α-кетоизоллообразная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-метил-2-оксобутановая кислота | |
| Другие имена
2-кетоизоллообразная кислота; α-кеволин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.010.969 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 5 H 8 O 3 | |
| Молярная масса | 116.116 g·mol −1 |
| Появление | бесцветный или белый твердый или масло |
| Точка плавления | 31,5 ° C (88,7 ° F; 304,6 K) |
| Точка кипения | 170,5 ° C (338,9 ° F; 443,6 К) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Кислота α-кетоизолловолока является органическим соединением с формулой (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H. Это кетоцид . С точкой плавления чуть выше комнатной температуры, это обычно масло или полусвета. Соединение бесцветно. Это метаболит валина и предшественник пантотеновой кислоты , протезирующей группы, обнаруженной у нескольких кофакторов. В биологическом контексте обычно встречается в виде кетоисовальтера с конъюгатным основанием , (Ch 3 ) 2 CHC (O) CO 2 − . [ 1 ]
Синтез и реакции
[ редактировать ]α-кетоизоляция подвергается гидроксиметилированию с получением кетопантоата : [ 1 ]
- (Ch 3 ) 2 CHC (O) CO 2 − + Ch 2 o → Hoch 2 (ch 3 ) 2 cc (o) co 2 −
Это преобразование катализируется кетопантоатом гидроксиметилтрансферазы.
Как и многие α-кетоциксы, α-кетоизоллообразная кислота склонна к декарбоксилированию с получением изобутиральдегида :
- (Ch 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H (Ch 3 ) 2 CHCO + CO 2
Генетическая инженерия была использована для получения биотопливного изобутанола путем восстановления изобутиральдегида, полученного из кетоисоваларации. [ 2 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Леонарди, Роберта; Jackowski, Suzanne (апрель 2007 г.). «Биосинтез пантотеновой кислоты и коэнзима А» . Ecosal Plus . 2 (2). doi : 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4 . ISSN 2324-6200 . PMC 4950986 . PMID 26443589 .
- ^ Ацуми, Шота; Ханай, Тайзо; Ляо, Джеймс С. (2008). «Нерементативные пути синтеза более высоких спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Bibcode : 2008natur.451 ... 86a . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .