Бензальдегид

Бензальдегид
Skeletal (structural) formula	Ball-and-stick model
Имена
	Имя IUPAC Бензорбальдегид
	Предпочтительное имя IUPAC Бензальдегид
	Другие имена Бензорбоксбальдегид ; Фенилметанал ; Бензойский альдегид
Идентификаторы
Номер CAS	100-52-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 17169 ;
Химический	Chembl15972 ;
Chemspider	235 ;
Echa Infocard	100.002.601
ЕС номер	202-860-4 ;
Кегг	D02314 ;
PubChem CID	240 ;
Rtecs номер	CU437500 ;
НЕКОТОРЫЙ	TA269SD04T ;
Номер	1990
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8039241 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 6 O
Молярная масса	106.124 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость ; сильно рефракция
Запах	миндаль
Плотность	1,044 г/мл, жидкость
Точка плавления	−57.12 ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)
Точка кипения	178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)
Растворимость в воде	6,95 г/л (25 ° C)
log p	1.64
Магнитная восприимчивость (χ)	-60.78·10 −6 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1.5456
Вязкость	1321 с.п. (25 ° C)
Термохимия
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-36,8 кДж / раз
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	-3525,1 кДж / раз
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H302
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	2 2 0
точка возгорания	64 ° C (147 ° F; 337 K)
Автогенция ; температура	192 ° C (378 ° F; 465 K)
Взрывные пределы	1.4–8.5%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	1300 мг/кг (крыса, устное)
Лист данных безопасности (SDS)	JT Baker
Связанные соединения
Связанные соединения	Бензиловый спирт ; Бензойная кислота ; Бензальдегид Оксим
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Бензальдегид (C ₆ H ₅ CHO) - это органическое соединение, состоящее из бензольного кольца с формальным заместителем. Это один из самых простых ароматических альдегидов и один из самых промышленных полезных.

Это бесцветная жидкость с характерным запахом миндальным и обычно используется в вишни из соду . ^{[ 5 ]} Компонент горького миндального масла, бензальдегид может быть извлечен из ряда других природных источников. ^{[ 6 ]} Синтетический бензальдегид - это ароматизатор в имитационном миндальном экстракте, который используется для ароматизации тортов и других выпечков. ^{[ 7 ]}

История

Бензальдегид был впервые извлечен в 1803 году французским фармацевтом Мартсом. Его эксперименты были сосредоточены на выяснении природы миндалина , ядовитого соединения, обнаруженного в горьком миндале , плоде Прунуса Дульциса . ^{[ 8 ]} Дальнейшая работа над маслом Пьера Робикета и Антуана Бутрона Шарларда, двух французских химиков, произвели бензальдегид. ^{[ 9 ]} В 1832 году Фридрих Вёлер и Юстус фон Либиг впервые синтезировали бензалгид. ^{[ 10 ]}

Производство

По состоянию на 1999 год 7000 тонн синтетического и 100 тонн природного бензальдегида. ежегодно производилось ^{[ 11 ]} жидкой фазы Хлорирование и окисление толуола . являются основными маршрутами Были разработаны многочисленные другие методы, такие как частичное окисление бензилового спирта , щелочный гидролиз хлорида бензала и карбонилирование бензола ( реакция Gatterman-Koch ). ^{[ 6 ]}

Значительное количество натурального бензальдегида производится из циннамальдегида, полученного из масло кассии в результате реакции ретро- альдола : ^{[ 11 ]} Циннамальдегид нагревается в водном / алкогольном растворе между 90 ° C до 150 ° C с основанием (чаще всего карбонат натрия или бикарбонат ) в течение 5-80 часов, ^{[ 12 ]} с последующей дистилляцией образованного бензальдегида. Эта реакция также дает ацетальдегид . Естественный статус бензальдегида, полученный таким образом, является спорным. ^{[ 11 ]}

Возникновение

Бензальдегид и подобные химические вещества встречаются естественным образом во многих продуктах. Большая часть бензальдегида, который люди едят, связана с натуральными растительными продуктами, такими как миндаль . ^{[ 13 ]}

Миндаль, абрикосы , яблоки и вишневые семена содержат значительное количество миндалина . Этот гликозид разрывается при ферментном катализе в бензальдегид, цианид водорода и два эквивалента глюкозы .

Амигдалин

2 H ₂ o

HCN

бензальдегид

2 × глюкоза

2 ×

Бензальдегид способствует запаху устричных грибов ( Pleurotus ostreatus ). ^{[ 14 ]}

Реакция

Бензальдегид легко окисляется до бензойной кислоты в воздухе при комнатной температуре, ^{[ 15 ]} вызывая общую нечистоту в лабораторных образцах. Поскольку точка кипения бензойной кислоты намного выше, чем у бензальдегида, она может быть очищена путем дистилляции . Бензиловый спирт может быть образован из бензальдегида с помощью гидрирования . Реакция бензальдегида с безводным ацетатом натрия и уксусным ангидридом дает коричную кислоту , в то время как алкогольный цианид калия может быть использован для катализации конденсации бензальдегида в бензоин . Бензальдегид подвергается диспропорционированию при лечении концентрированным щелочком ( реакция канницзаро ): одна молекула альдегида снижается до бензилового спирта , а другая молекула одновременно окисляется до бензойной кислоты .

С диолами, включая множество сахаров, бензальдегид конденсируется с образованием бензилиденовых ацеталов .

Использование

Бензальдегид обычно используется для обеспечения миндального аромата продуктам и ароматизированным продуктам, включая электронные сигаретные жидкости. Иногда он используется в косметических продуктах. ^{[ 16 ]}

В промышленных условиях бензальдегид используется главным образом в качестве предшественника других органических соединений, от фармацевтических препаратов до пластиковых добавок. Анилиновый краситель малахит зеленый приготовлен из бензальдегида и диметиланилина . Бензальдегид также является предшественником определенных акридиновых красителей. Через альдол конденсации бензальдегид превращается в производные коннамальдегида и стирола . Синтез манделиновой кислоты начинается с добавления гидроциановой кислоты к бензальдегиду:

Полученный цианогидрин гидролизируется кислоту в манделиновую . (Приведенная выше схема изображает только один из двух сформированных энантиомеров ).

Ниша использует

Бензальдегид используется в качестве репеллента пчел . ^{[ 17 ]} Небольшое количество бензальдегидного раствора помещается на доску FUME возле сотов. Пчелы затем уходят от медоносных расчесок, чтобы избежать паров. ^{[ 18 ]} Пчеловод . может затем удалить медовые рамки из пчелиного улья с меньшим риском как для пчел, так и для пчеловода

Бензальдегид реагирует с нитроэтаном в присутствии катализатора для получения фенил-2-нитропропена , предшественника амфетамина и других химических веществ. ^{[ 19 ]}

Безопасность

Используемые в еде, косметике, фармацевтических препаратах и мыле, бензальдегид «в целом считается безопасным» ( GRAS ) US FDA ^{[ 20 ]} и fema . ^{[ 13 ]} Этот статус был подтвержден после обзора в 2005 году. ^{[ 13 ]} Это принято в Европейском Союзе как ароматизирующий агент. ^{[ 16 ]} Токсикологические исследования показывают, что он безопасен и некарциногенен в концентрациях, используемых для продуктов и косметики, ^{[ 16 ]} и могут даже обладать антиканциногенными (противораковыми) свойствами. ^{[ 16 ]}

Для человека 70 кг летальная доза оценивается в 50 мл. ^{[ 6 ]} Приемлемое ежедневное потребление 15 мг/день было выявлено для бензальдегида Агентством по охране окружающей среды США . ^{[ 21 ]} Бензальдегид не накапливается в тканях человека. ^{[ 16 ]} Он метаболизируется, а затем выделяется в моче. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Хейнс, Уильям М. (2014), Справочник по химии и физике CRC (95 -е изд.), CRC Press, стр. 3–34, ISBN 9781482208689
^ «База данных о веществах Gestis» . Институт безопасности и гигиены труда по страхованию социальных аварий Германии. Архивировано с оригинала 3 марта 2016 года . Получено 21 августа 2012 года .
^ "Benzaldehyde_msds" .
^ Лох, Кристина; Реуш, Гельмут; Руге, Ингрид; Годельманн, Рольф; Pflaum, tabea; Кубалла, Томас; Шумахер, Сандра; Lachenmeier, Dirk W. (2016). «Бензальдегид в вишне -аромате как предшественник образования бензола в напитках». Пищевая химия . 206 : 74–77. Doi : 10.1016/j.foodchem.2016.03.034 . PMID 27041300 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Брюн, Фридрих и Райт, Элейн (2002) «Бензальдегид» в энциклопедии промышленной химии Уллмана . Wiley-Vch, Weinheim. Два : 10.1002/14356007.A03_463
^ Иллюстрированная книга выпечки повара . Американская испытательная кухня. 2013. ISBN 9781936493784 .
^ В 1803 году C. Martrès опубликовал рукопись о масле горького миндаля: «Исследования о природе и месте горечи и запаха горького миндаля» (исследование о природе и расположении горечи и запаха горького миндаля). опубликован мемуары Тем не менее в 1819 , году был . 5, страницы 289–296.
^ Новые впечатления от горького миндаля и летучего масла, которые они предоставляют Робикету, Бутрону-Карлар, Анналы химии и физики, 44 (1830), 352–382,
^ Вёлер, Фридрих и Либиг, Юстус фон (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты» [Исследования радикала бендзооики]. Анналы фармации . 3 (3): 249–282. Doi : 10.1002/jlac.183200302 . HDL : 2027/Hvd.hxdg3f . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Инновации в пищевой инженерии: новые методы и продукты . Passos, Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2010. С. 87. ISBN 9781420086072 Полем OCLC 500683261 . {{cite book}}: Cs1 maint: другие ( ссылка )
^ Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) Патент США 4617,419 Процесс подготовки природного бензальдегида и ацетальдегида, природного бензальдегида и состава ацетальдегида, продуктов, производимых и органолептических коммунальных предприятий.
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Адамс, туберкулез; Коэн, См; Doull, J.; Ферон, VJ; Гудман, Джи; Марнетт, LJ; Мунро, IC; Portoghese, PS; Смит, Р.Л. (1 августа 2005 г.). «Оценка FEMA GRAS бензильных производных, используемых в качестве ароматических ингредиентов». Пищевая и химическая токсикология . 43 (8): 1207–1240. doi : 10.1016/j.fct.2004.11.014 . PMID 15950815 .
^ Beltran-Garcia, Miguel J.; Estarron-espinosa, miRNA; Огура, Тецуя (1997). «Летучие соединения, секретируемые грибами устриц ( Pleurotus ostreatus ) и их антибактериальной деятельностью». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (10): 4049. DOI : 10.1021/JF960876I .
^ Sankar, Meenakshisundaram (2014). «Парадокс окисления бензальдегида, объясняемый перехватом перокси радикала бензиловым спиртом» (PDF) . Природная связь . 5 : 3332. Bibcode : 2014natco ... 5.3332S . doi : 10.1038/ncomms4332 . PMID 24567108 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Андерсен, Алан (1 января 2006 г.). «Окончательный отчет об оценке безопасности бензальдегида» . Международный журнал токсикологии . 25 (Suppl 1): 11–27. doi : 10.1080/10915810600716612 . PMID 16835129 . S2CID 32177208 .
^ Эванс, Элизабет; Батлер, Кэрол (9 февраля 2010 г.). Почему пчелы гудят?: Почему пчелы гудят? Увлекательные ответы на вопросы о пчелах . Рутгерс Университет Пресс. С. 177–178. ISBN 9780813549200 .
^ Санфорд, Малкольм Т.; Бонни, Ричард Э. (1 января 2010 г.). Руководство Storey по сохранению медоносных пчел: производство мед, опыление, здоровье пчел . Storey Publishing. п. 167. ISBN 9781603425506 .
^ «Синтез фенил-2-нитропропена» . Эровид . Получено 7 октября 2023 года .
^ Фридрих Брюн; Элейн Райт (2007), «Бензальдегид», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7 -е изд.), Wiley, p. 11
^ Оценка, США Национальный центр по охране окружающей среды США. «Профиль здоровья и экологических эффектов для бензальдегида» . cfpub.epa.gov . Получено 16 сентября 2017 года .

Внешние ссылки

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 908. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Хейнс, Уильям М. (2014), Справочник по химии и физике CRC (95 -е изд.), CRC Press, стр. 3–34, ISBN 9781482208689

[3] «База данных о веществах Gestis» . Институт безопасности и гигиены труда по страхованию социальных аварий Германии. Архивировано с оригинала 3 марта 2016 года . Получено 21 августа 2012 года .

[chemsrc-4] "Benzaldehyde_msds" .

[5] Лох, Кристина; Реуш, Гельмут; Руге, Ингрид; Годельманн, Рольф; Pflaum, tabea; Кубалла, Томас; Шумахер, Сандра; Lachenmeier, Dirk W. (2016). «Бензальдегид в вишне -аромате как предшественник образования бензола в напитках». Пищевая химия . 206 : 74–77. Doi : 10.1016/j.foodchem.2016.03.034 . PMID 27041300 .

[Ullmann-6] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Брюн, Фридрих и Райт, Элейн (2002) «Бензальдегид» в энциклопедии промышленной химии Уллмана . Wiley-Vch, Weinheim. Два : 10.1002/14356007.A03_463

[7] Иллюстрированная книга выпечки повара . Американская испытательная кухня. 2013. ISBN 9781936493784 .

[8] В 1803 году C. Martrès опубликовал рукопись о масле горького миндаля: «Исследования о природе и месте горечи и запаха горького миндаля» (исследование о природе и расположении горечи и запаха горького миндаля). опубликован мемуары Тем не менее в 1819 , году был . 5, страницы 289–296.

[9] Новые впечатления от горького миндаля и летучего масла, которые они предоставляют Робикету, Бутрону-Карлар, Анналы химии и физики, 44 (1830), 352–382,

[10] Вёлер, Фридрих и Либиг, Юстус фон (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты» [Исследования радикала бендзооики]. Анналы фармации . 3 (3): 249–282. Doi : 10.1002/jlac.183200302 . HDL : 2027/Hvd.hxdg3f . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:2-11] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Инновации в пищевой инженерии: новые методы и продукты . Passos, Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2010. С. 87. ISBN 9781420086072 Полем OCLC 500683261 . {{cite book}}: Cs1 maint: другие ( ссылка )

[12] Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) Патент США 4617,419 Процесс подготовки природного бензальдегида и ацетальдегида, природного бензальдегида и состава ацетальдегида, продуктов, производимых и органолептических коммунальных предприятий.

[:0-13] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Адамс, туберкулез; Коэн, См; Doull, J.; Ферон, VJ; Гудман, Джи; Марнетт, LJ; Мунро, IC; Portoghese, PS; Смит, Р.Л. (1 августа 2005 г.). «Оценка FEMA GRAS бензильных производных, используемых в качестве ароматических ингредиентов». Пищевая и химическая токсикология . 43 (8): 1207–1240. doi : 10.1016/j.fct.2004.11.014 . PMID 15950815 .

[OysterAlde-14] Beltran-Garcia, Miguel J.; Estarron-espinosa, miRNA; Огура, Тецуя (1997). «Летучие соединения, секретируемые грибами устриц ( Pleurotus ostreatus ) и их антибактериальной деятельностью». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (10): 4049. DOI : 10.1021/JF960876I .

[15] Sankar, Meenakshisundaram (2014). «Парадокс окисления бензальдегида, объясняемый перехватом перокси радикала бензиловым спиртом» (PDF) . Природная связь . 5 : 3332. Bibcode : 2014natco ... 5.3332S . doi : 10.1038/ncomms4332 . PMID 24567108 .

[:1-16] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Андерсен, Алан (1 января 2006 г.). «Окончательный отчет об оценке безопасности бензальдегида» . Международный журнал токсикологии . 25 (Suppl 1): 11–27. doi : 10.1080/10915810600716612 . PMID 16835129 . S2CID 32177208 .

[17] Эванс, Элизабет; Батлер, Кэрол (9 февраля 2010 г.). Почему пчелы гудят?: Почему пчелы гудят? Увлекательные ответы на вопросы о пчелах . Рутгерс Университет Пресс. С. 177–178. ISBN 9780813549200 .

[18] Санфорд, Малкольм Т.; Бонни, Ричард Э. (1 января 2010 г.). Руководство Storey по сохранению медоносных пчел: производство мед, опыление, здоровье пчел . Storey Publishing. п. 167. ISBN 9781603425506 .

[19] «Синтез фенил-2-нитропропена» . Эровид . Получено 7 октября 2023 года .

[20] Фридрих Брюн; Элейн Райт (2007), «Бензальдегид», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7 -е изд.), Wiley, p. 11

[21] Оценка, США Национальный центр по охране окружающей среды США. «Профиль здоровья и экологических эффектов для бензальдегида» . cfpub.epa.gov . Получено 16 сентября 2017 года .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]