Номенклатура органической химии ИЮПАК

В химической номенклатуре представляет номенклатура органической химии ИЮПАК метод обозначения органических химических соединений . собой рекомендованный Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC). Он опубликован в Номенклатуре органической химии (неофициально называемой Синей книгой ). В идеале каждое возможное органическое соединение должно иметь название, по которому однозначную структурную формулу можно создать . Существует также номенклатура неорганической химии ИЮПАК .

Чтобы избежать длинных и утомительных названий при обычном общении, официальные рекомендации ИЮПАК по присвоению имен на практике не всегда соблюдаются, за исключением случаев, когда необходимо дать однозначное и абсолютное определение соединению. Названия ИЮПАК иногда могут быть проще старых названий, как в случае с этанолом вместо этилового спирта. Для относительно простых молекул их легче понять, чем несистематические названия, которые необходимо выучить или просмотреть. Однако обычное или тривиальное имя часто существенно короче и понятнее, поэтому предпочтительнее. Эти несистематические названия часто происходят от исходного источника соединения. Кроме того, очень длинные имена могут быть менее понятными, чем структурные формулы.

Основные принципы

ряд префиксов , суффиксов и инфиксов используется В химии для описания типа и положения функциональных групп в соединении .

Этапы присвоения названия органическому соединению:

1. Выявление самой старшей группы. более одной функциональной группы Если присутствует группу с наивысшим приоритетом . , если таковая имеется, следует использовать
2. Выявление кольца или цепочки с максимальным количеством старших групп.
3. Идентификация кольца или цепочки со старшими элементами (в порядке: N, P, Si, B, O, S, C).
4. Идентификация исходного соединения. Кольца старше цепочек, если состоят из одних и тех же элементов.
   1. Для циклических систем: Идентификация родительского циклического кольца. Циклическая система должна подчиняться следующим правилам в порядке старшинства:
      1. Он должен иметь самый старший гетероатом (в порядке: N, O, S, P, Si, B).
      2. Он должен иметь максимальное количество колец.
      3. Он должен иметь максимальное количество атомов.
      4. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      5. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
   2. Для цепей: Идентификация исходной углеводородной цепи. Эта цепочка должна подчиняться следующим правилам в порядке приоритета:
      1. Он должен иметь максимальную длину.
      2. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      3. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
   3. Для циклических систем и цепочек после предыдущих правил:
      1. Он должен иметь максимальное количество кратных, а затем и двойных связей.
      2. Он должен иметь максимальное количество заместителей суффиксной функциональной группы. Под суффиксом подразумевается, что исходная функциональная группа должна иметь суффикс, в отличие от галогенных заместителей. Если присутствует более одной функциональной группы, следует использовать группу с наивысшим приоритетом.
5. Идентификация боковых цепей. Боковые цепи – это углеродные цепи, которые не входят в состав материнской цепи, но отходят от нее.
6. Идентификация остальных функциональных групп, если таковые имеются, и присвоение им названий по их ионным префиксам (например, гидрокси вместо −OH , окси для =O , оксиалкан для О-Р и т. д.).
   Различные боковые цепи и функциональные группы будут сгруппированы в алфавитном порядке. ( Префиксы множителя ди-, три- и т. д. не учитываются при группировке по алфавиту. Например, этил стоит перед дигидрокси или диметилом, так как буква «е» в слове «этил» предшествует букве «h» в слове «дигидрокси» и «м» в «диметиле» в алфавитном порядке «ди» не учитывается в любом случае). Если присутствуют как боковые цепи, так и вторичные функциональные группы, их следует записывать смешанными в одну группу, а не в две отдельные группы.
7. Идентификация двойных/тройных связей.
8. Нумерация цепи. Это делается путем нумерации цепочки в обоих направлениях (слева направо и справа налево), а затем выбора нумерации, соответствующей этим правилам, в порядке старшинства. Не каждое правило применимо к каждому соединению; правила можно пропустить, если они не применимы.
   1. (или локанты) с наименьшим номером Имеет локант для гетероатомов. Локанты — это номера атомов углерода, к которым непосредственно присоединен заместитель.
   2. Имеет локанты с наименьшим номером для указанного водорода. Указанный водород относится к некоторым ненасыщенным гетероциклическим соединениям. Это относится к атомам водорода, не присоединенным к атомам двойными связями в кольцевой системе.
   3. Имеет локанты с наименьшим номером для суффиксной функциональной группы.
   4. Имеет локанты с наименьшими номерами для кратных связей («ен», «ин») и гидропрефиксы. (Локант кратной связи – это номер соседнего атома углерода с меньшим номером).
   5. Имеет локанты с наименьшими номерами для всех заместителей, указанных в префиксах.
   6. Имеет локанты с наименьшими номерами для заместителей в порядке цитирования (например: в циклическом кольце, содержащем только функциональные группы брома и хлора, бром- в алфавитном порядке указывается перед хлор- и получает нижний локант).
9. Нумерация различных заместителей и связей с их локантами. Если имеется более одного заместителя/двойной связи одного и того же типа, добавляется префикс, показывающий их количество (ди – 2, три – 3, тетра – 4), тогда как для количества атомов углерода ниже указывается буква «а». добавил в конце)

Числа для этого типа боковой цепи будут сгруппированы в порядке возрастания и написаны перед названием боковой цепи. Если есть две боковые цепи с одинаковым альфа-углеродом , число будет записано дважды. Пример: 2,2,3-триметил-. Если есть как двойные, так и тройные связи, перед «yne» (тройная связь) пишется «en» (двойная связь). Когда основная функциональная группа является терминальной функциональной группой (группой, которая может существовать только на конце цепи, как формильная и карбоксильная группы), нет необходимости нумеровать ее.

1. Расположение в такой форме: Группа боковых цепей и вторичных функциональных групп с номерами, полученными на этапе 6 + префикс исходной углеводородной цепи (эт, мет) + двойные/тройные связи с цифрами (или «ан») + суффикс первичной функциональной группы с цифрами. .
   Там, где написано «с цифрами», подразумевается, что между словом и цифрами используется приставка (ди-, три-).
2. Добавление знаков препинания:
   1. Между числами ставятся запятые (2 5 5 становится 2,5,5)
   2. Между цифрой и буквой ставятся дефисы (2 5 5 триметилгептан становится 2,5,5-триметилгептаном)
   3. Последовательные слова объединяются в одно слово (триметилгептан становится триметилгептаном)
      Примечание. ИЮПАК повсюду использует имена, состоящие из одного слова. Вот почему все части соединены.

Результирующее имя выглядит следующим образом:

#,#-di<боковая цепь>-#-<вторичная функциональная группа>-#-<боковая цепь>-#,#,#-tri<вторичная функциональная группа><префикс родительской цепи><Если все связи являются одинарными, используйте «ane»>-#,#-di<двойные связи>-#-<тройные связи>-#-<первичная функциональная группа>

где каждый «#» представляет собой число. Групповые вторичные функциональные группы и боковые цепи могут выглядеть не так, как показано здесь, поскольку боковые цепи и вторичные функциональные группы расположены в алфавитном порядке. Ди- и три- использовались только для того, чтобы продемонстрировать их использование. (ди- после #,#, три- после #,#,# и т.д.)

Пример

Вот образец молекулы с пронумерованными исходными атомами углерода:

Для простоты вот изображение той же молекулы, где атомы водорода в родительской цепи удалены, а атомы углерода показаны их номерами:

Теперь, выполнив вышеуказанные шаги:

1. Исходная углеводородная цепь состоит из 23 атомов углерода. Его называют трикоза-.
2. Функциональными группами с наивысшим приоритетом являются две кетоновые группы.
   1. Группы находятся при атомах углерода 3 и 9. Поскольку их две, пишем 3,9-дион.
   2. Нумерация молекул основана на кетоновых группах. При нумерации слева направо кетоновые группы нумеруются 3 и 9. При нумерации справа налево кетоновые группы нумеруются 15 и 21. 3 меньше 15, поэтому кетоны нумеруются 3 и 9. Меньшее число всегда используется, а не сумма чисел составляющих.
3. Боковые цепи: этил-углерод 4, этил-углерод 8 и бутил-углерод 12.
   Примечание: −O-CH ₃ у атома углерода 15 не является боковой цепью, а представляет собой метокси-функциональную группу.
   • Имеются две этильные группы. Они объединяются с образованием 4,8-диэтила.
   • Боковые цепи сгруппированы следующим образом: 12-бутил-4,8-диэтил. (Но это не обязательно последняя группировка, поскольку между ними могут быть добавлены функциональные группы, чтобы все группы были перечислены в алфавитном порядке.)
4. Вторичными функциональными группами являются: гидрокси-у углерода 5, хлор- у углерода 11, метокси- у углерода 15 и бромат углерода 18. В сочетании с боковыми цепями это дает 18-бром-12-бутил. -11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокси.
5. Есть две двойные связи: одна между атомами углерода 6 и 7 и одна между атомами углерода 13 и 14. Их можно было бы назвать «6,13-диеном», но присутствие алкинов превращает ее в 6,13-диен. Между атомами углерода 19 и 20 имеется одна тройная связь. Ее будем называть 19-ин.
6. Расположение (со знаками препинания): 18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион.
7. Наконец, из-за цис-транс-изомерии мы должны указать относительную ориентацию функциональных групп вокруг каждой двойной связи. В этом примере обе двойные связи являются транс-изомерами, поэтому мы имеем (6 E , 13 E )

Окончательное название: (6E , 13E ) -18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3, 9-дион.

Углеводороды

Алканы

Основная статья: Алкан

Алканы с прямой цепью имеют суффикс « -ан » и имеют префикс в зависимости от количества атомов углерода в цепи, следуя стандартным правилам. Первые несколько:

Количество атомов углерода	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
Префикс	Мет	Эт	Опора	Но	Пент	Шестигранник	Гепт	октябрь	Нет	декабрь	Ундек	Додек	Тридек	Тетрадек	Пентадек	Шестидесятеричный	Гептадек	Октадек	Нонадек	Икос

Например, простейший алкан CH ₄ метан и девятиуглеродный алкан CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH ₃ называется нонаном . Названия первых четырех алканов произошли от метанола , эфира , пропионовой кислоты и масляной кислоты соответственно. Остальные названы с использованием греческого цифрового префикса, за исключением нонана, имеющего латинский префикс, и ундекана, имеющего префиксы на разных языках.

Циклические алканы имеют префикс «цикло-»: например, C ₄ H ₈ — циклобутан (не путать с бутеном ) и C ₆ H ₁₂ — циклогексан (не путать с гексеном ).

Разветвленные алканы называются алканами с прямой цепью и присоединенными алкильными группами. Им предшествует число, обозначающее атом углерода, к которому присоединена группа, считая от конца алкановой цепи. Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₃ , широко известный как изобутан , рассматривается как пропановая цепь с метильной группой, связанной со средним (2) углеродом, и ему присвоено систематическое название 2-метилпропан. Однако, хотя название 2-метилпропан можно было бы использовать, проще и логичнее называть его просто метилпропаном – метильная группа не могла бы находиться ни на одном из других атомов углерода (это удлинило бы цепь и привело бы к образованию бутана, а не бутана). пропан) и поэтому использование цифры «2» излишне.

Если имеется неоднозначность положения заместителя в зависимости от того, какой конец алкановой цепи считать за «1», то нумерацию выбирают так, чтобы использовалось меньшее число. Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₃ (изопентан) называется 2-метилбутан, а не 3-метилбутан.

Если имеется несколько боковых разветвлений алкильной группы одного и того же размера, их положения разделяются запятыми, а группе добавляются префиксы-множители в зависимости от количества разветвлений. Например, C(CH ₃ ) ₄ (неопентан) называется 2,2-диметилпропаном. Если есть разные группы, они добавляются в алфавитном порядке, через запятую или дефис. Используется максимально длинная основная алкановая цепь; поэтому 3-этил-4-метилгексан вместо 2,3-диэтилпентана, хотя они описывают эквивалентные структуры. Префиксы ди-, три- и т. д. игнорируются с целью алфавитного порядка боковых цепей (например, 3-этил-2,4-диметилпентан, а не 2,4-диметил-3-этилпентан).

Алкены

Основная статья: Алкен

Алкены названы в честь их родительской алкановой цепи с суффиксом « -ен » и числовым корнем, указывающим положение углерода с меньшим номером для каждой двойной связи в цепи: CH ₂ =CHCH ₂ CH ₃ представляет собой бут-1-ен.Множественные двойные связи принимают форму -диен, -триен и т. д., при этом в префиксе размера цепи добавляется дополнительная буква "а": CH ₂ =CHCH=CH ₂ представляет собой бута-1,3-диен. Простые цис- и транс- изомеры могут обозначаться префиксом цис- или транс- : цис -бут-2-ен, транс -бут-2-ен. Однако цис- и транс- являются относительными дескрипторами. Согласно соглашению ИЮПАК, все алкены описываются с использованием абсолютных дескрипторов Z- (одна сторона) и E- (противоположность) с правилами приоритета Кана-Ингольда-Прелога (см. также обозначение E-Z ).

Алкины

Основная статья: Алкин

Алкины называются по той же системе, с суффиксом « -ин », обозначающим тройную связь: этин ( ацетилен ), пропин ( метилацетилен ).

Функциональные группы

Основная статья: Функциональная группа § Таблица общих функциональных групп

Галоалканы и галоарены

Основные статьи: галоалкан и галоарен

В галоалканах и галоаренах ( R-X ), галогенные функциональные группы имеют префикс в положении связи и принимают форму фтор-, хлор-, бром-, йод- и т. д., в зависимости от галогена. Множественные группы представляют собой дихлор-, трихлор- и т. д., а несходные группы располагаются в алфавитном порядке, как и раньше. Например, CHCl ₃ ( хлороформ ) – трихлорметан. Анестетик галотан ( CF ₃ CHBrCl ) представляет собой 2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан.

Спирты

Основная статья: Спирты

Спирты ( R-OH ) возьмите суффикс « -ol » с числовым суффиксом, указывающим положение связи: CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH представляет собой пропан-1-ол. Суффиксы -диол , -триол , -тетраол и т. д. используются для многократного обозначения. Группы −OH : этиленгликоль. CH ₂ OHCH ₂ OH представляет собой этан-1,2-диол.

Если присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом (см . порядок старшинства ниже), с положением связи используется префикс «гидрокси»: CH ₃ CHOHCOOH – 2-гидроксипропановая кислота.

Эфиры

Основная статья: Эфиры

Эфиры ( R-O-R ) состоят из атома кислорода между двумя присоединенными углеродными цепями. Более короткая из двух цепей становится первой частью названия с суффиксом -ан, замененным на -окси, а более длинная алкановая цепь становится суффиксом названия эфира. Таким образом, CH ₃ OCH ₃ представляет собой метоксиметан, и CH ₃ OCH ₂ CH ₃ – это метоксиэтан ( не этоксиметан). Если кислород не присоединен к концу основной алкановой цепи, то вся более короткая алкил-плюс-эфирная группа рассматривается как боковая цепь и имеет префикс своего положения связи на основной цепи. Таким образом CH ₃ OCH(CH ₃ ) ₂ представляет собой 2-метоксипропан.

Альтернативно, эфирную цепь можно назвать алканом, в котором один углерод заменен кислородом, причем замена обозначается префиксом «окса». Например, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ также можно назвать 2-оксабутаном, а эпоксид можно назвать оксациклопропаном. Этот метод особенно полезен, когда обе группы, присоединенные к атому кислорода, являются сложными.

Альдегиды

Основная статья: Альдегиды

Альдегиды ( R−CH=O ) возьмите суффикс « -al ». Если присутствуют другие функциональные группы, цепь нумеруется так, чтобы углерод альдегида находился в положении «1», если только не присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом.

Если требуется префиксная форма, используется «оксо-» (как для кетонов), причем номер позиции указывает на конец цепочки: CHOCH ₂ COOH – 3-оксопропановая кислота. Если углерод карбонильной группы не может быть включен в присоединенную цепь (например, в случае циклических альдегидов ), используется приставка «формил-» или суффикс «-карбальдегид»: C ₆ H ₁₁ CHO представляет собой циклогексанкарбальдегид. Если альдегид присоединен к бензолу и является основной функциональной группой, суффикс становится бензальдегидом.

Кетоны

Основная статья: Кетоны

Обычно кетоны ( R ₂ C=O ) возьмите суффикс « -one » (произносится как «собственный » , а не «выигранный ») с суффиксом номера позиции: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ представляет собой пентан-2-он. Если используется суффикс с более высоким приоритетом, используется префикс «oxo-»: CH ₃ CH ₂ CH ₂ COCH ₂ CHO представляет собой 3-оксогексаналь.

Карбоновые кислоты

Основная статья: Карбоновые кислоты

В общем, карбоновые кислоты ( R-C(=O)OH ) названы с суффиксом -овая кислота (этимологически обратное образование бензойной кислоты ). Как и в случае с альдегидами, карбоксильная функциональная группа должна занимать положение «1» в основной цепи, поэтому указание локанта не требуется. Например, CH ₃ -CH(OH)-COOH ( молочная кислота ) называется 2-гидроксипропановой кислотой без цифры "1". Некоторые традиционные названия обычных карбоновых кислот (например, уксусная кислота ) настолько широко используются, что сохраняются в номенклатуре ИЮПАК. хотя также используются систематические названия, такие как этановая кислота. Карбоновые кислоты, присоединенные к бензольному кольцу, являются структурными аналогами бензойной кислоты ( Ph -COOH ) и названы одним из его производных.

Лимонная кислота

Если в одной родительской цепи имеется несколько карбоксильных групп, используются умножающие префиксы: малоновая кислота , CH ₂ (COOH) ₂ систематически называется пропандиовой кислотой. суффикс « -карбоновая кислота В качестве альтернативы вместо слова «овая кислота» можно использовать , меллитовая кислота », при необходимости в сочетании с умножающимся префиксом - например представляет собой бензолгексакарбоновую кислоту. В последнем случае атомы углерода в карбоксильных группах не считаются частью основной цепи, правило, которое также применимо к форме префикса «карбокси-». лимонная кислота Примером может служить : формально она называется 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой, а не 3-карбокси-3-гидроксипентандиовой кислотой .

Карбоксилаты

Основная статья: Карбоксилат

formula of a carboxylate ion

Соли карбоновых кислот названы в соответствии с обычными обозначениями катион -то- анион , используемыми для ионных соединений как в ИЮПАК, так и в общей номенклатурной системе. Название карбоксилат-аниона ( R−C(=O)O ⁻ ) получается из исходной кислоты путем замены окончания «-овая кислота» на «-оват» или «карбоксилат». Например, NaC ₆ H ₅ CO ₂ , натриевая соль бензойной кислоты ( C ₆ H ₅ COOH ), называется бензоатом натрия. Если кислота имеет как систематическое, так и общее название (например, CH ₃ COOH , например, которая известна как уксусная кислота , так и как этановая кислота), ее соли могут быть названы по любому родительскому названию. Таким образом, KCH ₃ CO ₂ можно назвать ацетатом калия или этаноатом калия. Форма префикса - «карбоксилато-».

Эфиры

Основная статья: Эфиры

Эфиры ( R-C(=O)O-R' ) называются алкилпроизводными карбоновых кислот. Алкильная группа (R') названа первой. Часть R-C(=O)O затем называется отдельным словом на основе названия карбоновой кислоты, с изменением окончания с «-овая кислота» на « -оат » или «-карбоксилат». Например, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ представляет собой метилпентаноат, и (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃ представляет собой этил-4-метилпентаноат. Для сложных эфиров, таких как этилацетат ( CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ ), этилформиат ( HCOOCH ₂ CH ₃ ) или диметилфталат, которые основаны на обычных кислотах, IUPAC рекомендует использовать эти устоявшиеся названия, называемые сохраненными названиями . «-oate» меняется на «-ate». Несколько простых примеров, названных обоими способами, показаны на рисунке выше.

Если алкильная группа не присоединена к концу цепи, положение связи с сложноэфирной группой добавляется перед «-ил»: CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )OOCCH ₂ CH ₃ может называться бутан-2-илпропаноатом или бутан-2-илпропионатом. . Форма префикса - «оксикабонил-» с предшествующей группой (R').

Ацильные группы

Основная статья: Ацильная группа

Ацильные группы называются путем отделения «-ic кислоты» от соответствующей карбоновой кислоты и замены ее на «-ил». Например, CH ₃ CO-R называется этаноил-R.

Ацилгалогениды

Основная статья: ацилгалогенид

Просто добавьте название присоединенного галогенида к концу ацильной группы. Например, CH ₃ COCl представляет собой этаноилхлорид. Альтернативный суффикс - «-карбонилгалогенид», а не «-оилгалогенид». Форма префикса - «галогенкарбонил-».

Ангидриды кислот

Основная статья: Ангидрид органической кислоты

Кислотные ангидриды ( R-C(=O)-O-C(=O)-R ) имеют две ацильные группы, связанные атомом кислорода. Если обе ацильные группы одинаковы, то название карбоновой кислоты со словом кислота заменяется словом ангидрид и название ИЮПАК состоит из двух слов. Если ацильные группы разные, то они называются в алфавитном порядке одинаково, при этом ангидрид заменяет кислоту , а название по ИЮПАК состоит из трех слов. Например, CH ₃ CO-O-OCCH ₃ называется этановым ангидридом , а CH ₃ CO-O-OCCH ₂ CH ₃ называется этаново-пропановым ангидридом .

Амины

Основная статья: Амин

Амины ( R-NH ₂ ) названы по присоединенной алкановой цепи с суффиксом «-амин» (например, CH ₃ NH ₂ метанамина). При необходимости к месту соединения добавляется суффикс: CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ пропан-1-амин, CH ₃ CHNH ₂ CH ₃ пропан-2-амин. Форма префикса — «амино-».

Для вторичных аминов (формы R-NH-R ), самая длинная углеродная цепь, присоединенная к атому азота, становится основным названием амина; другая цепь имеет префикс алкильной группы с префиксом местоположения, указанным курсивом N : CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ представляет собой N -метилэтанамин. Третичные амины ( R-NR-R ) рассматриваются аналогично: CH ₃ CH ₂ N(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₃ представляет собой N -этил- N -метилпропанамин. Опять же, группы заместителей расположены в алфавитном порядке.

Амиды

Основная статья: Амид

Амиды ( R-C(=O)NH ₂ ) принимают суффикс «-амид» или «-карбоксамид», если углерод амидной группы не может быть включен в основную цепь. Форма префикса - «карбамоил-». например, HCONH ₂ метанамид, CH ₃ CONH ₂ этанамид.

Амиды, имеющие дополнительные заместители у азота, рассматриваются так же, как и амины: они располагаются в алфавитном порядке с префиксом местоположения N : HCON(CH ₃ ) ₂ представляет собой N , N -диметилметанамид, CH ₃ CON(CH ₃ ) ₂ представляет собой N , N -диметилэтанамид.

Нитрилы

Основная статья: Нитрил

Нитрилы ( R-C≡N ) названы путем добавления суффикса «-нитрил» к самой длинной углеводородной цепи (включая углерод цианогруппы). Его также можно назвать, заменив «-овую кислоту» соответствующих карбоновых кислот на «-карбонитрил». Форма префикса — «циано-». Номенклатура функционального класса IUPAC также может использоваться в форме алкилцианидов. Например, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ C≡N называется пентаннитрилом или бутилцианидом.

Циклические соединения

Смотрите также: Бициклическая молекула § Номенклатура

Циклоалканы и ароматические соединения можно рассматривать как основную родительскую цепь соединения, и в этом случае положения заместителей пронумерованы вокруг кольцевой структуры. Например, три изомера ксилола CH ₃ C ₆ H ₄ CH ₃ , обычно в орто- , мета- и пара- формах, представляют собой 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол и 1,4-диметилбензол. Циклические структуры также можно рассматривать как сами функциональные группы, и в этом случае они получают префикс «циклоалкил- » (например, «циклогексил-») или для бензола «фенил-».

Схема номенклатуры ИЮПАК быстро становится более сложной для более сложных циклических структур, с обозначениями соединений, содержащих соединенные кольца, а многие общие названия, такие как фенол, принимаются в качестве основных названий для соединений, полученных из них.

Порядок приоритета группы

Когда соединения содержат более одной функциональной группы, порядок старшинства определяет, какие группы называются префиксными или суффиксальными формами. В таблице ниже показаны общие группы в порядке убывания приоритета. Группа с наивысшим приоритетом принимает суффикс, а все остальные принимают форму префикса. Однако двойные и тройные связи принимают только суффиксальную форму (-en и -yn) и используются с другими суффиксами.

Заместители с префиксами расположены в алфавитном порядке (исключая любые модификаторы, такие как ди-, три- и т. д.), например хлорфторметан, а не фторхлорметан. Если имеется несколько функциональных групп одного и того же типа, с префиксом или суффиксом, номера позиций располагаются в цифровом порядке (таким образом, этан-1,2-диол, а не этан-2,1-диол). Индикатор положения N для аминов и амидов . предшествует «1», например, CH ₃ CH(CH ₃ )CH ₂ NH(CH ₃ ) представляет собой N ,2-диметилпропанамин.

Приоритет	Функциональная группа	Формула	Префикс	Суффикс
1	Катионы например , аммоний	НХ + 4	-один- аммоний-	-ониум -аммоний
2	Карбоновые кислоты Карботиоевые S -кислоты Карбоселеновые Se -кислоты Сульфоновые кислоты Сульфиновые кислоты	−СООН −COSH −COSeH −SO 3 H −SO2−SO2H	карбокси- сульфанилкарбонил- селанилкарбонил- сульфо- сульфино-	-овая кислота* -тиоевая S -кислота* -селеновая Se -кислота* -сульфоновая кислота -сульфиновая кислота
3	Производные карбоновой кислоты Кислотный ангидрид Эфиры Ацилгалогениды Амиды Имиды Амидины	−COOCO- −COO- −ЦОГ −CONH 2 −CONC< - ЦНХНХ 2	ацилокси- R-оксикарбонил- галогенкарбонил- карбамоил- -имидо- продавать-	-Р-ойный ангидрид -Р-Ой -ойлгалогенид* -амид* -имид* -амидин*
4	Нитрилы изоцианиды	−CN −NC	циано- изоциано-	-нитрил* изоцианид
5	Альдегиды Тиоальдегиды	−ЗА −CHS	формил- тиоформил-	-ал* -жевать*
6	Кетоны Тиокетоны Марки Теллонес	=О =С =Се =The	оксо- сульфанилиден- селенилиден- телланилиден-	-один -тион -один -теллоне
7	Спирты Тиолы Селенолы Теллуролы	−ОН −SH −СеХ −TeH	гидрокси- сульфанил- селанил- телланил-	-ол -тиол -селенол -теллурол
8	Гидроперекиси Пероксолы Тиопероксолы ( Сульфеновая кислота ) Дитиопероксолы	−ОХ −СОХ −SSH	гидроперокси- гидроксисульфанил- дисульфанил-	-пероксол - SO -тиопероксол -дитиопероксол
9	Амины Имины Гидразины	−NH 2 =NH −NHNH 2	амино- иммуно- гидразино-	-амин -имин -гидразин

* Примечание . Эти суффиксы, в которых атом углерода считается частью предыдущей цепи, используются наиболее часто. Дополнительные сведения см. в статьях по отдельным функциональным группам.

Порядок остальных функциональных групп необходим только для замещенного бензола и поэтому здесь не упоминается.

Общая номенклатура – ​​тривиальные имена

В общей номенклатуре для некоторых органических соединений используются старые названия вместо префиксов углеродного скелета, указанных выше. Узор можно увидеть ниже.

Количество углероды	Префикс как в новая система	Общее имя для алкоголя	Общее имя для альдегида	Общее имя для кислоты	Общее имя для кетона
1	Мет-	Метиловый спирт (древесный спирт)	Форма альдегида	Форма IC кислоты	ЧТО
2	Эт-	Этиловый спирт (зерновой спирт)	Ацетальдегид ​	Уксусная кислота (уксус)	ЧТО
3	Опора-	Пропиловый спирт	Пропионовый альдегид	Пропионовая кислота	Ацетон / диметилкетон ​
4	Но-	Но ил алкоголь	Бутировый альдегид	Масляная кислота	Метилэтилкетон ​
5	Пент-	Амиловый спирт	Валеровый альдегид	Валеровая кислота	Метилпропилкетон • • Диэтилкетон
6	Шестигранник-	Капроиловый спирт	Капроальдегид ​	Капроновая кислота	Бутилметилкетон • Этилпропилкетон •
7	Гепт-	Энанталовый спирт	Энантальдегид ​	Энантоевая кислота	Метилпентилкетон • Бутилэтилкетон • • Дипропилкетон
8	октябрь-	Каприловый спирт	Каприловый альдегид	Каприловая кислота	Гексилметилкетон • Этилпентилкетон • Бутилпропилкетон •
9	Не-	Пеларгона без спирта	Пеларгона альдегидная	Пеларгоновая кислота	Гептилметилкетон • Этилгексилкетон • Пентилпропилкетон • • Дибутилкетон
10	декабрь-	Капровый спирт	Капровый альдегид	Каприновая кислота	• Метилоктилкетон Этилгептилкетон • Гексилпропилкетон • Бутилпентилкетон •
11	Undec-	-	-	-	Та же картина продолжается ( см. ниже )
12	Додек-	Лауриловый спирт	лауриновый альдегид	Лауриновая кислота
13	Тридек-	-	-	-
14	Тетрадек-	Мирист ил спирт	Миристовый альдегид	Миристиновая кислота
15	Пентадека-	-	-	-
16	Шестнадцатеричный-	Цетиловый спирт Пальмит иловый спирт	пальмитовый альдегид	пальмитовая кислота
17	Гептадек	-	-	Маргаровая кислота
18	Октадек-	Стеариловый спирт	Стеаровый альдегид	Стеариновая кислота
19	Нонадец-	-	-	-
20	Икос-	Арахид иловый спирт	-	Арахиновая кислота
21	Хеникос-	-	-	-
22	Документы-	Бехен ил алкоголь	-	Бегеновая кислота
23	Трикос-	-	-	-
24	Тетракос-	Лигноцер иловый спирт	-	Лигноцеровая кислота
25	Пентакос-	-	-	-
26	Гексакос-	Цериловый спирт	-	Церотовая кислота
27	Гептакос-	-	-	-
28	Октакос-	Монтан иловый спирт	-	Монтановая кислота
29	Нонакос-	-	-	-
30	Триаконт-	Мелисс ил алкоголь	-	Мелиссовая кислота
31	Хентриаконт-	-	-	-
32	Дотриаконт-	Лаксер и спирт	-	Лазерная овевая кислота
33	Тритриаконт-	Психологический алкоголь	-	Псиловая кислота
34	Тетратриаконт-	Гедд ил алкоголь	-	Геддовая кислота
35	Пентатриаконт-	-	-	Церопластовая кислота
36	Гексатриаконт-	-	-	-
37	Гептатриаконт-	-	-	-
38	Октатриаконт-	-	-	-
39	Нонатриаконт-	-	-	-
40	Тетраконт-	-	-	-

Кетоны

Общие названия кетонов можно получить, назвав две алкильные или арильные группы, связанные с карбонильной группой , отдельными словами, за которыми следует слово «кетон» .

• Ацетон
• Ацетофенон
• Бензофенон
• Этилизопропилкетон
• Диэтилкетон

Первые три из показанных выше названий по-прежнему считаются приемлемыми именами IUPAC .

Альдегиды

Общее название альдегида происходит от общего названия соответствующей карбоновой кислоты путем исключения слова « кислота» и изменения суффикса с -ic или -oic на -альдегид.

• Формальдегид
• ацетальдегид

Ионы

Номенклатура ИЮПАК также содержит правила для обозначения ионов .

Гидрон

Гидрон – это общий термин для катиона водорода; протоны, дейтроны и тритоны — все это гидроны.Однако гидроны не встречаются в более тяжелых изотопах.

Родительские гидридные катионы

Смотрите также: Ониевые соединения

Простые катионы, образующиеся при добавлении гидрона к гидриду галогена, халькогена или пниктогена, называются путем добавления суффикса «-ониум» к корню элемента: Ч ₄ Н ⁺ это аммоний, H₃H3O ⁺ – оксоний, а H2F+ – фтороний. Вместо нитрония, который обычно называют аммонием, был принят аммоний. НЕТ + 2 .

Если катионный центр гидрида не является галогеном, халькогеном или пниктогеном, то к названию нейтрального гидрида добавляется суффикс «-ий» после опускания последней буквы «е». Н ₅ С ⁺ это метан, НО-(О ⁺ )H ₂ представляет собой диоксиданий (HO-OH представляет собой диоксидан), и Ч ₂ Н ⁻ (Н ⁺ )H ₃ – диазаний ( H ₂ N-NH ₂ представляет собой диазан).

Катионы и замещение

Вышеуказанные катионы, за исключением метана, строго говоря, не являются органическими, так как не содержат углерода. Однако многие органические катионы получаются путем замены водорода другим элементом или какой-либо функциональной группой.

Название каждого замещения предшествует названию гидрид-катиона. Если происходит множество замен по одной и той же функциональной группе, то количество указывается с помощью префикса «ди-», «три-», как при галогенировании. (СН ₃ ) ₃ О ⁺ является триметилоксоний. Ч ₃ Ф ₃ Н ⁺ представляет собой трифторметиламмоний.

См. также

• Дескриптор (химия)
• Номенклатура Ханча – Видмана
• Международный союз биохимии и молекулярной биологии
• Обозначение нуклеиновой кислоты
• Органическая номенклатура на китайском языке
• Фанес
• Предпочтительное название ИЮПАК
• Номенклатура фон Байера
• Номенклатура неорганической химии ИЮПАК

Ссылки

Библиография

• Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2013). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . ISBN  978-0-85404-182-4 .

Внешние ссылки

• Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия нескольких старых изданий Синей книги ИЮПАК )
• Рекомендации IUPAC по органической и биохимической номенклатуре, символам, терминологии и т. д. (включая рекомендации IUBMB по биохимии)
• Библиография рекомендаций ИЮПАК по органической номенклатуре (последнее обновление 11 апреля 2003 г.)
• Программное обеспечение ACD/Name для создания систематической номенклатуры
• Имя ChemAxon <> Структура – ​​имя ChemAxon IUPAC (и традиционное) для структуры и структура для программного обеспечения имени IUPAC. Как используется на сайте Chemicalize.org
• Chemicalize.org Бесплатный веб-сайт/сервис, который извлекает названия IUPAC из веб-страниц и аннотирует «химизированную» версию изображениями структуры. Также возможен поиск по структурам с аннотированных страниц.
• Эллер, Гернот А. (2006). «Улучшение качества опубликованных химических названий с помощью номенклатурного программного обеспечения» (PDF) . Молекулы . 9 (11): 915–928. дои : 10.3390/11110915 . ПМК   6148558 . ПМИД   18007396 .
• Американское химическое общество, Комитет по номенклатуре, терминологии и символам
• Ли, Дж.Дж.; Фавр, штат Ха; Метаномски, Западная Вирджиния (1998). Принципы химической номенклатуры. Руководство по рекомендациям ИЮПАК (PDF) . Блэквелл.