Пантенол
 Д -пантенол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,4-Дигидрокси- N- (3-гидроксипропил)-3,3-диметилбутанамид [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1724945, 1724947 Р | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.036.839 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | декспантенол |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 19 Н О 4 | |
| Молярная масса | 205.254 g·mol −1 |
| Появление | Высоковязкая бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,2 г мл −1 (при 20 °С) |
| Температура плавления | От 66 до 69 ° C (от 151 до 156 ° F; от 339 до 342 К) [ противоречивый ] |
| Точка кипения | От 118 до 120 ° C (от 244 до 248 ° F; от 391 до 393 К) при 2,7 Па. |
| войти P | −0.989 |
| Кислотность ( pKa ) | 13.033 |
| Основность (p K b ) | 0.964 |
Хиральное вращение ([α] D )
|
от +29° до +30° |
Показатель преломления ( n D )
|
1.499 |
| Фармакология | |
| A11HA30 ( ВОЗ ) D03AX03 ( ВОЗ ), S01XA12 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
10 100 мг кг −1 (внутрибрюшинный, мышиный); 15 000 мг кг −1 (оральный, мышь) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пантенол (также называемый пантотенол ) является спиртовым аналогом пантотеновой кислоты (витамина B 5 ) и, таким образом, является провитамином B 5 . В организмах быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Это вязкая прозрачная жидкость при комнатной температуре. Пантенол используется в фармацевтической и детской продукции в качестве увлажняющего крема и для ускорения заживления ран.
Использование
[ редактировать ]
В фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены пантенол является увлажняющим средством и увлажнителем , используемым в мазях , лосьонах, шампунях, назальных спреях, глазных каплях, пастилках и растворах для чистки контактных линз.
В мазях применяется для лечения солнечных ожогов , легких ожогов , легких повреждений кожи и нарушений (в концентрациях до 2–5%). [ 2 ] Улучшает гидратацию , уменьшает зуд и воспаление кожи, повышает эластичность кожи и ускоряет эпидермальных ран. заживление [ 3 ] Для этой цели его иногда комбинируют с аллантоином .
Он легко связывается с стержнем волоса, поэтому является распространенным компонентом коммерческих шампуней и кондиционеров для волос (в концентрации 0,1–1%). Он покрывает волосы и уплотняет их поверхность. [ нужна ссылка ] смазывание стержня волоса и придание ему блестящего вида.
Декспантенол иногда используется в качестве ингредиента в средствах по уходу за татуировками, при этом одно исследование показало, что он может помочь в уходе за ранами и сохранении татуировок. [ 4 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Пантенол обычно хорошо переносится. В редких случаях раздражении кожи и контактной аллергии . сообщалось о [ 2 ] [ 3 ]
Фармакология
[ редактировать ]Пантенол легко проникает в кожу и слизистые оболочки (в том числе в слизистую кишечника ), где быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Пантотеновая кислота чрезвычайно гигроскопична . [ 5 ] Он также используется в биосинтезе кофермента А , который играет роль в широком спектре ферментативных реакций и в росте клеток. [ 2 ] [ 3 ]
Физические и химические свойства
[ редактировать ]
Пантенол — прозрачная и бесцветная жидкость без запаха, слегка горьковатая, высоковязкая, при комнатной температуре. [ 6 ] но соли пантотеновой кислоты (например, пантотенат натрия) представляют собой порошки обычно белого цвета. Легко растворим в воде и спирте , умеренно растворим в диэтиловом эфире , растворим в хлороформе (1:100), [ 6 ] в пропиленгликоле и мало растворим в глицерине .
Расширенная химическая формула пантенола: HO–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH(OH)–CONH–CH 2 CH 2 CH 2 –OH.
Стереохимия
[ редактировать ]представлен в двух энантиомерах : D и L. Пантенол только Д Биологически активен -пантенол (декспантенол), однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического применения пантенол поставляется либо в форме D , либо в виде рацемической смеси D и L ( DL -пантенол).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Декспантенол – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 29 июня 2012 г.
- ^ Jump up to: а б с Хаберфельд Х, изд. Австрийский кодекс (на немецком языке). Вена: Издательство австрийского фармацевта. Бепантен крем.
- ^ Jump up to: а б с Эбнер Ф., Хеллер А., Риппке Ф., Тауш И. (2002). «Местное применение декспантенола при кожных заболеваниях». Американский журнал клинической дерматологии . 3 (6): 427–33. дои : 10.2165/00128071-200203060-00005 . ПМИД 12113650 . S2CID 35836478 .
- ^ Шмид, Дафна А.; Домингес, Мариса П.; Нану, Алина; Клюгер, Николас; де Сальво, Рафаэлла; Трапп, Соня (2022). «Исследовательская оценка переносимости, эффективности и косметической приемлемости дермокосметических средств для умывания и защиты от солнца, содержащих декспантенол, для ухода за татуировками» . Отчеты о медицинских науках . 5 (4): е635. дои : 10.1002/hsr2.635 . ISSN 2398-8835 . ПМЦ 9235347 . ПМИД 35782304 .
Промывка, содержащая 2,5% декспантенол, продемонстрировала свою пригодность для мягкого эффективного очищения свежих татуировок в дополнение к стандартному уходу за татуировкой с помощью мази, содержащей декспантенол. ... В текущем исследовании было продемонстрировано, что солнцезащитный крем SPF50+, содержащий 2,5% декспантенола, сохраняет эстетичный вид существующих татуировок, сохраняя яркие цвета и предотвращая выцветание татуировок, при этом его легко наносить и сохранять татуированную кожу. гладкая и увлажненная. Оценка барьерной функции кожи показала снижение TEWL, или диффузии воды наружу через кожу, после 28 дней ежедневного применения, наблюдение, которое подтверждает способность солнцезащитного крема SPF50+, содержащего 2,5% декспантенола, поддерживать состояние кожи. барьер и предотвращают высыхание татуированной кожи, а также обеспечивают защиту от УФ-излучения.
- ^ Диннендал В., Фрике У., ред. (1991). Профили лекарств (на немецком языке). Том 7 (8-е изд.). Эшборн, Германия: Govi Pharmazeutischer Verlag. Пантотеновая кислота. ISBN 978-3-7741-9846-3 .
- ^ Jump up to: а б Список PH, Хёрхаммер Л., ред. (1969). Справочник Хагера по фармацевтической практике (на немецком языке). Том 2. Спрингер. п. 699.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|