транс -3-метил-2-гексеновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-Метилгекс-2-еновая кислота | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.225.656 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C7H12OC7H12O2 | |
| Молярная масса | 128.171 g·mol −1 |
| Плотность | 0,97 г/см 3 |
| Температура плавления | -3,4 ° C (25,9 ° F; 269,8 К) |
| Точка кипения | 225,2 ° С (437,4 ° F; 498,3 К) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 132 ° С (270 ° F; 405 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Транс -3-метил-2-гексеновая кислота ( ТМГА ) представляет собой ненасыщенную жирную кислоту с короткой цепью , которая встречается в поту , выделяемом подмышечными ( подмышечными ) апокринными железами европеоидов и некоторых азиатов. [ 1 ]
Гексановые кислоты, такие как ТМНА, имеют запах хирцина . Из жирных кислот, обуславливающих запах подмышек у мужчин европеоидной расы, ТМГА имеет наиболее выраженный запах. [ 2 ]
Запах шизофрении
[ редактировать ]Давно утверждалось, что пациенты с шизофренией имеют особый специфический запах тела, и предполагалось, что этот запах может быть вызван среди других факторов метаболическими нарушениями, связанными с этим заболеванием. [ 3 ] [ 4 ] Первоначальные исследования определили причинный компонент как ТМГА, [ 5 ] однако последующие исследования не смогли воспроизвести такие результаты, [ 3 ] [ 6 ] при этом последующие исследователи предположили, что в ходе первоначального исследования могли быть ошибочно идентифицированы примеси в образцах как ТМГА из-за плохой методологии. [ 3 ] Однако исследование 2007 года показало, что у пациентов с шизофренией снижена обонятельная чувствительность к ТМГА, что, возможно, указывает на сенсорное привыкание ; снижение способности чувствовать запах вещества из-за присутствия этого вещества в качестве постоянного компонента собственного пота и запаха тела субъектов. Кроме того, исследователи отметили положительную связь между снижением способности чувствовать запах ТМГА и большей тяжестью дезорганизованных и негативных симптомов. [ 4 ]
Намек на ТМГА и его предполагаемую связь с запахом психически больных сделан в Дэвида Фостера Уоллеса романе 1996 года «Бесконечная шутка» . [ 7 ] и в романе Молчание ягнят» « Томаса Харриса 1988 года .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Акуцу, Т.; Секигути, К; Омори, Т; Сакурада, К. (2006). «Индивидуальные сравнения уровней ( E )-3-метил-2-гексеновой кислоты, соединения, связанного с подмышечным запахом, на японском языке» . Химические чувства . 31 (6): 557–63. doi : 10.1093/chemse/bjj060 . ПМИД 16690870 .
- ^ Сунь, Ликсинг; Уильямс, Венди А.; Авалос, Коринна (2005). Запах человеческого пота не влияет на женский менструальный цикл . стр. 308–312. дои : 10.1007/0-387-25160-X_34 . ISBN 978-0-387-25159-2 .
- ^ Jump up to: а б с Перри, Томас Л.; Мелансон, Серж Б.; Леск, Донна; Хансен, Ширли (декабрь 1970 г.). «Неспособность обнаружить транс-3-метил-2-гексеновую кислоту в поте больных шизофренией». Клиника Химика Акта . 30 (3): 721–725. дои : 10.1016/0009-8981(70)90266-4 . ISSN 0009-8981 . ПМИД 5493894 .
- ^ Jump up to: а б Брюэр, Уоррик Дж.; Вуд, Стивен Дж.; Пантелис, Христос; Бергер, Грегор Э.; Кополов, Дэвид Л.; МакГорри, Патрик Д. (январь 2007 г.). «Обонятельная чувствительность в ходе психоза: связь с обонятельной идентификацией, симптоматикой и запахом шизофрении». Психиатрические исследования . 149 (1–3): 97–104. doi : 10.1016/j.psychres.2006.03.005 . ISSN 0165-1781 . ПМИД 17156856 . S2CID 37511465 .
- ^ Смит, К.; Томпсон, Г.Ф.; Костер, HD (17 октября 1969 г.). «Пот у больных шизофренией: идентификация пахучего вещества». Наука . 166 (3903): 398–399. Бибкод : 1969Sci...166..398S . дои : 10.1126/science.166.3903.398 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 5818039 . S2CID 21377002 .
- ^ Гордон, СГ; Смит, К.; Рабиновиц, Дж.Л.; Вагелос, PR (июль 1973 г.). «Исследование транс-3-метил-2-гексеновой кислоты у нормальных и шизофренических людей» . Журнал исследований липидов . 14 (4): 495–503. дои : 10.1016/S0022-2275(20)36883-8 . ISSN 0022-2275 . ПМИД 4715330 .
- ^ Фостер., Уоллес Дэвид (1996). Бесконечная шутка: Роман (1-е изд.). Бостон: Литтл, Браун и Ко, стр. 748–749. ISBN 978-0-316-07385-1 . OCLC 669069481 .