Катехин

Катехин
Имена
	Имя IUPAC (2 r , 3 с ) -2- (3,4-дигидроксифенил) -3,4-дигидро-2 H -Чромен-3,5,7-триол
	Другие имена Цианиданол ; Цианиданол ; (+)-катехин ; D-катехин ; Катехиновая кислота ; Катехийная кислота ; Цианидол ; Дексианол ; (2 r , 3 с ) -катехин ; 2,3- Транс -Катехин ; (2 r , 3 с ) -3,3 ′, 4 ′, 5,7-пентол
Идентификаторы
Номер CAS	7295-85-4 (±) ; 154-23-4 (+) ; 18829-70-4 (−) ; 88191-48-4 (+), гидрат ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3dmet	B02102 ;
Чеби	Чеби: 15600 ;
Химический	Chembl206452 ;
Chemspider	8711 ;
Echa Infocard	100.005.297
ЕС номер	205-825-1 ;
Кегг	C06562 ;
PubChem CID	9064 ;
НЕКОТОРЫЙ	5J4Y243W61 (±) ; 8r1v1stn48 (+) ; FB0GX3D44 (-) ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3022322 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 15 H 14 из 6
Молярная масса	290.271 g·mol −1
Появление	Бесцветный твердый
Точка плавления	От 175 до 177 ° C (от 347 до 351 ° F; от 448 до 450 К)
УФ-вис (λ Макс )	276 нм
Хиральное вращение ([α] D )	+14.0°
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Мутагена для соматических клеток млекопитающих, мутагена для бактерий и дрожжей
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	(+)-Катехин: 10000 мг/кг у крыс (RTECS) ; 10000 мг/кг в мышью ; 3890 мг/кг у крыс (другой источник)
Лист данных безопасности (SDS)	Sciencelab Apphemem [ Постоянная мертвая ссылка ]
Фармакология
Маршруты ; администрация	Оральный
	Фармакокинетика :
Экскреция	Мочи
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Катехин / ˈ K æ T ɪ Tʃ ɪ N / -это флаван-3-ол , тип вторичного метаболита, обеспечивающего антиоксидантные роли в растениях . Он принадлежит к подгруппе полифенолов , называемых флавоноидами .

Название семейства Catechin Chemical происходит от Catechu , которое представляет собой дубильный сок или вареный экстракт мимозы катечу ( Acacia Catechu LF). ^{[ 1 ]}

Химия

Катехин обладает двумя бензольными кольцами (называемыми кольцами A и B) и дигидропираном гетероциклом (кольцо C) с гидроксильной группой на углероде 3. Кольцо похоже на резорцинол , в то время как кольцо B аналогично фрагменту катехолов . Есть два хиральных центра на молекуле на углеродах 2 и 3. Следовательно, она имеет четыре диастереоизомеры . Два из изомеров находятся в транс -конфигурации и называются катехином , а два других находятся в CIS конфигурации и называются эпикатехином .

Наиболее распространенным изомером катехина является (+)-катехин. Другим стереоизомером является ( -) -катехин или ENT -Catechin. Наиболее распространенным изомером эпикатехина является ( -) -эпикатехин (также известный под названиями L -Эпикатехин, эпикатехол, ( -) -эпикатехол, L -акакатехин, L -эпикатехол, эпикатехин, 2,3 -цис -эпикатехин или (2 r , 3 r )-(-)-эпикатехин).

Различные эпимеры могут быть разделены с использованием хроматографии хиральной колонны . ^{[ 2 ]}

Ссылаясь на отсутствие конкретного изомера, молекула можно назвать катехином. Смеси различных энантиомеров можно назвать (±) -катехин или DL -катехин и (±) -Picatechin или DL -Picatechin.

Катехин и эпикатехин - это строительные блоки проантоцианидинов , тип конденсированного танина.

Diastereoisomers Gallery
(+)-катехин (2 r , 3 с )
(-)-катехин (2 с , 3 р )
(-)-эпикатехин (2 r , 3 r )
(+)-эпикатехин (2 с , 3 с )

Более того, гибкость C-кольца позволяет обеспечить два конформационных изомеров , помещая B-кольцо либо в псевдокеваториальную позицию (E-конформ), либо в псевдоаксиальное положение (конформер). Исследования подтвердили, что (+)-катехин принимает смесь A- и E-Conformers в водном растворе, и их конформационное равновесие было оценено как 33:67. ^{[ 3 ]}

Как флавоноиды, катехины могут действовать как антиоксиданты при высокой концентрации in vitro , но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низкий. ^{[ 4 ]} Способность гасить синглет -кислород, по -видимому, связана с химической структурой катехина, с присутствием катехольного фрагмента на кольце B и наличием гидроксильной группы, активирующей двойную связь на кольце C. ^{[ 5 ]}

Окисление

Электрохимические эксперименты показывают, что (+)-механизм окисления катехинов проходит в последовательных этапах, связанных с катехолом и резорцинолыми группами, а окисление зависит от pH. Окисление катехол 3 ', 4'-дигидроксиловых электронных групп происходит первым, при очень низких положительных потенциалах и является обратимой реакцией. Было показано, что гидроксильные группы резорцинол -окисленного впоследствии подвергаются необратимой реакции окисления. ^{[ 6 ]}

Система Laccase / ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов ^{[ 7 ]} из которых проантоцианидин A2 является димером.

Спектральные данные

УФ-вис
Lambda-Max :	276 нм
Коэффициент искажения (log e )	4.01
И
Основные полосы поглощения	1600 см ⁻¹(бензольные кольца)
ЯМР
Протон ЯМР (500 МГц, CD3OD): Ссылка ^{[ 8 ]} D: Doublet, DD: Doublet of Doublets, M: Multiplet, S: синглет	D : 2.49 (1H, DD, J = 16,0, 8,6 Гц, H-4A), 2.82 (1H, DD, J = 16,0, 1,6 Гц, H-4B), 3.97 (1H, M, H-3), 4,56 (1H, D, J = 7,8 Гц, H-2), 5,86 (1H, D, J = 2,1 Гц, H-6), 5,92 (1H, D, J = 2,1 Гц, H-8), 6,70 (1H, DD, J = 8,1, 1,8 Гц, H-6 '), 6,75 (1H, D, J = 8,1 Гц, H-5 '), 6,83 (1H, D, J = 1,8 Гц, H-2 ')
Углерод-13 ЯМР
Другие данные ЯМР
РС
Массы Основные фрагменты	ESI-MS [M+H] ⁺ M / Z : 291.0 273 Потеря воды 139 Retro Diels - возраст 123 165 147

Природные события

(+)-катехин и (-)-эпикатехин, а также их конъюгаты галловой кислоты являются повсеместными составляющими сосудистых растений и частыми компонентами традиционных травяных средств , таких как Uncaria Rhynchophylla . Эти два изомера в основном встречаются в виде какао и компонентов чая , а также в Vitis Vinifera . винограде ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

В еде

Основными диетическими источниками катехинов в Европе и Соединенных Штатах являются фрукты с чаем и пулем . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Катехины и эпикатехины встречаются в какао , ^{[ 14 ]} который, согласно одной базе данных, имеет самое высокое содержание (108 мг/100 г) катехинов среди проанализированных продуктов, за которыми следуют сок чернослива (25 мг/100 мл) и стручок широких бобов (16 мг/100 г). ^{[ 15 ]} Масло асаи , полученное из плодов асайской ладони ( Euterpe Oleracea ), содержит (+)-катехины (67 мг/кг). ^{[ 16 ]}

Катехины разнообразны среди продуктов, ^{[ 15 ]} от персиков ^{[ 17 ]} к зеленому чаю и уксусу . ^{[ 15 ]}^{[ 18 ]} Катехины встречаются в зерне ячменя , где они являются основным фенольным соединением, ответственным за обесцвечивание теста . ^{[ 19 ]} Вкус, связанный с мономерным (+)-катехином или (-)-эпикатехин, описывается как слегка вяжущий , но не горький. ^{[ 20 ]}

Метаболизм

Биосинтез

Биосинтез катехина начинается с 4-гидроксициннамоил- стартовой единицы, который подвергается расширению цепи путем добавления трех малонил-коас через путь PKSIII. 4 -гидроксициннамоил COA биосинтезируется из L -фенилаланина по пути Shikimate. L -фенилаланин сначала деамизируется фенилаланином аммиачной лиазы (PAL), образующей корицу, которая затем окисляется до 4-гидроксициннамической кислоты с помощью 4-гидроксилазы корицы. Затем халконе синтаза катализирует конденсацию 4-гидроксициннамоил COA и три молекулы малонил-КоА с образованием халкона . Затем халконе изомерируется на нарингенин изомеразой халкона, которая окисляется до эриодиктиола флавоноидной 3'-гидроксилазой и дополнительно окисляется до тактолина флаваноном 3-гидроксилазой. Затем таксифилин снижается дигидрофлаванолом 4-редуктазой и лейкоантоцианидин редуктазой для получения катехина. Биосинтез катехина показан ниже ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

Лейкоцианидин редуктаза (LCR) использует 2,3- транс -3,4- цис - лейкоцианидин для получения (+)- катехина и является первым ферментом в специфическом пути проантоцианидина (PA). Его активность была измерена в листьях, цветах и семенах бобовых Medicago Sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens и Pseudoacacia Robinia . ^{[ 24 ]} Фермент также присутствует в Vitis Vinifera (виноград). ^{[ 25 ]}

Биодеградация

Катехинксигеназа, ключевой фермент в деградации катехина, присутствует в грибах и бактериях. ^{[ 26 ]}

Среди бактерий деградация (+)-катехина может быть достигнута с помощью Acinetobacter calcoceticus . Катехин метаболизируется на протокатехиновую кислоту (PCA) и флороглюцинол карбоновую кислоту (PGCA). ^{[ 27 ]} Это также деградируется Bradyrhizobium japonicum . Флороглюцинол карбоновая кислота дополнительно декарбоксилируется с флороглюцинолом , который дегидроксилируется до резорцинола . Резорцинол гидроксилируется до гидроксикинола . Протокатехновая кислота и гидроксикинол подвергаются внутридиоловому расщеплению посредством протокатеховой 3,4-диоксигеназы и гидроксивинол 1,2-диоксигеназы с образованием β-карбоксиси , цис - муконовой кислоты и Малеилацетат . ^{[ 28 ]}

Среди грибов деградация катехина может быть достигнута с помощью Chaetomium Cupreum . ^{[ 29 ]}

Метаболизм у людей

Катехины метаболизируются после поглощения от желудочно -кишечного тракта , в частности, из -за тощей кишки , ^{[ 31 ]} и в печени , что приводит к так называемым структурно связанным метаболитам эпикатехина (SREM). ^{[ 32 ]} Основными метаболическими путями для SREM являются глюкуронидирование , сульфатирование и метилирование группы катехолов с помощью катехол-O-метилтрансферазы , причем только небольшие количества обнаружены в плазме. ^{[ 33 ]}^{[ 30 ]} Большинство диетических катехинов, однако, метаболизируются микробиомом толстой кишки в гамма-валеролактоны и гиппурные кислоты , которые подвергаются дальнейшей биотрансформации , глюкуронидации , сульфатировании и метилированию в печени . ^{[ 33 ]}

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их поглощение и метаболизм, поскольку поглощение является самым высоким для (-)-эпикатехин и самым низким для (-)-катехина. ^{[ 34 ]}

Биотрансформация

Биотрансформация (+)-катехин в тактолин с помощью двухэтапного окисления может быть достигнута Burkholderia sp. ^{[ 35 ]}

(+)-катехин и (-)-эпикатехин трансформируются эндофитным нитевидным грибком, диабов SP. в 3,4-цис-дигидроксифлаван производных, (+)-(2 R , 3 с , 4 с ) -3,4,5,7,3 ′, 4'-гексагидроксифлаван (лейкоцианидин) и (-)-( 2 R , 3 R , 4 R ) -3,4,5,7,3 ′, 4'-гексагидроксифлаван соответственно, тогда как (-)-катехин и (+)-эпикатехин с (2 с ) -фенильной группой Биокисление. ^{[ 36 ]}

Leucoanthocyanidinedrectase (LAR) Использование (2 R , 3 с ) -катехин, NADP ⁺ и h ₂ o для получения 2,3 -транс -3,4 -цис - лейкоцианидин , NADPH и H ⁺Полем Его экспрессия гена была изучена в развивающихся виноградных ягодах и листьях виноградной лозы. ^{[ 37 ]}

Гликозиды

(2 r , 3 s ) -catechin-7- O -β- d -глюкопиранозид может быть выделен из ячменя ( Hordeum vulgare L.) и солода. ^{[ 38 ]}
Эпигеозид (катехин-3 -o -α- l -rhamnopyranosyl- (1–4) -β- d -глюкопиранозил- (1–6) -β- d -глюкопиранозид) может быть выделен из rizomes auritum эпигинома . ^{[ 39 ]}

Исследовать

Межвидовые различия в метаболизме эпикатехина. ^{[ 30 ]}

Сосудистая функция

Только ограниченные данные из диетических исследований указывают на то, что катехины могут влиять на эндотелий -зависимую вазодилатацию , которая может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. ^{[ 40 ]}^{[ 41 ]} Катехины зеленого чая могут улучшить артериальное давление, особенно когда систолическое артериальное давление превышает 130 мм рт. Ст. ^{[ 42 ]}^{[ 43 ]}

Из -за обширного метаболизма во время пищеварения судьба и активность метаболитов катехинов, ответственных за это влияние на кровеносные сосуды, а также фактический способ действия, неизвестны. ^{[ 33 ]}^{[ 44 ]}

Неблагоприятные события

Катехин и его метаболиты могут тесно связываться с эритроцитами и тем самым вызывать развитие аутоантител , что приводит к гемолитической анемии и почечной недостаточности . ^{[ 45 ]} Это привело к выводу катехинсодержащего лекарственного средства, используемого для лечения вирусного гепатита , ^{[ 46 ]} с рынка в 1985 году. ^{[ 47 ]}

Катехины из зеленого чая могут быть гепатотоксичными ^{[ 48 ]} и Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рекомендовало не превышать 800 мг в день. ^{[ 49 ]}

Другой

Один ограниченный мета-анализ показал, что увеличение потребления зеленого чая и его катехинов до семи чашек в день обеспечивает небольшое снижение рака простаты . ^{[ 50 ]} Методы наночастиц находятся в предварительных исследованиях в качестве потенциальных систем доставки катехинов. ^{[ 51 ]}

Ботанические эффекты

Катехины, выпущенные в землю некоторыми растениями, могут препятствовать росту своих соседей, формы аллелопатии . ^{[ 52 ]} Maculosa Centaurea , пятнистая бакалавка, часто изучалась для этого поведения, выпускает изомеры катехина в землю через его корни, потенциально оказывая эффекты в качестве антибиотика или гербицида . Одна гипотеза заключается в том, что она вызывает реактивную волну кислорода через корень растения целевого растения, чтобы уничтожить корневые клетки путем апоптоза . ^{[ 53 ]} Большинство заводов в европейской экосистеме имеют защиту от катехина, но лишь немногие растения защищены от него в североамериканской экосистеме, где Maculosa Centaurea - это инвазивная, неконтролируемая сорняки. ^{[ 52 ]}

Катехин действует как фактор ингибирования инфекции в листьях клубники. ^{[ 54 ]} Эпикатехин и катехин могут предотвратить заболевание кофейных ягод, ингибируя аппрессресс -меланизацию Colletotrichum kahawae . ^{[ 55 ]}

Ссылки

^ «Происхождение растений и катечу» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Организации Объединенных Наций. 5 ноября 2011 года. Архивировано с оригинала 10 февраля 2019 года . Получено 26 июля 2016 года .
^ Rinaldo D, Batista JM, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Santos LC, et al. (Август 2010 г.). «Определение диастереомеров катехинов из листьев видов Byrsonima с использованием хирального ВЭЖХ-PAD-CD». Хиральность . 22 (8): 726–733. doi : 10.1002/chir.20824 . PMID 20143413 .
^ Kríz Z, Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-velty R (июль 2003 г.). «Исследование комплексообразования (+)-катехин с помощью бета-циклодекстрина с помощью комбинации ЯМР, микрокалориметрии и методов молекулярного моделирования». Органическая и биомолекулярная химия . 1 (14): 2590–2595. doi : 10.1039/b302935m . PMID 12956082 .
^ Pietta PG (июль 2000 г.). «Флавоноиды как антиоксиданты». Журнал натуральных продуктов . 63 (7): 1035–1042. doi : 10.1021/np9904509 . PMID 10924197 . S2CID 23310671 .
^ Турнер С., Кроу С., Мауретт М.Т., Бек I, Хоккуо М., Браун А.М., Оливерос Е (август 1993 г.). "Антиоксидантная активность флавоноидов: эффективность синглетного кислорода ( ¹Δ _G ) гашение ». Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Biology . 19 (3): 205–215. DOI : 10.1016/1011-1344 (93) 87086-3 . PMID 8229463 .
^ Janeiro P, Oliveira Brett AM (2004). «Катехин электрохимические механизмы окисления». Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. doi : 10.1016/j.aca.2004.05.038 . HDL : 10316/5128 .
^ Осман А.М., Вонг К.К., Фернихоу А (апрель 2007 г.). «Система Laccase/ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов». Фермент и микробные технологии . 40 (5): 1272–1279. doi : 10.1016/j.enzmictec.2006.09.018 .
^ Лин Ип, Чэнь Тай, Ценг Х.В., Ли М.Х., Чен Стрит (июнь 2009 г.). «Защитные соединения нейронных клеток, выделенные из Phoenix Hanceana var. Formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–1181. Bibcode : 2009pchem..70.1173L . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006 . PMID 19628235 . S2CID 28636157 .
^ Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxeraria N, Vusage A (январь 2015). «Оптимизация суперретических конструкций жидкости жирных кислот и полифенолов из виноградных отходов Vitis Vitis Vinifera» Журнал пищевой науки 80 (1): E101 - E1 Doi : 10.1111/ 1750-3841.1271 PMID 25471637
^ Фрейденберг К., Кокс Р.Ф., Браун Е. (1932). «Катехин какао -бона1». Журнал Американского химического общества . 54 (5): 1913–1917. doi : 10.1021/ja01344a026 .
^ «Мичио Цудзимура (1888–1969)» . Архивировано из оригинала 21 ноября 2015 года . Получено 10 ноября 2015 года .
^ Chun Ok, Chung SJ, Song Wo (май 2007 г.). «Расчетное потребление флавоноидов в рационе и основные источники пищи взрослых» . Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID 17449588 .
^ Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H, et al. (2015). «Потребление флавоноидов у европейских взрослых (от 18 до 64 лет)» . Plos один . 10 (5): E0128132. BIBCODE : 2015PLOSO..1028132V . doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID 26010916 .
^ Kwik-Uribe C, Bektash RM (2008). «Какао -флаванолы - измерение, биодоступность и биологическая активность» (PDF) . Азиатско -Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 (Suppl. 1): 280–283. PMID 18296356 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Полифенолы в инфузии зеленого чая» . Фенол-эксплу, V 3.5. 2014 . Получено 1 ноября 2014 года .
^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott St (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и тепловая стабильность фитохимического обогащенного масла из AtaCí ( Euterpe Oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. doi : 10.1021/jf800161u . PMID 18522407 .
^ Cheng GW, Crisosto CH (1995). «Потенциал Браунирования, фенольная композиция и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов персиковой и нектариновой кожной ткани» . Журнал Американского общества садоводства . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/jashs.120.5.835 .
^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustanante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 (1): 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .
^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их значение в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–9984. doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .
^ Kielhorn, S.; Thorngate, JH III (1999). «Пероральные ощущения, связанные с Flavan-3-Ols (+)-катехин и (-)-эпикатехин». Качество пищи и предпочтения . 10 (2): 109–116. doi : 10.1016/s0950-3293 (98) 00049-4 .
^ Рани А., Сингх К, Ахаджа П.С., Кумар С. (март 2012 г.). «Молекулярная регуляция биосинтеза катехинов в чае [ Camellia sinensis (L.) O. kuntze]». Ген . 495 (2): 205–210. doi : 10.1016/j.gene.2011.12.029 . PMID 22226811 .
^ Punyasiri PA, Abeysinghe IS, Kumar V, Treutter D, Duy D, Gosch C, et al. (Ноябрь 2004 г.). «Биосинтез флавоноидов в чайном растении Camellia sinensis: свойства ферментов заметных путей эпикатехина и катехина». Архивы биохимии и биофизики . 431 (1): 22–30. doi : 10.1016/j.abb.2004.08.003 . PMID 15464723 .
^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3 -е изд.). Великобритания: Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-470-74167-2 . ^{[ страница необходима ]}
^ Skadhauge B, Gruber MY, Томсен К.К., фон Веттштейн D (апрель 1997 г.). «Активность лейкоцианидин редуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494–503. doi : 10.2307/2446026 . JSTOR 2446026 .
^ Maugé C, Granier T, D'Estaintot BL, Gargouri M, Manigand C, Schmitter JM, et al. (Апрель 2010). «Кристаллическая структура и каталитический механизм лейкоантоцианидин редуктазы из Vitis Vinifera». Журнал молекулярной биологии . 397 (4): 1079–1091. doi : 10.1016/j.jmb.2010.02.002 . PMID 20138891 .
^ Arunachalam, M.; Мохан Радж, М.; Mohan, N.; Махадеван А. (2003). «Биодеградация катехина» (PDF) . Материалы Индийской Национальной научной академии . B69 (4): 353–370. Архивировано из оригинала (PDF) 2012-03-16.
^ Arunachalam M, Mohan N, Sugadev R, Chellappan P, Mahadevan A (июнь 2003 г.). «Разрушение (+)-катехин Acinetobacter calcoaceticus mtc 127» Biochimica et Biophysica Acta (BB) - Общие субъекты 1621 (3): 261–2 Doi : 10.1016/s0304-4165 (03) 00077-1 12787923PMID
^ Хоппер В., Махадеван А. (1997). «Унижение катехина от Bradyrhizobium japonicum ». Биодеградация . 8 (3): 159–165. doi : 10.1023/a: 1008254812074 . S2CID 4122044 .
^ Sambandam T, Mahadevan A (январь 1993 г.). «Разложение катехина и очистка и частичная характеристика катехинксигеназы из Chaetomium cupreum ». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 9 (1): 37–44. doi : 10.1007/bf00656513 . PMID 24419836 . S2CID 1257624 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Ottaviani Ji, Borges G, Ty Mom, JP Spiter, Cl Keen, Crosser A, Schroeter H (июль 2016 г.). "Тема метаболизма [2- ¹⁴C] (-)-эпикатехин у людей: последствия для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биоактивных веществ » . Научные отчеты . 6 : 29034. BIBCODE : 2016NATSR ... 629034o . DOI : 10.1038/srep29034 . PMC. 4929566 .
^ Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U, et al. (Октябрь 2013). «Кишечное поглощение, метаболизм и экскреция (-)-эпикатехин у здоровых людей оцениваются с использованием техники перфузии кишечника» . Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–933. doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID 23864538 .
^ Ottaviani Ji, Momma Ty, Kuhnle GK, Keen CL, Schroeter H (апрель 2012 г.). «Структурно связанные (-)-метаболиты эпикатехина у людей: оценка с использованием химически синтезированных аутентичных стандартов de novo» . Свободная радикальная биология и медицина . 52 (8): 1403–1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID 22240152 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинг, Университет штата Орегон, Корваллис. 2016 Получено 24 июля 2016 года .
^ Оттавиани Джи, Мамма Ти, Хайс С., Квик-Аурибе С., Шротер Х, Клин Кл (январь 2011 г.). «Стереохимическая конфигурация флаванолов влияет на уровень и метаболизм флаванолов у людей и их биологической активности in vivo». Свободная радикальная биология и медицина . 50 (2): 237–244. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005 . PMID 21074608 .
^ Matsuna M, Otsuka Y, Jin S, Wasaki J, Watanaba J, Watanabe T, Osaki M (февраль 2008 г.). «Биотурсформация (+)-катехин в облоге с помощью двухэтапного окисления: первичная стадия метаболизма (+)-катехина с помощью новых (+)-катехинов, деградирующих бактерии, Burkhollderia p. KTC-1, изолированный из тропических торфе», «Burkhollderia p. Полем Биохимическая и биофизическая исследовательская коммуникация 366 (2): 414–4 Doi : 10.1016/ j.bbrc.2007.11.1 PMID 18068670
^ Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (июль 2005 г.). «Биокисление (+)-катехин и (-)-эпикатехин в производные 3,4-дигидроксифлавана эндофитным грибком, подчиненным Sp. Изолированные из чайного растения» . Химический и фармацевтический бюллетень . 53 (7): 866–867. doi : 10.1248/cpb.53.866 . PMID 15997157 .
^ Bogs J, Downey MO, Harvey JS, Ashton AR, Tanner GJ, Robinson SP (октябрь 2005 г.). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидин редуктазу и антоцианидин редуктазу в развивающихся ягодах винограда и листьев виноградной лозы» . Физиология растений . 139 (2): 652–663. doi : 10.1104/pp.105.064238 . JSTOR 4281902 . PMC 1255985 . PMID 16169968 .
^ Фридрих В., Галенса Р. (2002). «Идентификация нового флаванольного глюкозида из ячменя ( Ордеума Вулгаре Л.) и солода». Европейские исследования продуктов питания и технологии . 214 (5): 388–393. doi : 10.1007/s00217-002-0498-x . S2CID 84221785 .
^ Jin QD, MU QZ (1991). "[Исследование гликозидных компонентов из Epigynum auritum Yao Xue Xue Bao (Actar Pharmaceutica Sinica) (на китайском языке). 26 (11): 841–845. 1823978PMID
^ Хупер Л., Кей С., Абдельхамид А., Крун П.А., Кон Дж.С., Римм Э.Б., Кэссиди А (март 2012 г.). «Влияние шоколада, какао и Flavan-3-OLS на здоровье сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований» . Американский журнал клинического питания . 95 (3): 740–751. doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID 22301923 .
^ Эллингер С., Реуш А., Стехл П., Хелфрич Х.П. (июнь 2012 г.). «Эпикатехин, проглашенный с помощью продуктов какао, снижает кровяное давление у людей: модель нелинейной регрессии с байесовским подходом» . Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1365–1377. doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID 22552030 .
^ Khalesi S, Sun J, Buys N, Jamshidi A, Nikbakht-Nasrabadi E, Khosravi-Boroujeni H (сентябрь 2014 г.). «Катехины зеленого чая и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Европейский журнал питания . 53 (6): 1299–1311. doi : 10.1007/s00394-014-0720-1 . PMID 24861099 . S2CID 206969226 .
^ AprotoSoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache II (декабрь 2016 г.). «Сердечно-сосудистые эффекты какао-полифенолов-обзор» . Болезни . 4 (4): 39. DOI : 10.3390/Diessesseases4040039 . PMC 5456324 . PMID 28933419 .
^ Schroeter H, Heiss C, Balzer J, Kleinbongard P, Keen CL, Hollenberg NK, et al. (Январь 2006 г.). «(-)-эпикатехин опосредует полезное влияние богатого флаванолом какао на сосудистую функцию у людей» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (4): 1024–1029. Bibcode : 2006pnas..103.1024S . doi : 10.1073/pnas.0510168103 . PMC 1327732 . PMID 16418281 .
^ Martinez SE, Davies NM, Reynolds JK (2013). «Токсикология и безопасность флавоноидов». Методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология . Джон Уайли и сын. п. 257. ISBN 978-0-470-57871-1 .
^ JC Bode (1987). Ocolicssian L, Csomos G, Crep G (ed.). Болезнь Берлин: Springer-Verlag. п. 371. doi 10.1007/978-3-642-72631-6: ISBN 978-3-642-72631-6 Полем S2CID 3167832 .
^ «Прием отдыха для Catergen» (PDF) . Немецкий медицинский лист . 82 (38): 2706.
^ Health Canada (2017-11-15). «Сводная обзор безопасности - экстракт -экстракт, содержащий экстракт зеленого чая, - оценка потенциального риска повреждения печени (гепатотоксичность)» . www.canada.ca . Получено 2022-05-06 .
^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M, et al. (Апрель 2018). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая» . EFSA Journal . 16 (4): E05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618 . PMID 32625874 .
^ Guo Y, Zhi F, Chen P, Zhao K, Xiang H, Mao Q, et al. (Март 2017). «Зеленый чай и риск развития рака простаты: систематический обзор и метаанализ» . Лекарство . 96 (13): E6426. doi : 10.1097/md.0000000000006426 . PMC 5380255 . PMID 28353571 .
^ Ye JH, Августин Ма (2018). «Нано- и микрочастицы для доставки катехинов: физические и биологические показатели». Критические обзоры в области питания и питания . 59 (10): 1563–1579. doi : 10.1080/10408398.2017.1422110 . PMID 29345975 . S2CID 29522787 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Броз А.К., Виванко Дж. М., Шульц М.Дж., Перри Л.Г., Пашке М.В. (2006). «Вторичные метаболиты и аллелопатия при вторжениях растений: тематическое исследование Maculosa Centaurea » . В Taiz L, Zeiger E, Møller IM, Murphy A (Eds.). Физиология и развитие растений (6 -е изд.). Sinauer Associates.
^ Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (сентябрь 2003 г.). «Аллелопатия и экзотическая инвазия растений: от молекул и генов до видовых взаимодействий». Наука . 301 (5638): 1377–1380. Bibcode : 2003sci ... 301.1377b . doi : 10.1126/science.1083245 . PMID 12958360 . S2CID 26483595 .
^ Yamamoto M, Nakatsuka S, Otani H, Kohmoto K, Nishimura S (июнь 2000 г.). «(+)-Катехин действует как фактор ингибирования инфекции в клубничном листе». Фитопатология . 90 (6): 595–600. doi : 10.1094/phyto.2000.90.6.595 . PMID 18944538 .
^ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (октябрь 2006 г.). «Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод путем ингибирования аппрессресс -меланизации Colletotrichum kahawae ». Биотехнологические письма . 28 (20): 1637–1640. doi : 10.1007/s10529-006-9135-2 . PMID 16955359 . S2CID 30593181 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с (+)-катехин в Wikimedia Commons

[1] «Происхождение растений и катечу» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Организации Объединенных Наций. 5 ноября 2011 года. Архивировано с оригинала 10 февраля 2019 года . Получено 26 июля 2016 года .

[2] Rinaldo D, Batista JM, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Santos LC, et al. (Август 2010 г.). «Определение диастереомеров катехинов из листьев видов Byrsonima с использованием хирального ВЭЖХ-PAD-CD». Хиральность . 22 (8): 726–733. doi : 10.1002/chir.20824 . PMID 20143413 .

[Kriz-3] Kríz Z, Koca J, Imberty A, Charlot A, Auzély-velty R (июль 2003 г.). «Исследование комплексообразования (+)-катехин с помощью бета-циклодекстрина с помощью комбинации ЯМР, микрокалориметрии и методов молекулярного моделирования». Органическая и биомолекулярная химия . 1 (14): 2590–2595. doi : 10.1039/b302935m . PMID 12956082 .

[4] Pietta PG (июль 2000 г.). «Флавоноиды как антиоксиданты». Журнал натуральных продуктов . 63 (7): 1035–1042. doi : 10.1021/np9904509 . PMID 10924197 . S2CID 23310671 .

[5] Турнер С., Кроу С., Мауретт М.Т., Бек I, Хоккуо М., Браун А.М., Оливерос Е (август 1993 г.). "Антиоксидантная активность флавоноидов: эффективность синглетного кислорода ( ¹Δ _G ) гашение ». Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Biology . 19 (3): 205–215. DOI : 10.1016/1011-1344 (93) 87086-3 . PMID 8229463 .

[6] Janeiro P, Oliveira Brett AM (2004). «Катехин электрохимические механизмы окисления». Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. doi : 10.1016/j.aca.2004.05.038 . HDL : 10316/5128 .

[7] Осман А.М., Вонг К.К., Фернихоу А (апрель 2007 г.). «Система Laccase/ABTS окисляет (+)-катехин до олигомерных продуктов». Фермент и микробные технологии . 40 (5): 1272–1279. doi : 10.1016/j.enzmictec.2006.09.018 .

[8] Лин Ип, Чэнь Тай, Ценг Х.В., Ли М.Х., Чен Стрит (июнь 2009 г.). «Защитные соединения нейронных клеток, выделенные из Phoenix Hanceana var. Formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–1181. Bibcode : 2009pchem..70.1173L . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006 . PMID 19628235 . S2CID 28636157 .

[9] Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxeraria N, Vusage A (январь 2015). «Оптимизация суперретических конструкций жидкости жирных кислот и полифенолов из виноградных отходов Vitis Vitis Vinifera» Журнал пищевой науки 80 (1): E101 - E1 Doi : 10.1111/ 1750-3841.1271 PMID 25471637

[10] Фрейденберг К., Кокс Р.Ф., Браун Е. (1932). «Катехин какао -бона1». Журнал Американского химического общества . 54 (5): 1913–1917. doi : 10.1021/ja01344a026 .

[11] «Мичио Цудзимура (1888–1969)» . Архивировано из оригинала 21 ноября 2015 года . Получено 10 ноября 2015 года .

[Chun_2007-12] Chun Ok, Chung SJ, Song Wo (май 2007 г.). «Расчетное потребление флавоноидов в рационе и основные источники пищи взрослых» . Журнал питания . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID 17449588 .

[Vogiatzoglou_2015-13] Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H, et al. (2015). «Потребление флавоноидов у европейских взрослых (от 18 до 64 лет)» . Plos один . 10 (5): E0128132. BIBCODE : 2015PLOSO..1028132V . doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID 26010916 .

[14] Kwik-Uribe C, Bektash RM (2008). «Какао -флаванолы - измерение, биодоступность и биологическая активность» (PDF) . Азиатско -Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 (Suppl. 1): 280–283. PMID 18296356 .

[pe-15] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Полифенолы в инфузии зеленого чая» . Фенол-эксплу, V 3.5. 2014 . Получено 1 ноября 2014 года .

[16] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott St (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и тепловая стабильность фитохимического обогащенного масла из AtaCí ( Euterpe Oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. doi : 10.1021/jf800161u . PMID 18522407 .

[17] Cheng GW, Crisosto CH (1995). «Потенциал Браунирования, фенольная композиция и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов персиковой и нектариновой кожной ткани» . Журнал Американского общества садоводства . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/jashs.120.5.835 .

[18] Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustanante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 (1): 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .

[19] Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их значение в обесцвечивании пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–9984. doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .

[20] Kielhorn, S.; Thorngate, JH III (1999). «Пероральные ощущения, связанные с Flavan-3-Ols (+)-катехин и (-)-эпикатехин». Качество пищи и предпочтения . 10 (2): 109–116. doi : 10.1016/s0950-3293 (98) 00049-4 .

[21] Рани А., Сингх К, Ахаджа П.С., Кумар С. (март 2012 г.). «Молекулярная регуляция биосинтеза катехинов в чае [ Camellia sinensis (L.) O. kuntze]». Ген . 495 (2): 205–210. doi : 10.1016/j.gene.2011.12.029 . PMID 22226811 .

[22] Punyasiri PA, Abeysinghe IS, Kumar V, Treutter D, Duy D, Gosch C, et al. (Ноябрь 2004 г.). «Биосинтез флавоноидов в чайном растении Camellia sinensis: свойства ферментов заметных путей эпикатехина и катехина». Архивы биохимии и биофизики . 431 (1): 22–30. doi : 10.1016/j.abb.2004.08.003 . PMID 15464723 .

[23] Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3 -е изд.). Великобритания: Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-470-74167-2 . ^{[ страница необходима ]}

[24] Skadhauge B, Gruber MY, Томсен К.К., фон Веттштейн D (апрель 1997 г.). «Активность лейкоцианидин редуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494–503. doi : 10.2307/2446026 . JSTOR 2446026 .

[25] Maugé C, Granier T, D'Estaintot BL, Gargouri M, Manigand C, Schmitter JM, et al. (Апрель 2010). «Кристаллическая структура и каталитический механизм лейкоантоцианидин редуктазы из Vitis Vinifera». Журнал молекулярной биологии . 397 (4): 1079–1091. doi : 10.1016/j.jmb.2010.02.002 . PMID 20138891 .

[26] Arunachalam, M.; Мохан Радж, М.; Mohan, N.; Махадеван А. (2003). «Биодеградация катехина» (PDF) . Материалы Индийской Национальной научной академии . B69 (4): 353–370. Архивировано из оригинала (PDF) 2012-03-16.

[27] Arunachalam M, Mohan N, Sugadev R, Chellappan P, Mahadevan A (июнь 2003 г.). «Разрушение (+)-катехин Acinetobacter calcoaceticus mtc 127» Biochimica et Biophysica Acta (BB) - Общие субъекты 1621 (3): 261–2 Doi : 10.1016/s0304-4165 (03) 00077-1 12787923PMID

[28] Хоппер В., Махадеван А. (1997). «Унижение катехина от Bradyrhizobium japonicum ». Биодеградация . 8 (3): 159–165. doi : 10.1023/a: 1008254812074 . S2CID 4122044 .

[29] Sambandam T, Mahadevan A (январь 1993 г.). «Разложение катехина и очистка и частичная характеристика катехинксигеназы из Chaetomium cupreum ». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 9 (1): 37–44. doi : 10.1007/bf00656513 . PMID 24419836 . S2CID 1257624 .

[Ottaviani_2016-30] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Ottaviani Ji, Borges G, Ty Mom, JP Spiter, Cl Keen, Crosser A, Schroeter H (июль 2016 г.). "Тема метаболизма [2- ¹⁴C] (-)-эпикатехин у людей: последствия для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биоактивных веществ » . Научные отчеты . 6 : 29034. BIBCODE : 2016NATSR ... 629034o . DOI : 10.1038/srep29034 . PMC. 4929566 .

[31] Actis-Goretta L, Lévèques A, Rein M, Teml A, Schäfer C, Hofmann U, et al. (Октябрь 2013). «Кишечное поглощение, метаболизм и экскреция (-)-эпикатехин у здоровых людей оцениваются с использованием техники перфузии кишечника» . Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–933. doi : 10.3945/ajcn.113.065789 . PMID 23864538 .

[Ottaviani_SREM-32] Ottaviani Ji, Momma Ty, Kuhnle GK, Keen CL, Schroeter H (апрель 2012 г.). «Структурно связанные (-)-метаболиты эпикатехина у людей: оценка с использованием химически синтезированных аутентичных стандартов de novo» . Свободная радикальная биология и медицина . 52 (8): 1403–1412. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID 22240152 .

[lpi-33] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинг, Университет штата Орегон, Корваллис. 2016 Получено 24 июля 2016 года .

[Ottaviani_stereo-34] Оттавиани Джи, Мамма Ти, Хайс С., Квик-Аурибе С., Шротер Х, Клин Кл (январь 2011 г.). «Стереохимическая конфигурация флаванолов влияет на уровень и метаболизм флаванолов у людей и их биологической активности in vivo». Свободная радикальная биология и медицина . 50 (2): 237–244. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.005 . PMID 21074608 .

[35] Matsuna M, Otsuka Y, Jin S, Wasaki J, Watanaba J, Watanabe T, Osaki M (февраль 2008 г.). «Биотурсформация (+)-катехин в облоге с помощью двухэтапного окисления: первичная стадия метаболизма (+)-катехина с помощью новых (+)-катехинов, деградирующих бактерии, Burkhollderia p. KTC-1, изолированный из тропических торфе», «Burkhollderia p. Полем Биохимическая и биофизическая исследовательская коммуникация 366 (2): 414–4 Doi : 10.1016/ j.bbrc.2007.11.1 PMID 18068670

[36] Shibuya H, Agusta A, Ohashi K, Maehara S, Simanjuntak P (июль 2005 г.). «Биокисление (+)-катехин и (-)-эпикатехин в производные 3,4-дигидроксифлавана эндофитным грибком, подчиненным Sp. Изолированные из чайного растения» . Химический и фармацевтический бюллетень . 53 (7): 866–867. doi : 10.1248/cpb.53.866 . PMID 15997157 .

[37] Bogs J, Downey MO, Harvey JS, Ashton AR, Tanner GJ, Robinson SP (октябрь 2005 г.). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидин редуктазу и антоцианидин редуктазу в развивающихся ягодах винограда и листьев виноградной лозы» . Физиология растений . 139 (2): 652–663. doi : 10.1104/pp.105.064238 . JSTOR 4281902 . PMC 1255985 . PMID 16169968 .

[38] Фридрих В., Галенса Р. (2002). «Идентификация нового флаванольного глюкозида из ячменя ( Ордеума Вулгаре Л.) и солода». Европейские исследования продуктов питания и технологии . 214 (5): 388–393. doi : 10.1007/s00217-002-0498-x . S2CID 84221785 .

[39] Jin QD, MU QZ (1991). "[Исследование гликозидных компонентов из Epigynum auritum Yao Xue Xue Bao (Actar Pharmaceutica Sinica) (на китайском языке). 26 (11): 841–845. 1823978PMID

[40] Хупер Л., Кей С., Абдельхамид А., Крун П.А., Кон Дж.С., Римм Э.Б., Кэссиди А (март 2012 г.). «Влияние шоколада, какао и Flavan-3-OLS на здоровье сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований» . Американский журнал клинического питания . 95 (3): 740–751. doi : 10.3945/ajcn.111.023457 . PMID 22301923 .

[41] Эллингер С., Реуш А., Стехл П., Хелфрич Х.П. (июнь 2012 г.). «Эпикатехин, проглашенный с помощью продуктов какао, снижает кровяное давление у людей: модель нелинейной регрессии с байесовским подходом» . Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1365–1377. doi : 10.3945/ajcn.111.029330 . PMID 22552030 .

[ejn-42] Khalesi S, Sun J, Buys N, Jamshidi A, Nikbakht-Nasrabadi E, Khosravi-Boroujeni H (сентябрь 2014 г.). «Катехины зеленого чая и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Европейский журнал питания . 53 (6): 1299–1311. doi : 10.1007/s00394-014-0720-1 . PMID 24861099 . S2CID 206969226 .

[43] AprotoSoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache II (декабрь 2016 г.). «Сердечно-сосудистые эффекты какао-полифенолов-обзор» . Болезни . 4 (4): 39. DOI : 10.3390/Diessesseases4040039 . PMC 5456324 . PMID 28933419 .

[pnas-44] Schroeter H, Heiss C, Balzer J, Kleinbongard P, Keen CL, Hollenberg NK, et al. (Январь 2006 г.). «(-)-эпикатехин опосредует полезное влияние богатого флаванолом какао на сосудистую функцию у людей» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (4): 1024–1029. Bibcode : 2006pnas..103.1024S . doi : 10.1073/pnas.0510168103 . PMC 1327732 . PMID 16418281 .

[45] Martinez SE, Davies NM, Reynolds JK (2013). «Токсикология и безопасность флавоноидов». Методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология . Джон Уайли и сын. п. 257. ISBN 978-0-470-57871-1 .

[46] JC Bode (1987). Ocolicssian L, Csomos G, Crep G (ed.). Болезнь Берлин: Springer-Verlag. п. 371. doi 10.1007/978-3-642-72631-6: ISBN 978-3-642-72631-6 Полем S2CID 3167832 .

[47] «Прием отдыха для Catergen» (PDF) . Немецкий медицинский лист . 82 (38): 2706.

[48] Health Canada (2017-11-15). «Сводная обзор безопасности - экстракт -экстракт, содержащий экстракт зеленого чая, - оценка потенциального риска повреждения печени (гепатотоксичность)» . www.canada.ca . Получено 2022-05-06 .

[49] Younes M, Aggett P, Aguilar F, Crebelli R, Dusemund B, Filipič M, et al. (Апрель 2018). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая» . EFSA Journal . 16 (4): E05239. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618 . PMID 32625874 .

[50] Guo Y, Zhi F, Chen P, Zhao K, Xiang H, Mao Q, et al. (Март 2017). «Зеленый чай и риск развития рака простаты: систематический обзор и метаанализ» . Лекарство . 96 (13): E6426. doi : 10.1097/md.0000000000006426 . PMC 5380255 . PMID 28353571 .

[51] Ye JH, Августин Ма (2018). «Нано- и микрочастицы для доставки катехинов: физические и биологические показатели». Критические обзоры в области питания и питания . 59 (10): 1563–1579. doi : 10.1080/10408398.2017.1422110 . PMID 29345975 . S2CID 29522787 .

[broz-52] Jump up to: ^а ^{беременный} Броз А.К., Виванко Дж. М., Шульц М.Дж., Перри Л.Г., Пашке М.В. (2006). «Вторичные метаболиты и аллелопатия при вторжениях растений: тематическое исследование Maculosa Centaurea » . В Taiz L, Zeiger E, Møller IM, Murphy A (Eds.). Физиология и развитие растений (6 -е изд.). Sinauer Associates.

[pmid12958360-53] Bais HP, Vepachedu R, Gilroy S, Callaway RM, Vivanco JM (сентябрь 2003 г.). «Аллелопатия и экзотическая инвазия растений: от молекул и генов до видовых взаимодействий». Наука . 301 (5638): 1377–1380. Bibcode : 2003sci ... 301.1377b . doi : 10.1126/science.1083245 . PMID 12958360 . S2CID 26483595 .

[54] Yamamoto M, Nakatsuka S, Otani H, Kohmoto K, Nishimura S (июнь 2000 г.). «(+)-Катехин действует как фактор ингибирования инфекции в клубничном листе». Фитопатология . 90 (6): 595–600. doi : 10.1094/phyto.2000.90.6.595 . PMID 18944538 .

[55] Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (октябрь 2006 г.). «Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод путем ингибирования аппрессресс -меланизации Colletotrichum kahawae ». Биотехнологические письма . 28 (20): 1637–1640. doi : 10.1007/s10529-006-9135-2 . PMID 16955359 . S2CID 30593181 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

v Т и Flavan-3-Ols и их гликозиды
Flavan-3-ols	Afzelechin Catechin (Epicatechin) Epicatechin gallate Epigallocatechin Fisetinidol Gallocatechin Guibourtinidol Mesquitol Oritin Robinetinidol
O-methylated flavan-3ols	Meciadanol (3-O-methylcatechin) Ourateacatechin (4′-O-methyl-(−)-epigallocatechin)
Glycosides	Arthromerin A (Afzelechin-3-O-β-D-xylopyranoside) Arthromerin B (Afzelechin-3-O-β-D-glucopyranoside) Catechin-3-O-glucoside Catechin-3'-O-glucoside Catechin-4'-O-glucoside Catechin-5-O-glucoside Catechin-7-O-glucoside (+)-Catechin 7-O-β-D-xylopyranoside Epicatechin-3′-O-glucoside Glochiflavanoside A, B, C D Polydine ((+)-catechin 7-O-α-L-arabinoside) Symplocoside (3’-O-methyl-(-)-epicatechin 7-O-β-D-glucopyranoside)
Acetylated	Phylloflavan
Gallate esters	Epigallocatechin gallate Gallocatechin gallate
Misc.	Thearubigins