3,4-Этилендиокситиофен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-Дигидротиено[3,4- b ][1,4]диоксин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 7126466 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.122.178 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 2 С | |
| Молярная масса | 142.17 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,34 г/см 3 [ 1 ] |
| Температура плавления | 10,5 ° C (50,9 ° F; 283,6 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 225 ° С (437 ° F, 498 К) [ 1 ] |
| 2,1 г/л [ 1 ] | |
| Вязкость | 11 мПа·с [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
 
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х311 , Х312 , Х319 , Х412 | |
| P262 , P264 , P264+P265 , P270 , P273 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P337+P317 , П361+П364 , П362+П364 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F; 377 К) [ 1 ] |
| 360 ° С (680 ° F; 633 К) [ 1 ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3,4-Этилендиокситиофен (ЭДОТ) представляет собой сераорганическое соединение с формулой C 2 H 4 O 2 C 4 H 2 S. Молекула состоит из тиофена , замещенного в положениях 3 и 4 этиленгликолильным звеном. Это бесцветная вязкая жидкость. [ 3 ]
EDOT является предшественником полимера PEDOT , который содержится в электрохромных дисплеях , фотоэлектрических устройствах , электролюминесцентных дисплеях, печатных проводах и датчиках. [ 4 ] [ 5 ]
Синтез и полимеризация
[ редактировать ]Первоначальный синтез проходил через диэфир 3,4-дигидрокситиофен-2,5-дикарбоксилата.
EDOT часто получают из предшественников C4, таких как бутандиол и бутадиен, по маршрутам, которые производят тиофеновые и диоксановые кольца на отдельных стадиях. Типичным примером является реакция 2,3-бутандиона , триметилортоформиата и этиленгликоля с образованием диоксана. Сульфидизация элементарной серой дает бициклическую мишень. [ 6 ]
ЭДОТ превращается в проводящий полимер ПЭДОТ путем окисления. Механизм этого преобразования начинается с образования катион-радикала [EDOT]. + , который атакует нейтральную молекулу EDOT с последующим депротонированием. Дальнейшие аналогичные стадии приводят к дегидрополимеризации. идеализированное преобразование с использованием пероксидисульфата. Показано
- n C 2 H 4 O 2 C 4 H 2 S + n (OSO 3 ) 2 2− → [C 2 H 4 O 2 C 4 S] n + 2n HOSO 3 −
В коммерческих целях полимеризацию проводят в присутствии полистиролсульфоната . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Эльшнер, Андреас; Кирхмайер, Стефан; Ловенич, Вильфрид (2010). PEDOT: Принципы и применение внутренне проводящего полимера . ЦРК Пресс. п. 51. ИСБН 978-1-4200-6912-9 .
- ^ «2,3-Дигидротиено[3,4-b][1,4]диоксин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Йонас, Ф.; Шрейдер, Л. (1991). «Проводящие модификации полимеров полипирролами и политиофенами». Синтетические металлы . 41 (3): 831–836. дои : 10.1016/0379-6779(91)91506-6 .
- ^ Грёнендал, LB; Йонас, Ф.; Фрайтаг, Д.; Пиеларцик, Х.; Рейнольдс, младший (2000). «Поли (3,4-этилендиокситиофен) и его производные: прошлое, настоящее и будущее». Адв. Мэтр . 12 (7): 481–494. doi : 10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C .
- ^ Jump up to: а б Кирхмайер, С.; Рейтер, К. (2005). «Научное значение, свойства и растущее применение поли(3,4-этилендиокситиофена)». Дж. Матер. Хим . 15 (21): 2077–2088. дои : 10.1039/b417803n .
- ^ Хачия, И.; Ямамото, Т.; Инагаки, Т.; и др. (2014). «Двухстадийный синтез 3,4-этилендиокситиофена (EDOT) из 2,3-бутандиона». Гетероциклы . 88 : 607–612. doi : 10.3987/COM-13-S(S)8 (неактивен 17 февраля 2024 г.).
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на февраль 2024 г. ( ссылка )