Триацетин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
Пропан-1,2,3-триилтриацетат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.775 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E1518 (дополнительные химикаты) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 14 О 6 | |
| Молярная масса | 218.205 g·mol −1 |
| Появление | Маслянистая жидкость |
| Плотность | 1,155 г/см 3 [ 3 ] |
| Температура плавления | -78 ° C (-108 ° F; 195 К) при 760 мм рт.ст. [ 2 ] |
| Точка кипения | 259 ° С (498 ° F; 532 К) при 760 мм рт.ст. [ 2 ] |
| 6,1 г/100 мл [ 2 ] | |
| Растворимость | Смешивается с EtOH Растворим в C 6 H 6 , (C 2 H 5 )2O , ацетоне. [ 2 ] |
| Давление пара | 0,051 Па (11,09 °С) 0,267 Па (25,12 °С) 2,08 Па (45,05 °С) [ 4 ] ln(П/Па)=22,819-4493/Т(К)-807000/Т(К)² |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4301 (20 °С) [ 2 ] 1,4294 (24,5 °С) [ 4 ] |
| Вязкость | 23 сП (20 °С) [ 3 ] |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
389 Дж/моль·К [ 5 ] |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
458,3 Дж/моль·К [ 5 ] |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−1330,8 кДж/моль [ 5 ] |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
4211,6 кДж/моль [ 5 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 138 ° C (280 ° F; 411 К) [ 3 ] |
| 430 ° С (806 ° F; 703 К) [ 3 ] | |
| Взрывоопасные пределы | 7.73% [ 3 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1100 мг/кг (мыши, перорально) [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триацетин – органическое соединение формулы C 3 H 5 (OCOCH 3 ) 3 . Его классифицируют как триглицерид , то есть глицерина с триэфир уксусной кислотой . [ 6 ] Это бесцветная вязкая жидкость без запаха с высокой температурой кипения и низкой температурой плавления. Он имеет мягкий сладкий вкус в концентрациях ниже 500 частей на миллион, но при более высоких концентрациях может казаться горьким. [ 7 ] Это одно из соединений ацетата глицерина .
Использование
[ редактировать ]Триацетин является распространенной пищевой добавкой , например, в качестве растворителя в ароматизаторах , а также благодаря своей увлажняющей функции, с номером E E1518 и кодом австралийского одобрения A1518. Он используется в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах, где он используется в качестве увлажнителя, пластификатора и растворителя. [ 8 ]
Возможное использование
[ редактировать ]Пластифицирующие способности триацетина были использованы при синтезе биоразлагаемой фосфолипидной гелевой системы для распространения лекарства от рака паклитаксела (ПТХ). [ 9 ] В исследовании триацетин сочетался с ПТХ, этанолом, фосфолипидом и триглицеридом со средней длиной цепи с образованием комплекса гель-лекарство. Затем этот комплекс вводили непосредственно в раковые клетки мышей с глиомой . Гель медленно разлагался и способствовал устойчивому высвобождению ПТХ в целевые клетки глиомы.
Триацетин также можно использовать в качестве присадки к топливу в качестве антидетонационного агента , который может уменьшить детонацию двигателя в бензине , а также для улучшения холодных и вязкостных свойств биодизельного топлива . [ 10 ]
Его рассматривали как возможный источник пищевой энергии в системах искусственной регенерации продуктов питания во время длительных космических полетов . Считается, что получать более половины пищевой энергии из триацетина безопасно. [ 11 ]
Синтез
[ редактировать ]Триацетин был впервые получен в 1854 году французским химиком Марселленом Бертло . [ 12 ] Триацетин был получен в 19 веке из глицерина и уксусной кислоты . [ 13 ]
Его синтез из уксусного ангидрида и глицерина прост и недорог.
- 3 (СН 3 СО) 2 О + 1 С 3 Н 5 (ОН) 3 → 1 С 3 Н 5 (ОКОЧ 3 ) 3 + 3 CH3CO2CH3CO2H
Этот синтез был проведен с использованием каталитического гидроксида натрия и микроволнового облучения с выходом триацетина 99%. [ 14 ] Его также проводили с использованием катализатора кобальта (II) комплексного Салена , нанесенного на диоксид кремния и нагретого до 50 ° C в течение 55 минут, с получением 99% выхода триацетина. [ 15 ]
Безопасность
[ редактировать ]Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило его как общепризнанный безопасным. [ 16 ] пищевую добавку и включил ее в базу данных согласно заключению Специального комитета по веществам GRAS (SCOGS). Триацетин включен в базу данных SCOGS с 1975 года. [ 17 ]
Триацетин не был токсичным для животных в исследованиях воздействия при многократном вдыхании в течение относительно короткого периода времени. [ 18 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 9405.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Лиде ДР, изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г «Паспорт безопасности триацетина» . fishersci.ca . Фишер Сайентифик . Проверено 20 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Вудман А.Л., Адикофф А. (1963). «Давление паров тирацетина, динитрата триэтиленгликоля и тринитрата метриола». Журнал химических и инженерных данных . 8 (2): 241–242. дои : 10.1021/je60017a033 .
- ^ Jump up to: а б с д Триацетин в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
- ^ Конг П., Аруа М.К., Дауд В.М., Ли Х.В., Когнет П., Перес И. (2016). «Каталитическая роль твердых кислотных катализаторов в ацетилировании глицерина для производства биодобавок: обзор» . РСК Прогресс . 6 (73): 68885–68905. Бибкод : 2016RSCAd...668885K . дои : 10.1039/C6RA10686B . S2CID 102384754 .
- ^ Арктандер С (1969). Парфюмерно-ароматическая химия (II K-Z) . Элизабет, Нью-Джерси: Опубликовано автором. п. 2971. ISBN 978-0-931710-37-7 .
- ^ «Триацетин» . Drugtopics.modernmedicine.com . Advanstar Communications, Inc. Архивировано из оригинала 19 февраля 2012 г. Проверено 20 июня 2014 г.
- ^ Чен Т, Гун Т, Чжао Т, Лю Х, Фу Ю, Чжан Цз и др. (август 2017 г.). «Гель на основе фосфолипидов, наполненный паклитакселом, как система доставки лекарств для местного лечения глиомы». Международный фармацевтический журнал . 528 (1–2): 127–132. doi : 10.1016/j.ijpharm.2017.06.013 . ПМИД 28596136 .
- ^ Гупта М., Кумар Н. (2012). «Область и возможности использования глицерина как источника энергии». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 16 (7): 4551–4556. дои : 10.1016/j.rser.2012.04.001 .
- ^ Шапира Дж., Мандель А.Д., Кваттрон П.Д., Белл Н.Л. (1968). «Текущие исследования регенеративных систем» (PDF) . Науки о жизни в космических исследованиях . 7 . Токио: Комитет по космическим исследованиям, одиннадцатое ежегодное собрание: 123–9. ПМИД 12197534 . Проверено 16 июля 2024 г.
- ^ Бертло М. (1854 г.). «О соединениях глицерина с кислотами и о синтезе непосредственных веществ животных жиров» . Анналы химии и физики . 3-я серия (на французском языке). 41 : 216–319. ; см. «Триацетин», с. 282–283.
- ^ «Приготовление глицерилтриацетата» . Журнал Химического общества, Тезисы . 38 : 312. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .
- ^ Раджаби Ф., Саиди М.Р. (2005). «Дешевый, простой и универсальный метод ацетилирования спиртов и фенолов и селективного снятия защиты с ароматических ацетатов в условиях отсутствия растворителей». Синтетические коммуникации . 35 (3): 483–491. дои : 10.1081/SCC-200048988 . ISSN 0039-7911 . S2CID 96001761 .
- ^ Раджаби Ф (2009). «Гетерогенный комплекс кобальта (II) Салена как эффективный и многоразовый катализатор ацетилирования спиртов и фенолов». Буквы тетраэдра . 50 (4): 395–397. дои : 10.1016/j.tetlet.2008.11.024 .
- ^ «21 CFR § 184.1901 Перечень конкретных веществ, подтвержденных как GRAS: триацетин» . eCFR.gov . FDA. 21 февраля 1989 года . Проверено 25 апреля 2023 г.
- ^ «Глицерин и глицериды» . www.fda.gov . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала 31 октября 2017 г. Проверено 20 июня 2014 г.
В ходе долгосрочных испытаний на крысах было обнаружено, что триацетин и два типа ацетоолеинов не оказывают токсического воздействия на уровни, которые на несколько порядков превышают те, воздействию которых подвергаются потребители. В ходе долгосрочных испытаний на крысах при дозе до 5 г на кг в день было обнаружено, что три типа ацетостеаринов не оказывают токсического действия. Это контрастирует с оценками потребления человеком доли миллиграмма на кг в день. Установлено, что при еще более высоком уровне кормления (10 г на кг в день) у самцов крыс развивалась атрофия яичек, а у самок крыс - изменение цвета матки. Однако такой уровень, составляющий 50 г и более для младенца и 600 г для взрослого в день, значительно выше, чем был бы возможен при потреблении продуктов, к которым ацетостеарин добавляется для функциональных целей.
- ^ Фиуме МЗ (2003). «Окончательный отчет по оценке безопасности триацетина». Международный журнал токсикологии . 22 Приложение 2 (3): 1–10. дои : 10.1080/747398359 . ПМИД 14555416 .