Пропин

Пропин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропин
	Другие имена Метилацетилен ; Метилацетилен ; Аллилен
Идентификаторы
Номер CAS	74-99-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	878138
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48086 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ116902 ;
ХимическийПаук	6095 ;
Информационная карта ECHA	100.000.754
Номер ЕС	200-828-4 ;
МеШ	C022030
ПабХим CID	6335 ;
НЕКОТОРЫЙ	086L40ET1B ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0026387 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Ч 4
Молярная масса	40.0639 g/mol
Появление	Бесцветный газ
Запах	Сладкий
Плотность	0,53 г/см 3
Температура плавления	-102,7 ° C (-152,9 ° F; 170,5 К)
Точка кипения	-23,2 ° C (-9,8 ° F; 250,0 К)
Давление пара	5,2 атм (20°С)
Опасности
Взрывоопасные пределы	1.7%-?
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	TWA 1000 частей на миллион (1650 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 1000 частей на миллион (1650 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1700 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропин ( метилацетилен ) — алкин с химической формулой СН ₃ С≡СН . Он является компонентом газа MAPD вместе с его изомером пропадиеном (алленом), который обычно используется при газовой сварке . В отличие от ацетилена , пропин можно безопасно конденсировать . ^[3]

Продукция и равновесие с пропадиеном

Пропин существует в равновесии с пропадиеном , смесь пропина и пропадиена называется MAPD:

{\ce {H3CC#CH <=> H2C=C=CH2}}

Коэффициент равновесия K _eq составляет 0,22 при 270 °C или 0,1 при 5 °C.МАПД производится как побочный продукт, часто нежелательный, путем крекинга пропана с целью получения пропена , важного сырья в химической промышленности . ^[3] MAPD препятствует каталитической полимеризации пропилена.

Лабораторные методы

Пропин также можно синтезировать в лабораторных масштабах путем восстановления 1-пропанола . ^[4] аллиловый спирт или ацетон ^[5] пары над магнием.

Использование в качестве ракетного топлива

Европейские космические компании исследовали использование легких углеводородов с жидким кислородом , относительно высокоэффективной комбинации жидкого ракетного топлива , которая также была бы менее токсичной, чем обычно используемый MMH/NTO ( монометилгидразин / тетроксид азота ). Их исследования показали ^{[ нужна ссылка ]} этот пропин будет очень полезен в качестве ракетного топлива для кораблей, предназначенных для операций на низкой околоземной орбите . Они пришли к такому выводу, основываясь на ожидаемом удельном импульсе , достигающем 370 с, с кислородом в качестве окислителя, высокой плотности и удельной мощности , а также умеренной температуре кипения , что облегчает хранение химического вещества, чем криогенное топливо , которое необходимо хранить при чрезвычайно низких температурах. температуры. ^[6]

Органическая химия

Пропин — удобный трехуглеродный строительный блок для органического синтеза . Депротонирование н -бутиллитием дает пропиниллитий . Этот нуклеофильный реагент присоединяется к карбонильным группам, образуя спирты и сложные эфиры . ^[7] Хотя очищенный пропин стоит дорого, газ MAPP можно использовать для дешевого получения больших количеств реагента. ^[8]

Пропин вместе с 2-бутином используется для синтеза алкилированных гидрохинонов при общем синтезе витамина Е. также ^[9]

Химический сдвиг алкинильного протона и пропаргильного протона обычно происходит в одной и той же области ¹Спектр ЯМР 1Н . В пропине эти два сигнала имеют почти одинаковые химические сдвиги, что приводит к перекрытию сигналов. ¹Спектр ЯМР 1Н пропина, записанный в дейтериохлороформе на приборе с частотой 300 МГц, состоит из одного сигнала, резкого синглета, резонирующего при 1,8 м.д. ^[10]

Примечания

^ Ошибка «Prop-1-yne» исправлена в опечатках . Архивировано 1 августа 2019 г. на Wayback Machine . Локант опускается согласно П-14.3.4.2(д), п. 31.

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0392» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б Петер Пэсслер, Вернер Хефнер, Клаус Бакль, Хельмут Мейнасс, Андреас Мейсвинкель, Ханс-Юрген Вернике, Гюнтер Эберсберг, Рихард Мюллер, Юрген Бесслер, Хартмут Берингер, Дитер Майер, «Ацетилен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм 2007 ( два : 10.1002/14356007.a01_097.pub2 ).
^ Кайзер, Эдвард и Брид, Мэри (1895). «Действие магния на пары спиртов и новый метод получения аллилена» . Журнал Института Франклина . CXXXIX (4): 304–309. дои : 10.1016/0016-0032(85)90206-6 . Проверено 20 февраля 2014 г.
^ Райзер, Эдуард II. (1896). «Получение аллилена и действие магния на органические соединения» . Химические новости и журнал промышленной науки . LXXIV : 78–80 . Проверено 20 февраля 2014 г.
^ Валентиан, Доминик; Сиппель, Мартин; Грёнланд, Тор-Арне; Бейкер, Адам; ван ден Мейлен, Яап; Фратаччи, Жорж; Карамелли, Фабио (2004). «Варианты экологически чистого топлива для ракет-носителей, пилотируемых капсул и межпланетных миссий» (PDF) . la.dlr.de. ДЛР Лампольдсхаузен. Архивировано из оригинала (PDF) 10 января 2006 г.
^ Майкл Дж. Ташнер; Терри Розен; Клейтон Х. Хиткок (1990). «Этилизокротонат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 226 .
^ Патент США 5744071 , Филип Франклин Симс, Энн Потар-Купер, «Способы получения алкинилкетонов и их предшественников», выдан 19 ноября 1996 г.
^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н. и Магин, А. (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .
^ Лаудон, Марк; Париз, Джим (26 августа 2015 г.). Органическая химия . Париз, Джим, 1978- (Шестое изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо: WH Freeman. ISBN 9781936221349 . OCLC 907161629 .

Внешние ссылки

[2] Ошибка «Prop-1-yne» исправлена в опечатках . Архивировано 1 августа 2019 г. на Wayback Machine . Локант опускается согласно П-14.3.4.2(д), п. 31.

[iupac2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[NIOSH-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0392» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Перейти обратно: ^а ^б Петер Пэсслер, Вернер Хефнер, Клаус Бакль, Хельмут Мейнасс, Андреас Мейсвинкель, Ханс-Юрген Вернике, Гюнтер Эберсберг, Рихард Мюллер, Юрген Бесслер, Хартмут Берингер, Дитер Майер, «Ацетилен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм 2007 ( два : 10.1002/14356007.a01_097.pub2 ).

[5] Кайзер, Эдвард и Брид, Мэри (1895). «Действие магния на пары спиртов и новый метод получения аллилена» . Журнал Института Франклина . CXXXIX (4): 304–309. дои : 10.1016/0016-0032(85)90206-6 . Проверено 20 февраля 2014 г.

[6] Райзер, Эдуард II. (1896). «Получение аллилена и действие магния на органические соединения» . Химические новости и журнал промышленной науки . LXXIV : 78–80 . Проверено 20 февраля 2014 г.

[7] Валентиан, Доминик; Сиппель, Мартин; Грёнланд, Тор-Арне; Бейкер, Адам; ван ден Мейлен, Яап; Фратаччи, Жорж; Карамелли, Фабио (2004). «Варианты экологически чистого топлива для ракет-носителей, пилотируемых капсул и межпланетных миссий» (PDF) . la.dlr.de. ДЛР Лампольдсхаузен. Архивировано из оригинала (PDF) 10 января 2006 г.

[8] Майкл Дж. Ташнер; Терри Розен; Клейтон Х. Хиткок (1990). «Этилизокротонат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 226 .

[9] Патент США 5744071 , Филип Франклин Симс, Энн Потар-Купер, «Способы получения алкинилкетонов и их предшественников», выдан 19 ноября 1996 г.

[Cyclization-10] Реппе, Уолтер; Кутепов, Н. и Магин, А. (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .

[11] Лаудон, Марк; Париз, Джим (26 августа 2015 г.). Органическая химия . Париз, Джим, 1978- (Шестое изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо: WH Freeman. ISBN 9781936221349 . OCLC 907161629 .

[1]

[примечание 1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

v т и Алкины
Ethyne (C₂H₂) Propyne (C₃H₄) Butyne (C₄H₆) 1 2 Pentyne (C₅H₈) 1 2 Hexyne (C₆H₁₀) 1 2 3 Heptyne (C₇H₁₂) Octyne (C₈H₁₄) 2 4 Nonyne (C₉H₁₆) Decyne (C₁₀H₁₈) 1 5
Preparations	Cracking Dehydrogenation of alkane, alkene Alkylation of alkynyl anion Dehydrohalogenation of dihaloalkane Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement Corey–Fuchs reaction Seyferth–Gilbert homologation
Reactions	Deprotonation Hydrogenation Halogenation Hydration Hydroboration Hydrohalogenation Alkynylation Thiol-yne reaction Alkyne trimerisation Diels–Alder reaction Pauson–Khand reaction Azide-alkyne Huisgen cycloaddition Sonogashira coupling Cadiot–Chodkiewicz coupling Glaser coupling Favorskii reaction