Тийрайн
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Тийрайн | |||
| Систематическое имя IUPAC
Тиациклопропан | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 102379 | |||
| Чеби | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.006.359 | ||
| ЕС номер |
| ||
| 1278 | |||
| Кегг | |||
| Сетка | этилен+сульфид | ||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 1992 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 2 H 4 S | |||
| Молярная масса | 60.11 g·mol −1 | ||
| Появление | Бледная, желтая жидкость | ||
| Плотность | 1,01 г см −3 | ||
| Точка плавления | −109 ° C (-164 ° F; 164 K) | ||
| Точка кипения | 56 ° C; 133 ° F; 329 к | ||
| Давление паров | 28,6 кПа (при 20 ° С) | ||
| Термохимия | |||
Энтальпия STD
образование (Δ f h ⦵ 298 ) |
51-53 кДж раз −1 | ||
Энтальпия STD
сжигание (Δ c h ⦵ 298 ) |
-2.0126 MJ Mol −1 | ||
| Опасности | |||
| GHS Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| H225 , H301 , H318 , H331 | |||
| P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | 10 ° C (50 ° F; 283 K) | ||
| Связанные соединения | |||
Связанные гетероциклы
|
Этиленоксид Азиридин Бориран | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Тийиран , более известный как этиленсульфид , является циклическим химическим соединением с формулой C 2 H 4 S. [ 2 ] Это самый маленький гетероцикл , содержащий серу , и самый простой эпизоклид . Как и многие органосульфусные соединения, этот вид имеет очень неприятный запах. Тийиран также используется для описания любого производного родительского этиленового сульфида.
Структура
[ редактировать ]Согласно дифракции электронов , расстояния CC и CS в этиленсульфиде соответственно 1,473 и 1,811 Å. Углы CCS и CSC соответственно 66,0 и 48,0 °. [ 3 ]
Подготовка и реакции
[ редактировать ]Это может быть получено реакцией этилен -карбоната и KSCN . [ 4 ] Для этого KSCN сначала расплавляется под вакуумом для удаления воды.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KNN + C 2 H 4 S + CO 2
Этиленсульфид добавляет амины, чтобы позволить себе 2-меркаптоэтиламины, [ 5 ] которые являются хорошими хелатирующими лигандами.
- C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH
Этот процесс часто называют Меркаптотетилированием . [ 6 ]
Окисление тиирана периодат дает этилензопрокисид .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный «Тийиран (Чеби: 30977)» . Химические сущности, представляющие биологический интерес (Chebi) . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
- ^ Уоррен Чу; Дэвид Н. Харпп (1993). «Недавние аспекты химии Тиирана». Журнал химии серы . 15 (1): 1–39. doi : 10.1080/01961779308050628 .
- ^ Андо; Нами Чой; Токито (1996). «Тиары и тиар: моноциклический» Страницы Тол. 1A. стр. 173–2 doi : 10.1016-00096518-5 0005-8 ISBN 978-0-08-096518-5 .
- ^ Searles, S.; Lutz, EF; Hays, HR; Мортенсен, он (1962). «Этиленсульфид» . Органические синтезы . 42 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
- ^ Rj Cremlyn "Введение в химию органосульфы" Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Gunars Zelans; Жаклин Гервай-Хаг; Айви Моли (2010). «Этиленсульфид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.re079.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .