глутаральдегид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
пятидиал [ 1 ] | |
| Другие имена
глутаральдегид
глутардиальдегид Диальдегид глутаровой кислоты Глутаровый альдегид Глутаровый диальдегид 1,5-пентандиал | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.506 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 100.117 |
| Появление | Прозрачная жидкость |
| Запах | острый [ 2 ] |
| Плотность | 1,06 г/мл |
| Температура плавления | −14 ° C (7 ° F; 259 К) |
| Точка кипения | 187 ° С (369 ° F; 460 К) |
| Смешивается, реагирует | |
| Давление пара | 17 мм рт.ст. (20°С) [ 2 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х314 , Х317 , Х331 , Х334 , Х400 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P330 , П332+П313 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | негорючий [ 2 ] |
| 0,2 ppm (0,82 мг/м 3 ) (TWA), 0,05 частей на миллион (STEL) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
134 мг/кг (крыса, перорально); 2560 мг/кг (кролик, кожный) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
РЕЛ (рекомендуется)
|
0,2 ppm (0,8 мг/м 3 ) [ 2 ] |
| Паспорт безопасности (SDS) | КАС 111-30-8 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глутаральдегид – органическое соединение формулы (СН 2 ) 3 (СНО) 2 . Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды оканчивающейся формильными (CHO) группами. Обычно его используют в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде совокупности гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимно превращаются. Поскольку молекула имеет две альдегидные функциональные группы, глутаральдегид (и его гидраты) могут сшивать вещества с первичными аминогруппами посредством конденсации. Сшивка может придать жесткость и дезактивировать белки и другие молекулы, которые имеют решающее значение для нормальной биологической функции, такие как ДНК, поэтому растворы глутарового альдегида являются эффективными биоцидами и фиксаторами . Он продается под торговыми марками Cidex и Glutaral . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] В качестве дезинфицирующего средства его используют для стерилизации хирургических инструментов . [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]Биохимия
[ редактировать ]Глутаральдегид используется в биохимии в качестве гомобифункционального сшивающего агента и фиксатора, реагирующего с амином. [ 7 ] [ 8 ] Он быстро убивает клетки, сшивая их белки . Обычно его используют отдельно или в смеси с формальдегидом. [ 9 ] как первый из двух процессов фиксации для стабилизации таких образцов, как бактерии, растительный материал и клетки человека. Во второй процедуре фиксации используется тетраоксид осмия для сшивания и стабилизации клеток и органелл липидов мембран .
Другим применением обработки белков глутаральдегидом является инактивация бактериальных токсинов для создания анатоксиновых вакцин, например, компонента анатоксина коклюша (коклюша) в вакцине Boostrix Tdap , производимой GlaxoSmithKline . [ 10 ]
Материаловедение
[ редактировать ]В материаловедении области применения глутаральдегида варьируются от полимеров до металлов и биоматериалов. Глутаральдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед характеризацией биоматериалов для микроскопии. Глутаральдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы. [ 11 ] [ 12 ] Глутаральдегид также можно использовать в качестве связующего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями. [ 13 ] Глутаральдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб. [ 14 ]
Медицинский
[ редактировать ]Клиническое использование
[ редактировать ]Глутаральдегид используется в качестве дезинфицирующего и лекарственного средства. [ 3 ] [ 4 ] [ 15 ] Обычно применяется в виде раствора, используется для стерилизации хирургических инструментов и других областей. [ 3 ]
Дерматологическое использование
[ редактировать ]В качестве лекарства его используют для лечения подошвенных бородавок . [ 4 ] Для этого используют 10%-ный раствор. Он сушит кожу, облегчая физическое удаление бородавки. [ 16 ]
Глутаральдегид также используется при лечении гипергидроза под контролем дерматологов у людей, которые часто потеют, но не реагируют на хлорид алюминия . Раствор глутаральдегида — эффективное средство для лечения ладонного и подошвенного гипергидроза в качестве альтернативы дубильной кислоте и формальдегиду . [ 17 ]
Другое использование
[ редактировать ]Аквариум
[ редактировать ]Глутаральдегид, разбавленный водой, часто продается как альтернатива впрыскиванию углекислого газа для аквариумных растений, но он не обладает какими-либо свойствами, способствующими росту водных растений, и не повышает концентрацию CO 2 в воде, в которую его добавляют. Аквариумисты также обычно используют его в низких концентрациях в качестве альгицида . [ 18 ]
Безопасность
[ редактировать ]Побочные эффекты включают раздражение кожи. [ 4 ] При воздействии больших количеств могут возникнуть тошнота, головная боль и одышка. [ 3 ] защитное оборудование , особенно в высоких концентрациях. При использовании рекомендуется использовать [ 3 ] Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры . [ 3 ] [ 19 ] Глутаральдегид – это диальдегид . [ 20 ] Это работает с помощью ряда механизмов. [ 19 ]
Глутаральдегид является сильным стерилизующим средством и является токсичным и сильным раздражителем. [ 21 ] активности нет Убедительных доказательств канцерогенной . [ 22 ] Однако некоторые профессии, связанные с этим химическим веществом, имеют повышенный риск развития некоторых видов рака. [ 22 ]
Производство и реакции
[ редактировать ]Производство
[ редактировать ]Глутаральдегид получают в промышленности путем каталитического окисления циклопентена перекисью водорода , чего можно достичь в присутствии различных вольфрамовой кислоты на основе катализаторов на основе гетерополикислоты . [ 23 ] [ 24 ] Эта реакция по существу имитирует озонолиз . Альтернативно его можно получить реакцией Дильса-Альдера акролеина . и виниловых эфиров с последующим гидролизом [ 25 ]
Реакции
[ редактировать ]Подобно другим диальдегидам (например, глиоксалю ) и простым альдегидам (например, формальдегиду ), глутаральдегид гидратируется в водном растворе, образуя гем-диолы . Эти диолы, в свою очередь, уравновешиваются циклическим полуацеталем . [ 26 ] [ 25 ] [ 7 ] Мономерный глутаральдегид полимеризуется путем альдольной конденсации и реакции Михаэля с образованием альфа-, бета-ненасыщенного полиглутаральдегида и родственных олигомеров . Эта реакция происходит при щелочных значениях pH. [ 27 ]
Для объяснения биоцидных и фиксирующих свойств глутаральдегида был задействован ряд механизмов. [ 19 ] Как и многие другие альдегиды, он реагирует с первичными аминами и тиоловыми группами, которые являются общими функциональными группами в белках, нуклеиновых кислотах и полимерных материалах. Будучи бифункциональным, глутаральдегид является сшивающим агентом , который придает жесткость макромолекулярным структурам и подавляет их реакционную способность. [ 28 ]
Альдегидные группы глутарового альдегида склонны к образованию иминов при реакции с аминами лизина и нуклеиновых кислот. Производные альдольной конденсации пар глутарового альдегида также подвергаются образованию имина. [ 27 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 907. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - глутаральдегид» . www.cdc.gov . Архивировано из оригинала 13 января 2017 года . Проверено 11 января 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 323, 325. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ Jump up to: а б с д Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 825. ИСБН 9780857111562 .
- ^ Боневит-Вест, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров . Elsevier Науки о здоровье. п. 96. ИСБН 9781455776610 . Архивировано из оригинала 6 октября 2022 года . Проверено 9 сентября 2017 г.
- ^ Салливан, Джон Берк; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническая гигиена окружающей среды и токсическое воздействие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 601. ИСБН 9780683080278 . Архивировано из оригинала 10 октября 2022 года . Проверено 19 сентября 2020 г.
- ^ Jump up to: а б Шринивасан, Мифили; Седмак, Дэниел; Джуэлл, Скотт (2002). «Влияние фиксаторов и обработки тканей на содержание и целостность нуклеиновых кислот» . Американский журнал патологии . 161 (6): 1961–1971. дои : 10.1016/S0002-9440(10)64472-0 . ПМК 1850907 . ПМИД 12466110 .
- ^ Вакили, Мохаммадтаги; Рафатулла, Мохд; Саламатинья, Бабак; Абдулла, Ахмад Зухайри; Ибрагим, Махамад Хакими; Тан, Кок Бинг; Голами, Захра; Амузгар, Парижа (2014). «Применение хитозана и его производных в качестве адсорбентов для удаления красителей из воды и сточных вод: обзор». Углеводные полимеры . 113 : 115–130. дои : 10.1016/j.carbpol.2014.07.007 . ПМИД 25256466 .
- ^ Карновский, MJ (1965). Формальдегид-глутаральдегидный фиксатор высокой осмоляльности для использования в электронной микроскопии. Журнал клеточной биологии 27: 137A–138A.
- ^ Информация о назначении Boostrix. Архивировано 1 февраля 2011 г. в Wayback Machine , © GlaxoSmithKline, 2009 г.
- ^ Аль-Муханна, Муханна К.; Анвар, Наушад; Хаснайн, штат Мэриленд Сакиб; Наяк, Амит Кумар (1 января 2023 г.), Наяк, Амит Кумар; Хаснайн, доктор медицины Сакиб (ред.), «Глава 1. Синтез индивидуальных полисахаридов: обзор» , Индивидуальные полисахариды в доставке лекарств , Academic Press, стр. 1–27, doi : 10.1016/b978-0-12 -821286-8.00013-6 , ISBN 978-0-12-821286-8 , получено 3 июня 2024 г.
- ^ Козловская В.; Харлампиева Е.; Сухишвили, С.А. (2017), «Полимерные пленки 1,25 с использованием самосборки LbL» , Comprehensive Biomaterials II , Elsevier, стр. 554–569, doi : 10.1016/b978-0-08-100691-7.00177-4 , ISBN 978-0-08-100692-4 , получено 3 июня 2024 г.
- ^ Эрисен, Дениз. E (23 сентября 2022 г.), «Новое биоактивное покрытие, связанное с хитозаном и полидофамином, для металлических биоматериалов», Journal of Materials Science: Materials in Medicine , 33 (10), Springer-Nature: 65, doi : 10.1007/s10856-022-06688 -х , ISSN 1573-4838 , ЧВК 9499904 , ПМИД 36138240
- ^ Фальк, Кристиан; Клеппе, Терье; Марибу, Ярлейв (23 декабря 1993 г.). Ввод в эксплуатацию длинных подводных трубопроводов – экологические аспекты (PDF) . Норвегия (опубликовано 31 декабря 1997 г.). ОСТИ 593571 .
- ^ Боневит-Вест, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров . Elsevier Науки о здоровье. п. 96. ИСБН 9781455776610 . Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
- ^ Выбор NHS: глутарол. Архивировано 5 февраля 2015 г. в Wayback Machine.
- ^ Юлин, Л; Ханссон, Х. (1968), «Глютаральдегид для местного применения при подошвенном гипергидрозе» , Архив дерматологии , 97 (3), Американская медицинская ассоциация: 327–330, номер документа : 10.1001/archderm.1968.01610090099017 , ISSN 0003-987X , PMID 5641337
- ^ Antiquis, Avus (20 сентября 2017 г.). «Возвращение к глутаральдегиду» . praquatics.com — Аквариумные форумы любителей для любителей . Архивировано из оригинала 14 февраля 2022 года . Проверено 10 октября 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с Фрайз, Адам П.; Майяр, Жан-Ив; Саттар, Сайед (2012). Принципы и практика дезинфекции, консервации и стерилизации Рассела, Хьюго и Эйлиффа . Джон Уайли и сыновья. п. Глава 2. ISBN 9781118425862 . Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
- ^ Пфаффлин, Джеймс Р.; Зиглер, Эдвард Н. (2006). Энциклопедия экологических наук и техники: AL . ЦРК Пресс. п. 235. ИСБН 9780849398438 . Архивировано из оригинала 10 октября 2022 года . Проверено 19 сентября 2020 г.
- ^ Канадский центр гигиены и безопасности труда (CCOHS) (сайт федерального правительства) > Ответы по охране труда > Болезни, расстройства и травмы > Астма. Архивировано 27 апреля 2009 г. в Wayback Machine. Документ последний раз обновлялся 8 февраля 2005 г.
- ^ Jump up to: а б Исследования токсикологии и канцерогенеза глутаральдегида. Архивировано 10 октября 2012 г. в Wayback Machine.
- ^ Чендлер, Малкольм (15 апреля 2001 г.). «Перекись водорода-вольфрамовая кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : rh046. дои : 10.1002/047084289X.rh046 . ISBN 0471936235 .
- ^ Инагаки, Нишикава, Имаи, Тихиро, Макото (5 мая 1988 г.). -гетерополикислотами . « Фурукава, Тейджи ; Окисление циклопентена перекисью водорода, катализируемое 12 » ): 877–880 дои : 10.1246/кл.1988.877 .
- ^ Jump up to: а б Кристиан Кольпайнтнер; Маркус Шульте; Юрген Фалле; Питер Лаппе; Юрген Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Уиппл Эрл Б.; Рута Михаил (1974). «Структура водного глутаральдегида». Дж. Орг. Хим . 39 (12): 1666–1668. дои : 10.1021/jo00925a015 .
- ^ Jump up to: а б Миньо, Изабель; Дартигенав, Катрин; Бертран, Мишель Ж.; Уолдрон, Карен К. (2004). «Глутаральдегид: поведение в водном растворе, реакция с белками и применение для ферментативного сшивания» . БиоТехники . 37 (5): 790–802. дои : 10.2144/04375RV01 . ПМИД 15560135 .
- ^ Х. Часы; Б. Мильке; О. Экснер; К. Р. Пейн; Э. Хилл (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_563.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Глутаральдегид: источники выбросов Национальный кадастр загрязнителей Австралии
- Глутаральдегид Национальный институт охраны труда США
- по глютаральдегиду Стандартные справочные данные NIST
