Метилкротонил-КоА

Метилкротонил-КоА
Имена
	Название ИЮПАК 3'- O -фосфоноаденозин 5'-[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)- 3-оксопропил]амино}-4-оксобутилдигидрофосфат]
	Предпочтительное название ИЮПАК ТО 1 -{[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-Амино-9Н- пурин -9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил } О 3 -[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)-3-оксопропил]амино}-4 -оксобутил]дигидродифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	6712-03-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
МеШ	Метилкротонил-КоА
ПабХим CID	439869 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID801343051 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 26 Ч 42 Н 7 О 17 П 3 С
Молярная масса	849.636 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

3-Метилкротонил-КоА ( β-Метилкротонил-КоА или MC-КоА ) является промежуточным продуктом метаболизма лейцина . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Он обнаруживается в митохондриях, где образуется из изовалерил-кофермента А под действием изовалерил-кофермента А-дегидрогеназы . Затем он реагирует с CO ₂ с образованием 3-метилкротонил-КоА-карбоксилазы . ^{[ 4 ]}

Метаболизм лейцина

Метаболизм лейцина у человека

L -лейцин

Аминокислота с разветвленной цепью
кислая аминотрансфераза

Мышцы : α-кетоизокапроат (α-KIC).

Печень : α-кетоизокапроат (α-KIC).

α-кетокислота с разветвленной цепью
дегидрогеназа ( митохондрии )

KIC-диоксигеназа
( цитозоль )

Изовалерил-КоА

β-гидрокси
β-метилбутират
( ИСБ )

Выводится из организма
в моче
(10–40%)

HMB-CoA

β-гидрокси β-метилглутарил-КоА
(HMG-CoA)

β-Метилкротонил-КоА
( MC-КоА )

β-Метилглутаконил-КоА
(МГ-КоА)

( печень )
HMG-CoA
лиаза

Эноил-КоА гидратаза

Изовалерил-КоА
дегидрогеназа

β-гидроксибутират
дегидрогеназа

Неизвестный
фермент

человека Путь метаболизма у HMB и изовалерил-КоА относительно L -лейцина . ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 3 ]} Из двух основных путей L -лейцин в основном метаболизируется в изовалерил-КоА, и только около 5% метаболизируется в HMB. ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}

См. также

Метилкротонил-КоА-карбоксилаза

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Уилсон Дж.М., Фитшен П.Дж., Кэмпбелл Б., Уилсон Дж.Дж., Занчи Н., Тейлор Л., Уилборн С., Калман Д.С., Стаут Дж.Р., Хоффман Дж.Р., Зигенфусс Т.Н., Лопес Х.Л., Крайдер Р.Б., Смит-Райан А.Е., Антонио Дж. (февраль 2013 г.) . «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)» . Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. дои : 10.1186/1550-2783-10-6 . ПМК 3568064 . ПМИД 23374455 .
^ Занчи Н.Е., Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Фильо М.А., Фелитти В., Лира Ф.С. и др. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами» . Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0 . ПМИД 20607321 . S2CID 11120110 . HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Ван Коверин и Ниссен, 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит преимущественно внепеченочно (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти по одному из двух путей. В первом случае HMB производится из [α-KIC] цитозольным ферментом диоксигеназой KIC (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кольмайер М. (май 2015 г.). «Лейцин» . Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0 . Проверено 6 июня 2016 г. Энергетическое топливо: со временем большая часть лея расщепляется, образуя около 6,0 ккал/г. Около 60% поступившего в организм Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% поступившей в организм дозы) превращается в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединения
Рисунок 8.57: Метаболизм L -лейцина
^ Грюнерт С.К., Штуки М., Моршер Р.Дж., Суормала Т., Бюрер С., Бурда П. и др. (май 2012 г.). «Дефицит 3-метилкротонил-КоА-карбоксилазы: клинические, биохимические, ферментативные и молекулярные исследования у 88 человек» . Сиротский журнал редких заболеваний . 7 (1): 31. дои : 10.1186/1750-1172-7-31 . ПМК 3495011 . ПМИД 22642865 .
^ Jump up to: ^а ^б Занчи Н.Е., Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Фильо М.А., Фелитти В., Лира Ф.С., Зееландер М., Ланча А.Х. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами» . Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0 . ПМИД 20607321 . S2CID 11120110 . HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Ван Коверин и Ниссен, 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит преимущественно внепеченочно (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти по одному из двух путей. В первом случае HMB производится из [α-KIC] цитозольным ферментом диоксигеназой KIC (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[ISSN_position_stand_2013-1] Jump up to: ^а ^б ^с Уилсон Дж.М., Фитшен П.Дж., Кэмпбелл Б., Уилсон Дж.Дж., Занчи Н., Тейлор Л., Уилборн С., Калман Д.С., Стаут Дж.Р., Хоффман Дж.Р., Зигенфусс Т.Н., Лопес Х.Л., Крайдер Р.Б., Смит-Райан А.Е., Антонио Дж. (февраль 2013 г.) . «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)» . Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. дои : 10.1186/1550-2783-10-6 . ПМК 3568064 . ПМИД 23374455 .

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_review-2] Занчи Н.Е., Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Фильо М.А., Фелитти В., Лира Ф.С. и др. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами» . Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0 . ПМИД 20607321 . S2CID 11120110 . HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Ван Коверин и Ниссен, 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит преимущественно внепеченочно (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти по одному из двух путей. В первом случае HMB производится из [α-KIC] цитозольным ферментом диоксигеназой KIC (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

[Leucine_metabolism-3] Jump up to: ^а ^б ^с Кольмайер М. (май 2015 г.). «Лейцин» . Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0 . Проверено 6 июня 2016 г. Энергетическое топливо: со временем большая часть лея расщепляется, образуя около 6,0 ккал/г. Около 60% поступившего в организм Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% поступившей в организм дозы) превращается в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединения
Рисунок 8.57: Метаболизм L -лейцина

[4] Грюнерт С.К., Штуки М., Моршер Р.Дж., Суормала Т., Бюрер С., Бурда П. и др. (май 2012 г.). «Дефицит 3-метилкротонил-КоА-карбоксилазы: клинические, биохимические, ферментативные и молекулярные исследования у 88 человек» . Сиротский журнал редких заболеваний . 7 (1): 31. дои : 10.1186/1750-1172-7-31 . ПМК 3495011 . ПМИД 22642865 .

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_reviewb-5] Jump up to: ^а ^б Занчи Н.Е., Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Фильо М.А., Фелитти В., Лира Ф.С., Зееландер М., Ланча А.Х. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами» . Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0 . ПМИД 20607321 . S2CID 11120110 . HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Ван Коверин и Ниссен, 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит преимущественно внепеченочно (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти по одному из двух путей. В первом случае HMB производится из [α-KIC] цитозольным ферментом диоксигеназой KIC (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]