Урокановая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 e ) -3- (1 ч -имидазол-4-ил) проп-2-аночная кислота | |
| Другие имена
( E ) -3- (1 ч -имидазол-4-ил) акриловая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.963 |
| Сетка | Урокано+кислота |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 6 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 138.124 g/mol |
| Точка плавления | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Урокановая кислота (формально транс -рокановая кислота является промежуточным в катаболизме L ) - гистидина . Изомер цис -арокановой кислоты встречается редко.
Метаболизм
[ редактировать ]Он образуется из L -гистидина посредством действия гистидина аммиалиазы (также известной как гистидаза или гистидиназа) путем элиминации аммония.
В печени урокановой кислоты трансформируется уроканатной гидратазой (или уроканазой ) в 4-имидазолон-5-пропионовую кислоту , а затем к глутаминовой кислоте .
Клиническое значение
[ редактировать ]Унаследованный дефицит уроканазы приводит к повышенным уровням урокановой кислоты в моче, состоянии, известном как рокановая ацидория .
Важной ролью для появления атопического дерматита и астмы была связана с филагрином , предшественником кожи урокановой кислоты. [ 1 ] [ 2 ]
Считается, что урокановая кислота является значительным аттрактантом нематодного паразита сильдилоид STERCORALIS , [ 3 ] Частично из -за относительно высоких уровней на подошвенных поверхностях ног, место, через которое этот паразит часто попадает в организм.
Функция
[ редактировать ]Урокановая кислота была обнаружена в поте и коже животных, где, помимо прочих возможных функций, она действует как эндогенный солнцезащитный крем или фотопротектором против UVB -индуцированного повреждения ДНК. Урокановая кислота обнаруживается преимущественно в роговом слои кожи, и вполне вероятно, что большая часть ее получена из катаболизма филагрина (белок, богатый гистидинами). При воздействии облучения ультрафиолетового ультрафиолетового излучения транс-арокановая кислота превращается в in vitro и in vivo в цис -арокановую кислоту (CIS-UCA). [ 4 ] Известно, что форма CIS активирует регуляторные Т -клетки . [ 5 ]
Некоторые исследования приписывают филагрина важную роль в поддержании слегка кислотной поверхности кожи, посредством механизма расщепления с образованием гистидина и впоследствии транс-арокановой кислоты, [ 6 ] Однако другие показали, что каскад филагрин -гистидин -арокановой кислоты не является необходимым для подкисления кожи. [ 7 ]
История
[ редактировать ]Урокановая кислота была сначала изолирована в 1874 году химиком Максом Джаффэ из мочи собаки, [ 8 ] [ 9 ] Отсюда и название ( латинская : urina = моча и canis = собака).
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Park KD, Pak SC, Park KK (декабрь 2016 г.). «Патогенетическое влияние природных и бактериальных токсинов на атопический дерматит» . Токсины . 9 (1): 3. doi : 10.3390/toxins9010003 . PMC 5299398 . PMID 28025545 .
- ^ Ирвин А.Д., Маклин В.Х., Леунг Да (октябрь 2011 г.). «Мутации филагрина, связанные с кожей и аллергическими заболеваниями». Новая Англия Журнал медицины . 365 (14): 1315–27. doi : 10.1056/nejmra1011040 . PMID 21991953 .
- ^ Безопаснее, д.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Шад Г. (2007). «Урокановая кислота является основным хемоаттрактантом для переносимых кожей паразитических нематод сильсилоид STERCORALIS» . Труды Национальной академии наук . 104 (5): 1627–1630. doi : 10.1073/pnas.0610193104 . PMC 1785286 . PMID 17234810 .
- ^ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (май 2010). «Оценка количества цис- и транс-арокановой кислоты в роговом слое с помощью комбинационной спектроскопии» . Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (5): 730–3. doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID 20442934 .
- ^ Шварц Т (декабрь 2005 г.). «Механизмы индуцированной ультрафиолетом иммуносупрессии» (PDF) . Кейо журнал медицины . 54 (4): 165–71. doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID 16452825 .
- ^ Jungsted JM, Scheer H, Mempel M, Building Law H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren Li, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (июль 2010 г.). «Липиды слоя роговой, кожные барьеры и мутации филагрина у пациентов с атопической экземой». Аллергия . 65 (7): 911–8. Doi : 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x . PMID 20132155 . S2CID 24679127 .
- ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (август 2010 г.). «Путь филагрина-гистидина-арокановой кислоты необходимы для подкисления роговика слоя?» Полем Журнал следственной дерматологии . 130 (8): 2141–4. doi : 10.1038/jid.2010.74 . PMC 4548931 . PMID 20376063 .
- ^ Jaffe M (1875). «Орокановой кислоты» [о урокановой кислоте]. Сообщения о немецком химическом обществе (на немецком языке). 8 (1): 811–813. Doi : 10.1002/cber.187500801267 .
- ^ Jaffe M (1874). «О новом компоненте Догхарна» [относительно новой компоненты в моче собак]. Сообщения о немецком химическом обществе (на немецком языке). 7 (2): 1669–1673. Doi : 10.1002/cber.18740070225 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Онлайн метаболические и молекулярные основания наследственного заболевания - Глава 80 - Обзор расстройств гистидина, включая урокановую ацидурию.