странах, а Бюро по алкоголю, табаку и огнестрельному оружию США начало проверять все импортируемое вино.

В ноябре The New York Times опубликовала отзыв о вине, опубликованный федеральным правительством после того, как Бюро по контролю за алкоголем, табаком и огнестрельным оружием протестировало 1000 бутылок. 45 австрийских, 5 немецких и 12 итальянских вин дали положительный результат на ДЭГ. Некоторые вина содержали менее 10 частей на миллион ДЭГ — небольшое количество, которое не удалось обнаружить лабораторным анализом в Европе. Это повлекло за собой установку более чувствительного лабораторного оборудования в лабораториях Банафи в Италии и ужесточение правил в отношении алкоголя в Австрии. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

Отозвав миллионы бутылок вина, австрийское правительство столкнулось с трудностями в поиске способа уничтожения продукта. В сентябре 1986 года Министерство общественных работ начало испытания смеси вина с солью для растапливания опасного льда зимой. Первичные результаты показали, что смесь была более эффективной, чем использование одной соли. [ 31 ] В следующем году австрийская электростанция (Österreichische Draukraftwerke) в Каринтии объявила, что технические специалисты разработали способ получения энергии путем сжигания 30 миллионов литров загрязненного вина. [ 32 ]

1986 – Индия

[ редактировать ]

В больницу в Бомбее , Индия, поступили пациенты для лечения различных проблем со здоровьем. Врачи прописывали глицерин из-за его осмотического мочегонного эффекта, но у пациентов начала развиваться почечная недостаточность. Четырнадцать пациентов получали гемодиализ , но лечение не помогло. Этот эпизод привел к гибели 21 пациента и обнаружению глицерина, загрязненного 18,5% об. ДЭГ. [ 3 ] [ 24 ] [ 33 ]

1990 – Нигерия

[ редактировать ]

В летние месяцы 47 детей были госпитализированы в Университета Джос учебную больницу в Нигерии с анурией , лихорадкой и рвотой. Позже у детей развилась почечная недостаточность, и они умерли. Все дети получали сироп парацетамола (ацетаминофена) для лечения инфекций верхних дыхательных путей, связанных с малярией. Как только врачи выявили подозрительный сироп парацетамола, образцы были отправлены в Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) в США, где был обнаружен DEG. Предполагалось, что ДЭГ использовался вместо пропиленгликоля, и этот инцидент побудил правительство Нигерии разработать руководящие принципы контроля качества фармацевтических препаратов. [ 3 ] [ 24 ] [ 34 ] [ 35 ]

1990–1992 – Бангладеш.

[ редактировать ]

В Бангладеш в период с 1990 по 1992 год у 339 детей развилась почечная недостаточность, и большинство из них умерло после приема сиропа парацетамола (ацетаминофена), загрязненного диэтиленгликолем. Вспышка вынудила правительство запретить продажу эликсиров парацетамола в декабре 1992 года, что привело к снижению числа госпитализаций пациентов с почечной недостаточностью на 53% и снижению числа госпитализаций по необъяснимой почечной недостаточности на 84%. [ 36 ]

1992 – Аргентина

[ редактировать ]

Сироп прополиса, произведенный Huilen Laboratories в Буэнос-Айресе , Аргентина , содержал от 24 до 66,5% ДЭГ и стал причиной смерти 29 человек. [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]

1995–1996 – Гаити

[ редактировать ]
Лекарства, загрязненные ДЭГ
Эпидемическая кривая DEG на Гаити, 1996 г.

В самой бедной стране Западного полушария вспышки болезней не распознаются, если они не широко распространены или не являются необычными. В период с ноября 1995 по июнь 1996 года почти 109 детей, госпитализированных в университетскую больницу Порт-о-Пренса , Гаити, страдали острой почечной недостаточностью. [ 40 ] К июню 1996 года, не зная, что стало причиной эпидемии, представитель Панамериканской организации здравоохранения (ПАОЗ) на Гаити связался со Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ, головное учреждение ПАОЗ), и ВОЗ обратилась к Центрам по контролю и профилактике заболеваний с просьбой провести расследование. . [ 41 ] [ 34 ] [ 42 ]

Ведущий исследователь CDC доктор Кэтрин О'Брайен провела исследование «случай-контроль» в поисках потенциальных ключей к разгадке эпидемии. Исследование выявило тесную связь между употреблением двух жидких препаратов ацетаминофена местного производства (Афебрил и Валодон) и заболеваниями. Лабораторное тестирование в Центре по контролю и профилактике заболеваний образцов, взятых у родителей, выявило значительное загрязнение ДЭГ. Фабрику производителя лекарств Pharval впоследствии расследовал доктор Джоэл Селаникио (также из Центра по контролю и профилактике заболеваний и в Службе эпидемической разведки одноклассник Кэтрин О'Брайен ). Тестирование образцов лекарств, взятых из заводских образцов Центром по контролю и профилактике заболеваний (CDC) и независимой коммерческой лабораторией, расположенной в Майами, выявило загрязнение ДЭГ на уровне 16,4% и выше. Используя доступные на тот момент технологии, Центры по контролю и профилактике заболеваний установили, что глицерин, используемый при приготовлении сиропа, был загрязнен примерно 24% ДЭГ. [ 42 ] В результате результатов контрольной проверки и последующего расследования на заводе Министерство здравоохранения сделало публичные предупреждения, а флаконы с двумя препаратами были изъяты с аптечных полок и уничтожены. Эти меры быстро положили конец развитию эпидемии.

Только 88 случаев смерти детей были отозваны врачами или имели медицинские записи. Почти половина жертв были моложе двух лет. [ 43 ]

К концу июня 1996 года FDA обнаружило поддельный глицерин, принадлежащий компании Chemical Trading and Consulting (немецкому брокеру), которая купила 72 барреля сиропа у голландской компании Vos BV. Записи Воса показали, что сироп был куплен у Sinochem International Chemicals Company через немецкого трейдера Metall-Chemie. В июле 1996 года посольство США в Китае связалось с Sinochem и запросило список китайских производителей глицерина, но компания отказалась раскрыть имена. Лишь в сентябре 1996 года компания Sinochem назвала имя производителя испорченного сиропа. В качестве производителя они определили Tianhong Fine Chemicals Factory. Хотя FDA пыталось узнать адрес Тяньхуна, китайские чиновники не хотели вмешиваться. Спустя полтора года после того, как FDA начало отслеживать поставки ядовитых веществ, инспектор Тед Сзе наконец посетил завод тонкой химии Тяньхун в Даляне , на северо-востоке Китая. Когда он оказался внутри, делать было нечего: завод уже остановился. Голландские власти наложили штраф в размере 250 000 долларов на компанию Vos BV за то, что она никого не предупредила, когда они проверили сироп и обнаружили примеси. [ 43 ]

2006 – Китай

[ редактировать ]

Ван Гуйпин обнаружил, насколько легко войти в китайский фармацевтический бизнес и заработать дополнительные деньги. Отчеты также показали, что, чтобы обмануть покупателей, Ван фальсифицировал свою лицензию и отчеты лабораторных анализов.

Ван заявил, что, сделав первый заказ поддельного сиропа, он проглотил его часть. Убедившись, что с ним все в порядке, он отправил его в фармацевтическую компанию Цицикар № 2 в 2005 году. Некоторое время спустя Ван нашел упоминание о диэтиленгликоле в книге по химии. После производства второй партии сиропа, содержащего диэтиленгликоль, для фармацевтической компании «Цикихар № 2», дегустационные испытания не проводились. Поддельный сироп оказался в ампулах амилляризина А, лекарства от с желчным пузырем проблем ; специальная детская жидкость для клизм ; инъекции при заболеваниях кровеносных сосудов; внутривенное обезболивающее; и лекарство от артрита .

В апреле 2006 года больница провинции Гуандун в Гуанчжоу начала назначать своим пациентам амилларизин А. Вскоре после этого пациенты умирали после приема лекарства. Ван был пойман, а фармацевтическая компания Qiqihar No. 2 была закрыта властями. Помимо Вана, к ответственности были привлечены пять сотрудников. [ 44 ]

2006 – Панама

[ редактировать ]

К концу сентября 2006 года больница Арнульфо Ариаса Мадрида в Панама-Сити была переполнена пациентами с противоречивыми симптомами. Симптомы, казалось, соответствовали синдрому Гийена-Барре , но у этих пациентов также терялась способность к мочеиспусканию, симптом, не связанный с синдромом Гийена-Барре. Уровень смертности от этой загадочной болезни составил почти 50%, когда руководство больницы решило изолировать всех пациентов с этим заболеванием в большой комнате, чтобы врачи могли сравнить свои наблюдения и теории. Вскоре в больницы начали прибывать пациенты из других частей страны. Врачи понятия не имели, что происходит: загадочная болезнь атаковала пожилых граждан с гипертонией и диабетом . Около половины получали лизиноприл (лекарство от кровяного давления), и многие не помнили, принимали ли они другие лекарства. Заподозрив неладное с Лизиноприлом, лекарство изъяли из аптек [ 44 ] в то время как Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США провело лабораторные анализы, показавшие, что препарат от кровяного давления безопасен; CDC . Затем к участию были приглашены эпидемиологи [ 34 ]

Когда в больнице у пациента, госпитализированного с сердечным приступом, развилась загадочная болезнь, доктор Нестор Соса, инфекционист, проанализировал медицинскую карту. Поскольку у пациентов, принимавших Лизиноприл, появился кашель (частый побочный эффект ингибиторов АПФ), им прописали отхаркивающее средство . [ 44 ] Биологические образцы и сироп сразу же были отправлены самолетом в Центр по контролю и профилактике заболеваний (CDC) для анализа. Когда анализы мочи на ряд металлов, пестицидов или их метаболитов дали отрицательный результат, ученые Центра по контролю и профилактике заболеваний (CDC) вспомнили об инцидентах в Нигерии и Гаити . Центр по контролю и профилактике заболеваний (CDC) использовал современное лабораторное оборудование для анализа образцов и подтверждения результатов: образцы содержали примерно 8% об. ДЭГ. Позже был проанализирован сырой глицерин, и результаты показали содержание ДЭГ 22,2% по объему. [ 34 ]

Правительство Панамы провело общенациональную кампанию, собрав около 6000 бутылок сиропа от кашля и трех других продуктов с испорченным глицерином, произведенных лабораториями социального обеспечения. [ 45 ] 46 баррелей сиропа были куплены лабораториями социального обеспечения через панамского посредника Grupo Comercial Medicom, который купил продукт у испанской компании Rasfer Internacional. Фактически Расфер получил продукт от CNSC Fortune Way, которая, в свою очередь, купила его у Тайсинского глицеринового завода. По запросу США Государственное управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая провело расследование в отношении Taixing Glycerine Factory и CNSC Fortune Way, но агентство пришло к выводу, что они не находятся под их юрисдикцией, поскольку завод не сертифицирован для производства лекарств. [ 44 ] [ 46 ]

Тайсин продавал сироп под названием «ТД-глицерин», формулировку, которую не поняли ни китайские инспекторы, ни испанские медицинские власти. К сожалению, Тайсин использовал «TD» вместо китайского слова tidai , что означает «заменитель». [ 44 ] Репортер New York Times пытался получить комментарий CNSC Fortune Way на CPHI Worldwide (крупнейшей в мире ежегодной фармацевтической конференции), проходившей в Милане, Италия, в 2007 году, но их представители отказались от комментариев. [ 47 ]

В августе 2009 года Верховный суд решил отправить дело по диэтиленгликолю в Министерство юстиции для продления. [ 48 ] В следующем месяце отдел токсикологии Института судебной медицины и судебной медицины опубликовал список из 1155 имен, чьи флаконы с лекарствами дали положительный результат на ДЭГ. Из общего количества собранных 6000 бутылок было проанализировано только около 3000 бутылок. Финансовый адвокат призвал пострадавших граждан обратиться в прокуратуру для обновления официального юридического файла и дальнейшего медицинского анализа. [ 45 ] Два месяца спустя результаты показали, что 145 человек умерли от интоксикации ДЭГ, но окружному прокурору еще предстоит расследовать 953 судебных процесса. [ 49 ]

The New York Times сообщила, что Taixing был закрыт правительством Китая, а компания CNSC Fortune Way, которая также принадлежит правительству Китая, никогда не подвергалась санкциям. [ 47 ] В Испании Rasfer International объявила о банкротстве после того, как в июле 2008 года юрист Medicom подал иск на сумму 400 миллионов долларов. [ 50 ] Испанские власти преследуют Асунсьона Криадо, генерального директора Rasfer Internacional, SA, и ждут граждан Панамы Рене Лучани (бывшего директора социального обеспечения) и Джессику Родригес (бывшего национального директора по закупкам) на слушаниях. Тем временем в Панаме Де ла Круз, законный представитель Medicom, остается в тюрьме в ожидании суда. Обвинения в этом инциденте также предъявлены еще семнадцати лицам. Панама ожидает экстрадиции Криадо для своего слушания. [ 51 ]

Случай Панамы заставил CDC установить стандартизированную методологию идентификации DEG, надеясь на более своевременную реакцию в будущих событиях. Агентство также определило ДЭГ в моче как биомаркер воздействия ДЭГ. [ 34 ] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США также выпустило отраслевой руководящий документ, «предназначенный для предупреждения фармацевтических производителей, фармацевтических производителей, переупаковщиков и поставщиков о потенциальной опасности для здоровья населения, связанной с глицерином, загрязненным диэтиленгликолем (ДЭГ)», и рекомендовало соответствующие процедуры тестирования для использование глицерина. [ 52 ]

В июне 2011 года число подтвержденных смертей согласно официальному списку выросло до 219 жертв. [ 53 ]

2007 – Всемирный инцидент с зубной пастой.

[ редактировать ]

В мае 2007 года панамец по имени Эдуардо Ариас стоимостью 59 центов обнаружил зубную пасту , на этикетке которой было указано, что она содержит ДЭГ. Панамские чиновники проследили происхождение зубной пасты до местной компании в зоне свободной торговли Колон . Фактически, компания купила продукт в Китае и уже реэкспортировала зубную пасту в Коста-Рику , Доминиканскую Республику и Гаити, в результате чего Панама объявила местное предупреждение. [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ] К концу месяца китайское правительство обязалось расследовать «предположительно» испорченную зубную пасту, которая была отозвана в Панаме и Доминиканской Республике, но заявило, что, согласно эссе, написанному в 2000 году, зубная паста, содержащая 15,6%, не является опасной. [ 57 ]

1 июня 2007 года FDA предупредило потребителей избегать использования зубной пасты из Китая, хотя не было информации о том, поступили ли эти зубные пасты уже в США, и начало тестирование любой импортированной китайской зубной пасты. [ 58 ] [ 59 ] Несколько дней спустя компания Colgate-Palmolive обнаружила поддельную зубную пасту со своим названием, которая была загрязнена ДЭГ и найдена в долларовых дисконтных магазинах в Нью-Йорке , Нью-Джерси , Пенсильвании и Мэриленде . На зубной пасте было написано «Произведено в Южной Африке» и содержались такие орфографические ошибки , как «исклинически», «ЮЖНАЯ АФРЛКА» и «Южноафриканская стоматологическая ассоциация». [ 60 ] [ 61 ] Хотя сообщений о том, что кто-то пострадал, не поступало, несколько человек на востоке США сообщили, что после использования продукта у них возникли головные боли и боли. [ 62 ] Позже выяснилось, что большое количество тюбиков с ядом оказалось в больницах для душевнобольных , тюрьмах , следственных изоляторах для несовершеннолетних , других больницах и многих других государственных учреждениях. [ 63 ]

В июле 2007 года органы здравоохранения Великобритании обнаружили поддельную зубную пасту Sensodyne на распродаже автомобильных багажников в Дербишире . [ 64 ] Вскоре другие страны также отозвали зубную пасту китайского производства: Белиз , Канада , Мозамбик , Саудовская Аравия , Новая Зеландия , Испания , Италия , Япония и Ирландия , а также в Индианаполисе , штат Индиана американский отель-поставщик , который распространял китайскую зубную пасту на Барбадосе , в Бельгии . Бермудские острова , Великобритания , Канада , Доминиканская Республика, Франция , Германия , Ирландия , Италия, Мексика , Испания, Швейцария , турки и Кайкос , Объединенные Арабские Эмираты и США . То, что началось как локальное предупреждение, выявило глобальную проблему, возникшую в более чем 30 странах и затрагивающую более тридцати брендов. [ 65 ] Мировой протест заставил китайских чиновников запретить использование диэтиленгликоля в зубной пасте. [ 66 ]

2008 – Нигерия

[ редактировать ]

К концу ноября 2008 года младенцы начали умирать из-за необъяснимой лихорадки и рвоты. Расследование показало, что все принимали лекарство My Pikin Baby — смесь для прорезывания зубов, содержащую диэтиленгликоль. Яд стал причиной смерти по меньшей мере 84 нигерийских детей в возрасте от двух месяцев до семи лет. [ 67 ] [ 68 ]

Правительство Нигерии установило следы диэтиленгликоля у нелицензированного торговца химикатами в Лагосе , который продал его местному фармацевтическому производителю. Компания Barewa Pharmaceuticals была закрыта, а продукт снят с полок. В связи с инцидентом они также арестовали 12 человек. Это второй инцидент, связанный с поддельным глицерином, и он побудил Национальное агентство по контролю за продуктами и лекарствами Нигерии (NAFDAC) принять политику нулевой терпимости к подделкам. [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ]

2019/2020 – Бразилия

[ редактировать ]

В декабре 2019 года у некоторых жителей города Белу-Оризонти , изначально все из одного района, появились такие симптомы, как тошнота , рвота , боли в животе , острая почечная недостаточность , паралич лицевого нерва , нечеткость зрения , временная слепота и сенсорные изменения. [ 72 ] 9 января 2020 года в полицейском отчете указано количество диэтиленгликоля в одной марке пива небольшой высококлассной пивоварни Backer, которое могло отравить 18 человек в Белу-Оризонти и других городах Минас-Жерайс штата . [ 72 ] 17 января полиция подтвердила четвертую смерть от симптомов, соответствующих отравлению ДЭГ, а заражение ДЭГ было обнаружено в восьми марках пива одной и той же пивоварни. [ 73 ] [ 74 ] 9 июня полиция предъявила обвинения 11 людям, включая владельцев и сотрудников пивоваренных заводов, в непредумышленном убийстве, непреднамеренном причинении телесных повреждений и загрязнении пищевых продуктов. [ 75 ] 18 июля в больнице Белу-Оризонти скончался 10-й пострадавший, 65-летний мужчина, находившийся в больнице с декабря 2019 года из-за отравления. [ 75 ] Расследование показало, что ДЭГ использовался в качестве охлаждающей жидкости для пивоваренного оборудования в замкнутом контуре, но необнаруженная утечка в системе привела к загрязнению некоторых партий пива. [ 75 ]

2020 – Индия

[ редактировать ]

За первую неделю 2020 года около 17 детей из Рамнагара на союзной территории Джамму и Кашмир были госпитализированы, более половины из которых умерли от почечной недостаточности. Региональные органы наркоконтроля после расследования выяснили, что бракованная партия сиропа от кашля Coldbest PC содержала 34,97% диэтиленгликоля, что привело к отравлению и последующей почечной недостаточности. Продукт был отозван, и после расследования генеральный контролер по наркотикам Индии В.Г. Сомани заявил на India Pharma 2020, что GMP не соблюдался, а в самом производственном процессе была обнаружена халатность. Правительство штата Химачал-Прадеш возбудило уголовное дело против компании и ее руководителей. [ 76 ] [ 77 ]

2022 – Индия/Гамбия/Индонезия/Узбекистан

[ редактировать ]

ВОЗ выпустила предупреждение о четырех «загрязненных» индийских педиатрических препаратах, производимых фирмой в Сонепате , Харьяна, заявив, что эти препараты, выявленные в Гамбии, потенциально связаны с острыми повреждениями почек и 70 смертельными случаями среди детей в этой западноафриканской стране. . Сиропы от кашля и простуды производства Maiden Pharmaceuticals Limited, Sonepat , Индия. ВОЗ заявила, что лабораторный анализ образцов каждого из четырех продуктов подтвердил, что они содержат неприемлемое количество диэтиленгликоля и этиленгликоля в качестве загрязняющих веществ.

Впоследствии, 21 октября 2022 года, в Индонезии было зарегистрировано убийство 99 детей после приема сиропов от кашля. В результате власти Индонезии запретили все лекарства в виде сиропов. Однако они сообщили, что сиропы, предположительно ставшие причиной смертей в Гамбии, не продавались на местном уровне в Индонезии. [ 78 ] [ 79 ] [ 80 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Диэтиленгликоль (CHEBI:46807)» .
  2. ^ ДЭГ: LD50 для крыс.
  3. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н Шеп Л.Дж., Слотер Р.Дж., Темпл В.А., Бизли Д.М. (2009). «Отравление диэтиленгликолем». Клин Токсикол . 47 (6): 525–35. дои : 10.1080/15563650903086444 . ПМИД   19586352 . S2CID   22023562 .
  4. ^ Зигфрид Ребсдат и Дитер Майер «Этиленгликоль» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_101
  5. ^ Jump up to: а б с д и ж Марраффа Дж. М., Холланд М. Г., Сторк К. М., Хой К. Д., Ходжман М. Дж. (2008). «Диеленгликоль: широко используемый растворитель представляет собой серьезную опасность отравления». Джей Эмерг Мед . 35 (4): 401–406. doi : 10.1016/j.jemermed.2007.06.025 . ПМИД   18024066 .
  6. ^ Jump up to: а б «Диэтиленгликоль (ДЭГ)» .
  7. ^ О'Нил М. Индекс Merck. 14-е изд. Станция Уайтхаус, Нью-Джерси: Merck & Co; 2006.
  8. ^ Jump up to: а б с д Краут Дж.А., Курц I (2008). «Токсическое употребление алкоголя: клинические особенности, диагностика и лечение» . Клин Дж Ам Сок Нефрол . 3 (1): 208–225. дои : 10.2215/CJN.03220807 . ПМИД   18045860 .
  9. ^ DEG: ограничения применения
  10. ^ ДОБАВКИ, РАЗРЕШЕННЫЕ ДЛЯ ПРЯМОГО ДОБАВЛЕНИЯ В ПИЩЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА: Полиэтиленгликоль. [ постоянная мертвая ссылка ] , Свод федеральных правил, Раздел 21, Том 3, Часть 172, Разд. 172.820, В редакции от 1 апреля 2006 г.
  11. ^ Существующий отчет об оценке химической опасности, заархивированный 20 января 2010 г. в Wayback Machine , июнь 2009 г.
  12. ^ «Зубная паста, содержащая более 0,25 мас.% диэтиленгликоля (ДЭГ)» . Австралийская комиссия по конкуренции и защите прав потребителей . Архивировано из оригинала 21 июня 2009 года . Проверено 1 декабря 2009 г.
  13. ^ Токсичность диэтиленгликоля
  14. ^ Диэтиленгликоль: данные о токсичности для человека.
  15. ^ ДЭГ: почему он более опасен для человека, чем для животных?
  16. ^ Jump up to: а б Брент, Дж. (2001). «Текущие меры борьбы с отравлением этиленгликолем». Наркотики . 61 (7): 979–88. дои : 10.2165/00003495-200161070-00006 . ISSN   0012-6667 . ПМИД   11434452 . S2CID   22954381 .
  17. ^ Клэй, КЛ; Мерфи, RC (1977). «О метаболическом ацидозе при интоксикации этиленгликолем». Токсикол. Прил. Фармакол. 39 (1): 39–49. дои : 10.1016/0041-008X(77)90175-2 . ISSN   0041-008X . ПМИД   14421 .
  18. ↑ Программа резидентуры по внутренним болезням медицинского колледжа Университета Уэйк Форест, Северная Каролина, США. Архивировано 19 июля 2010 г. на Wayback Machine. Проверено 8 декабря 2009 г.
  19. ^ Ван дер Линден-Кремерс ПМ, Сангстер Б (1985). «Медицинские последствия загрязнения вина диэтиленгликолем». Нед Тайдшр Генескд (на голландском языке). 129 (39): 1890–1. ПМИД   4069248 .
  20. ↑ Власти предостерегают от использования некоторых зубных паст. Архивировано 26 июня 2007 г. в Wayback Machine , GulfNews, опубликовано 6 апреля 2007 г.
  21. ^ Баллентайн, К. Вкус малины, вкус смерти - инцидент с сульфаниламидным эликсиром в 1937 году . Журнал FDA Consumer Magazine, июнь 1981 г.
  22. ^ «Медицина: Вскрытие» . Журнал «Тайм» . 20 декабря 1937 года. Архивировано из оригинала 3 апреля 2009 года . Проверено 19 июля 2009 г.
  23. ^ «Уоллес рассказывает, как федеральные агенты отследили эликсир, чтобы предотвратить смертность» . Нью-Йорк Таймс . 26 ноября 1937 года . Проверено 20 июля 2009 г.
  24. ^ Jump up to: а б с д Воск ПМ (1995). «Эликсиры, разбавители и принятие Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметике 1938 года». Энн, интерн, мед . 122 (6): 456–61. дои : 10.7326/0003-4819-122-6-199503150-00009 . ПМИД   7856995 . S2CID   32387092 .
  25. ^ История FDA на FDA.gov.
  26. ^ Шир Дж.Г., Рубин К.С., Миллер Д., Барр Д., МакГихин М.А. (2009). «Массовое отравление диэтиленгликолем, связанное с приемом лекарств: обзор и дискуссия о происхождении загрязнения» . J Политика общественного здравоохранения . 30 (2): 127–143. дои : 10.1057/jphp.2009.2 . ПМИД   19597445 . S2CID   7016437 .
  27. ^ Кантарелл MC, Форт J, Кэмпс J, Санс М, Пьера Л (март 1987 г.). «Острая интоксикация вследствие местного применения диэтиленгликоля». Энн, интерн, мед . 106 (3): 478–9. дои : 10.7326/0003-4819-106-3-478_2 . ПМИД   3813252 .
  28. ^ Молоцкий, И. «Обнаружено, что популярные вина содержат токсичные химические вещества». Нью-Йорк Таймс. 1 ноября 1985 г. Проверено 8 декабря 2009 г.
  29. ^ Тальябу, Дж. «Скандал из-за отравленного вина, ожесточающего деревню в Австрии». Нью-Йорк Таймс. 2 августа 1985 г. Проверено 8 декабря 2009 г.
  30. ^ Бюро алкоголя, табака и огнестрельного оружия. Отраслевой циркуляр № 86-13. Архивировано 14 августа 2009 г. в Wayback Machine 6 октября 1986 г. Проверено 8 декабря 2009 г.
  31. ^ «Испорченное вино, чистые дороги». Уилмингтон Морнинг Стар. 22 декабря 1986 г. Проверено 9 декабря 2009 г.
  32. ^ Рейтер. «Австрийская электростанция будет сжигать «плохое» вино». 27 февраля 1987 г. Проверено 9 декабря 2009 г.
  33. ^ Пандя С.К. (1988). «Письмо из Бомбея. Полная трагедия» . БМЖ . 297 (6641): 117–9. дои : 10.1136/bmj.297.6641.117 . ПМЦ   1833772 . ПМИД   3408933 .
  34. ^ Jump up to: а б с д и О'Брайен, КЛ; Селаникио, доктор юридических наук; Хекдиверт, С; Плацид, МФ; Луи, М; Барр, Д.Б.; Барр, младший; Хоспедалес, CJ; Льюис, MJ; Шварц, Б; Филен, РМ; Сент-Виктор, С; Эспиндола, Дж; Нидхэм, LL; Денервилл, К. (15 апреля 1998 г.). «Эпидемия детской смертности от острой почечной недостаточности, вызванной отравлением диэтиленгликолем. Группа по расследованию острой почечной недостаточности» . ДЖАМА . 279 (15): 1175–80. дои : 10.1001/JAMA.279.15.1175 . ПМИД   9555756 . Викиданные ()
  35. ^ Окуонгхэ Х.О., Игхогбоджа И.С., Лоусон Д.О., Нвана Э.Дж. (1992). «Отравление диэтиленгликолем у нигерийских детей». Энн Троп Педиатр . 12 (3): 235–8. дои : 10.1080/02724936.1992.11747577 . ПМИД   1280035 .
  36. ^ Ханиф М., Мобарак М.Р., Ронан А., Рахман Д., Донован Дж.Дж.-младший, Бенниш М.Л. (1995). «Смертельная почечная недостаточность, вызванная диэтиленгликолем в эликсире парацетамола: эпидемия в Бангладеш» . БМЖ . 311 (6997): 88–91. дои : 10.1136/bmj.311.6997.88 . ПМК   2550149 . ПМИД   7613408 .
  37. ^ Феррари Лос-Анджелес, Джаннуцци Л. (2005). «Клинические показатели, патологоанатомический анализ и оценка летальной дозы у пострадавших от массивной интоксикации диэтиленгликолем». Судебно-медицинская экспертиза Int . 153 (1): 49–51. doi : 10.1016/j.forsciint.2005.04.038 . ПМИД   15979833 .
  38. ^ Шеп Л.Дж., Слотер Р.Дж. (2005). «Комментарии к концентрации диэтиленгликоля». Судебно-медицинская экспертиза Int . 155 (2–3): 233. doi : 10.1016/j.forsciint.2005.08.001 . ПМИД   16171962 .
  39. ^ «При тонизирующем отравлении число жертв достигает 20». Akron Beacon Journal (Огайо). 22 августа 1992 г. Проверено 8 декабря 2009 г.
  40. ^ Пендерграст, Марк (2010). «Грубое катание на санках: Смерть на Гаити». Внутри вспышек: элитные медицинские детективы службы эпидемической разведки . Бостон: Mariner Books/Houghton Mifflin Harcourt. стр. 300–301. ISBN  978-0-547-48723-6 . OCLC   988018975 .
  41. ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) (2 августа 1996 г.). «Смертельные случаи, связанные с проглатыванием загрязненного диэтиленгликолем глицерина, используемого для производства сиропа ацетаминофена - Гаити, ноябрь 1995 г. - июнь 1996 г.». ММВР. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 45 (30): 649–50. ПМИД   8769471 . Викиданные ()
  42. ^ Jump up to: а б Барр, Дана Б.; Барр, Джон Р.; Вирасекера, Гаянга; Вамсли, Джейкоб; Калб, Сюзанна Р.; Сьёдин, Андреас; Шир, Джошуа Г.; Ренц, Э. Даниэль; Льюис, Лорен; Рубин, Кэрол; Нидэм, Ларри Л.; Джонс, Роберт Л.; Сэмпсон, Эрик Дж. (июль 2007 г.). «Идентификация и количественная оценка диэтиленгликоля в фармацевтических препаратах, причастных к эпидемиям отравлений: историческая лабораторная перспектива» . Журнал аналитической токсикологии . 31 (6): 295–303. дои : 10.1093/JAT/31.6.295 . ПМИД   17725874 . Викиданные ()
  43. ^ Jump up to: а б Богданич, Уолт (17 июня 2007 г.). «FDA отслеживало отравленные наркотики, но следы в Китае затерялись» . Нью-Йорк Таймс .
  44. ^ Jump up to: а б с д и Богданич, В; Хукер, Дж. (июнь 2007 г.). «Из Китая в Панаму — след отравленной медицины» . Нью-Йорк Таймс .
  45. ^ Jump up to: а б Отеро, Дж. (сентябрь 2009 г.). «Рост отравлений диэтиленгликолем» . Архивировано из оригинала 2 ноября 2009 г. Проверено 1 декабря 2009 г.
  46. ^ Рентц Э.Д., Льюис Л., Мухика О.Дж., Барр Д.Б., Шир Дж.Г., Вирасекера Г., Кукленик П., МакГихин М., Остерло Дж., Вамсли Дж., Лам В., Аллейн К., Соса Н., Мотта Дж., Рубин К. (2008). «Вспышка острой почечной недостаточности в Панаме в 2006 году: исследование случай-контроль» (полный текст бесплатно) . Бюллетень Всемирного органа здравоохранения . 86 (10): 749–56. дои : 10.2471/BLT.07.049965 . ПМК   2649516 . ПМИД   18949211 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  47. ^ Jump up to: а б «Видео: незамеченные китайские производители лекарств» . Нью-Йорк Таймс . 31 октября 2007 г. ISSN   0362-4331 . Проверено 30 июня 2022 г.
  48. ^ Отеро, Дж. (август 2009 г.). «Диэтиленгликоль может вызвать привыкание: Троитиньо» . Архивировано из оригинала 30 августа 2009 г. Проверено 11 декабря 2009 г.
  49. ^ Отеро, Дж. (ноябрь 2009 г.). «24 детей, пострадавших от употребления токсичных веществ» . Архивировано из оригинала 9 января 2010 г. Проверено 11 декабря 2009 г.
  50. ^ Перес, Р. (июль 2008 г.). «Rasfer International объявляет о банкротстве» . Архивировано из оригинала 28 сентября 2011 г.
  51. ^ Ирухо, Дж. (июль 2009 г.). «Панама блокирует испанский процесс по делу о убийственном сиропе» .
  52. ^ «Испытание глицерина на диэтиленгликоль» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 5 мая 2020 г.
  53. ^ «Сын 219 умерших за харабе» . Архивировано из оригинала 3 июля 2011 г. Проверено 28 июня 2011 г.
  54. ^ Богданич, В.; Маклин, Р. «Считается, что отравленная зубная паста в Панаме прибыла из Китая», The New York Times , 19 мая 2007 г.
  55. ^ «Китай исследует зубную пасту, содержащую потенциально смертельное химическое вещество» . Интернэшнл Геральд Трибьюн. 22 мая 2007 г. Проверено 22 мая 2007 г.
  56. ^ «США проверяют весь импорт зубной пасты из Китая» . Си-Эн-Эн. 2007-05-23. Архивировано из оригинала 26 мая 2007 г. Проверено 23 мая 2007 г.
  57. ^ Сяоминь, X; Хунъи, В. (24 мая 2007 г.). «Правительство расследует дело о «испорченной зубной пасте»» . Китайская газета . Проверено 10 декабря 2009 г.
  58. ^ Богданич, В. «Токсичная зубная паста, произведенная в Китае, обнаружена в США», The New York Times , 2 июня 2007 г.
  59. ^ Пресс-релиз Управления по контролю за продуктами и лекарствами США. «FDA советует потребителям избегать китайской зубной пасты, содержащей вредные химические вещества. FDA задержало одну зараженную партию и выпустило предупреждение об импорте», 1 июня 2007 г.
  60. ^ Пресс-релиз компании Colgate Palmolive. «Обнаружена поддельная зубная паста Colgate». Архивировано 28 марта 2009 г. в Wayback Machine , 14 июня 2007 г.
  61. ^ Пресс-релиз Управления по контролю за продуктами и лекарствами США. «Обнаружена поддельная зубная паста Colgate», 14 июня 2007 г.
  62. ^ «7online.com: Отзыв зубной пасты расширяется 18.06.07» . Архивировано из оригинала 6 июля 2007 г. Проверено 21 июня 2007 г.
  63. ^ Богданич, В. «В Китае наблюдается более широкая продажа испорченной зубной пасты», The New York Times , 28 июня 2007 г.
  64. ^ «Токсин обнаружен в поддельной британской зубной пасте» . Новости Би-би-си . 12 июля 2007 года . Проверено 1 мая 2010 г.
  65. ^ «Испорченная зубная паста по всему миру» , The New York Times , 30 сентября 2007 г.
  66. ↑ Богданич, В. «Обыватель, который разоблачил испорченную зубную пасту» , The New York Times , 1 октября 2007 г.
  67. ^ «В Нигерии число случаев детской смертности из-за испорченной смеси для прорезывания зубов возросло до 84» . Рейтер . 6 февраля 2009 г.
  68. ^ Полгрин, Лидия (7 февраля 2009 г.). «84 ребенка убиты лекарствами в Нигерии» . Нью-Йорк Таймс .
  69. ^ «Нигерия: 12 задержанных из-за испорченного сиропа» . Нью-Йорк Таймс . 12 февраля 2009 года . Проверено 1 мая 2010 г.
  70. ^ Полгрин, Лидия (7 февраля 2009 г.). «84 ребенка убиты лекарствами в Нигерии» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 1 мая 2010 г.
  71. ^ «NAFDAC ведет переговоры о современном оборудовании для борьбы с подделками» . www.nafdac.gov.ng . 26 августа 2009 года. Архивировано из оригинала 24 июля 2011 года . Проверено 11 декабря 2009 г.
  72. ^ Jump up to: а б Коэн, Бенни; Ронан, Габриэль (9 января 2020 г.). «В отчете гражданской полиции указывается, что фальсифицированное пиво стало причиной загадочной болезни в Белу-Оризонти» [В отчете гражданской полиции указывается, что фальсифицированное пиво стало причиной загадочной болезни в Белу-Оризонти] . Штат Минас (на португальском языке). Белу-Оризонти . Проверено 20 июля 2020 г.
  73. ^ Борхес, Стелла (16 января 2020 г.). « Полиция подтверждает третью смерть от нефроневрального синдрома». УОЛ (на португальском языке). Сан-Паулу . Проверено 20 июля 2020 г.
  74. ^ «Министерство сельского хозяйства выявило загрязнение на восьми этикетках пива Backer» [Министерство сельского хозяйства выявило загрязнение на восьми марках пива Backer]. G1 Минас (на португальском языке). Белу-Оризонти: G1. 17 января 2020 г. Проверено 20 июля 2020 г.
  75. ^ Jump up to: а б с Аугусто, Леонардо (18 июля 2020 г.). «Умерла 10-я жертва отравления пивом Бэкер» . Земля (на португальском языке) . Проверено 20 июля 2020 г.
  76. ^ «За убийственным сиропом от кашля Coldbest: вопиющие пробелы в регулировании и его производстве» . Индийский экспресс. 12 марта 2020 г. Проверено 12 марта 2020 г.
  77. ^ «Смерть детей J&K: дети употребляли сироп от кашля с ядовитыми химическими веществами, показало расследование» . Маниконтроль. 12 марта 2020 г. Проверено 12 марта 2020 г.
  78. ^ «Загрязненные индийские лекарства стали причиной смерти 66 детей в Гамбии: ВОЗ» . Трибьюн Индия. 5 октября 2022 г.
  79. ^ «Гамбия сообщает, что число детских смертей, связанных с сиропом от кашля, возросло до 70» . Рейтер . 15 октября 2022 г. – через www.reuters.com.
  80. ^ Би-би-си (21 октября 2022 г.). «Индонезия запрещает все лекарства в виде сиропов после смерти 99 детей» . Би-би-си .
Источники
  • Индекс Merck , 12-е издание, 3168 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diethylene_glycol&oldid=1230328326"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9f6a487328c3f903669d10774f12f8e2__1719014160
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9f/e2/9f6a487328c3f903669d10774f12f8e2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Diethylene glycol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)