Циклическое соединение

Циклическое соединение (или кольцевое соединение ) является термином для соединения в области химии , в котором один или несколько серий атомов в соединении подключены для образования кольца . Кольца могут варьироваться по размеру от трех до многих атомов и включать в себя примеры, когда все атомы представляют собой углерод (то есть карбоциклы ), ни один из атомов не является углеродом (неорганические циклические соединения) или где находятся углеродные и неглеровые атомы ( Гетероциклические соединения с кольцами, содержащими как углерод, так и без углерода). В зависимости от размера кольца, порядок связи отдельных связей между атомами кольца и их распоряжениями в кольцах, карбоциклические и гетероциклические соединения могут быть ароматическими или неароматическими; В последнем случае они могут варьироваться от полного насыщения от различного количества множественных связей между атомами кольца. Из -за огромного разнообразия, позволившего в сочетании по валенциям общих атомов и их способности образовывать кольца, количество возможных циклических структур, даже из небольших размеров (например, <17 атомов) числа во многих миллиардах.

Примеры циклического соединения: всеуглеродистые (карбоциклические) и более сложные природные циклические соединения
Ингенол , сложный, терпеноидный натуральный продукт , связанный с более простым, чем следует паклитаксел , который отображает сложную кольцевую структуру, включая 3-, 5- и 7-членные неароматические, карбоциклические кольца.
Cycloalkanes , самые простые карбоциклы, включая циклопропан , циклобутан , циклопентан и циклогексан . Обратите внимание, что в других местах используется сокращение органической химии , где атомы водорода выводятся в качестве присутствующего для заполнения валентности углерода 4 (а не явно их показаны).
Паклитаксел , полученный из растений , еще один комплекс, терпеноид , также натуральный продукт, демонстрирующий сложную многократную структуру, включая 4-, 6- и 8-членные кольца (карбоциклический и гетероциклический, ароматический и неароматический).

В дополнение к их сложности и количеству, закрытие атомов в кольца может блокировать конкретные атомы с различной заменой ( функциональными группами ), так что стереохимия и хиральность составных результатов, включая некоторые проявления, которые уникальны для колец (например, конфигурационные изомеры ). Кроме того, в зависимости от размера кольца, трехмерные формы определенных циклических структур-обычно кольца из пяти атомов и большие-могут варьироваться и взаимосвязаться так, что конформационный изомеризм отображается . Действительно, развитие этой важной химической концепции возникала исторически в отношении циклических соединений. Наконец, циклические соединения из-за уникальных форм, реактивности, свойств и биоактивности , которые они порождают, являются большинством всех молекул, участвующих в биохимии, структуре и функции живых организмов , а также в искусственных молекулах, таких как лекарства, лекарства, пестициды и т. д.

Структура и классификация

Циклическое соединение или кольцевое соединение - это соединение , в котором, по крайней мере, некоторые его атомы подключены для образования кольца. ^{[ 1 ]} Кольца варьируются по размеру от трех до многих десятков или даже сотен атомов. Примеры кольцевых соединений легко включают в себя случаи, когда:

Все атомы углерод (т.е. карбоциклы ),
Ни один из атомов не является углеродом (неорганические циклические соединения), ^{[ 2 ]} или где
Присутствуют как углеродные, так и неглеродные атомы ( гетероциклические соединения с кольцами, содержащими как углерод, так и без углерода).

Общие атомы могут (в результате их валентности ) формировать различное количество связей, и многие общие атомы легко образуют кольца. Кроме того, в зависимости от размера кольца, порядок связи отдельных связей между атомами кольца и их распоряжениями в кольцах циклические соединения могут быть ароматическими или неароматическими; В случае неароматических циклических соединений они могут варьироваться от полного насыщения до наличия различного количества нескольких связей. Как следствие конституционной изменчивости, которая термодинамически возможна в циклических структурах, количество возможных циклических структур, даже малых размеров (например, <17 атомов) числ во многих миллиардах. ^{[ 3 ]}

Более того, закрытие атомов в кольца может блокировать конкретную функциональную группу - заменить на место атомы, что приводит к тому, что стереохимия и хиральность связаны с соединением, включая некоторые проявления, которые уникальны для колец (например, конфигурационные изомеры ); ^{[ 4 ]} Кроме того, в зависимости от размера кольца, трехмерные формы определенных циклических структур-обычно кольца из пяти атомов и большие-могут варьироваться и взаимосвязаться так, что конформационный изомеризм . отображается ^{[ 4 ]}

Карбоциклы

Подавляющее большинство циклических соединений являются органическими , и из них значительная и концептуально важная часть состоит из колец, сделанных только из атомов углерода (то есть они являются карбоциклами). ^{[ Цитация необходима ]}

Неорганические циклические соединения

Неорганические атомы также образуют циклические соединения. Примеры включают серу и азот (например, Heptasulfur Imide S ₇ NH , Тритиазил Трихлорид (NSCL) ₃ , тетранитрид тетрасульфура S ₄ N ₄ ), кремний (например, циклопентазилан (SIH ₂ ) ₅ ), фосфор и азот (например, гексахлорфосфен (NPCL ₂ ) ₃ ), фосфор и кислород (например, метафосфаты (PO - 3 ) ₃ и другие циклической фосфорной кислоты производные ), бора и кислорода (например, метабородство натрия Na ₃ (Bo ₂ ) ₃ , Borax ), бор и азот (например, боразин (BN) ₃ H ₆ ). ^{[ Цитация необходима ]} Когда углерод в бензоле «заменяется» другими элементами, например, как в борабензоле , силабензоле , немецкомбензоле , станабензоле и фосфорине сохраняется ароматизирование, и поэтому ароматические неорганические циклические соединения . также известны ^{[ Цитация необходима ]}

Гетероциклические соединения

Гетероциклическое соединение - это циклическое соединение, которое имеет атомы, по крайней мере, два разных элемента в качестве членов его кольца. ^{[ 5 ]} Циклические соединения, которые имеют как углеродные, так и неглеродные атомы, представляют собой гетероциклические углеродные соединения, а название относится и к неорганическим циклическим соединениям (например, силоксаны , которые содержат только кремний и кислород в кольцах, и боразины , которые содержат только борон и и кислород азот в кольцах). ^{[ 5 ]} Nomenclatore Hantzsch - Widman рекомендуется IUPAC для названия гетероциклов, но многие общие имена остаются в регулярном использовании. ^{[ Цитация необходима ]}

Макроциклы

Термин макроцикл используется для соединений, имеющих кольца из 8 или более атомов. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Макроциклы могут быть полностью карбоциклическими (кольца, содержащие только атомы углерода, например, ) углеродные, циклооктан , гетероциклический, содержащий как так и неглеродисты В кольцах, например, гексасульфид диспликации ). Гетероциклы с углеродом в кольцах могут иметь ограниченные неглеродные атомы в их колец (например, в лактонах и лактамах, кольца которых богаты углеродом, но имеют ограниченное количество неглеродичных атомов) или богаты неглеродичными атомами и отображаются Значительная симметрия (например, в случае хелатирующих макроциклов). Макроциклы могут получить доступ к ряду стабильных конформаций с предпочтениями проживания в конформациях, которые минимизируют трансанкулярные не связанные с ними взаимодействия в кольце (например, председатель и стул являются более стабильными, чем конформация лодки для циклооктана , из-за изображенных взаимодействий, из-за изображенных взаимодействий, из-за изображения Показаны дуги). ^{[ Цитация необходима ]} Средние кольца (8-11 атомов) являются наиболее напряженными, с энергией штамма между 9-13 (KCAL/MOL), а анализ факторов, важных для конформаций более крупных макроциклов, может быть смоделирована с использованием конформаций среднего кольца. ^{[ 8 ]} Конформационный анализ нечетных колец предполагает, что они имеют тенденцию жить в менее симметричных формах с меньшими энергетическими различиями между стабильными конформациями. ^{[ 9 ]}

Номенклатура

Номенклатура IUPAC имеет обширные правила для охвата именования циклических структур, как в качестве основных структур, так и в виде заместителей, добавленных к алициклическим структурам. ^{[ Цитация необходима ]} Термин макроцикл используется, когда кольцевое соединение имеет кольцо из 12 или более атомов. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Термин полициклический используется, когда в одной молекуле появляется более одного кольца. Нафталин является формально полициклическим соединением, но более конкретно назван как велосиклическое соединение. Несколько примеров макроциклических и полициклических структур приведены в последней галерее ниже.

Атомы, которые являются частью кольцевой структуры, называются кольцевыми атомами. ^{[ 10 ]}

Изомерия

Стереохимия

Закрытие атомов в кольца может блокировать конкретные атомы с различной заменой функциональными группами, так что результатом является стереохимия и хиральность соединения, включая некоторые проявления, которые уникальны для колец (например, конфигурационные изомеры ). ^{[ 4 ]}

Конформационный изомеризм

Два конформеры циклогексана , стул слева и лодка справа. Осевые и экваториальные атомы водорода обозначены A и E соответственно .

В зависимости от размера кольца, трехмерные формы определенных циклических структур-типично кольца из 5-атомов и более крупные-могут различаться и взаимосвязаться так, что конформационный изомеризм . отображается ^{[ 4 ]} Действительно, развитие этой важной химической концепции возникли исторически, в отношении циклических соединений. Например, циклогексаны - карбоциклы, являющиеся элементами , без двойных связей, к которым могут быть прикреплены различные заместители, см. Изображение - играют равновесие между двумя конформациями, стулом и лодкой, как показано на изображении.

Конформация стула является предпочтительной конфигурацией, потому что в этой конформации стерические деформации , затмение деформации и угловой деформации , которые иначе возможны, сводят к минимуму. ^{[ 4 ]} Какая из возможных конформаций стула преобладает в циклогексанах с одним или несколькими заместителями, зависит от заместителей и от того, где они расположены на кольце; Как правило, «громоздкие» заместители - те группы с большими объемами или группами, которые в противном случае отталкивают в их взаимодействиях ^{[ Цитация необходима ]}- Представьте, чтобы занять экваториальное место. ^{[ 4 ]} Примером взаимодействия в молекуле, которое приведет к стерическому штамм , что приводит к сдвигу в равновесии с лодки к стулу, является взаимодействие между двумя метильными группами в цис -1,4 -диметилциклогексане. В этой молекуле две метильные группы находятся в противоположных положениях кольца (1,4-), а их стереохимия цис- стереохимии проецирует обе эти группы на одну и ту же сторону кольца. Следовательно, если они вынуждены в форме более высокой энергии, эти метильные группы находятся в стерическом контакте, отталкивают друг друга и приводят равновесие к конформации стула. ^{[ 4 ]}

Ароматичность

Циклические соединения могут или не могут проявлять ароматичность ; Бензол является примером ароматического циклического соединения, в то время как циклогексан неароматический. В органической химии термин ароматичность используется для описания циклической (кольцевой), плоской (плоской) молекулы, которая демонстрирует необычную стабильность по сравнению с другими геометрическими или соединительными расположениями того же набора атомов. В результате их стабильности очень трудно вызвать разорвать ароматические молекулы и реагировать с другими веществами. Органические соединения, которые не являются ароматическими, классифицируются как алифатические соединения - они могут быть циклическими, но только ароматические кольца обладают особой стабильностью (низкая реакционная способность).

Поскольку одна из наиболее часто встречающихся ароматических систем соединений в органической химии основана на производных прототипного ароматического соединения бензола (ароматический углеводородный, распространенный в нефть и его дистилляты), слово «аромат» иногда используется для неофициального направления к производным бензола. , и так это было впервые определено. Тем не менее, существуют много ароматических соединений не бензена. Например, в живых организмах наиболее распространенными ароматическими кольцами являются двойные кольцевые основания в РНК и ДНК. Функциональная группа или другой заместитель, который является ароматическим, называется арильной группой.

Самое раннее использование термина «ароматическое» было в статье Августа Вильгельма Хофманна в 1855 году. Хофманн использовал этот термин для класса бензольных соединений, многие из которых имеют запахи (ароматы), в отличие от чистых насыщенных углеводородов. Сегодня нет общей связи между ароматией как химическим свойством и обонятельными свойствами таких соединений (как они пахнут), хотя в 1855 году, прежде чем структура бензола или органических соединений была понята, химики, такие как Хофманн Молекулы из растений, таких как терпены, обладали химическими свойствами, которые мы признаем сегодня, аналогичны ненасыщенным нефтяным углеводородам, таким как бензол.

С точки зрения электронного характера молекулы, ароматичность описывает сопряженную систему, часто изготовленную из чередующихся однократных и двойных связей в кольце. Эта конфигурация позволяет делокализовать электроны в системе PI молекулы, увеличивая стабильность молекулы. Молекула не может быть представлена одной структурой, а скорее резонансным гибридом различных структур, например, с двумя резонансными структурами бензола. Эти молекулы не могут быть обнаружены ни в одном из этих представлений, с более длинными отдельными связями в одном месте и более короткой двойной связью в другом (см. Теорию ниже). Скорее, молекула демонстрирует длину связей между ими одиночных и двойных связей. Эта обычно видная модель ароматических колец, а именно идея о том, что бензол был сформирован из шестичленного углеродного кольца с чередующимися одному и двойным связям (циклогексатриен), была разработана Августом Кекуле (см. Раздел истории ниже). Модель для бензола состоит из двух резонансных форм, что соответствует двойным и отдельным связям, накладывающим для получения шести полтора связей. Бензол является более стабильной молекулой, чем можно было бы ожидать без учета делокализации заряда. ^{[ Цитация необходима ]}

Принципал использует

Из-за уникальных форм, реактивности, свойств и биоактивности , которые они порождают, циклические соединения являются самым большим большинством всех молекул, участвующих в биохимии, структуре и функции живых организмов и в искусственных молекулах (например, лекарства, лекарства,, лекарства,, лекарства, лекарства,, лекарства, лекарства,, лекарства, лекарства,, лекарства, лекарства,, лекарства,, лекарства, лекарства, лекарства,, препараты, лекарства, лекарства, лекарства, лекарства. Гербициды и т. д.), через которые человек пытается осуществлять контроль над природой и биологическими системами.

Синтетические реакции

Важные общие реакции для формирования колец

Существует множество специализированных реакций, использование которых является исключительно формированием колец, и они будут обсуждаться ниже. В дополнение к этим, существует множество общих органических реакций, которые исторически имели решающее значение для развития, во -первых, для понимания концепций химии кольца, а во -вторых, надежных процедур приготовления кольцевых структур с высокой урожайностью и с определенными Ориентация заместителей кольца (то есть определенная стереохимия ). Эти общие реакции включают в себя:

Конденсация ацилоина ;
Анодные окисления ; и
Конденсация Dieckmann применительно к формированию кольца.

Кольцевые реакции

В органической химии различные синтетические закупки особенно полезны при заключительном карбоциклическом и других кольцах; Это называется реакциями с закрытыми кольцами . Примеры включают:

Алкин тримемеризация ;
Бергман циклизация энедийна ;
Диэльс -Альдер , между конъюгированным диеном и замещенным алкеном и другими циклической обработки ; реакциями
Реакция циклизации Назарова , первоначально представляющая собой циклизацию дивинилового кетона ;
Различные радикальные велосипеды ;
Реакции метатезиса, закрывающего кольцо , которые также могут быть использованы для выполнения определенного типа полимеризации ;
, Синтез большого кольца Рузицки в котором две карбоксильные группы объединяются, образуя карбонильную группу с потерей Co ₂ и H ₂ O ;
преобразование синтез Венкера бета -амино -алкоголя в азиридин
Другие реакции, такие как аминогруппа, реагирующая с гидрокси группой , как в биосинтезе соланина

Реакции открытия кольца

Разнообразие дальнейших синтетических процедур особенно полезны при открытии карбоциклических и других колец, которые, как правило, содержат двухфункциональную или другую функциональную группу «ручка» для облегчения химии; Это называются реакциями раскрытия кольца . Примеры включают:

Метатезис открытия кольца , который также может быть использован для выполнения определенного типа полимеризации .

Расширение кольца и реакции сокращения кольца

Реакции расширения кольца и сокращения распространены при органическом синтезе и часто встречаются в перициклических реакциях . Расширение и сокращения кольца могут включать вставку функциональной группы, такой как случай, с Baeyer-Villiger окислением циклических кетонов , перестройки циклических карбоциклов, как видно во внутримолекулярных реакциях Diels-Alder , или коллапса или перестройки велосипедических соединений в виде нескольких примеров.

Примеры

Простые моноциклические примеры

Ниже приведены примеры простых и ароматических карбоциклов, неорганических циклических соединений и гетероциклов:

Простые моноциклические соединения: карбоциклические, неорганические и гетероциклические (ароматические и неароматические) примеры.
Циклогептан , простое 7-членнее карбоциклическое соединение, показанные метиленовые гидрогены (неароматические).
Бензол , 6-членнее карбоциклическое органическое соединение. Метиновые гидрогины показаны, и 6 электронов показаны как делокализованные с помощью чертежа круга (ароматического).
Cyclo - Octasulfur , 8-членнее неорганическое циклическое соединение (неароматическое).
Гексасульфид дискениума , неорганическое гетероциклическое соединение с 8 членами (неароматическое).
Циклопентасилан , 5-членнее неорганическое циклическое соединение (неароматическое).
Гексаметилциклотрисилоксан , 6-членнее органическое гетероциклическое соединение (неароматическое).
Гексахлорфосфаз , 6-членнее, неорганическое гетероциклическое соединение (ароматное).
Боразин , неорганическое неорганическое гетероциклическое соединение (может быть ароматическим).
Пентазол , 5-членнее неорганическое циклическое соединение (ароматное).
Азетидин (аза) с 4 членами , гетероциклическое соединение азота (аза), атомы метиленового водорода, не показанные (неароматические).
Caprolactam , 7-членнее гетероциклическое органическое соединение (неароматическое).
Пиридин , 6-мемолевое гетероциклическое соединение, атомы метинового водорода, подразумеваемые, не показаны, и делокализованные π-электроны, показанные в виде дискретных связей (ароматических).

Сложные и полициклические примеры

Ниже приведены примеры циклических соединений, демонстрирующих более сложные кольцевые системы и стереохимические особенности:

Сложные циклические соединения: макроциклические и полициклические примеры
Нафталин , технически полицитик, более конкретно бициклическое соединение, с кругами, показывающими делокализацию π-электронов (ароматическое).
Декалин (декагидронафталин), полностью насыщенная производная нафталина , показывающая две возможные стереохимии для «объединения» двух колец вместе, и как это влияет на формы, доступные для этого бициклического соединения (неароматического).
Лонгифолен , Терпенский натуральный продукт и пример трициклической молекулы (неароматической).
Паклитаксел , полициклический натуральный продукт с трициклическим ядром: с гетероциклическим кольцом с 4 членами D, слитым для дальнейших 6- и 8-членных карбоциклических (A/C и B) кольца (неароматические), а также с тремя кулонами. Фенил прикреплен к С -2 ( _{-зажигание на} его «хвосте» и _. Аббре
Репрезентативная трехмерная форма, принятая паклитакселом , в результате ее уникальной циклической структуры. ^{[ 11 ]}
Холестерин , еще один натуральный продукт терпена, в частности, стероид , класс тетрациклических молекул (неароматические).
Benzo [a] pyrene , пентациклическое соединение как естественное, так и искусственное, и делокализованные π-электроны, показанные как дискретные связи (ароматические).
Пагодан , сложное, очень симметричное, искусственное полициклическое соединение (неароматическое).
Бреветоксин А , натуральный продукт с десятью кольцами, все слитые и все гетероциклические , и токсичный компонент, связанный с организмами, ответственными за красные приливы . Группа R справа относится к одной из нескольких возможных четырех углерода (см. Главную статью бреветоксина ; неароматическое).

Смотрите также

Ссылки

^ Март, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура, 3 -е издание , Нью -Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595 ^{[ страница необходима ]}
^ Halduc, I. (1961). «Классификация неорганических циклических соединений». Журнал структурной химии . 2 (3): 350–8. doi : 10.1007/bf01141802 . S2CID 93804259 .
^ Реймонд, Жан-Луи (2015). «Химический космический проект» . Счета химических исследований . 48 (3): 722–30. doi : 10.1021/ar500432k . PMID 25687211 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Уильям Реуш (2010). «Стереоизомеры Часть I» в виртуальном учебнике органической химии . Мичиганский государственный университет. Архивировано с оригинала 10 марта 2015 года . Получено 7 апреля 2015 года .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Золотая книга IUPAC Гетероциклические соединения
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Тем не менее, W.Clark; Галинкер, Игорь (1981). «Химические последствия конформации в макроциклических соединениях». Тетраэдр . 37 (23): 3981–96. doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 93273-9 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} JD Dunitz (1968). JD Dunitz и Ja Ibers (ред.). Перспективы в структурной химии . Тол. 2. Нью -Йорк: Wiley. С. 1–70.
^ Eliel, El, Wilen, Sh and Mander, LS ( 1994 ) Стереохимия органических соединений, John Wiley and Sons, Inc., Нью -Йорк. ^{[ страница необходима ]}
^ Anet, FAL; Св. Жак, м.; Хенрихс, премьер -министр; Ченг, АК; Krane, J.; Вонг Л. (1974). «Конформационный анализ кетонов среднего кольца». Тетраэдр . 30 (12): 1629–37. doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 90685-4 .
^ Моррис, Кристофер Г.; Press, Academic (1992). Академическая пресс -словарь науки и техники . Gulf Professional Publishing. п. 120. ISBN 9780122004001 Полем Архивировано из оригинала 2021-04-13 . Получено 2020-09-14 .
^ Löwe, J; Li, h; Даунинг, KH; Nogales, E (2001). «Уточненная структура αβ-тубулина при разрешении 3,5 Å» . Журнал молекулярной биологии . 313 (5): 1045–57. doi : 10.1006/jmbi.2001.5077 . PMID 11700061 . Архивировано из оригинала 2021-01-22 . Получено 2020-09-14 .

Дальнейшее чтение

Юрген-Хинрих Фурхоп и Густав Пензлин, 1986, «Органический синтез: концепции, методы, стартовые материалы», Вайнхайм, BW, Deu: VCH, ISBN 0895732467 , см . [1] , по состоянию на 19 июня 2015 года.
Майкл Б. Смит и Джерри Марч, 2007 г., «Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура», 6 -е изд., Нью -Йорк, Нью -Йорк, США: Wiley & Sons, ISBN 0470084944 , см . [2] , по состоянию на 19 июня 2015 года.
Фрэнсис А. Кэри и Ричард Дж. Сандберг, 2006 г., «Название« Усовершенствованная органическая химия: часть A: Структура и механизмы », 4 -е изд., Нью -Йорк, Нью -Йорк, США: Springer Science & Business Media, ISBN 0306468565 , см . [3] , по состоянию на 19 июня 2015 года.
Майкл Б. Смит, 2011, «Органическая химия: кислотный подход», Бока -Ратон, Флорида, США: CRC Press, ISBN 1420079212 , см. [4] , доступ 19 июня 2015 года. [Возможно, не является наиболее необходимым материалом для этой статьи, но значительный контент здесь доступен онлайн.]
Джонатан Клэйден, Ник Гривз и Стюарт Уоррен, 2012, «Органическая химия», Оксфорд, Окссон, GBR: Oxford University Press, ISBN 0199270295 , см . [5] , по состоянию на 19 июня 2015 года.
László Kürti & Barbara Czakó, 2005, «Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе: фоновые и подробные механизмы, Амстердам, NH, NLD: Elsevier Academic Press, 2005ISBN 0124297854, см. [6] , доступ 19 июня 2015 года.

Внешние ссылки

Полициклические+соединения в Национальной медицинской библиотеке Медицинской библиотеки США (Mesh)
Макроциклические+соединения в Национальной библиотеке медицины Медицинской библиотеки Медицинской библиотеки (Mesh)

[1] Март, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура, 3 -е издание , Нью -Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595 ^{[ страница необходима ]}

[2] Halduc, I. (1961). «Классификация неорганических циклических соединений». Журнал структурной химии . 2 (3): 350–8. doi : 10.1007/bf01141802 . S2CID 93804259 .

[ReymondACR15-3] Реймонд, Жан-Луи (2015). «Химический космический проект» . Счета химических исследований . 48 (3): 722–30. doi : 10.1021/ar500432k . PMID 25687211 .

[Reusch10-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Уильям Реуш (2010). «Стереоизомеры Часть I» в виртуальном учебнике органической химии . Мичиганский государственный университет. Архивировано с оригинала 10 марта 2015 года . Получено 7 апреля 2015 года .

[iupac-5] Jump up to: ^а ^{беременный} Золотая книга IUPAC Гетероциклические соединения

[StillTet81-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Тем не менее, W.Clark; Галинкер, Игорь (1981). «Химические последствия конформации в макроциклических соединениях». Тетраэдр . 37 (23): 3981–96. doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 93273-9 .

[DunitzPersp68-7] Jump up to: ^а ^{беременный} JD Dunitz (1968). JD Dunitz и Ja Ibers (ред.). Перспективы в структурной химии . Тол. 2. Нью -Йорк: Wiley. С. 1–70.

[8] Eliel, El, Wilen, Sh and Mander, LS ( 1994 ) Стереохимия органических соединений, John Wiley and Sons, Inc., Нью -Йорк. ^{[ страница необходима ]}

[9] Anet, FAL; Св. Жак, м.; Хенрихс, премьер -министр; Ченг, АК; Krane, J.; Вонг Л. (1974). «Конформационный анализ кетонов среднего кольца». Тетраэдр . 30 (12): 1629–37. doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 90685-4 .

[10] Моррис, Кристофер Г.; Press, Academic (1992). Академическая пресс -словарь науки и техники . Gulf Professional Publishing. п. 120. ISBN 9780122004001 Полем Архивировано из оригинала 2021-04-13 . Получено 2020-09-14 .

[11] Löwe, J; Li, h; Даунинг, KH; Nogales, E (2001). «Уточненная структура αβ-тубулина при разрешении 3,5 Å» . Журнал молекулярной биологии . 313 (5): 1045–57. doi : 10.1006/jmbi.2001.5077 . PMID 11700061 . Архивировано из оригинала 2021-01-22 . Получено 2020-09-14 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]