Процианидин


Процианидины являются членами класса проантоцианидинов (или конденсированных танинов ) флавоноидов . Это олигомерные соединения, образованные из катехина и эпикатехина молекул . Они дают цианидин при деполимеризации в окислительных условиях.
В поле ниже, озаглавленном «Типы процианидинов», вы найдете ссылки на статьи о различных типах.
Распространение в растениях
[ редактировать ]Процианидины, включая менее биоактивные/биодоступные полимеры (4 или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, которые можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре приморской сосны , корице , аронии плодах , какао-бобах , виноградная косточка , кожица винограда , [ 1 ] и красные вина из Vitis vinifera (обычный виноград). [ 2 ] Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. [ 3 ] Процианидины также можно выделить из Quercus petraea и Q. robur сердцевины ( дубы для винных бочек ). [ 4 ] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидинов . [ 5 ]
Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше процианидина, чем вино, при этом наибольшее количество содержится в сортах Ред Делишес и Гренни Смит . [ 6 ]
Семена Vicia полевой фасоли ( faba ) содержат процианидины. [ 7 ] влияющие перевариваемость поросят на [ 8 ] и может обладать ингибирующей активностью в отношении ферментов . [ 9 ] Cistus salviifolius также содержит олигомерные процианидины. [ 10 ]
Анализ
[ редактировать ]Конденсированные танины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию с асимметричным полем потока , фракционирование потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей . DMACA — краситель, используемый для локализации соединений процианидина в гистологии растений . Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. [ 11 ] Его также можно использовать для титрования процианидинов. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чиокальтеу . Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты (GAE).
Процианидины из фасоли ( Vicia faba ). [ 12 ] или ячмень [ 13 ] были оценены с использованием метода ванилин-HCl , что приводит к красному цвету теста в присутствии катехина или проантоцианидинов.
Процианидины можно титровать с помощью процианидолового индекса (также называемого Бейтса-Смита анализом ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Однако процианидальный индекс представляет собой относительную величину, которая может значительно превышать 100. К сожалению, некоторые ошибочно приняли индекс процианидальной активности, равный 95, за 95% PCO, и он начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [ 14 ] [ ненадежный медицинский источник? ]
Усовершенствованный колориметрический тест, называемый анализом Портера или методом бутанол-HCl-железо , является наиболее распространенным анализом PCO, используемым в настоящее время. [ 15 ] [ самостоятельно опубликованный источник? ] Единицей измерения анализа Портера является PVU (единица измерения Портера). Анализ Портера — это химический тест, помогающий определить эффективность соединений, содержащих процианидин, таких как экстракт виноградных косточек. Это кислотный гидролиз, при котором более крупные цепные звенья (димеры и тримеры) расщепляются на мономеры и окисляются. Это приводит к изменению цвета, которое можно измерить с помощью спектрофотометра . Чем больше поглощение при определенной длине волны света, тем выше эффективность. Диапазон значений экстракта виноградных косточек составляет от 25 PVU для материала низкого качества до более 300 для экстрактов виноградных косточек высшего качества. [ 16 ] [ ненадежный медицинский источник? ]
Анализ гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул PCO.
Мономеры процианидинов можно охарактеризовать с помощью ВЭЖХ- анализа. Конденсированные дубильные вещества могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцинол (реакция, называемая флороглюцинолиз), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом). [ 17 ] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно далее анализировать. [ 18 ]
Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения характеристик процианидинов в вине. [ 19 ] или в тканях виноградных косточек и кожицы. [ 20 ]
Тиогликолиз можно использовать для изучения процианидинов. [ 21 ] или окисление конденсированных дубильных веществ. [ 22 ] Он также используется для лигнина количественного определения . [ 23 ] Реакция на конденсированные дубильные вещества пихты Дугласа коры эпикатехина и катехина приводит к образованию тиогликолятов . [ 24 ]
Конденсированные дубильные вещества из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством кислотно-катализируемого разложения в присутствии цистеамина . [ 25 ]
Исследовать
[ редактировать ]Содержание процианидинов в пищевых добавках недостаточно документировано. [ 26 ] Пикногенол — это пищевая добавка, полученная из экстрактов коры приморской сосны , которая содержит 70% процианидинов и продается с утверждениями, что она может лечить многие заболевания. Медицинских данных недостаточно, чтобы поддержать его использование для лечения семи различных хронических заболеваний . [ 27 ]
См. также
[ редактировать ]- Тип проантоцианидина
- Проантоцианидин типа B
- Процианидин C1
- Процианидин C2
- Танин
- Полифенол
- Фенольные соединения в вине
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Суке, Ж; Шейнье, Вероник; Броссо, Франк; Мутуне, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из виноградной кожуры». Фитохимия . 43 (2): 509–512. дои : 10.1016/0031-9422(96)00301-9 .
- ^ Ян, Дж; Сяо, ГГ (2013). «Виноградные фитохимические вещества и связанные с ними преимущества для здоровья». Crit Rev Food Sci Nutr . 53 (11): 1202–1225. дои : 10.1080/10408398.2012.692408 . ПМИД 24007424 . S2CID 19094002 .
- ^ Министерство сельского хозяйства США, август 2004 г. База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию проантоцианидина в отдельных продуктах питания . Краткое изложение в формате PDF доступно на главной странице Министерства сельского хозяйства США здесь . Доступ к странице осуществлен 31 июля 2015 г.
- ^ Вивас, Н; Нонье, М; Планета, я; Вивасдегалежак, Н.; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из Quercus petraea и сердцевины Q. robur: количественное определение и структура» . Химия счетов . 9 : 120–126. дои : 10.1016/j.crci.2005.09.001 .
- ^ Пачеко-Паленсия Л.А., Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u . ПМИД 18522407 .
- ^ Хаммерстон, Джон Ф.; Лазарус, Шерил А.; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидинов в некоторых часто употребляемых продуктах» . Журнал питания . 130 (дополнение 8S): 2086S–92S. дои : 10.1093/jn/130.8.2086S . ПМИД 10917927 .
Рисунок 5
- ^ Мергем, Р.; Джей, М.; Брун, Н.; Вуарен, Б. (2004). «Качественный анализ, выделение и идентификация с помощью ВЭЖХ процианидинов из vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. дои : 10.1002/pc.731 . ПМИД 15116939 .
- ^ Ван дер Поэль, авиабаза; Делларт, LMW; Ван Норел, А.; Хелспер, JPFG (2007). «На перевариваемость поросятами фасоли конской (Vicia faba L.) влияет разведение в сторону отсутствия конденсированных дубильных веществ» . Британский журнал питания . 68 (3): 793–800. дои : 10.1079/BJN19920134 . ПМИД 1493141 .
- ^ Гриффитс, Д.В. (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая ферменты активность семенников сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 32 (8): 797–804. дои : 10.1002/jsfa.2740320808 .
- ^ Ка'Дан, Ф.; Петерейт, Ф.; Мансур, К.; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов . 20 (13): 1216–1224. дои : 10.1080/14786410600899225 . ПМИД 17127512 . S2CID 254865 .
- ^ Богс, Дж.; Яффе, ФРВ; Такос, AM; Уокер, Арканзас; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов» . Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. дои : 10.1104/стр.106.093203 . ПМК 1820911 . ПМИД 17208963 .
- ^ Кабрера, А.; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танина и его связь с цветом цветов и тесты Vicia faba». Журнал сельскохозяйственной науки . 113 : 93–98. дои : 10.1017/S0021859600084665 . S2CID 84456901 .
- ^ Кристенсен, Х.; Ааструп, С. (1986). «Метод неразрушающего скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидина» . Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. дои : 10.1007/BF02906893 .
- ^ Экстракт виноградных косточек, Технический документ, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. в Wayback Machine.
- ^ Правда о PCO, Дебасис Багчи, доктор философии. на www.activin.com. Архивировано 19 октября 2013 г. в Wayback Machine.
- ^ Анализ Портера на www.omegabiotech.com
- ^ Торрес, Дж.Л.; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография . 54 (7–8): 523–526. дои : 10.1007/BF02491211 . S2CID 95355684 .
- ^ Йоргенсен, Эмили М.; Марин, Анна Б.; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. дои : 10.1021/jf035311i . ПМИД 15080635 .
- ^ Анализ танинов в красном вине с использованием нескольких методов: корреляция с воспринимаемой терпкостью посредством деполимеризации Джеймс А. Кеннеди, Джордан Ферье, Джеймс Ф. Харбертсон и Кэтрин Пейро де Гашон, Am. Дж. Энол. Витич. 57:4, 2006, стр. 481–485.
- ^ Кеннеди, Дж.А.; Джонс, врач общей практики (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. дои : 10.1021/jf001030o . ПМИД 11308320 .
- ^ Сирс, К.Д.; Казебье, РЛ (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические коммуникации (22): 1437. doi : 10.1039/C19680001437 .
- ^ Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ПМИД 21573842 . S2CID 4645218 . Вернет, А.; Дюбаску, СП; Кабане, Б.; Фулкранд, HLN; Дюбрек, Э.; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, фракционирование в режиме асимметричного потока и малоугловое рассеяние рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ПМИД 21573842 . S2CID 4645218 .
- ^ Ланге, Б.М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. дои : 10.1104/стр.108.3.1277 . ПМК 157483 . ПМИД 12228544 .
- ↑ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика экстракта конденсированного танина, Хонг-Гын Сон, диссертация, представленная в Университет штата Орегон для частичного выполнения требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
- ^ Чжан, LL; Лин, Ю.М. (2008). «ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с мощной активностью по улавливанию свободных радикалов» . Молекулы . 13 (12): 2986–2997. дои : 10.3390/molecules13122986 . ПМК 6245341 . ПМИД 19052523 .
- ^ База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию проантоцианидина в некоторых продуктах питания (PDF) . Август 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2010 г. Проверено 9 января 2013 г. [ нужна страница ]
- ^ Робертсон, Нина У.; Шунис, Анель; Брэнд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт коры сосны (Pinus spp.) для лечения хронических заболеваний» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (9): CD008294. дои : 10.1002/14651858.CD008294.pub5 . ISSN 1469-493X . ПМК 8094515 . ПМИД 32990945 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]