✖


Jump to content

сафрол

(Перенаправлено с Safrol )
сафрол [ 1 ]
Скелетная формула сафрола
Шаровидная модель сафрола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5-(Проп-2-ен-1-ил)-2Н - 1,3-бензодиоксол
Другие имена
5-(2-Пропенил)-1,3-бензодиоксол
5-Аллилбензо[ d ][1,3]диоксол
3,4-Метилендиоксифенил-2-пропен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.002.133 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-345-4
КЕГГ
номер РТЭКС
  • 2800000 киев
НЕКОТОРЫЙ
Число 3082
Характеристики
С 10 Н 10 О 2
Молярная масса 162.188  g·mol −1
Плотность 1,096 г/см 3
Температура плавления 11 ° C (52 ° F; 284 К)
Точка кипения От 232 до 234 ° C (от 450 до 453 ° F; от 505 до 507 К)
−97.5 × 10 −6 см 3 /моль
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х302 , Х341 , Х350
П201 , П281 , П308+П313
Юридический статус
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Сафрол представляет собой органическое соединение формулы CH 2 O 2 C 6 H 3 CH 2 CH=CH 2 . Это бесцветная маслянистая жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Член семейства натуральных продуктов фенилпропаноидов , он содержится сассафраса , среди прочего, в растениях . Небольшие количества содержатся в самых разных растениях, где он действует как естественный антифидант . [ 3 ] драгоценное безделье , [ 4 ] который растет в Бразилии , и Sassafras albidum , [ 3 ] который растет на востоке Северной Америки , являются основным природным источником сафрола. Имеет характерный «кондитерский» аромат.

Он является предшественником в синтезе инсектицидов синергиста пиперонилбутоксида , ароматического пиперонала через изосафрол и эмпатогенного/энтактогенного вещества МДМА .

История

[ редактировать ]

Сафрол получали из ряда растений, но особенно из дерева сассафраса ( Sassafras albidum ), произрастающего в Северной Америке, и из звездчатого аниса японского ( Illicium anisatum , называемого в Японии шикими ). [ 5 ] В 1844 году французский химик Эдуард Сен-Эвр (1817–1879) [ 6 ] сафрола определил эмпирическую формулу . [ 7 ] В 1869 г. французские химики Эдуард Гримо (1835–1900) и Ж. Рюотт исследовали и назвали сафрол. [ 8 ] Они наблюдали его реакцию с бромом, предполагая наличие аллильной группы . [ 9 ] К 1884 году немецкий химик Теодор Полек (1821–1906) предположил, что сафрол представляет собой производное бензола , к которому два атома кислорода присоединены в виде эпоксидов (циклических эфиров). [ 10 ]

В 1885 году голландский химик Иоганн Фредерик Эйкман (1851–1915) исследовал шикимол, эфирное масло, получаемое из японского звездчатого аниса, и обнаружил, что при окислении шикимол образует пиперониловую кислоту. [ 11 ] основная структура которого была определена в 1871 году немецким химиком Вильгельмом Рудольфом Фиттигом (1835–1910) и его ученицей, американским химиком Ирой Ремсеном (1846–1927). [ 12 ] Таким образом, Эйкман определил правильную базовую структуру шикимола. [ 13 ] Он также отметил, что шикимол и сафрол имеют одинаковую эмпирическую формулу и другие схожие свойства, и поэтому предположил, что они, вероятно, идентичны. [ 14 ] В 1886 году Полек показал, что при окислении сафрол также образует пиперониловую кислоту, и, таким образом, шикимол и сафрол действительно были идентичны. [ 15 ] Оставалось определить, C 3 H 5 является ли группа молекулы пропенильной группой (R-CH=CH-CH 3 ) или аллильной группой (R-CH 2 -CH=CH 2 ). В 1888 году немецкий химик Юлиус Вильгельм Брюль (1850–1911) определил, что группа C 3 H 5 является аллильной группой. [ 16 ]

Естественное явление

[ редактировать ]

Сафрол — основной компонент коричневого камфорного масла, получаемого из Ocotea pretiosa . [ 4 ] растение, произрастающее в Бразилии , и масло сассафраса, полученное из Sassafras albidum .

В США коммерчески доступное кулинарное масло сассафраса обычно не содержит сафрола в соответствии с правилом, принятым FDA США в 1960 году. [ 17 ]

Сафрол можно получить путем естественной экстракции из Sassafras albidum и Ocotea cymbarum . Масло сассафраса, например, получают путем паровой дистилляции коры корня дерева сассафрас. Полученный продукт перегонки с водяным паром содержит около 90% сафрола по массе. Масло сушат, смешивая его с небольшим количеством безводного хлорида кальция . После отфильтровывания хлорида кальция масло подвергают вакуумной перегонке при температуре 100 ° C и вакууме 11 мм рт. ст. (1,5 кПа) или замораживают для кристаллизации сафрола. Этот метод работает и с другими маслами, в которых также присутствует сафрол. [ 18 ] [ 19 ]

Сафрол обычно экстрагируют из коры корня или плодов Sassafras albidum. [ 20 ] (родом из восточной части Северной Америки) в виде масла сассафраса или Ocotea odorifera , [ 21 ] бразильский вид. Сафрол также присутствует в некоторых эфирных маслах и в коричневом камфорном масле , которое в небольших количествах присутствует во многих растениях. Сафрол можно найти в анисе , мускатном орехе , корице и черном перце . Сафрол можно обнаружить в неразбавленных жидких напитках и фармацевтических препаратах с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии . [ 22 ]

Приложения

[ редактировать ]

Сафрол является членом группы метилендиоксибензолов, многие соединения которой используются в качестве инсектицидов синергистов ; например, сафрол используется в качестве предшественника при синтезе инсектицида пиперонилбутоксида . Сафрол также используется в качестве прекурсора при синтезе препарата экстази ( МДМА , 3,4-метилендиоксиметамфетамин). До того, как сафрол был запрещен FDA США в 1960 году для использования в пищевых продуктах, он использовался в качестве пищевого ароматизатора из-за его характерного «кондитерского» аромата. Его использовали в качестве добавки в корневое пиво , жевательную резинку , зубную пасту , мыло и некоторые фармацевтические препараты.

Сафрол обладает антибиотиком [ 23 ] и антиангиогенный [ 24 ] функции.

Синтез

[ редактировать ]

Его можно синтезировать из катехина. [ 25 ] сначала путем превращения в метилендиоксибензол, который бромируют и связывают с аллилбромидом . [ 26 ]

Сафрол является универсальным предшественником многих соединений. Примерами являются N -ациларилгидразоны, изостеры, [ 27 ] производные арилсульфонамида, [ 28 ] кислые производные сульфонилгидразона, [ 29 ] производные бензотиазина. [ 30 ] и многое другое.

Изосафрол

[ редактировать ]

Изосафрол получают синтетическим путем из сафрола. В природе он не встречается. Изосафрол выпускается в двух формах: транс-изосафрол и цис-изосафрол. Изосафрол используется в качестве прекурсора психоактивного препарата МДМА (экстази). При метаболизме сафрола можно идентифицировать несколько метаболитов. Было показано, что некоторые из этих метаболитов проявляют токсикологические эффекты, например, 1'-гидроксисафрол и 3'-гидроксисафрол у крыс. Другие метаболиты сафрола, обнаруженные в моче как крыс, так и людей, включают 1,2-дигидрокси-4-аллилбензол или 1(2)-метокси-2(1)гидрокси-4-аллилбензол. [ 31 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Сафрол может подвергаться многим формам метаболизма. Двумя основными путями являются окисление аллильной боковой цепи и окисление метилендиоксигруппы. [ 32 ] Окисление аллильной боковой цепи опосредовано комплексом цитохрома P450 , который преобразует сафрол в 1'-гидроксисафрол. Вновь образованный 1'-гидроксисафрол подвергается реакции метаболизма лекарственного средства фазы II с ферментом сульфотрансферазой с образованием 1'-сульфоксисафрола, который может вызывать аддукты ДНК . [ 33 ] Другой путь окисления аллильной боковой цепи может привести к образованию эпоксида сафрола . Пока это обнаружено только у крыс и морских свинок. Образовавшийся эпоксид представляет собой небольшой метаболит из-за медленного образования и дальнейшего метаболизма соединения. Фермент эпоксидгидратаза воздействует на эпоксид с образованием дигидродиола, который может выделяться с мочой.

Метаболизм сафрола посредством окисления метилендиокси протекает через расщепление метилендиоксигруппы. В результате образуются два основных метаболита: аллилкатехин и его изомер пропенилкатехин . Эвгенол является второстепенным метаболитом сафрола у людей, мышей и крыс. Нетронутая аллильная боковая цепь аллилкатехина может затем быть окислена с получением 2',3'-эпоксипропилкатехина. Он может служить субстратом для фермента эпоксидгидратазы и гидратировать 2',3'-эпоксипропилкатехин до 2',3'-дигидроксипропилкатехола. Это новое соединение может быть окислено с образованием пропионовой кислоты (PPA). [ 32 ] Это вещество связано с увеличением окислительного стресса и активности глутатион -S -трансферазы . PPA также вызывает снижение активности глутатиона и глутатионпероксидазы . [ 34 ] Эпоксид аллилкатехола также может быть получен в результате расщепления метилендиоксигруппы эпоксида сафрола. В расщеплении метилендиокси-кольца и метаболизме аллильной группы участвуют печеночные микросомальные оксидазы со смешанными функциями. [ 32 ]

Токсичность

[ редактировать ]

Токсикологические исследования показали, что сафрол является слабым гепатоканцерогеном при более высоких дозах у крыс и мышей. Прежде чем проявить токсикологические эффекты, сафрол требует метаболической активации. [ 32 ] Метаболическое преобразование аллильной группы в сафроле может привести к образованию промежуточных продуктов, которые непосредственно способны ковалентно связываться с ДНК и белками . Метаболизм метилендиоксигруппы до карбена позволяет молекуле образовывать лигандные комплексы с цитохромами P450 и P448 . Образование этого комплекса приводит к снижению количества доступного свободного цитохрома P450. Сафрол также может напрямую связываться с цитохромом P450, что приводит к конкурентному ингибированию . Эти два механизма приводят к снижению активности оксидазы смешанной функции .

Кроме того, из-за изменения структурных и функциональных свойств цитохрома Р450 может произойти потеря рибосом , которые прикреплены к эндоплазматической сети посредством цитохрома Р450. [ 31 ] Таким образом, аллильная группа напрямую способствует мутагенности , тогда как метилендиокси-группа связана с изменениями в системе цитохрома P450 и эпигенетическими аспектами канцерогенности. [ 31 ] У крыс сафрол и родственные ему соединения вызывали как доброкачественные, так и злокачественные опухоли после приема через рот. Изменения в печени наблюдаются также через увеличение клеток печени и гибель клеток .

В Соединенных Штатах он когда-то широко использовался в качестве пищевой добавки в корневом пиве , чае сассафрас и других товарах повседневного спроса, но был запрещен FDA для потребления человеком после того, как исследования в 1960-х годах показали, что сафрол канцерогенен , вызывая необратимое повреждение печени. у крыс; [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] продаваемые там пищевые продукты якобы содержат сассафрас, а вместо этого содержат экстракт сассафраса, не содержащий сафрола. также запретила использование сафрола в мыле и парфюмерии Международная ассоциация ароматизаторов .

Согласно исследованию метаболитов сафрола, проведенному в 1977 году как у крыс, так и у людей, два канцерогенных метаболита сафрола, обнаруженные в моче крыс, 1'-гидроксисафрол и 3'-гидроксиизосафрол, не были обнаружены в моче человека. [ 38 ] Европейская комиссия по здравоохранению и защите прав потребителей считает, что сафрол генотоксичен и канцерогенен. [ 39 ] В природе он содержится в различных специях, таких как корица , мускатный орех и черный перец , а также в травах, таких как базилик . В этой роли сафрол, как и многие природные соединения, может обладать небольшой, но измеримой способностью вызывать рак у грызунов. последствия для людей Несмотря на это, по оценкам Национальной лаборатории Лоуренса Беркли, аналогичны рискам, возникающим при вдыхании воздуха в помещении или употреблении воды из муниципальных источников. [ 40 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Помимо того, что сафрол является гепатоканцерогеном, он оказывает и другие побочные эффекты, заключающиеся в том, что он индуцирует образование гидроперекисей липидов в печени. [ 41 ] Сафрол также подавляет защитную функцию нейтрофилов против бактерий. Помимо ингибирования защитной функции нейтрофилов обнаружено также, что сафрол препятствует образованию нейтрофилами супероксидов. [ 23 ] Кроме того, оксид сафрола, метаболит сафрола, оказывает негативное влияние на центральную нервную систему . Оксид сафрола ингибирует экспрессию интегрина β4/СОД, что приводит к апоптозу нервных клеток . [ 42 ]

Использование при производстве МДМА

[ редактировать ]
Синтез МДМА из сафрола

Таблицы I Сафрол внесен в список прекурсоров согласно Конвенции Организации Объединенных Наций против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . [ 43 ] Из-за своей роли в производстве МДМА сафрол, изосафрол и пиперонал относятся к прекурсорам категории I в соответствии с Постановлением №. 273/2004 Европейского Сообщества . [ 44 ] В Соединенных Штатах сафрол в настоящее время внесен в список химикатов I.

Корневая кора американского сассафраса содержит низкий процент летучего пара масла, которое обычно составляет 75% сафрола. [ 45 ] Попытки очистить сафрол из коры сассафраса в массовых количествах, как правило, экономически нежизнеспособны из-за низкого выхода и больших усилий. Однако меньшие количества можно довольно легко извлечь с помощью паровой дистилляции (около 10% сухой коры корня сассафраса по массе или около 2% свежей коры). [ 46 ] Спрос на сафрол приводит к быстрому и незаконному сбору дерева Cinnamomum parthenoxylon в Юго-Восточной Азии , в частности в Кардамоновых горах в Камбодже . [ 47 ] Однако неясно, какая доля незаконно собранного сафрола идет на производство МДМА, поскольку более 90% мировых поставок сафрола (около 2000 тонн или 2200 коротких тонн в год) используется для производства пестицидов, ароматизаторов и других химикатов. [ 48 ] [ 49 ] Устойчивый сбор сафрола возможен из листьев и стеблей некоторых растений, включая корни сеянцев камфоры. [ 48 ] [ 49 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Индекс Merck (11-е изд.). 8287.
  2. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  3. ^ Jump up to: а б Камдем, Донатьен; Гейдж, Дуглас (2007). «Химический состав эфирного масла из коры корня Sassafras albidum ». Планта Медика . 61 (6): 574–5. дои : 10.1055/s-2006-959379 . ПМИД   8824955 .
  4. ^ Jump up to: а б Хики, Майкл Дж. (1948). «Исследование химических компонентов бразильского масла сассафраса». Журнал органической химии . 13 (3): 443–6. дои : 10.1021/jo01161a020 . ПМИД   18863852 .
  5. ^ История исследований сафрола представлена ​​в: Земмлер, Ф.В. (1907). Эфирные масла в соответствии с их химическими компонентами с учетом их исторического развития [ Эфирные масла в соответствии с их химическими компонентами с учетом их исторического развития ] (на немецком языке). Том 4. Лейпциг, Германия: Veit & Co., стр. 139–144.
  6. ^ [ http://facultes19.ish-lyon.cnrs.fr/fiche.php?index=456 Профессора факультетов литературы и науки во Франции в XIX веке (1808–1880)
  7. ^ Сен-Эвр (1844 г.). «Исследования эфирного масла сассафраса» . Анналы химии и физики . 3-я серия (на французском языке). 12 :107–113. ; см. стр. 108.
  8. ^ Гримо, Э; Руотте, Дж. (1869). «Об эфирном масле сассафраса». Comptes Rendus (на французском языке). 68 : 928–930. Из стр. : «Они [фракции эфирного масла, являющиеся сафролом] состоят 10 H 10 O 2 … кислородсодержащего вещества из 928 C , сафрола )
  9. ^ (Гримо и Рюотт, 1869), стр. 929.
  10. ^ Полек, Теодор (1884). «О химическом составе сафрола» . Отчеты Немецкого химического общества . 17 (2): 1940–1944. дои : 10.1002/cber.18840170278 . См. структурную формулу на стр. 1941 год.
  11. ^ Эйкман, Дж. Ф. (1885). «Sur les principes constituants de l' Illicium religiosum (Sieb.) (Shikimi-no-ki en japonais)» [О веществах, составляющих Illicium religiosum (Sieb.) (Сикими-но-ки по-японски)]. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (на французском языке). 4 (2): 32–54. дои : 10.1002/recl.18850040202 . ; см. стр. 39–40.
  12. ^ Фиттиг, Руд.; Ремсен, Ира (1871). «Исследование состава пиперина и продуктов его расщепления пиперовой кислоты и пиперидина » . Анналы химии (на немецком языке). 159 (2): 129–158. дои : 10.1002/jlac.18711590202 . ; структурную формулу пиперониловой кислоты см. на с. 155 .
  13. ^ (Эйкман, 1885), стр. 40–41.
  14. ^ (Эйкман, 1885), стр. 41–42.
  15. ^ Полек, Т. (1886). «О химической структуре сафрола» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 19 : 1094–1098. дои : 10.1002/cber.188601901243 .
  16. ^ Брюль, JW (1888). «Исследования терпенов и их производных» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 21 : 457–477. дои : 10.1002/cber.18880210181 . ; см. стр. 474–477.
  17. ^ Харви, Джон Л. (2 декабря 1960 г.). «Отказ от продления даты вступления в силу закона для некоторых указанных пищевых добавок» (PDF) . Архив Федерального реестра . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. п. 12412 . Проверено 28 ноября 2022 г.
  18. ^ Ледгард, Дж. (2010). Руководство Kings Chem Guide, второе издание .
  19. ^ Перкин, Уильям Генри; Трикоджус, Виктор Мартин (1927). «CCXII. - Синтез сафрола и о -сафрола». Журнал Химического общества : 1663–1666. дои : 10.1039/JR9270001663 .
  20. ^ Камдем, Донатьен; Гейдж, Дуглас (1 декабря 1995 г.). «Химический состав эфирного масла из коры корня Sassafras albidum». Планта Медика . 61 (6): 574–575. дои : 10.1055/s-2006-959379 . ISSN   0032-0943 . ПМИД   8824955 .
  21. ^ Хики, MJ (1 мая 1948 г.). «Исследование химических компонентов бразильского масла сассафраса». Журнал органической химии . 13 (3): 443–446. дои : 10.1021/jo01161a020 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   18863852 .
  22. ^ Виснески, Харрис Х.; Йейтс, Рональд Л.; Дэвис, Генри М. (1983). «Высокоэффективное жидкостно-хроматографически-флуориметрическое определение сафрола в парфюмерии, одеколоне и туалетной воде». Журнал хроматографии А. 255 : 455–461. дои : 10.1016/s0021-9673(01)88300-x .
  23. ^ Jump up to: а б Хун, Шань-Линг; Чен, Ю-Линг; Чен, Йен-Тин (1 апреля 2003 г.). «Влияние сафрола на защитные функции нейтрофилов человека». Журнал периодонтальных исследований . 38 (2): 130–134. дои : 10.1034/j.1600-0765.2003.01652.x . ISSN   0022-3484 . ПМИД   12608906 .
  24. ^ Чжао, Цзин, Цзюньин; Чжан, Шанли; Инь, Делин (01.06.2005 г.) «Оксид сафрола подавляет ангиогенез » индуцируя апоптоз , . : 10.1016/ж.вф.2005.04.004 . ISSN   1537-1891 . ПМИД   15936989 .
  25. ^ Перкин, Уильям Генри; Трикоджус, Виктор Мартин (1 января 1927 г.). «CCXII. - Синтез сафрола и о -сафрола». Дж. Хим. Соц. : 1663–1666. дои : 10.1039/jr9270001663 . ISSN   0368-1769 .
  26. ^ «Синтез Сафрола - [www.rhodium.ws]» . erowid.org . Проверено 27 апреля 2017 г.
  27. ^ Лима, ПК; Лима, LM; да Силва, КЦ; Леда, PH; Миранды, Алабама; Фрага, Калифорния; Подметальная машина, Э.Дж. (1 февраля 2000 г.). «Синтез и анальгетическая активность новых N -ациларилгидразонов и изостеров, полученных из природного сафрола». Европейский журнал медицинской химии . 35 (2): 187–203. дои : 10.1016/s0223-5234(00) 00120-3 ISSN   0223-5234 . ПМИД   10758281 .
  28. ^ Лагес, А.С.; Сильва, КЦ; Миранда, Алабама; Фрага, Калифорния; Баррейро, Э.Дж. (20 января 1998 г.). «Синтез и фармакологическая оценка новых аналогов флосулида, синтезированных из природного сафрола». Письма по биоорганической и медицинской химии . 8 (2): 183–188. дои : 10.1016/s0960-894x(97)10216-5 . ISSN   0960-894X . ПМИД   9871651 .
  29. ^ Лима, LM; Амаранте, Э.Г.; Миранда, АЛП; Фрага, CAM; Баррейро, Э.Дж. (1999). «Синтез и антиноцицептивный профиль новых кислых производных сульфонилгидразона из природного сафрола». Фармация и фармакологические коммуникации . 5 (12): 673–678. дои : 10.1211/146080899128734370 .
  30. ^ Фрага, Карлос AM; Баррейро, Элиезер Дж. (1 октября 1992 г.). «Синтез нового производного бензотиазина, родственного оксикамам, синтезированного из природного сафрола». Журнал гетероциклической химии . 29 (6): 1667–1669. дои : 10.1002/jhet.5570290652 . ISSN   1943-5193 .
  31. ^ Jump up to: а б с Иоаннидес, К.; Делафорж, М.; Парк, Д.В. (1 октября 1981 г.). «Сафрол: его метаболизм, канцерогенность и взаимодействие с цитохромом Р-450». Пищевая и косметическая токсикология . 19 (5): 657–666. дои : 10.1016/0015-6264(81)90518-6 . ISSN   0015-6264 . ПМИД   7030889 .
  32. ^ Jump up to: а б с д Секидзава, Дж.; Сибамото, Т. (1 апреля 1982 г.). «Генотоксичность химических веществ, связанных с сафролом, в микробных тест-системах». Мутационные исследования . 101 (2): 127–140. дои : 10.1016/0165-1218(82)90003-9 . ISSN   0027-5107 . ПМИД   6808388 .
  33. ^ Юриссен, Сюзанна М.Ф.; Богардс, Ян Дж. П.; Авад, Ханем М.; Боерсма, Марель Г.; Брэнд, Уолтер; Фьямегос, Яннис К.; ван Бик, Терис А.; Алинк, Геррит М.; Судхолтер, Эрнст-младший (1 сентября 2004 г.). «Специфичность фермента цитохрома p450 человека в отношении биоактивации сафрола до ближайшего канцерогена 1'-гидроксисафрола». Химические исследования в токсикологии . 17 (9): 1245–1250. дои : 10.1021/tx040001v . ISSN   0893-228X . ПМИД   15377158 .
  34. ^ Макфейб, Деррик Ф.; Каин, Дональд П.; Родригес-Капоте, Карина; Франклин, Эндрю Э.; Хоффман, Дженнифер Э.; Бун, Фрэнсис; Тейлор, А. Рой; Кавальерс, Мартин; Оссенкопп, Клаус-Петер (10 января 2007 г.). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот в патогенезе и характеристиках расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга . Животные модели для аутизма. 176 (1): 149–169. дои : 10.1016/j.bbr.2006.07.025 . ПМИД   16950524 . S2CID   3054752 .
  35. ^ О'Матуна, Донал (10 августа 2010 г.). «Работает ли это? Можно ли использовать сассафрас в качестве общеукрепляющего средства?». Ирландские Таймс .
  36. ^ Хаган, Эрнест К.; Дженнер, Пол М.; Джонс, штат Вашингтон; Фицхью, О.Гарт; Лонг, Элеонора Л.; Брауэр, Дж.Г.; Уэбб, Уиллис К. (1965). «Токсические свойства соединений, родственных сафролу». Токсикология и прикладная фармакология . 7 (1): 18–24. дои : 10.1016/0041-008x(65)90069-4 . ПМИД   14259070 .
  37. ^ Лю, Тайвань; Чен, CC; Чен, CL; Чи, CW (1999). «Вызванное сафролом окислительное повреждение печени крыс Спраг-Доули». Пищевая и химическая токсикология . 37 (7): 697–702. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00055-1 . ПМИД   10496370 .
  38. ^ Бенедетти, М; Малое, А; Бройе, А (1977). «Абсорбция, метаболизм и выведение сафрола у крыс и человека». Токсикология . 7 (1): 69–83. дои : 10.1016/0300-483X(77)90039-7 . ПМИД   14422 .
  39. ^ Мнение Научного комитета по продуктам питания о безопасности присутствия сафрола (1-аллил-3,4-метилендиоксибензола) во вкусоароматических добавках и других пищевых ингредиентах со вкусоароматическими свойствами.
  40. ^ «Рейтинг возможных опасностей рака по индексу HERP» (PDF) . Проверено 22 октября 2013 г.
  41. ^ Лю, Тайвань; Чен, CC; Чен, CL; Чи, CW (1 июля 1999 г.). «Вызванное сафролом окислительное повреждение печени крыс Спраг-Доули». Пищевая и химическая токсикология . 37 (7): 697–702. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00055-1 . ПМИД   10496370 .
  42. ^ Су, Ле; Чжао, Баосян; Льв, Синь; Ван, Нан; Чжао, Цзин; Чжан, Шанли; Мяо, Цзюнь Ин (20 февраля 2007 г.). «Оксид сафрола индуцирует апоптоз нейронов посредством ингибирования активности интегрина β4/СОД и повышения активности АФК/НАДФН-оксидазы». Науки о жизни . 80 (11): 999–1006. дои : 10.1016/j.lfs.2006.11.041 . ПМИД   17188719 .
  43. ↑ Международный комитет по контролю над наркотиками. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine.
  44. ^ Регламент (ЕС) № 273/2004 Европейского парламента и Совета от 11 февраля 2004 г. о прекурсорах наркотиков.
  45. ^ Индекс Merck , 13-е издание, Merck & Co, Inc, Станция Уайтхорс, Нью-Джерси, авторские права 2001 г.
  46. ^ Ледгард, Джаред (2010). Kings Chem Guide (2-е изд.). УВКХЕМ, ООО с. 206. ИСБН  9780578058658 . Проверено 6 сентября 2014 г.
  47. ^ Кэмпбелл, Сэм (30 августа 2009 г.). «Деревья Камбоджи, собранные для изготовления экстази, вырубаются одно за другим» . ГлобалПост . Проверено 2 сентября 2009 г.
  48. ^ Jump up to: а б Бликман, Том (3 февраля 2009 г.). «Сбор деревьев для изготовления наркотика экстази» . Иравади .
  49. ^ Jump up to: а б Роша, Сержио ФР; Мин, Линь Чау (1999). «Piper hispidinervum: устойчивый источник сафрола» . В Янике, Жюль (ред.). Перспективы новых культур и новых видов использования . Александрия, Вирджиния: ASHS Press. стр. 479–81. ISBN  978-0-9615027-0-6 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Safrole&oldid=1221837766"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ea95b7d96ef0e2908c1f6d8d385c842d__1714626600
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ea/2d/ea95b7d96ef0e2908c1f6d8d385c842d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Safrole - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)