3-амино-1,2,4-триазол
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
1 H -1,2,4-Триазол-3-амин
| |
Другие имена
1,2,4-Триазол-3-амин
аминотриазол Амитрол Амитрол 3-аминотриазол 2-амино-1,3,4-триазол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Сокращения | 3-АТ |
107687 | |
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.000.474 |
Номер ЕС |
|
200706 | |
КЕГГ | |
МеШ | Амитрол |
ПабХим CID
|
|
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 2 Ч 4 Н 4 | |
Молярная масса | 84.082 g·mol −1 |
Появление | бесцветные/белые кристаллы или порошок [ 2 ] |
Запах | без запаха |
Плотность | 1,138 г/мл |
Температура плавления | От 157 до 159 ° C (от 315 до 318 ° F; от 430 до 432 К) |
Точка кипения | 347 |
28 г/100 мл | |
Растворимость | растворим в ацетонитриле , хлороформе , этаноле , метаноле , метиленхлориде незначительно в этилацетате |
Давление пара | 3,13x10 −9 мм рт.ст. |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
потенциальный профессиональный канцероген |
СГС Маркировка : | |
Предупреждение | |
Х361 , Х373 , Х411 | |
P201 , P202 , P260 , P273 , P281 , P308+P313 , P314 , P391 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | Невоспламеняющийся |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
от 1100 до 2500 мг/кг |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 0,2 мг/м 3 [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Ca/ND [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
3-Амино-1,2,4-триазол ( 3-АТ ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение , состоящее из 1,2,4-триазола с аминогруппой в качестве заместителя .
3-АТ является конкурентным ингибитором продукта гена — HIS3 имидазолглицеринфосфатдегидратазы . [ 3 ] [ 4 ] Имидазолглицеринфосфатдегидратаза — фермент, катализирующий шестой этап продукции гистидина. [ 5 ]
3-АТ также является неселективным системным триазольным гербицидом, используемым на непищевых пахотных землях для борьбы с однолетними травами, широколиственными и водными сорняками . Его не используют для обработки продовольственных культур из-за его канцерогенных свойств. Как гербицид он известен как аминотриазол , амитрол или амитрол .
Амитрол был включен в запрет на биоциды , предложенный Шведским химическим агентством. [ 6 ] и одобрен Европейским парламентом 13 января 2009 г. [ 7 ]
Приложения в микробиологии
[ редактировать ]Применяя 3-АТ к культуре дрожжевых клеток которой зависит от плазмиды, содержащей HIS3 , производство гистидина (т. е. ее собственный аналог HIS3 отсутствует или нефункционален), для выживания дрожжевой клетки требуется повышенный уровень экспрессии HIS3. . Это оказалось полезным в различных двухгибридных системах, где высокоаффинное связывание между двумя белками (т.е. более высокая экспрессия гена HIS3) позволит дрожжевой клетке выжить в среде, содержащей более высокие концентрации 3-АТ. Этот процесс отбора осуществляется с использованием селективной среды , не содержащей гистидина.
Заражение клюквой 1959 г.
[ редактировать ]9 ноября 1959 года секретарь Министерства здравоохранения, образования и социального обеспечения США Артур С. Флемминг объявил, что часть урожая клюквы 1959 года была заражена следами гербицида аминотриазола. [ 8 ] Рынок клюквы рухнул, а производители потеряли миллионы долларов. [ 9 ] Однако Ocean Spray восстановилась за счет расширения рынка клюквенного сока, который, хотя и широко доступен в продаже, до этого не пользовался популярностью. Это гарантировало, что производителям клюквы не придется полагаться на продажи в основном на День Благодарения и Рождество, как это было до инцидента 1959 года.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ EXTOXNET - Информационный бюллетень по гербицидам амитрола.
- ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0027» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Бреннан М.Б., Струл К. (1980). «Механизмы повышения экспрессии дрожжевого гена в Escherichia coli». Дж. Мол. Биол . 136 (3): 333–8. дои : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . ПМИД 6990004 .
- ^ Йонг Дж.К., Рамм Э.И., Пабо К.О. (2000). «Бактериальная двухгибридная система селекции для изучения белок-ДНК и белок-белковых взаимодействий» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 97 (13): 7382–7. Бибкод : 2000PNAS...97.7382J . дои : 10.1073/pnas.110149297 . ПМК 16554 . ПМИД 10852947 .
- ^ «Yeastgenome.org» . Архивировано из оригинала 5 мая 2006 г. Проверено 1 декабря 2006 г.
- ^ «Интерпретация критериев одобрения активных веществ в предлагаемом регламенте ЕС по защите растений» . Шведское химическое агентство (KemI). 23 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала 1 января 2009 года . Проверено 14 января 2009 г.
- ^ «Депутаты Европарламента одобряют законодательство о пестицидах» . 13 января 2009 г. Архивировано из оригинала 25 января 2009 года . Проверено 14 января 2009 г.
- ^ «Безопасная клюква поступит в продажу» . Дубюк Телеграф-Вестник . 19 ноября 1959 года . Проверено 10 февраля 2012 г.
- ^ Веб-сайт New York Times - раздел мнений.