Астаксантин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(3S , 3 'S дигидрокси- β )-3,3' - ,β-каротин-4,4' - дион
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(6 S ,6 ′ S )-3,3 ′ -[(1 E ,3 E ,5 E , 7 E ,9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-Тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1,18-диил]бис(6-гидрокси-2,4,4- триметилциклогекс-2-ен-1-он) | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.776 |
| номер Е | E161j (цвета) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Н 52 О 4 | |
| Молярная масса | 596.84 g/mol |
| Появление | красный твердый порошок |
| Плотность | 1,071 г/мл [ 2 ] |
| Температура плавления | 216 ° С (421 ° F, 489 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 774 ° C (1425 ° F; 1047 К) [ 2 ] |
| Растворимость | 30 г/л в ДХМ; 10 г/л в CHCl 3 ; 0,5 г/л в ДМСО; 0,2 г/л в ацетоне |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Астаксантин / æ s t ə ˈ z æ n θ ɪ n / в представляет собой кетокаротиноид группе химических соединений, известных как каротены или терпены . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Астаксантин является метаболитом зеаксантина кантаксантина и , содержащим как гидроксильные, так и кетоновые функциональные группы. [ 3 ]
Это жирорастворимый двойных пигмент с красными окрашивающими свойствами, которые возникают в результате удлиненной цепи сопряженных (чередующихся двойных и одинарных) связей в центре соединения. [ 3 ] Наличие гидроксильных функциональных групп и гидрофобных углеводородов делает молекулу амфифильной. [ 6 ]
Астаксантин естественным образом вырабатывается в пресноводных микроводорослях Haematococcus pluvialis , дрожжевом ) грибке Xanthophyllomyces dendrorhous (также известном как Phaffia rhodozyma и бактериях Paracoccus carotinifaciens . [ 7 ] [ 8 ] Когда водоросли испытывают стресс из-за недостатка питательных веществ, повышенной солености или чрезмерного солнечного света, они вырабатывают астаксантин. [ 9 ] Животные, которые питаются водорослями, такие как лосось , красная форель, красный морской лещ , фламинго и ракообразные (креветки, криль, крабы, омары и раки), впоследствии приобретают красно-оранжевую пигментацию астаксантина. [ 3 ] [ 10 ]
Астаксантин используется в качестве пищевой добавки для потребления людьми, животными и аквакультурой . [ 3 ] Астаксантин из водорослей, синтетических и бактериальных источников обычно считается безопасным в Соединенных Штатах. [ 11 ] США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов одобрило астаксантин в качестве пищевого красителя (или красящей добавки) для специального использования в продуктах для животных и рыбы. [ 3 ] [ 12 ] Европейская комиссия считает его пищевым красителем с номером E E161j. [ 13 ] Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило допустимую суточную дозу 0,2 мг на кг массы тела по состоянию на 2019 год. [ 14 ] В качестве пищевой красящей добавки астаксантин и диметилдисукцинат астаксантина разрешено использовать только в кормах для лососевых рыб. [ 15 ]
Природные источники
[ редактировать ]
Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов красного цвета. [ 10 ] Содержание варьируется от вида к виду, а также от человека к человеку, поскольку оно сильно зависит от диеты и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды обнаружены также в ряде видов лишайников Арктической зоны. [ нужна ссылка ]
Основными природными источниками промышленного производства астаксантина являются: [ 10 ]
- Euphausia pacifica (Тихоокеанский криль)
- Euphausia superba (антарктический криль)
- Haematococcus pluvialis (водоросли)
- Pandalus Borealis (арктическая креветка)
Концентрации астаксантина в природе составляют примерно: [ нужна ссылка ]
| Источник | Концентрация астаксантина (ppm) |
|---|---|
| Лососевые | ~ 5 |
| Планктон | ~ 60 |
| Криль | ~ 120 |
| Арктическая креветка (Pandalus Borealis) | ~ 1,200 |
| Фафийные дрожжи | ~ 10,000 |
| Паракокк каротинирующий | ~ 21,000 |
| Гематококк плювиалис | ~ 40,000 |
Водоросли являются основным природным источником астаксантина в водной пищевой цепи . Микроводоросли Haematococcus pluvialis содержат высокие уровни астаксантина (около 3,8% от сухого веса) и являются основным промышленным источником природного астаксантина. [ 16 ]
У моллюсков астаксантин почти исключительно сконцентрирован в панцирях и лишь в небольшом количестве в самой мякоти, и большая его часть становится видимой только во время приготовления, когда пигмент отделяется от денатурированных белков, которые в противном случае связывают его. Астаксантин добывается из Euphausia superba (антарктического криля) и отходов переработки креветок. [ 17 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Биосинтез астаксантина начинается с трех молекул изопентенилпирофосфата (IPP) и одной молекулы диметилаллилпирофосфата (DMAPP), которые соединяются изомеразой IPP и превращаются в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) под действием GGPP-синтазы. Затем две молекулы GGPP соединяются фитоенсинтазой с образованием фитоена. Затем фитоендесатураза создает четыре двойные связи в молекуле фитоена с образованием ликопина. После десатурации ликопинциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ψ-ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем впоследствии превращает другой в β-каротин. Из β-каротина гидролазы (синие) отвечают за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зеленые) — за добавление двух 4-кетогрупп, образуя множество промежуточных молекул до тех пор, пока не будет получена конечная молекула — астаксантин. [ 18 ]
Синтетические источники
[ редактировать ]Структура астаксантина путем синтеза была описана в 1975 году. [ 19 ] Почти весь коммерчески доступный астаксантин для аквакультуры производится синтетическим путем, а годовой рынок в 2019 году составляет около 1 миллиарда долларов. [ 20 ]
эффективный синтез из изофорона , цис -3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола и симметричного С 10 Открыт и используется в промышленном производстве -диальдегида. Он объединяет эти химические вещества вместе с этинилированием , а затем с реакцией Виттига . [ 21 ] Два эквивалента правильного илида в сочетании с соответствующим диальдегидом в растворителе метанола, этанола или их смеси дают астаксантин с выходом до 88%. [ 22 ]
Метаболическая инженерия
[ редактировать ]Стоимость экстракции астаксантина, высокая рыночная цена и отсутствие эффективных систем ферментационного производства в сочетании со сложностью химического синтеза препятствуют его коммерческому развитию. Метаболическая инженерия бактерий ( Escherichia coli ) обеспечивает эффективное производство астаксантина из бета-каротина посредством зеаксантина или кантаксантина . [ 3 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]
Структура
[ редактировать ]Стереоизомеры
[ редактировать ]Помимо структурных изомерных конфигураций, астаксантин также содержит два хиральных центра в 3- и 3' - положениях, в результате чего образуются три уникальных стереоизомера (3R,3'R и 3R,3'S мезо и 3S,3'S). Хотя все три стереоизомера присутствуют в природе, их относительное распределение значительно варьируется от одного организма к другому. [ 26 ] Синтетический астаксантин содержит смесь всех трех стереоизомеров в пропорциях примерно 1:2:1. [ 27 ]
Этерификация
[ редактировать ]Астаксантин существует в двух преобладающих формах: неэтерифицированной (дрожжевая, синтетическая) или этерифицированной различной длины (водорослевая) с фрагментами жирных кислот , на состав которых влияет исходный организм, а также условия роста. Астаксантин, скармливаемый лососю для улучшения окраски мяса, находится в неэтерифицированной форме. [ 28 ] Преобладание данных подтверждает деэтерификацию жирных кислот из молекулы астаксантина в кишечнике до или одновременно с абсорбцией, что приводит к циркуляции и отложению в тканях неэтерифицированного астаксантина. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало научное заключение по аналогичному ксантофиллу- каротиноиду, лютеину, в котором говорится, что «после прохождения через желудочно-кишечный тракт и/или поглощения сложные эфиры лютеина гидролизуются с образованием свободного лютеина». [ 29 ] Хотя можно предположить, что неэтерифицированный астаксантин будет более биодоступным, чем этерифицированный астаксантин, из-за дополнительных ферментативных стадий в кишечнике, необходимых для гидролиза компонентов жирных кислот, некоторые исследования показывают, что биодоступность больше зависит от состава, чем от конфигурации. [ 30 ] [ 31 ]
Использование
[ редактировать ]Астаксантин используется в качестве пищевой и кормовой добавки в качестве пищевого красителя для лосося, крабов, креветок, кур и яиц. [ 3 ] [ 16 ]
Для морепродуктов и животных
[ редактировать ]Сегодня синтетический астаксантин в основном используется в качестве добавки к кормам для придания окраски, в том числе лососю , выращенному на ферме , и желткам куриных яиц. [ 3 ] [ 32 ] Синтетические каротиноидные пигменты желтого, красного или оранжевого цвета составляют около 15–25% стоимости производства коммерческого корма для лосося. [ 33 ] В 21 веке большая часть коммерческого астаксантина для аквакультуры производится синтетическим путем. [ 34 ]
Против некоторых крупных сетей продуктовых магазинов были поданы коллективные иски за отсутствие четкой маркировки лосося, обработанного астаксантином, как «добавленного цвета». [ 35 ] Сети быстро отреагировали на это и стали маркировать весь такой лосось как «с добавлением цвета». Судебный процесс по иску о возмещении ущерба продолжился, но судья Сиэтла отклонил дело, постановив, что соблюдение применимых законов о пищевых продуктах является прерогативой правительства, а не отдельных лиц. [ 36 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Основное применение астаксантина у человека — в качестве пищевой добавки , и оно еще находится на стадии предварительных исследований. [ 3 ] В 2020 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов сообщило, что прием 8 мг астаксантина в день из пищевых добавок безопасен для взрослых. [ 37 ]
Роль в пищевой цепи
[ редактировать ]![[икона]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/20px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( август 2017 г. ) |
Омары, креветки и некоторые крабы краснеют при приготовлении, потому что астаксантин, который был связан с белком панциря, становится свободным по мере денатурации и раскручивания белка. Таким образом, высвобожденный пигмент поглощает свет и дает красный цвет. [ 3 ] [ 38 ]
Правила
[ редактировать ]США В апреле 2009 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов одобрило астаксантин в качестве добавки к корму для рыб только в качестве компонента стабилизированной смеси красящих добавок. Смеси красящих добавок для кормов для рыб, изготовленные на основе астаксантина, могут содержать только те разбавители, которые подходят. [ 12 ] Цветовые добавки астаксантин, синий ультрамарин , кантаксантин , синтетический оксид железа , мука из сушеных водорослей, мука и экстракт бархатцев , а также масло эндосперма кукурузы одобрены для специального использования в продуктах животного происхождения. [ 39 ] Мука из водорослей Haematococcus (21 CFR 73.185) и дрожжи Phaffia (21 CFR 73.355) для использования в кормах для рыб для окраски лососевых рыб были добавлены в 2000 году. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] В Европейском Союзе пищевые добавки, содержащие астаксантин, полученные из источников, которые ранее не использовались в качестве источника пищи в Европе, подпадают под действие нового законодательства о пищевых продуктах, EC (№) 258/97. С 1997 года было зарегистрировано пять новых применений продуктов питания, содержащих астаксантин, извлеченный из этих новых источников. В каждом случае эти заявки были упрощенными или существенно эквивалентными, поскольку астаксантин признан пищевым компонентом рациона питания ЕС. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ SciFinder Web (по состоянию на 28 сентября 2010 г.). Астаксантин (472-61-7) Имя
- ^ Перейти обратно: а б с SciFinder Web (по состоянию на 28 сентября 2010 г.). Астаксантин (472-61-7) Экспериментальные свойства.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к «Астаксантин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 3 мая 2024 г. Проверено 10 мая 2024 г.
- ^ Маргалит П.З. (1999). «Продукция кетокаротиноидов микроводорослями». Прикладная микробиология и биотехнология . 51 (4): 431–8. дои : 10.1007/s002530051413 . ПМИД 10341427 . S2CID 123858 .
- ^ Чой С, Ку С (2005). «Эффективный синтез кетокаротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». Журнал органической химии . 70 (8): 3328–31. дои : 10.1021/jo050101l . ПМИД 15823009 .
- ^ Ахирвар А (3 августа 2021 г.). «Свет модулирует транскриптомную динамику, повышая регуляцию накопления астаксантина в гематококке: обзор» . Биоресурсные технологии . 340 : 125707. doi : 10.1016/j.biortech.2021.125707 . ПМИД 34371336 . Проверено 15 ноября 2023 г.
- ^ " Phaffia rhodozyma MW Mill., Yoney. & Soneda - Запись названий " www.speciesfungorum.org . Виды Фунгорум Получено 9 сентября ,
- ^ Цубокура А., Йонеда Х., Мизута Х. (1 января 1999 г.). «Paracoccus carotinifaciens sp. nov., новая аэробная грамотрицательная бактерия, продуцирующая астаксантин» . Международный журнал систематической и эволюционной микробиологии . 49 (1): 277–282. дои : 10.1099/00207713-49-1-277 . ISSN 1466-5026 .
- ^ Айспуру А, Гонсалес-Санчес А (20 июля 2024 г.). «Традиционные и новые трендовые стратегии повышения содержания пигментов в микроводорослях» . Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 40 (9): 272. doi : 10.1007/s11274-024-04070-3 . ISSN 1573-0972 . ПМЦ 11271434 . ПМИД 39030303 .
- ^ Перейти обратно: а б с Рутрей В., Дэйв Д., Чима С.К., Рамакришнан В.В., Полинг Дж. (июнь 2019 г.). «Подход к биопереработке и экологически чистая добыча для устойчивого производства астаксантина из морских отходов» . Критические обзоры по биотехнологии . 39 (4): 469–488. дои : 10.1080/07388551.2019.1573798 . ПМИД 30939937 .
- ^ Астаксантин получает полный статус GRAS . Nutraingredients-usa.com. Проверено 25 апреля 2013 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Краткий обзор цветных добавок, используемых в США в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 4 марта 2022 г. См. Примечание 1.
- ^ E-номера: E100-E200 Пищевые красители . Food-Info.net. Проверено 25 апреля 2013 г.
- ^ Безопасность и эффективность астаксантин-диметилдисукцината (Carophyll Stay-Pink 10%-CWS) для лососевых, ракообразных и других рыб . Европейское управление по безопасности пищевых продуктов. Проверено 24 августа 2020 г.
- ^ Обзор цветных добавок, используемых в США в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах . Fda.gov. Проверено 16 января 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б Амбати Р.Р., Пханг С.М., Рави С., Асватханараяна Р.Г. (январь 2014 г.). «Астаксантин: источники, экстракция, стабильность, биологическая активность и его коммерческое применение — обзор» . Морские наркотики . 12 (1): 128–52. дои : 10.3390/md12010128 . ПМЦ 3917265 . ПМИД 24402174 .
- ↑ Катевас, Дмитрий Склабос (6 октября 2003 г.). Криль . aquafeed.com
- ^ Барредо Х., Гарсиа-Эстрада К., Косалькова К., Баррейру К. (30 июля 2017 г.). «Биосинтез астаксантина как основного каротиноида у гетеробазидиомицетовых дрожжей Xanthophyllomyces dendrorhous» . Журнал грибов . 3 (3): 44. дои : 10.3390/jof3030044 . ISSN 2309-608X . ПМЦ 5715937 . ПМИД 29371561 .
- ^ Купер Р.Д., Дэвис Дж.Б., Лефтвик А.П., Прайс С., Уидон Б. (1975). «Каротиноиды и родственные соединения. XXXII. Синтез астаксантина, хоникоксантина, гидроксиэхиненона и соответствующих диосфенолов». Дж. Хим. Соц. Перкин Транс . 1 (21): 2195–2204. дои : 10.1039/p19750002195 .
- ^ Эльбахнасви С., Эльшопаки Г.Е. (февраль 2024 г.). «Последние достижения в практическом применении потенциального каротиноида астаксантина в аквакультуре: обзор» . Физиология и биохимия рыб . 50 (1): 97–126. дои : 10.1007/s10695-022-01167-0 . ПМЦ 10927823 . ПМИД 36607534 .
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е издание, 2011 г., стр. 984, ISBN 095226742X .
- ^ Краузе, Вольфганг; Генрих, Клаус; Пауст, Иоахим; и др. Приготовление астаксантина. DE 19509955. 9, 18 марта 1995 г.
- ^ Скайф М.А., Бурджа А.М., Райт ПК (2009). «Характеристика генов цианобактериальной β-каротинкетолазы и гидроксилазы в Escherichia coli и их применение для биосинтеза астаксантина». Биотехнология и биоинженерия . 103 (5): 944–955. дои : 10.1002/бит.22330 . ПМИД 19365869 . S2CID 10425589 .
- ^ Скайф, Массачусетс, Калифорния, Нинлаярн, Т, Райт, ПК, Армента, Р.Э. (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов . 75 (6): 1117–24. дои : 10.1021/np300136t . ПМИД 22616944 .
- ^ Лемут К., Стойер К., Альберманн К. (26 апреля 2011 г.). «Разработка бесплазмидного штамма Escherichia coli для улучшения биосинтеза астаксантина in vivo» . Заводы по производству микробных клеток . 10:29 . дои : 10.1186/1475-2859-10-29 . ПМК 3111352 . ПМИД 21521516 .
- ^ Бьеркенг Б. (1997). «Хроматографический анализ синтезированного астаксантина — удобный инструмент для эколога и судебно-медицинского эксперта?». Прогрессивный рыбовод . 59 (2): 129–140. doi : 10.1577/1548-8640(1997)059<0129:caosaa>2.3.co;2 . ISSN 0033-0779 .
- ^ Стаховяк Б., Шулц П. (2 мая 2021 г.). «Астаксантин для пищевой промышленности» . Молекулы . 26 (9): 2666. doi : 10,3390/molecules26092666 . ПМЦ 8125449 . ПМИД 34063189 .
Примечательно, что синтезированный в природе астаксантин встречается в транс-форме (3S, 3S), тогда как синтетический астаксантин представляет собой смесь двух оптических изомеров и мезо-формы в соотношении 1:2:1 (3R, 30R), (3R , 30С) и (3С, 30С).
- ^ Рюфер CE, Мезенедер Дж, Бривиба К, Речкеммер Г, Буб А (2008). «Биодоступность стереоизомеров астаксантина из дикого (Oncorhynchus spp.) и аквакультурного (Salmo salar) лосося у здоровых мужчин: рандомизированное двойное слепое исследование» . Британский журнал питания . 99 (5): 1048–54. дои : 10.1017/s0007114507845521 . ISSN 0007-1145 . ПМИД 17967218 .
- ^ «Научное мнение о переоценке препаратов лютеина, отличных от лютеина, с высокими концентрациями общих омыленных каротиноидов на уровне не менее 80%». Журнал EFSA . 9 (5): 2144. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2144 . ISSN 1831-4732 .
- ^ Ландрам Дж., Боун Р., Мендес В., Валенсиага А., Бабино Д. (2012). «Сравнение пищевых добавок с диацетатом лютеина и лютеином: пилотное исследование воздействия на сыворотку и макулярный пигмент» . Польский биохимический акт . 59 (1): 167–9. дои : 10.18388/abp.2012_2198 . ISSN 0001-527X . ПМИД 22428144 .
- ^ Норкус Э.П., Норкус К.Л., Дхармараджан Т.С., Ширле Дж., Шальх В. (2010). «Реакция сывороточного лютеина выше на свободный лютеин, чем на эстерифицированный лютеин, в течение 4 недель приема добавок у здоровых взрослых». Журнал Американского колледжа питания . 29 (6): 575–85. дои : 10.1080/07315724.2010.10719896 . ISSN 0731-5724 . ПМИД 21677121 . S2CID 5787962 .
- ^ Шах М.М., Лян Ю., Ченг Дж.Дж., Дарач М. (2016). «Зеленые микроводоросли Haematococcus pluvialis, производящие астаксантин: от одноклеточных к высокоценным коммерческим продуктам» . Границы в науке о растениях . 7 : 531. doi : 10.3389/fpls.2016.00531 . ПМЦ 4848535 . ПМИД 27200009 .
- ^ Рыболовство и океаны Канады – Проблемы аквакультуры . pac.dfo-mpo.gc.ca.
- ^ Хуан Ф. Мартин, Эдуардо Гудинья и Хосе Л. Барредо (20 февраля 2008 г.). «Превращение β-каротина в астаксантин: два отдельных фермента или бифункциональный белок гидроксилаза-кетолаза?» . Заводы по производству микробных клеток . 7 :3. дои : 10.1186/1475-2859-7-3 . ПМК 2288588 . ПМИД 18289382 .
- ^ «Случаи, связанные с лососем, выращенным на фермах: частные иски за нарушение закона штата Калифорния не отменяются Законом о FDC» . 2008 год . Проверено 3 марта 2024 г.
- ^ «Пигменты в аквакультуре лосося: как вырастить лосося лососевого цвета» . Архивировано из оригинала 13 октября 2007 года . Проверено 18 июля 2009 г.
- ^ Терк Д., Кнутсен Х.К., Кастенмиллер Дж., де Хено С., Хирш-Эрнст К.И., Кирни Дж. и др. (2020). «Безопасность астаксантина при его использовании в качестве нового продукта в пищевых добавках» . Журнал EFSA . 18 (2): 4. doi : 10.2903/j.efsa.2020.5993 . ПМЦ 7448075 . ПМИД 32874213 .
- ^ Бегум С. и др. (2015). «О происхождении и изменении окраски панциря омара» . Физическая химия Химическая физика . 17 (26): 16723–16732. Бибкод : 2015PCCP...1716723B . дои : 10.1039/C4CP06124A . ПМИД 25797168 .
- ^ См. 21 CFR 73.35, 73.50, 73.75, 73.200, 73.275, 73.295, 73.315 соответственно.
- ^ Свод федеральных правил, раздел 21 § 73.35 Решение FDA по астаксантину . Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013 г.
- ^ Свод федеральных правил, раздел 21 § 73.185 Решение FDA по муке из водорослей Haematococcus . Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013 г.
- ^ Список статусов пищевых добавок . fda.gov
- ^ Экстракт астаксантина . acnfp.food.gov.uk
- ^ Экстракт астаксантина: Cyanotech Corporation . acnfp.gov.uk
- ^ Экстракт астаксантина: Algatechnologies (1998) Ltd. acnfp.gov.uk
- ^ Экстракт астаксантина: Parry Nutraceuticals . acnfp.gov.uk