Аллизин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
(2 с ) -2-амино-6-оксогексановая кислота | |
Другие имена
2-аминоадоадипат полуалдегид, 2-амино-5-формальвалерическая кислота, норвалин, 6-оксо-дл-норлецин
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Chemspider | |
Кегг | |
Сетка | аллизин |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 6 H 11 N O 3 | |
Молярная масса | 145.158 g·mol −1 |
Появление | нестабильный |
Плотность | 1,74 г/см 3 |
Точка кипения | 295,2 ° C (563,4 ° F; 568,3 К) |
Опасности | |
точка возгорания | 132,3 ° C (270,1 ° F; 405,4 К) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Allysine является производным лизина , которая оснащена формальной группой вместо терминальной амина. Свободной аминокислоты не существует, но остаток аллизина делает. Он производится аэробным окислением остатков лизина ферментом лизилоксидазы . Преобразование является примером посттрансляционной модификации . Форма полуалдегида существует в равновесии с циклическим производным. [ 1 ]

Allysine участвует в производстве эластина и коллагена . [ 2 ] Повышенная концентрация аллизина в тканях коррелировала с присутствием фиброза. [ 3 ]
Остатки аллизина реагируют с 2-нафтол-6-сульфонатом натрия с образованием флуоресцентного продукта бис-нафтол-аллизина. [ 4 ] В другом анализе аллизинсодержащие белки снижаются с помощью борогидрида натрия с получением пептида, содержащего 6-гидроксинорлеуцин (6-гидрокси-2-амино капригная кислота ), который (в отличие от аллизина) стабилен для протеолиза. [ 1 ]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Luna C, Estévez M (январь 2019 г.). «Образование аллизина в β-лактоглобулине и миофибриллярных белках глиоксаль и метилглаксаль: воздействие на удержание воды и усвояемость in vitro». Пищевая химия . 271 : 87–93. doi : 10.1016/j.foodchem.2018.07.167 . PMID 30236745 . S2CID 52309183 .
- Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (март 2021 г.). «Аллизин и α-аминоадипическая кислота в качестве маркеров глико-окисленного повреждения человеческого сывороточного альбумина при патологических концентрациях глюкозы» . Антиоксиданты . 10 (3): 474. doi : 10.3390/antiox10030474 . PMC 8002732 . PMID 33802856 .
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Requenen, Jr; Левин, RL; Stadtman, ER (2003). «Последние достижения в анализе окисленных белков». Аминокислоты . 25 (3–4): 221–226. doi : 10.1007/s00726-003-0012-1 . PMID 14661085 . S2CID 28837698 .
- ^ Эйр, Дэвид Р.; Паз, Мерседес А.; Галоп, Пол М. (1984). «Сшивание в коллагене и эластине». Ежегодный обзор биохимии . 53 : 717–748. doi : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003441 . PMID 6148038 .
- ^ Вашингнер Дж. (Апрель 2019). " 68 GA-Nodaga-Indole: зонд с аллизин-реактивной позитронной эмиссионной томографией для молекулярной визуализации легочного фиброгенеза » . Журнал Американского химического общества . 141 (14): 5593–5596. DOI : 10.1021/jacs.8b12342 . PMC 649104. . PMID 30908032 .
- ^ Вагхорн П.А., Оливейра Б.Л., Джонс К.М., Тагер А.М., Караван П (октябрь 2017 г.). «Способность ВЭЖХ с высокой чувствительностью для определения концентрации аллизина в тканях с помощью производного нафтола» . Журнал хроматографии. B, Аналитические технологии в биомедицинских и жизненных науках . 1064 : 7–13. doi : 10.1016/j.jchromb.2017.08.032 . PMC 5662445 . PMID 28886479 .