Цетримониум бромид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N , N- Триметилгексадекан-1-аминий бромид | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.283 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Ч 42 БрН | |
| Молярная масса | 364.45 g/mol |
| Появление | белый порошок |
| Температура плавления | От 237 до 243 ° C (от 459 до 469 ° F; от 510 до 516 К) (разлагается) |
| Фармакология | |
| D08AJ02 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цетримониум бромид , также известный под аббревиатурой CTAB , представляет собой четвертичное аммониевое поверхностно-активное вещество с конденсированной структурной формулой [(C 16 H 33 )N(CH 3 ) 3 ]Br.
Это один из компонентов местного антисептика цетримида . [ 1 ] Катион цетримония (гексадецилтриметиламмония) является эффективным антисептическим средством против бактерий и грибков. Он также является одним из основных компонентов некоторых буферов для экстракции ДНК . [ 2 ] Он широко используется в синтезе наночастиц золота ( например , сфер, стержней, бипирамид), мезопористого наночастиц кремнезема ( например , MCM-41 ) и средств для ухода за волосами . Близкородственные соединения хлорид цетримония и стеарат цетримония также используются в качестве местных антисептиков и могут быть найдены во многих продуктах домашнего обихода, таких как шампуни и косметика. CTAB из-за своей относительно высокой стоимости обычно используется только в избранной косметике.
Как и большинство поверхностно-активных веществ, ЦТАБ образует мицеллы в водных растворах. При 303 К (30 °С) образует мицеллы с числом агрегации 75–120 (в зависимости от метода определения; в среднем ~95) и степенью ионизации α = 0,2–0,1 (дробный заряд; от низкой до высокой концентрации). [ 3 ] Константа связывания (K°) Br − противовес CTA + мицелла при 303 К (30 ° C) равна c. 400 М-1. Это значение рассчитывается из Br − и призыв к действию + измерения ионселективными электродами и данные кондуктометрии с использованием литературных данных о размере мицелл (r = ~3 нм) [ нужна ссылка ] , экстраполировано до критической концентрации мицеллообразования 1 мМ [ нужна ссылка ] . Однако K° меняется в зависимости от общей концентрации поверхностно-активного вещества, поэтому его экстраполируют до точки, в которой концентрация мицеллообразования равна нулю. [ нужна ссылка ]
Приложения
[ редактировать ]Биологический
[ редактировать ]Лизис клеток — удобный инструмент для выделения определенных макромолекул , которые существуют преимущественно внутри клетки. Клеточные мембраны состоят из гидрофильных и липофильных концевых групп. Поэтому детергенты для растворения этих мембран часто используются , поскольку они взаимодействуют как с полярными, так и с неполярными концевыми группами. CTAB стал предпочтительным выбором для биологического использования, поскольку он сохраняет целостность осажденной ДНК во время ее выделения . [ 4 ] Клетки обычно имеют высокие концентрации макромолекул, таких как гликопротеины и полисахариды , которые осаждаются совместно с ДНК во время процесса экстракции, в результате чего экстрагированная ДНК теряет чистоту. Положительный заряд молекулы ЦТАБ позволяет ей денатурировать те молекулы, которые мешают этому выделению. [ 5 ]
Медицинский
[ редактировать ]Было показано, что CTAB потенциально может использоваться в качестве противоракового агента, способствующего апоптозу, при раке головы и шеи (HNC). [ 6 ] In vitro CTAB аддитивно взаимодействовал с γ-излучением и цисплатином , двумя стандартными терапевтическими агентами HNC. CTAB продемонстрировал противораковую цитотоксичность в отношении нескольких клеточных линий HNC с минимальным воздействием на нормальные фибробласты , селективность, которая использует специфичные для рака метаболические отклонения. In vivo CTAB устранял опухолеобразующую способность клеток FaDu и задерживал рост уже сформировавшихся опухолей. Таким образом, с помощью этого подхода ЦТАБ был идентифицирован как потенциальное апоптогенное соединение четвертичного аммония, обладающее эффективностью in vitro и in vivo против моделей HNC. CTAB также рекомендован Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) в качестве очищающего агента при последующей переработке полисахаридных вакцин. [ 7 ]
Электрофорез белков
[ редактировать ]Гликопротеины образуют широкие нечеткие полосы при SDS-PAGE (электрофорезе Лэммли) из-за широкого распределения отрицательных зарядов. Использование положительно заряженных моющих средств, таких как CTAB, позволит избежать проблем, связанных с гликопротеинами. Белки можно блоттинговать из CTAB-гелей по аналогии с вестерн-блоттингом («восточный блоттинг»), а миелин -ассоциированный высокогидрофобный белок можно анализировать с помощью CTAB 2-DE. [ нужна ссылка ]
экстракция ДНК
[ редактировать ]CTAB служит важным поверхностно-активным веществом в буферной системе для экстракции ДНК, удаляя мембранные липиды и способствуя лизису клеток. Разделение также успешно, когда ткань содержит большое количество полисахаридов . [ 2 ] CTAB связывается с полисахаридами при высокой концентрации соли, удаляя полисахариды из раствора. Типичный рецепт может заключаться в объединении 100 мл 1 М трис-HCl (рН 8,0), 280 мл 5 М NaCl, 40 мл 0,5 М ЭДТА и 20 г ЦТАБ, а затем добавления бидистиллированной воды (ddH 2 O), чтобы довести общее количество объем до 1 л.
Синтез наночастиц
[ редактировать ]Поверхностно-активные вещества играют ключевую роль в синтезе наночастиц , адсорбируясь на поверхности образующейся наночастицы и снижая ее поверхностную энергию. [ 8 ] [ 9 ] Поверхностно-активные вещества также помогают предотвратить агрегацию ( например, посредством DLVO механизмов ).
Синтез наночастиц Au
[ редактировать ]Наночастицы золота (Au) интересны исследователям из-за их уникальных свойств, которые можно использовать в таких приложениях, как катализ , оптика , электроника , сенсорика и медицина . [ 10 ] Контроль размера и формы наночастиц важен для настройки их свойств. CTAB широко использовался как для придания стабильности этим наночастицам, так и для контроля их морфологии. CTAB может играть роль в контроле размера и формы наночастиц путем избирательного или более прочного связывания с различными возникающими гранями кристаллов .
Частично этот контроль происходит в результате реакции ЦТАБ с другими реагентами при синтезе наночастиц золота. Например, при синтезе водных наночастиц золота хлорауриновая кислота (HAuCl 4 ) может реагировать с ЦТАБ с образованием СТА. + -AuCl −
4 комплекс. [ 11 ] [ 12 ] Затем комплекс золота реагирует с аскорбиновой кислотой с образованием соляной кислоты , радикала аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl 3 . Радикал аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl 3 самопроизвольно реагируют с образованием металлического Au. 0 наночастицы и другие побочные продукты. Альтернативной или одновременной реакцией является замещение Cl − с Бр − о центре Au(III). Как комплексообразование с катионом аммония , так и/или образование предшественника Au(III) влияют на кинетику реакции образования наночастиц и, следовательно, на размер, форму и (размер и форму) распределение полученных частиц.
Тем не менее, призыв к действию + -AuCl −
4 не следует называть сложным электростатическим взаимодействием катиона четвертичного аммония с AuCl. −
4 приводит в лучшем случае к образованию ионной пары . призыв к действию + не имеет донорных центров, способных образовывать координационный комплекс с металлоцентрами Au(III).
Мезопористые материалы
[ редактировать ]CTAB используется в качестве шаблона для первого отчета об упорядоченных мезопористых материалах. [ 13 ] Микропористые и мезопористые неорганические твердые вещества (с диаметром пор ≤20 Å и ~20–500 Å соответственно) нашли большое применение в качестве катализаторов и сорбционных сред из-за большой площади внутренней поверхности. Типичными микропористыми материалами являются твердые кристаллические каркасы, такие как цеолиты , но наибольшие размеры пор все еще меньше 2 нм, что сильно ограничивает применение. Примеры мезопористых твердых веществ включают диоксиды кремния и модифицированные слоистые материалы, но они всегда являются аморфными или паракристаллическими , с порами, которые расположены неравномерно и широко распределены по размеру. Существует необходимость получения высокоупорядоченного мезопористого материала с хорошей мезомасштабной кристалличностью. Сообщается о синтезе мезопористых твердых веществ путем прокаливания алюмосиликатных гелей в присутствии поверхностно-активных веществ. Материал обладает регулярными массивами однородных каналов, размеры которых можно регулировать (в диапазоне от 16 Å до >100 Å) за счет выбора ПАВ, вспомогательных химических веществ и условий реакции. Было высказано предположение, что формирование этих материалов происходит по жидкокристаллическому «шаблонному» механизму, при котором силикатный материал образует неорганические стенки между упорядоченными ПАВ. мицеллы . ЦТАБ образовывал в растворе мицеллы, которые в дальнейшем образовывали двумерную гексагональную мезоструктуру. Прекурсор кремния начал гидролизоваться между мицеллами и, наконец, заполнил промежуток диоксидом кремния. Шаблон можно было дополнительно удалить путем прокаливания , оставив после себя пористую структуру. Эти поры в точности имитировали структуру мезомасштабного мягкого шаблона и привели к образованию высокоупорядоченных мезопористых кремнеземных материалов.
Токсичность
[ редактировать ]CTAB использовался для различных применений: от синтеза наночастиц до косметики. В связи с его использованием в продуктах для человека, а также в других целях, важно знать об опасностях, которые содержит этот агент. Компания Санта-Крус Биотехнология, Инк. [ 14 ] предлагает подробный паспорт безопасности для CTAB, и к нему следует обращаться в случае дополнительных вопросов или проблем. [ 15 ] Испытания на животных показали, что проглатывание менее 150 г препарата может привести к неблагоприятным последствиям для здоровья или, возможно, к смерти от CTAB, вызывая химические ожоги пищевода и желудочно -кишечного тракта , за которыми могут последовать тошнота и рвота. [ 15 ] Если вещество пройдет через желудочно-кишечный тракт, оно будет плохо всасываться в кишечнике с последующим выведением с калом. [ 16 ] Токсичность также была проверена на водных обитателях, включая Brachydanio rerio (рыба-зебра) и Daphnia magna (водяная блоха). Рыбы-зебры показали токсичность CTAB при воздействии 0,3 мг/л в течение 96 часов, а водяные блохи показали токсичность CTAB при воздействии 0,03 мг/л в течение 48 часов. [ 17 ]
ЦТАБ вместе с другими солями четвертичного аммония часто используется в косметике в концентрациях до 10%. Косметические средства такой концентрации следует использовать только в качестве смываемых средств, например шампуни. Другая несмываемая косметика считается безопасной только при концентрации 0,25% или ниже. Инъекции в полость тела беременных мышей показали эмбриотоксический и тератогенный эффект. Только тератогенные эффекты наблюдались при дозах 10 мг/кг, тогда как оба эффекта наблюдались при дозах 35 мг/кг. Пероральные дозы 50 мг/кг/день также показали эмбриотоксический эффект. [ 16 ] Аналогичные тесты были проведены путем введения крысам 10, 20 и 45 мг/кг/день ЦТАБ с питьевой водой в течение одного года. При дозах 10 и 20 мг/кг/день у крыс не наблюдалось каких-либо токсических симптомов. При самой высокой дозе крысы начали терять вес. Потеря веса у крыс-самцов была связана с менее эффективной переработкой пищи . Тесты не выявили микроскопических изменений в желудочно-кишечном тракте крыс. [ 18 ]
Другие тесты на токсичность были проведены с использованием инкубированных клеток кератиноцитов HaCaT кожи человека . Эти человеческие клетки инкубировали с золотыми наностержнями , которые были синтезированы с использованием затравочного роста наночастиц золота с помощью поверхностно-активных веществ. Показано, что наночастицы золота нетоксичны, однако после того, как наночастицы пропускаются через ростовые растворы, вновь образованные наностержни становятся высокотоксичными. Такое значительное увеличение токсичности связано с ЦТАБ, который используется в растворах для выращивания, чтобы вызвать анизотропный рост. [ 19 ] Эксперименты также показали, что токсичность объемного ЦТАБ и синтезированных золотых наностержней эквивалентна. Тесты на токсичность показали, что CTAB остается токсичным даже при концентрациях всего 10 мкМ. Клетки человека показывают, что CTAB нетоксичен при концентрациях менее 1 мкМ. Без использования ЦТАБ в этом синтезе золотые наностержни не стабильны; они распадаются на наночастицы или подвергаются агрегации . [ 19 ]
Механизм цитотоксичности не был тщательно изучен, но были предложены возможные механизмы. В одном предложении были показаны два метода, которые привели к цитотоксичности в глиобластомы клетках U87 и A172. Первый метод показал, что обмен ЦТАБ с фосфолипидами вызывает перестройку мембраны, позволяющую β- галактозиду проникать в клетку через полости. При низких концентрациях полостей недостаточно, чтобы вызвать гибель клеток, но с увеличением концентрации CTAB вытесняется больше фосфолипидов, вызывая большее количество полостей в мембране, что приводит к гибели клеток. Второй предложенный метод основан на диссоциации ЦТАБ на ЦТА. + и Бр − внутри митохондриальной мембраны. Позитивно заряженный призыв к действию + связывается с АТФ-синтазой, не позволяя H + связываться, останавливая синтез АТФ и приводя к гибели клеток. [ 20 ]
См. также
[ редактировать ]- Бегентримония хлорид – AC 25 структурный аналог
- Цетримониум хлорид – соответствующая хлоридная соль.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Леммли, Великобритания (15 августа 1970 г.). «Расщепление структурных белков при сборке головки бактериофага Т4». Природа . 227 (5259): 680–685. Бибкод : 1970Natur.227..680L . дои : 10.1038/227680a0 . ISSN 0028-0836 . ПМИД 5432063 . S2CID 3105149 .
- ^ Jump up to: а б Кларк, Джозеф Д. (01 марта 2009 г.). «Минипрепарат ДНК цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбора . 2009 (3): pdb.prot5177. дои : 10.1101/pdb.prot5177 . ISSN 1940-3402 . ПМИД 20147112 .
- ^ Бантон, Клиффорд А.; Ном, Фарук; Куина, Фрэнк Х.; Ромстед, Лоуренс С. (1 декабря 1991 г.). «Связывание ионов и реакционная способность на границах раздела с заряженной водой». Отчеты о химических исследованиях . 24 (12): 357–364. дои : 10.1021/ar00012a001 . ISSN 0001-4842 .
- ^ Азмат, Массачусетс; Хан, Айова; Чима, HM; Раджвана, Айова; Хан, А.С.; Хан, А.А. (2012). «Экстракция ДНК, подходящей для ПЦР, из зрелых листьев Mangifera indica L» . J Чжэцзянский университет, бакалавр наук . 13 (4): 239–43. дои : 10.1631/jzus.B1100194 . ПМЦ 3323937 . ПМИД 22467363 .
- ^ Кларк, Джозеф Д. (1 марта 2009 г.). «Минипрепарат ДНК цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбора . 2009 (3): pdb.prot5177. дои : 10.1101/pdb.prot5177 . ПМИД 20147112 .
- ^ Ито, Эмма; Да, Кеннет В.; Кац, Дэвид; Фонсека, Сонали Б.; Хедли, Дэвид В.; Чоу, Сью; Сюй, Г. Вэй; Вуд, Табита Э.; Бастианутто, Карло (1 ноября 2009 г.). «Потенциальное использование бромида цетримония в качестве противоракового агента, способствующего апоптозу, при раке головы и шеи». Молекулярная фармакология . 76 (5): 969–983. дои : 10.1124/моль.109.055277 . ISSN 1521-0111 . ПМИД 19654225 . S2CID 7767460 .
- ^ «ЦТАБ в полисахаридных (бактериальных) вакцинах» . 22 октября 2021 г. Архивировано из оригинала 17 мая 2017 г.
- ^ Мехта, Словакия; Кумар, Санджай; Чаудхари, Савита; Бхасин, К.К. (1 июля 2009 г.). «Влияние головных групп катионных поверхностно-активных веществ на синтез, рост и поведение агломерации наночастиц ZnS» . Письма о наномасштабных исследованиях . 4 (10): 1197–1208. Бибкод : 2009NRL.....4.1197M . дои : 10.1007/s11671-009-9377-8 . ISSN 1556-276X . ПМЦ 2893803 . ПМИД 20596462 .
- ^ «Поверхностно-активные вещества: виды и применение» (PDF) .
- ^ Мун, Сук Янг; Кусуносе, Такафуми; Секино, Тору (30 сентября 2009 г.). «Синтез с помощью CTAB наночастиц золота с контролируемым размером и формой в водном растворе ДСН». Материалы писем . 63 (23): 2038–2040. Бибкод : 2009MatL...63.2038M . дои : 10.1016/j.matlet.2009.06.047 .
- ^ Хан, Захир; Сингх, Таруна; Хусейн, Джавед Иджаз; Хашми, Атар Адиль (1 апреля 2013 г.). «Восстановление Au (III) – CTAB аскорбиновой кислотой: получение и характеристика наночастиц золота». Коллоиды и поверхности B: Биоинтерфейсы . 104 : 11–17. дои : 10.1016/j.colsurfb.2012.11.017 . ПМИД 23298582 .
- ^ Ченг, Вэньлун; Донг, Шаоцзюнь; Ван, Эркан (1 октября 2003 г.). «Синтез и самосборка наночастиц золота, покрытых цетилтриметиламмонийбромидом». Ленгмюр . 19 (22): 9434–9439. дои : 10.1021/la034818k . ISSN 0743-7463 .
- ^ Кресге, Коннектикут; Леонович, МЭ; Рот, WJ; Вартули, Дж. К.; Бек, Дж. С. (22 октября 1992 г.). «Упорядоченные мезопористые молекулярные сита, синтезированные по жидкокристаллическому шаблонному механизму». Природа . 359 (6397): 710–712. Бибкод : 1992Natur.359..710K . дои : 10.1038/359710a0 . S2CID 4249872 .
- ^ «Цетилтриметиламмоний бромид» (PDF) . scbt.com . Проверено 7 апреля 2024 г.
- ^ Jump up to: а б «Санта-Крус Биотехнология, Inc. MSDS» (PDF) . 23 апреля 2011 г.
- ^ Jump up to: а б «Заключительный отчет об оценке безопасности хлорида цетримония, бромида цетримония и хлорида стеартримония». Международный журнал токсикологии . 16 (3): 195–220. 1 мая 1997 г. дои : 10.1080/109158197227152 . ISSN 1091-5818 . S2CID 91433062 .
- ^ «Паспорт безопасности Sigma-Aldrich» (PDF) . 29 сентября 2008 г.
- ^ Исомаа, Б.; Рейтер, Дж.; Дюпсунд, Б.М. (1 июня 1976 г.). «Подострая и хроническая токсичность бромида цетилтриметиламмония (ЦТАБ), катионного поверхностно-активного вещества, у крыс». Архив токсикологии . 35 (2): 91–96. дои : 10.1007/BF00372762 . ISSN 0340-5761 . ПМИД 947317 . S2CID 21556825 .
- ^ Jump up to: а б РЭЙ, ПАРЕШ ЧАНДРА; Ю, ХОНТАО; ФУ, ПИТЕР П. (17 февраля 2009 г.). «Токсичность и экологические риски наноматериалов: проблемы и будущие потребности» . Журнал экологических наук и здоровья, часть C. 27 (1): 1–35. Бибкод : 2009JESHC..27....1R . дои : 10.1080/10590500802708267 . ISSN 1059-0501 . ПМЦ 2844666 . ПМИД 19204862 .
- ^ Шахтер, Дэвид (2013). Источник токсичности в золотых наностержнях ЦТАБ и ЦТАБ (Диссертация). Издатель не указан. Бибкод : 2013PhDT........22S . дои : 10,7282/t3x63 км .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Индекс Merck , 11-е издание, 1989 г.
- Информация о препарате