Ундециленовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
UNDEC-10-enoice Acid | |
| Другие имена
10-Undecenoic Acid
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.003.605 |
| Сетка | Undcylenic+кислота |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 11 H 20 O 2 | |
| Молярная масса | 184.279 g·mol −1 |
| Плотность | 0,912 г/мл |
| Точка плавления | 23 ° C (73 ° F; 296 K) |
| Точка кипения | 275 ° C (527 ° F; 548 K) |
| Фармакология | |
| D01AE04 ( ВОЗ ) | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Ундециленовая кислота является органическим соединением с формулой CH 2 = CH (Ch 2 ) 8 CO 2 H. Это ненасыщенная жирная кислота . Это бесцветное масло. Ундециленовая кислота в основном используется для производства нейлона-11 и при лечении грибковых инфекций кожи, но также является предшественником производства многих фармацевтических препаратов , личных гигиеновых продуктов, косметики и духов. [ 1 ] Соли и сложные эфиры неялонейной кислоты известны как ундециленты .
Подготовка
[ редактировать ]Ундециленовой кислоты готовятся пиролизом рицинолевой кислоты , которая получена из касторового масла . В частности, метиловый эфир рицинолевой кислоты трескают , чтобы получить как неялоскую кислоту, так и гептанал . Процесс проводится при 500–600 ° C в присутствии пара. [ 1 ] [ 2 ] Затем метиловый эфир гидролизуется .
Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester
Общее коммерческое использование
[ редактировать ]Ундециленовая кислота превращается в 11-аминоундескановую кислоту в промышленном масштабе. Эта аминокарбоновая кислота является предшественником нейлона-11. [ 1 ]
Ундециленовой кислоты сводится к неялене альдегида, который ценится в парфюмерии. Кислота сначала превращается в хлорид кислоты , что позволяет селективное восстановление. [ 3 ]
Медицинское использование
[ редактировать ] | Эта статья требует более надежных медицинских ссылок для проверки или слишком сильно полагается на первичные источники . ( июль 2015 г. ) |  |
Ундециленовая кислота является активным ингредиентом в лекарствах от кожных инфекций, а также для облегчения зуда, сжигания и раздражения, связанных с проблемами кожи. Например, он используется против грибковых кожных инфекций , таких как нога спортсмена , стригущий лирий , Tinea Cruris , [ 4 ] или другие генерализованные инфекции Candida Albicans . [ 5 ] При использовании для Tinea Cruris это может привести к чрезвычайному сжиганию. [ Медицинская цитата необходима ] В некоторых тематических исследованиях Tinea Versicolor, боли и сжигания результатом применения фунгицида. В обзоре плацебо-контролируемых испытаний негеноевая кислота считалась эффективной, наряду с рецептурными азолами (например, клотримазол ) и аллиламины (например, Terbinafine [ 6 ] ) Ундециленовая кислота также является предшественником шампунями антидандруфа и антимикробными порошками. [ 7 ]
С точки зрения механизма, лежащего в основе его противогрибковых эффектов против Candida albicans , неялоня кислота ингибирует морфогенез. Было обнаружено, что в исследовании протезов в лайнерах зубной протезы была обнаружено, что унзилоениновая кислота ингибирует конверсию дрожжей в гифульную форму (которая связана с активной инфекцией) посредством ингибирования биосинтеза жирных кислот. Механизм действия и эффективность при противогрибковых видах типа жирной кислоты зависит от количества атомов углерода в цепи, причем эффективность увеличивается с количеством атомов в цепи. [ Цитация необходима ]
US FDA одобрение
[ редактировать ]Ундециленовая кислота одобрена FDA США для местного маршрута и перечислена в Кодексе федеральных правил. [ 4 ]
ИССЛЕДОВАНИЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
[ редактировать ]Ундециленовая кислота использовалась в качестве связывающей молекулы, потому что это бифункциональное соединение . В частности, это α, ω- (терминально функционализированный ) бифункциональный агент. Например, в заголовковом соединении использовалось для приготовления биосенсоров на основе кремния, связывания поверхностей датчика кремния с терминальной двойной связью неялонейной кислоты (образуя связь Si-C), оставляя карбоновые группы кислоты доступными для сопряжения биомолекул (например, (например, (например, (например, связь с карбоновой кислотой доступными для сопряжения биомолекул (EG) , оставляя карбоновые кислоты белки). [ 8 ] [ Необходимый источник необходимы ]]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Дэвид Дж. Аннекен, Сабин оба, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Стейнбернер, Альфред Уэстфехтель "жирные кислоты" в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). «Глава 2». Нефтехимические процессы: технические и экономические характеристики . Париж. п. 277. ISBN 2-7108-0563-4 .
{{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) - ^ Кристиан Колпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фалбе, Питер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Подпрыгнуть до: а беременный Издатель FDA CFR Title 21, том 5, глава 1, подраздел D, часть 333, подразделение C, Sec. (§333.210)
- ^ Shi, Dongmei; Кислота о биопленке формирования Candida albicans ». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 54 (5): 343–353. DOI : 10.5414/CP202460 . PMID 26902505 .
- ^ Кроуфорд, F; Холлис, S (18 июля 2007 г.). «Актуальные методы лечения грибковых инфекций кожи и ногтей ноги» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001434. doi : 10.1002/14651858.cd001434.pub2 . PMC 7073424 . PMID 17636672 .
- ^ «Меморандум международной комиссии международной торговли США» (PDF) . USITC. Архивировано из оригинала (PDF) на 2006-09-24 . Получено 2007-01-02 . - См. Стр. 2 Ссылки. [ Проверка необходима ]
- ^ A. Moraillon; Ac gouget-laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). «Связь монослоев на кремнии в физиологических буферах: количественное исследование ИК». J. Phys Химический В 112 (18): 7158–7167. doi : 10.1021/jp7119922 .
McLain N, Ascanio R, Baker C, et al. Ундециленовая кислота ингибирует морфогенез Candida albicans. Антимикробные агенты Chemother 2000; 44: 2873-2875