Авенантрамид
Авенантрамиды (амиды антраниловой кислоты, ранее называвшиеся «авеналюминами») [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] представляют собой группу фенольных алкалоидов, содержащихся главным образом в овсе ( Avena sativa ), но также присутствующих в яйцах бабочек белокочанной капусты ( Pieris brassicae и P.rapae ), [ 4 ] и у гвоздики, пораженной грибком ( Dianthus caryophyllus ). [ 5 ] Ряд исследований показывает, что эти натуральные продукты обладают противовоспалительной , антиоксидантной , противозудной , противораздражающей и антиатерогенной активностью. [ 6 ] [ 7 ] Экстракты зерен овса со стандартизированным содержанием авенантрамидов используются в средствах по уходу за кожей, волосами, детьми и солнцезащитными средствами. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Название «авенантрамиды» было придумано Коллинзом, когда он сообщил о присутствии этих соединений в зернах овса. [ 14 ] [ 15 ] Позже было обнаружено, что три авенантрамида представляли собой амиды с открытым кольцом авеналюминов I, II и III, о которых ранее сообщали как фитоалексины овса. Маяма и его коллеги [ 16 ] [ 17 ]
История
[ редактировать ]Овес использовался в целях личной гигиены с древности. Действительно, овес ( Avena sativa ) использовался для ухода за кожей в Египте и на Аравийском полуострове в 2000 году до нашей эры. [ 18 ] Овсяные ванны были обычным средством лечения бессонницы , беспокойства и кожных заболеваний, таких как экзема и ожоги . [ 18 ] Во времена Римской империи об их использовании в качестве лекарства от дерматологических заболеваний сообщали Плиний , Колумелла и Теофраст . [ 19 ] В 19 веке овсяные ванны часто использовались для лечения многих кожных заболеваний, особенно зудящих воспалительных высыпаний. В 1930-х годах в литературе были представлены дополнительные доказательства очищающего действия овса, а также его способности снимать зуд и защищать кожу. [ нужна ссылка ]
Коллоидная овсянка
[ редактировать ]официально одобрило коллоидную овсянку в качестве защитного средства для кожи В 2003 году FDA . [ 18 ] Однако мало внимания уделялось активному ингредиенту овса, ответственному за противовоспалительный эффект, пока больше внимания не было уделено авенантрамидам, которые были впервые выделены и охарактеризованы в 1980-х годах Коллинзом. [ 20 ] [ 21 ]
С тех пор многие конгенеры были охарактеризованы и очищены, и известно, что авенантрамиды обладают антиоксидантными, противовоспалительными и антиатеросклеротическими свойствами и могут использоваться для лечения людей с воспалительными, аллергическими или сердечно-сосудистыми заболеваниями. [ 21 ] В 1999 году исследования, проведенные Университетом Тафтса, показали, что авенантрамиды биодоступны и остаются биоактивными в организме человека после употребления. [ 21 ] Более поздние исследования, проведенные Университетом Миннесоты, показали, что антиоксидантная и противовоспалительная активность может быть увеличена за счет потребления от 0,4 до 9,2 мг авенантрамидов в день в течение восьми недель. [ 22 ] Международная номенклатура косметических ингредиентов (INCI) первоначально называла экстракт овса со стандартизированным уровнем авенантрамидов «экстрактом ядер Avena sativa», но недавно они также приняли название INCI «авенантрамиды» для описания экстракта, содержащего 80% этих ингредиентов. фенольные алкалоиды овса. [ 22 ] [ 23 ]
Функция в Avena sativa
[ редактировать ]A. sativa продуцирует авенантрамиды как защитные фитоалексины против проникновения грибковых патогенов растений . [ 1 ] [ 2 ] Они были обнаружены как защитные химические вещества, особенно концентрированные в очагах поражения Puccinia coronata var. авены ф. сп. avenae (и в то время называвшиеся «авеналюминами»). [ 1 ] [ 2 ]
Использование в медицине и личной гигиене
[ редактировать ]Противовоспалительное и противозудное действие.
[ редактировать ]Исследования Sur (2008) свидетельствуют о том, что авенантрамиды значительно уменьшают воспалительную реакцию. [ 24 ] Воспаление — это сложная реакция самозащиты, которая возникает в организме против инородных веществ, повреждения клеток, инфекций и патогенов. Воспалительные реакции контролируются с помощью группы цитокинов , которая продуцируется воспалительными клетками. [ 25 ] Кроме того, экспрессия цитокинов регулируется посредством ингибирования ядерного фактора транскрипции каппа B ( NF-κB ). [ 26 ] Многие исследования показали, что авенантрамиды могут снижать выработку провоспалительных цитокинов, таких как IL-6, IL-8 и MCP-1, ингибируя активацию NF-κB, который отвечает за активацию генов воспалительного ответа. [ 24 ] Таким образом, эти полифенолы овса опосредуют уменьшение воспаления, ингибируя высвобождение цитокинов. [ 24 ] Кроме того, было обнаружено, что авенантрамиды ингибируют нейрогенное воспаление, которое определяют как воспаление, вызванное нервной системой, которое вызывает расширение сосудов, отек, повышение температуры и гиперчувствительность. [ 27 ] Также авенантрамиды значительно уменьшают зудящую реакцию, а его эффективность сравнима с противозудным эффектом гидрокортизона. [ 24 ]
Уменьшение покраснений
[ редактировать ]Авенантрамиды обладают эффективной антигистаминной активностью; они значительно уменьшают зуд и покраснение по сравнению с необработанными участками. [ 28 ]
Предлагаемый механизм действия
[ редактировать ]По данным Sur (2008), противовоспалительный эффект авенантрамидов обусловлен ингибированием активации NF-κB в NF-κB-зависимом цитокине. [ 24 ] Ядерный фактор-каппа β (NF-κB) отвечает за регуляцию транскрипции ДНК и участвует в активации генов, связанных с воспалительными и иммунными реакциями. [ 29 ] Следовательно, подавление NF-κB ограничивает пролиферацию раковых клеток и снижает уровень воспаления. [ 29 ] Авенантрамиды способны ингибировать высвобождение воспалительных цитокинов, присутствующих при зудящих кожных заболеваниях, вызывающих зуд. [ 29 ] Кроме того, его противовоспалительная активность может предотвратить порочный цикл зуд-царапины и уменьшить вызванное расчесыванием вторичное воспаление, которое часто возникает при атопическом дерматите и экземе, не позволяя коже разрушать свой барьер. [ 30 ] Авенантрамиды также имеют химическую структуру, аналогичную препарату траниласту , обладающему антигистаминным действием. Противозудная активность авенантрамидов может быть связана с ингибированием гистаминовой реакции. [ 31 ] В совокупности эти результаты показывают действие авенантрамидов как мощных противовоспалительных средств и их важность в дерматологическом применении. [ нужна ссылка ]
Антиоксидантная активность
[ редактировать ]Известно, что авенантрамиды обладают мощной антиоксидантной активностью, действуя главным образом за счет передачи атома водорода радикалу. Антиоксидант – это «любое вещество, которое при наличии в низких концентрациях по сравнению с концентрациями окисляемого субстрата значительно задерживает или предотвращает окисление этого субстрата» (Холивелл, 1990). Эти фитохимические вещества способны бороться с окислительным стрессом , присутствующим в организме, который ответственен за возникновение рака и сердечно-сосудистых заболеваний. [ 32 ] Среди авенантрамидов существуют различные антиоксидантные способности, причем наибольшую активность имеет С, за ним следуют В и А. [ 5 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Авенантрамиды, извлеченные из овса, проявляют мощные антиоксидантные свойства in vitro и in vivo , и, согласно исследованиям Димберга (1992), его антиоксидантная активность во много раз превышает активность других антиоксидантов, таких как кофейная кислота и ванилин . [ 20 ] Авен-С — один из наиболее важных авенантрамидов, присутствующих в овсе, и он отвечает за антиоксидантную активность овса. Эффект обогащенного авенантрамидом экстракта овса был исследован на животных, и было показано, что диета с 20 мг авенантрамида на килограмм массы тела у крыс увеличивает активность супероксиддисмутазы (СОД) в скелетных мышцах, печени и почках. [ 33 ] Также диета на основе авенантрамидов повышает активность глутатионпероксидазы в сердце и скелетных мышцах, защищая организм от окислительных повреждений. [ 34 ]
Номенклатура
[ редактировать ]Авенантрамиды состоят из конъюгатов одного из трех фенилпропаноидов (п-кумаровой, феруловой или кофейной кислоты) и антраниловой кислоты (или гидроксилированного и/или метоксилированного производного антраниловой кислоты). [ 5 ] Коллинз и Димберг использовали разные системы номенклатуры для описания авенантрамидов в своих публикациях. Коллинз разработал систему, которая классифицирует авенантрамиды с использованием алфавитных дескрипторов, в то время как Димберг назначил прописные буквы производному антранилата и строчные буквы сопутствующему фенилпропаноиду, например, «c» для кофейной кислоты, «f» для феруловой кислоты или «p» для сопутствующего фенилпропаноида. антраниловая кислота п-кумаровая кислота. Позже система Димберга была модифицирована и теперь использует числовой дескриптор антраниловой кислоты. [ 5 ] В овсе наиболее распространены следующие авенантрамиды: авенантрамид А (также называемый 2p, AF-1 или Bp), авенантрамид B (также называемый 2f, AF-2 или Bf), авенантрамид C (также называемый 2c, AF-6 или Bc). , авенантрамид О (также называемый 2pd), авенантрамид P (также называемый 2fd) и авенантрамид Q (также называемый 2 cd).
| Коллинз | оригинал Димберга | Модифицированный Димбергом | н | Р 1 | Р 2 | Р 3 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| А | Бп | 2р | 1 | ЧАС | ЧАС | ОЙ |
| Б | Бф | 2ф | 1 | ОЧ 3 | ЧАС | ОЙ |
| С | до нашей эры | 2с | 1 | ОЙ | ЧАС | ОЙ |
| ТО | 2р д | 2 | ЧАС | ЧАС | ОЙ | |
| П | 2ф д | 2 | ОЧ 3 | ЧАС | ОЙ |
Биосинтез
[ редактировать ]Имеются доказательства того, что количество авенантрамидов, обнаруженных в зернах, зависит от генотипа , окружающей среды, года и местоположения урожая, а также ткани (Matsukawa et al., 2000). Факторы окружающей среды точно не известны, но считается, что более низкие уровни авенантрамидов производятся в овсе, когда он выращивается в сухой среде, что не способствует развитию корончатой ржавчины, разновидности грибка, который, как было показано, стимулирует выработку авенантрамидов в зернах овса. . [ 5 ]
Химическая стабильность
[ редактировать ]рН
[ редактировать ]Не все авенантрамиды чувствительны к pH и температуре. Это было хорошо проиллюстрировано в исследовании авенантрамидов А, В и С. [ 5 ] В этом исследовании было обнаружено, что концентрация авенантрамида А (2p) практически не изменилась в натрий-фосфатном буфере через три часа либо при комнатной температуре, либо при 95 °C. Авенантрамиды B (2f) оказались более чувствительными к более высокой температуре при pH 7 и 12. Авенантрамиды C (2c) подвергались химической реорганизации при pH 12 при обеих температурах и уменьшались более чем на 85% при 95 °C, даже при pH 7. (Димберг и др., 2001). [ 5 ]
УФ
[ редактировать ]На авенантрамиды также влияет ультрафиолетовый (УФ) свет. Димберг обнаружил, что три протестированных авенантрамида (А, В и С) оставались в транс-конформации после 18 часов воздействия УФ-света с длиной волны 254 нм. С другой стороны, Коллинз сообщил, что авенантрамиды изомеризуются под воздействием дневного или УФ-света. [ 5 ]
Синтетические авенантрамиды
[ редактировать ]Авенантрамиды можно синтезировать искусственно. Авенантрамиды A, B, D и E были синтезированы Коллинзом (1989) с использованием методов хроматографии и адаптации процедуры Бейна и Смолли (1968). [ 35 ] Все четыре синтетических вещества были идентичны тем, которые были извлечены из овса. [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Маяма, С.; Бордин, АПА; Морикава, Т.; Танпо, Х.; Като, Х. (1995). «Связь накопления авеналюмина с совместной сегрегацией чувствительности к викторину и устойчивостью к корончатой ржавчине у линий овса, несущих ген Pc-2 ». Физиологическая и молекулярная патология растений . 46 (4). Эльзевир Б.В.: 263–274. дои : 10.1006/pmpp.1995.1021 . ISSN 0885-5765 . S2CID 82948086 .
- ^ Jump up to: а б с Маяма, С.; Мацуура, Ю.; Эйда, Х.; Тани, Т. (1982). «Роль авеналюмина в устойчивости овса к корончатой ржавчине Puccinia coronata f. sp. avenae ». Физиологическая патология растений . 20 (2). Эльзевир Б.В.: 189–199. дои : 10.1016/0048-4059(82)90084-4 . ISSN 0048-4059 .
- ^ Хаммершмидт, Рэй (1999). «Фитоалексины: чему мы научились спустя 60 лет?». Ежегодный обзор фитопатологии . 37 (1). Годовые обзоры : 285–306. дои : 10.1146/annurev.phyto.37.1.285 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 11701825 .
- ^ Блаакмир, А.; Ван Дер Валь, Д.; Аист, А.; Ван Бик, штат Техас; Де Гроот, А.; Ван Лун, Джей-Джей (1994). «Взаимосвязь между структурой и активностью изолированных алкалоидов авенантрамида и синтезированных родственных соединений в качестве средств, сдерживающих откладку яиц для Pieris Brassicae ». Журнал натуральных продуктов . 57 (8): 1145–51. дои : 10.1021/np50110a003 . ПМИД 7964796 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Чу, Ю. (2014). Питание и технология овса (1-е изд.). Уайли Блэквелл.
- ^ Кенинг, RT, Дикман, младший, Уайз, ML, Джи, LL (2011). «Авенантрамиды биодоступны и накапливаются в тканях печени, сердца и скелетных мышц после перорального введения крысам через зонд». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии , 6438–6443.
- ^ Курц, ES; Уолло, В. «Коллоидная овсянка: история, химия и клинические свойства». Журнал «Лекарственные препараты Дерматол» . 2007,6,167–170
- ^ «Ceapro Inc, Канада. Экстракт авенантрамида овса CP» (PDF) . ceapro.com . Архивировано из оригинала (PDF) 19 августа 2014 года . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ «Овсяная косметика – Развитие овсяной технологии. CP Овсяные авенантрамиды» . oat.co.uk. Архивировано из оригинала 6 октября 2014 года . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ «Овсяная косметика – Дом натуральных ингредиентов. CP Овсяные авенантрамиды» . in-cosmetics.com . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ «Сельское хозяйство и агропродовольствие Канады (2013). Инновационный экспресс, том 4, № 2» . agr.gc.ca. Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ «ЦП Овсяные Авенантрамиды» . CosmeticsAndToiletries.com . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ «АвееноМД Активные натуральные вещества» . aveenomd.com . 2014 . Проверено 8 апреля 2019 г.
- ^ Коллинз Ф.В. и Маллин В.Дж. (1988) «Высокоэффективное жидкостное хроматографическое определение авенантрамидов, алкалоидов N-ароилантраниловой кислоты из овса». Журнал хроматографии А , 445, 363-370.
- ^ Jump up to: а б «Фенолы овса: авенантрамиды, новые замещенные алкалоиды N-циннамоилантранилата из овсяной крупы и шелухи». Журнал сельского хозяйства и пищевой химии 37, 60–66.
- ^ Маяма С., Тани Т., Мацуура Ю., Уэно Т. и Фуками Х. (1981) «Продуцирование фитоалексинов овсом в ответ на королевскую ржавчину, Puccina coronate f. sp. Avenae ». Физиологическая патология растений 19, 217–226.
- ^ Кромби Л. и Мистри Дж. (1990) «Фитоалексины листьев овса: 4-3,1-бензоазин-4-онмес или амиды?» Тетраэдр Письма 31, 2647–2648.
- ^ Jump up to: а б с «Менее известные ботанические космецевтики». Дерматологическая терапия, Том. 20, 330–342
- ^ Меларди МГ. (2013) «Авена».
- ^ Jump up to: а б Димберг Л.Х. Теандер О., Лингнерт Х. «Авенантрамиды - группа фенольных антиоксидантов в овсе». Зерновая химия. 1992;70:637–641.
- ^ Jump up to: а б с Кардер Г., Чу, Ю. Чунг, Ю. Френч, Дж. А., О'Ши, М., Ян-Виллем, Б. К. (2013). Патент США № 833717. Чикаго, Иллинойс (США), «Публикация патентной заявки США».
- ^ Jump up to: а б Шатель, Р.Э., Чу, Ю.Ф., Чанг, Ю., Френч, Дж.А., О'Ши, М. (2013). Номер публикации US20130183405 A1. «Способ переработки овса для получения овса с повышенным содержанием авенантрамида».
- ^ Фаулер, Дж. Дж. (2007) «Изучение вариантов барьерной защиты при атопическом дерматите и экземе». Клинические обновления – последние данные о происхождении и лечении атопического дерматита. При поддержке Джонсон & Джонсон.
- ^ Jump up to: а б с д и Сур Р., Нигам А., Гроте Д., Либель Ф., Саутхолл М., Д. (2008). «Авенантрамиды, полифенолы овса, проявляют противовоспалительную и противозудную активность». Арка Дерматол Рес, 300:569–574
- ^ Ким, Э.О., Мин, К.Дж., Ноу, Т.К., Ум, Б.Х., Моро, Р.Х., Чой, С.В. (2012) «Противовоспалительная активность производных гидроксикоричной кислоты, выделенных из кукурузных отрубей в стимулированных липополисахаридами» необработанных макрофагах 264.7. Эльзевир, 1309–1316 гг.
- ^ Чу, Ю.Ф., Уайз, М.Л., Гулвади, А.А., Чанг, Т., Кендра, Д.Ф., Клинкен, БЖВ, Ши, Ю., О'Ши, М. (2013). «Антиоксидантная способность in vitro и противовоспалительная активность семи овсяных хлопьев». Эльзевир, 426–431.
- ^ Меггс WJ. (1993). «Нейрогенное воспаление и чувствительность к химическим веществам окружающей среды». Перспективы гигиены окружающей среды, Том 101.
- ^ Эйхенфилд Л., Фаулер Дж. Младший. Недавние исследования происхождения и лечения атопического дерматита. Новости кожи и аллергии.
- ^ Jump up to: а б с Липперт У., Хоер А., Моллер А., Рамбоер И., Кремер Б., Хенц Б.М., (1998). «Роль антиген-индуцированного высвобождения цитокинов при атопическом зуде». Int Arch Allergy Immunol 116:36-39
- ^ Шмельц М., Хандверкер Х.О. (2003) «Нейрофизиологические основы зуда». В: Йосипович Г., Гривс М.В., Флейшер А.Б., МакГлоун Ф. (ред.) «Основные механизмы и терапия зуда». Марсель Деккер, Нью-Йорк, стр. 5–20.
- ^ Гуо В., Уайз М.Л., Коллинз Ф.В., Мейдани М. (2008) «Авенантрамиды, полифенолы овса, ингибируют IL-1beta-индуцированную активацию NF-kappaB в эндотелиальных клетках». Свободный радикал Биол Мед 44: 415–429
- ^ Адом, К.К., Лю, Р.Х. (2002). «Антиоксидантная активность зерна». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 50, 6182–6187.
- ^ Блум Р.З. (2009). «Антиоксидантные и антипролиферативные свойства избранных экстрактов виноградных косточек». ПроКвест, 13–16.
- ^ Мейдани, М. (2009). «Потенциальная польза для здоровья авенантрамидов овса». Обзоры питания, Vo. 67, 731-735.
- ^ Бейн Д., Смолли Р.К. «Синтез 2-замещенных-4 (H)-3,1-бензоксазин-4-онов». Дж. Хим. Соц. 1968 г., 1593-1597 гг.
| Авены Виды и сорта | |
|---|---|
| Основные препараты | |
| Кулинарное использование |
|
| Бренды | |
| Связанный | |
