Химическая полярность

Молекула воды , обычно используемый пример полярности. Два заряда присутствуют с отрицательным зарядом в середине (красный оттенок) и положительным зарядом на концах (синий оттенок).

В химии имеющим полярность представляет собой разделение электрического заряда, ведущего к молекуле или ее химическим группам, электрический дипольный момент , с отрицательно заряженным концом и положительным заряженным концом.

Полярные молекулы должны содержать одну или несколько полярных связей из -за разницы в электроотрицательности между связанными атомами. Молекулы, содержащие полярные связи, не имеют молекулярной полярности, если диполи связи отменяют друг друга с помощью симметрии.

Полярные молекулы взаимодействуют через диполь-дипольные межмолекулярные силы и водородные связи . Полярность лежит в основе ряд физических свойств, включая поверхностное натяжение , растворимость , а также точки плавления и кипения.

Полярность облигаций

В молекуле фторида водорода (HF) более электроотрицательный атом ( фтор ) показан желтым цветом. Поскольку электроны тратят больше времени на атом фтора в связи H -F, красный представляет частично заряженные области, в то время как синий представляет частично положительно заряженные области.

Не все атомы привлекают электроны с той же силой. Количество «тяги» атом на его электронах называется его электроотрицательностью . Атомы с высокой электроотрицательностью, такой как фторин , кислород и азот , оказывают большее притяжение на электроны, чем атомы с более низкой электроотрицательностью, такими как щелочные металлы и щелочные металлы земли . В связи это приводит к неравному совместному распределению электронов между атомами, поскольку электроны будут приближаться к атому с более высокой электроотрицательностью.

Поскольку электроны имеют отрицательный заряд, неравное распределение электронов в связи приводит к образованию электрического диполя : разделение положительного и отрицательного электрического заряда. Поскольку количество заряда, разделенного в таких диполях, обычно меньше, чем фундаментальный заряд , они называются частичными зарядами , обозначаемые как Δ+ ( Delta Plus) и Δ- (Delta Minus). Эти символы были введены сэром Кристофером Инголдом и Эдит Хильдой (Ашервуд) Инголдом в 1926 году. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Дипольный момент связи рассчитывается путем умножения количества разделенного заряда и расстояния между зарядами.

Эти диполи в молекулах могут взаимодействовать с диполями в других молекулах, создавая диполь-дипольные межмолекулярные силы .

Классификация

Связывания могут падать между одной из двух крайностей - совершенно неполярных или совершенно полярных. Полностью неполярная связь возникает, когда электроотрицаний идентичны и, следовательно, обладают разницей в нуле. Полностью полярная связь более правильно называется ионной связью и возникает, когда разница между электроотрицанием достаточно велика, чтобы один атом фактически взял электрон у другого. Термины «полярные» и «неполярные» обычно применяются к ковалентным связям , то есть связи, где полярность не завершена. Чтобы определить полярность ковалентной связи с использованием численных средств, используется разница между электроотрицательностью атомов.

Полярность связи обычно делится на три группы, которые основаны на разнице в электроотрицательности между двумя связанными атомами. Согласно шкале Полинга :

Неполярные связи обычно возникают, когда разница в электроотрицательности между двумя атомами меньше 0,5
Полярные связи обычно возникают, когда разница в электроотрицательности между двумя атомами примерно между 0,5 и 2,0
Ионные связи обычно возникают, когда разница в электроотрицательности между двумя атомами больше 2,0, превышает 2,0

Полингинг основал эту схему классификации на частичном ионном характере связи, которая является приблизительной функцией разницы в электроотрицательности между двумя связанными атомами. Он подсчитал, что разница в 1,7 соответствует 50% ионному характеру, так что большая разница соответствует связке, которая является преимущественно ионной. ^{[ 3 ]}

В качестве квантовомеханического описания Полингинг предположил, что волновая функция для полярной молекулы AB является линейной комбинацией волновых функций для ковалентных и ионных молекул: ψ = aψ (a: b) + bψ (a ⁺Беременный ⁻) Количество ковалентного и ионного характера зависит от значений квадратных коэффициентов ² и б ². ^{[ 4 ]}

Связанные дипольные моменты

Диаграмма, показывающая дипольные моменты связи трифторида бора . δ- показывает увеличение отрицательного заряда, а δ+ показывает увеличение положительного заряда. Обратите внимание, что дипольные моменты, нарисованные на этой диаграмме, представляют собой смещение валентных электронов в качестве источника заряда, которое противоположно направлению фактического электрического дипольного момента.

Dipole Moment ^{[ 5 ]} Использует идею электрического дипольного момента для измерения полярности химической связи в молекуле . Это происходит всякий раз, когда существует разделение положительных и отрицательных зарядов.

Диполь связи μ определяется как:

\mu =\delta \,d

.

Диполь связи смоделируется как δ ⁺ - д ^– с расстоянием D между частичными зарядами Δ ⁺ и Δ ^–Полем Это вектор, параллельный оси связи, указывающий от минус к плюсу, ^{[ 6 ]} как обычный для электрических векторов дипольного момента.

Химики часто рисуют вектор, указывающий от плюса к минус. ^{[ 7 ]} Этот вектор может быть физически интерпретирован, так как движение подвергалось электронам, когда два атома расположены на расстоянии на расстоянии и позволяют взаимодействовать, электроны будут двигаться с их позиций свободного состояния, чтобы быть более локализованным вокруг более электроотрицательного атома.

Устройство Si для электрического дипольного момента - кулоновский метр. Это слишком велико, чтобы быть практичным в молекулярном масштабе. Дипольные моменты связи обычно измеряются в Дебай , представленных символом D, который получается путем измерения заряда $\delta$ в единицах 10 ⁻¹⁰ StatCoulomb и расстояние D в Angstroms . На основе конверсии коэффициента 10 ⁻¹⁰ StatCoulomb составляет 0,208 единицы элементарного заряда, поэтому 1,0 Дебая является результатом электрона и протона, разделенного на 0,208 Å. Полезный коэффициент преобразования составляет 1 D = 3,335 64 × 10 ⁻³⁰ См. ^{[ 8 ]}

Для диатомных молекул существует только одна (одиночная или множественная) связь, поэтому дипольный момент связи является молекулярным дипольным моментом, с типичными значениями в диапазоне от 0 до 11 D. В одной крайности симметричная молекула, такая как бром , Br
₂ , имеет нулевой дипольный момент, в то время как рядом с другими экстремальными, газовым фазовым бромидом калия , KBR, который является очень ионным, имеет дипольный момент 10,41 D. ^{[ 9 ]}^{[ страница необходима ]}^{[ 10 ]}^{[ Проверка необходима ]}

Для полиатомных молекул существует более одной связи. Общий молекулярный дипольный момент может быть аппроксимирован как векторная сумма отдельных дипольных моментов. Часто связующие диполи получаются в результате обратного процесса: известный общий диполь молекулы может быть разложен в диполях связей. Это сделано для передачи дипольных моментов связи в молекулы, которые имеют одинаковые связи, но для которых общий дипольный момент еще не известен. Векторная сумма переносимых диполей связи дает оценку для общего (неизвестного) диполя молекулы.

Полярность молекул

Молекула состоит из одной или нескольких химических связей между молекулярными орбиталями разных атомов. Молекула может быть полярной либо в результате полярных связей из-за различий в электроотрицательности , как описано выше, или в результате асимметричного расположения неполярных ковалентных связей и не связанных пар электронов, известных как полномолекулярная орбиталь .

В то время как молекулы можно описать как «полярную коваленту», «неполярную ковалентную» или «ионное», это часто является относительным термином, причем одна молекула просто более полярная или более неполярная, чем другая. Однако следующие свойства типичны для таких молекул.

Точка кипения

При сравнении полярной и неполярной молекулы с одинаковыми молярными массами, полярная молекула в целом имеет более высокую точку кипения, потому что диполь -дипольное взаимодействие между полярными молекулами приводит к более сильным межмолекулярным достопримечательностям. Одной из общих форм полярного взаимодействия является водородная связь , которая также известна как H-связки. Например, вода образует H-связки и имеет молярную массу M = 18 и температуру кипения +100 ° C, по сравнению с неполярным метаном с M = 16 и точкой кипения –161 ° C.

Растворимость

Из -за полярной природы самой молекулы воды другие полярные молекулы, как правило, способны растворять в воде. Большинство неполярных молекул являются нерастворимыми в воде ( гидрофобной ) при комнатной температуре. Многие неполярные органические растворители , такие как скипидар , способны растворять неполярные вещества.

Поверхностное натяжение

Полярные соединения имеют тенденцию иметь более высокое поверхностное натяжение, чем неполярные соединения. ^{[ Цитация необходима ]}

Капиллярное действие

Полярные жидкости имеют тенденцию подниматься против гравитации в трубке небольшого диаметра. ^{[ Цитация необходима ]}

Вязкость

Полярные жидкости имеют тенденцию быть более вязкими , чем неполярные жидкости. ^{[ Цитация необходима ]} Например, неполярный гексан гораздо менее вязкий, чем полярная вода. Однако размер молекулы является гораздо более сильным фактором вязкости, чем полярность, где соединения с более крупными молекулами являются более вязкими, чем соединения с меньшими молекулами. ^{[ Цитация необходима ]} Таким образом, вода (небольшие полярные молекулы) менее вязкая, чем гексадекана (крупные неполярные молекулы).

Примеры

Полярные молекулы

Полярная молекула имеет чистый диполь в результате противоположных зарядов (то есть с частичным положительным и частичным отрицательным зарядом) от полярных связей, расположенных асимметрично. Вода (H ₂ O) является примером полярной молекулы, поскольку она имеет небольшой положительный заряд с одной стороны и небольшой отрицательный заряд с другой. Диполи не отменяются, что приводит к чистому диполю. Дипольный момент воды зависит от его состояния. В газовой фазе дипольный момент составляет ≈ 1,86 дебая (D), ^{[ 11 ]} тогда как жидкая вода (≈ 2,95 дня) ^{[ 12 ]} и лед (≈ 3,09 д) ^{[ 13 ]} выше из-за различных водородных сред. Другие примеры включают сахар (например, сахарозу ), которые имеют много полярных групп кислорода -гидрогена (-OH) и в целом очень полярные.

Если дипольные моменты связи молекулы не отменяются, молекула полярна. Например, молекула воды (H ₂ O) содержит две полярные связи O -H в изогнутой (нелинейной) геометрии. Дипольные моменты связи не отменяются, так что молекула образует молекулярный диполь с его отрицательным полюсом на кислороде и его положительным полюсом на полпути между двумя атомами водорода. На рисунке каждая связь соединяет атом центрального O с отрицательным зарядом (красный) с атом H с положительным зарядом (синий).

, Фторид водорода HF, молекула является полярной благодаря полярным ковалентным связям - в ковалентных электронах смещаются в направлении более электроотрицательного атома фтора.

Молекула аммиака, NH ₃ , является полярной в результате ее молекулярной геометрии. Красный представляет частично отрицательно заряженные регионы.

Аммиак , NH ₃ , является молекулой, у которых три N -H связи имеют лишь небольшую полярность (к более электроотрицательному атому азота). Молекула имеет два одиноких электрона в орбитали, которая указывает на четвертую вершину приблизительно регулярного тетраэдра, как предсказывалось теорией VSEPR . Эта орбиталь не участвует в ковалентной связи; Это богатый электроном, что приводит к мощному диполю по всей молекуле аммиака.

Resonance Lewis structures of the ozone molecule

В молекулах озона (O ₃ ) две связи O -O являются неполярными (между атомами одного и того же элемента нет разницы электроотрицательности). Однако распределение других электронов неравномерное - поскольку центральный атом должен делиться электронами с двумя другими атомами, но каждый из наружных атомов должен делиться электронами только с одним атом, центральный атом более лишен электронов, чем другие (Центральный атом имеет формальный заряд +1, в то время как внешние атомы имеют формальный заряд - 1 ~ 2 ). Поскольку молекула имеет изогнутую геометрию, результатом является диполь по всей молекуле озона.

Неполярные молекулы

Молекула может быть неполярной либо при равном разделении электронов между двумя атомами диатомной молекулы, либо из -за симметричного расположения полярных связей в более сложной молекуле. Например, трифторид бора (BF ₃ ) имеет тригональное планарное расположение трех полярных связей при 120 °. Это не приводит к общему диполю в молекуле.

В молекуле трифторида бора тригональное планарное расположение трех полярных связей не приводит к общему диполю.

Углекислый газ имеет две полярные связи СО в линейной геометрии.

Диоксид углерода (CO ₂ ) имеет две полярные связи C = O, но геометрия CO ₂ линейна, так что два дипольных момента связи отменяются, и нет сетевого молекулярного дипольного момента; Молекула неполярная.

В метане связывания расположены симметрично (в тетраэдрическом расположении), поэтому общего диполя нет.

Примеры домашних неполярных соединений включают жиры, нефть и бензин/бензин.

В молекуле метана (CH ₄ ) четыре связи C - H расположены тетраэдрически вокруг атома углерода. Каждая связь имеет полярность (хотя и не очень сильную). Связывания расположены симметрично, поэтому в молекуле нет общего диполя. Диатомная молекула кислорода (O ₂ ) не имеет полярности в ковалентной связи из -за равной электроотрицательности, поэтому в молекуле нет полярности.

Амфифильные молекулы

Большие молекулы, которые имеют один конец с прикрепленными полярными группами, а другой конец неполярными группами описываются как амфифилы или амфифильные молекулы. Они являются хорошими поверхностно -активными веществами и могут помочь в формировании стабильных эмульсий или смесей воды и жиров. Поверхностно -активные вещества уменьшают межфазное натяжение между маслом и водой путем адсорбирования на границе жидкости -жидкости.

Эта амфифильная молекула имеет несколько полярных групп ( гидрофильные , любящие воду ) с правой стороны и длинную неполярную цепь ( липофильный , любящий жир ) с левой стороны. Это дает поверхностно -активного вещества свойства
Мицелла - липофильные гидрофильные концы молекул поверхностно -активного вещества растворяются в масле, в то время как заряженные концы остаются снаружи в водной фазе, защищая оставшуюся часть гидрофобной мицелла. Таким образом, небольшая нефтяная капель становится водорастворимой.
Фосфолипиды являются эффективными природными поверхностно -активными веществами, которые имеют важные биологические функции
Поперечное представление структур, которые могут быть образованы фосфолипидами . Они могут сформировать мицеллу и жизненно важны для формирования клеточных мембран

Прогнозирование молекулы полярности

	Формула	Описание	Пример	Имя	Дипольный момент
Полярный	Аб	Линейные молекулы	Сопутствующий	Угарный угарный газ	0.112
	Хас _х	Молекулы с одним ч	Hf	Фторид водорода	1.86
	A _x oh	Молекулы с OH на одном конце	C ₂ H ₅ OH	Этанол	1.69
	O _x y	Молекулы с o с одной стороны	H ₂ o	Вода	1.85
	N _x a _y	Молекулы с n на одном конце	NH ₃	Аммиак	1.42
Неполярное	2	Диатомные молекулы того же элемента	O ₂	Dioxygen	0.0
	C _X A _Y	Большинство углеводородных соединений	C ₃ H ₈	Пропан	0.083
	C _X A _Y	Углеводородный центр инверсии	C ₄ H ₁₀	Бутан	0.0

Определение точечной группы является полезным способом прогнозирования полярности молекулы. В целом, молекула не будет обладать дипольным моментом, если отдельные дипольные моменты связи молекулы отменяют друг друга. Это связано с тем, что дипольные моменты представляют собой евклидовые векторные величины с величиной и направлением, а два равных вектора, которые противостоят друг другу, будут отменены.

Любая молекула с центром инверсии («i») или горизонтальной зеркальной плоскостью («σ _h ») не будет иметь дипольные моменты. Аналогичным образом, молекула с более чем одной осью C _n вращения не будет иметь дипольный момент, потому что дипольные моменты не могут лежать более чем в одном измерении . Как следствие этого ограничения, все молекулы с двугранной симметрией (D _N ) не будут иметь дипольный момент, потому что, по определению, группы D имеют две или множественные _C. оси

Поскольку C ₁ , C _S , C _∞h C _N и C _{N V} точечные группы не имеют центра инверсии, горизонтальные зеркальные плоскости или множественные оси C _, молекулы в одной из этих точечных групп будут иметь дипольный момент.

Электрическое отклонение воды

Вопреки популярному заблуждению, электрическое отклонение потока воды из заряженного объекта не основано на полярности. Отклонение происходит из -за электрически заряженных капель в потоке, которые вызывает заряженный объект. Поток воды также может быть отклонен в однородном электрическом поле, которое не может оказывать силу на полярные молекулы. Кроме того, после того, как поток воды заземлен, он больше не может быть отклонен. Слабое отклонение даже возможно для неполярных жидкостей. ^{[ 14 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Дженсен, Уильям Б. (2009). «Происхождение символа« дельты »для дробных зарядов» . J. Chem. Образовательный 86 (5): 545. Bibcode : 2009jched..86..545J . doi : 10.1021/ed086p545 .
^ Инголд, CK; Ингольд, Эх (1926). «Природа чередующегося эффекта в углеродных цепях. Часть V. Обсуждение ароматической замещения с особой ссылкой на соответствующую роль полярной и неполярной диссоциации; и дальнейшее изучение относительной директивной эффективности кислорода и азота». J. Chem. Соц 129 : 1310–1328. doi : 10.1039/jr9262901310 .
^ Полинг Л. (1960). Природа химической связи (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. С. 98–100 . ISBN 0801403332 .
^ Полинг Л. (1960). Природа химической связи (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 66 ISBN 0801403332 .
^ Blaber, Mike (2018). "Dipole_moments" . Либре тексты . Калифорнийский государственный университет.
^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Electric Dipole Moment, P ». два : 10.1351/goldbook.e01929
^ Hovick, James W.; Poler, JC (2005). «Несчастные представления в конвенциях знаков: перевернут электрический дипольный момент». J. Chem. Образовательный 82 (6): 889. Bibcode : 2005jched..82..889h . doi : 10.1021/ed082p889 .
^ Аткинс, Питер; Де Паула, Хулио (2006). Физическая химия (8 -е изд.). WH Freeman. п. 620 (и внутри передней крышки) . ISBN 0-7167-8759-8 .
^ Физическая химия 2 -е издание (1966) GM Barrow McGraw Hill
^ Van Wachem, R.; De Leeuw, FH; Dymanus, A. (1967). «Дипольные моменты KF и KBR, измеренные методом молекулярного луча электрического резонанса». J. Chem. Физический 47 (7): 2256. Bibcode : 1967jchph..47.2256v . doi : 10.1063/1.1703301 .
^ Clough, Shepard A.; Пиво, Ярдли; Кляйн, Джеральд П.; Ротман, Лоуренс С. (1 сентября 1973 г.). «Дипольный момент воды от резких измерений H2O, HDO и D2O». Журнал химической физики . 59 (5): 2254–2259. Bibcode : 1973jchph..59.2254c . doi : 10.1063/1.1680328 .
^ Губская, Анна В.; Кусалик, Питер Г. (27 августа 2002 г.). «Общий молекулярный дипольный момент для жидкой воды» . Журнал химической физики . 117 (11): 5290–5302. Bibcode : 2002jchph.117.5290g . doi : 10.1063/1.1501122 .
^ Батиста, Энрике Р.; Xantheas, Sotiris s.; Йонссон, Ханнес (15 сентября 1998 г.). "Молекулярные мультипольные моменты водных моментов в льду IH" Журнал химической физики 109 (11): 4546–4551. BIBCODE : 1998JCHPH.109.4546B Doi : 10.1063/ 1,477058
^ Ziaei-Moayyed, Марьям; Гудман, Эдвард; Уильямс, Питер (2000-11-01). «Электрическое отклонение полярных жидких потоков: неправильно понятая демонстрация». Журнал химического образования . 77 (11): 1520. Bibcode : 2000jched..77.1520Z . doi : 10.1021/ed077p1520 . ISSN 0021-9584 .

Внешние ссылки

Химическая связь
Полярность связей и молекул (архивировано)
Молекула полярность

[1] Дженсен, Уильям Б. (2009). «Происхождение символа« дельты »для дробных зарядов» . J. Chem. Образовательный 86 (5): 545. Bibcode : 2009jched..86..545J . doi : 10.1021/ed086p545 .

[2] Инголд, CK; Ингольд, Эх (1926). «Природа чередующегося эффекта в углеродных цепях. Часть V. Обсуждение ароматической замещения с особой ссылкой на соответствующую роль полярной и неполярной диссоциации; и дальнейшее изучение относительной директивной эффективности кислорода и азота». J. Chem. Соц 129 : 1310–1328. doi : 10.1039/jr9262901310 .

[3] Полинг Л. (1960). Природа химической связи (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. С. 98–100 . ISBN 0801403332 .

[4] Полинг Л. (1960). Природа химической связи (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 66 ISBN 0801403332 .

[5] Blaber, Mike (2018). "Dipole_moments" . Либре тексты . Калифорнийский государственный университет.

[6] Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Electric Dipole Moment, P ». два : 10.1351/goldbook.e01929

[7] Hovick, James W.; Poler, JC (2005). «Несчастные представления в конвенциях знаков: перевернут электрический дипольный момент». J. Chem. Образовательный 82 (6): 889. Bibcode : 2005jched..82..889h . doi : 10.1021/ed082p889 .

[8] Аткинс, Питер; Де Паула, Хулио (2006). Физическая химия (8 -е изд.). WH Freeman. п. 620 (и внутри передней крышки) . ISBN 0-7167-8759-8 .

[9] Физическая химия 2 -е издание (1966) GM Barrow McGraw Hill

[10] Van Wachem, R.; De Leeuw, FH; Dymanus, A. (1967). «Дипольные моменты KF и KBR, измеренные методом молекулярного луча электрического резонанса». J. Chem. Физический 47 (7): 2256. Bibcode : 1967jchph..47.2256v . doi : 10.1063/1.1703301 .

[11] Clough, Shepard A.; Пиво, Ярдли; Кляйн, Джеральд П.; Ротман, Лоуренс С. (1 сентября 1973 г.). «Дипольный момент воды от резких измерений H2O, HDO и D2O». Журнал химической физики . 59 (5): 2254–2259. Bibcode : 1973jchph..59.2254c . doi : 10.1063/1.1680328 .

[12] Губская, Анна В.; Кусалик, Питер Г. (27 августа 2002 г.). «Общий молекулярный дипольный момент для жидкой воды» . Журнал химической физики . 117 (11): 5290–5302. Bibcode : 2002jchph.117.5290g . doi : 10.1063/1.1501122 .

[13] Батиста, Энрике Р.; Xantheas, Sotiris s.; Йонссон, Ханнес (15 сентября 1998 г.). "Молекулярные мультипольные моменты водных моментов в льду IH" Журнал химической физики 109 (11): 4546–4551. BIBCODE : 1998JCHPH.109.4546B Doi : 10.1063/ 1,477058

[14] Ziaei-Moayyed, Марьям; Гудман, Эдвард; Уильямс, Питер (2000-11-01). «Электрическое отклонение полярных жидких потоков: неправильно понятая демонстрация». Журнал химического образования . 77 (11): 1520. Bibcode : 2000jched..77.1520Z . doi : 10.1021/ed077p1520 . ISSN 0021-9584 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

v Т и Химические решения
Solution	Ideal solution Aqueous solution Solid solution Buffer solution Flory–Huggins Mixture Suspension Colloid Phase diagram Phase separation Eutectic point Alloy Saturation Supersaturation Serial dilution Dilution (equation) Apparent molar property Miscibility gap
Concentration and related quantities	Molar concentration Mass concentration Number concentration Volume concentration Normality Molality Mole fraction Mass fraction Isotopic abundance Mixing ratio Ternary plot
Solubility	Solubility equilibrium Total dissolved solids Solvation Solvation shell Enthalpy of solution Lattice energy Raoult's law Henry's law Solubility table (data) Solubility chart Miscibility
Solvent	(Category) Acid dissociation constant Protic solvent Polar aprotic solvent Inorganic nonaqueous solvent Solvation List of boiling and freezing information of solvents Partition coefficient Polarity Hydrophobe Hydrophile Lipophilic Amphiphile Lyonium ion Lyate ion