Цинк пиритион
| |
 Димер пиритиона цинка
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
бис(2-пиридилтио)цинк 1,1'-диоксид
| |
| Другие имена
ZnP, пиритион цинк, цинк ОМАДИН, ZnPT
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.033.324 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 8 Н 2 О 2 S 2 Zn | |
| Молярная масса | 317.70 g/mol |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 240 ° C (464 ° F, 513 К) (разложение) [ 1 ] |
| Точка кипения | разлагается |
| 8 частей на миллион (pH 7) | |
| Фармакология | |
| D11AX12 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цинк-пиритион (или пиритион цинка представляет собой координационный комплекс цинка ) . Он обладает фунгистатическим (ингибированием деления грибковых клеток) и бактериостатическим (ингибирующим деление бактериальных клеток) свойствами и используется при лечении себорейного дерматита. [ 2 ] и перхоть .
Структура соединения
[ редактировать ]Пиритионовые . лиганды, формально представляющие собой моноанионы , хелатируются с Zn 2+ через кислородный и серный центры. В кристаллическом состоянии пиритион цинка существует в виде центросимметричного димера (см. рисунок), где каждый цинк связан с двумя серными и тремя кислородными центрами. [ 3 ] Однако в растворе димеры диссоциируют за счет разрыва одной связи Zn-O. [ нужна ссылка ]
Впервые это соединение было описано в 1930-х годах. [ 4 ]
Пиритион представляет собой сопряженное основание, полученное из 2-меркаптопиридин- N -оксида (CAS# 1121-31-9), производного пиридин- N -оксида . [ нужна ссылка ]
Использование
[ редактировать ]Лекарство
[ редактировать ]Цинк-пиритион можно использовать для лечения перхоти и себорейного дерматита . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против многих возбудителей стрептококков родов и стафилококков . [ 8 ] Другие его медицинские применения включают лечение псориаза , экземы , стригущего лишая , грибка , стопы спортсмена , сухой кожи , атопического дерматита , разноцветного лишая , [ 9 ] [ 8 ] и витилиго . [ нужна медицинская ссылка ]
Краска
[ редактировать ]Из-за низкой растворимости в воде (8 ppm при нейтральном pH) пиритион цинка пригоден для использования в красках для наружных работ и других продуктах, защищающих от плесени и водорослей . Это альгицид . Химически несовместим с красками на основе отвердителей на основе карбоксилатов металлов. Когда он используется в латексных красках с водой, содержащей много железа , необходим изолирующий агент, который преимущественно связывает ионы железа. Он медленно разлагается под воздействием ультрафиолета , обеспечивая многолетнюю защиту под прямыми солнечными лучами. [ нужна ссылка ]
Губки
[ редактировать ]Цинк-пиритион представляет собой антибактериальное средство для обработки бытовых губок , используемое корпорацией 3M . [ 10 ] [ 11 ]
Одежда
[ редактировать ]Процесс нанесения пиритиона цинка на хлопок, который можно стирать, был запатентован в США в 1984 году. [ 12 ] Цинк-пиритион используется для предотвращения роста микробов в полиэфире. [ 13 ] Текстиль с нанесенным пиритионом цинка защищает от микроорганизмов, вызывающих неприятный запах. В 2015 году экспорт антимикробного текстиля достиг 497,4 миллиона долларов США. [ 14 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Антибактериальный эффект
[ редактировать ]Известно, что пиритион цинка проявляет антибактериальную активность, нарушая целостность клеточных мембран и важные метаболические функции бактерий. [ 15 ]
Противогрибковый эффект
[ редактировать ]Считается, что его противогрибковый эффект обусловлен его способностью нарушать мембранный транспорт, блокируя протонный насос , который активирует механизм транспорта. [ 16 ] Исследование 2011 года показало, что противогрибковые эффекты пиритиона цинка основаны на механизме токсичности меди , который нацелен на важные железо-серные белки . [ 17 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Цинк-пиритион одобрен для безрецептурного местного применения в США для лечения перхоти и является активным ингредиентом в нескольких шампунях против перхоти и гелях для мытья тела. В своих промышленных формах и сильных сторонах он может быть вредным при контакте или проглатывании. Цинк-пиритион может в лабораторных условиях вызывать различные реакции, такие как повреждение ДНК в клетках кожи. [ 18 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Регионы Европейского Союза
[ редактировать ]Использование пиритиона цинка запрещено в косметической продукции в Европейском Союзе с декабря 2021 года. [ 19 ] Вещество считалось безопасным для использования в смываемых и несмываемых продуктах в различных протестированных концентрациях, но из-за экологической токсичности стандартные правила были сочтены против потенциальных альтернатив - и, поскольку не было подано никаких заявлений на его использование, оно было автоматически запрещено. [ 19 ]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Для продуктов допускается концентрация пиритиона цинка до 2%, если они предназначены для нанесения и последующего смывания после кратковременного воздействия. [ 20 ]
Экологические проблемы
[ редактировать ]Крупное шведское исследование показывает, что он расщепляется на очистных сооружениях и не попадает в водные пути. [ 21 ] Датское исследование показывает, что он быстро биоразлагается, но риск постоянного вымывания из лодочной краски может привести к токсичности для окружающей среды. [ 22 ]
См. также
[ редактировать ]- Кетоконазол , еще одно противогрибковое средство, используемое в шампунях.
- Пироктон оламин , еще одно противогрибковое средство, используемое в шампунях.
- Дисульфид селена , активный ингредиент, используемый в шампунях, таких как Selsun Blue.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись о Цинк-Пиритионе . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получено 5 ноября 2020 г.
- ^ Брейфилд А, изд. (23 сентября 2011 г.). «Пиритион цинк» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Фармацевтическая пресса. Архивировано из оригинала 26 марта 2020 года . Проверено 28 марта 2014 г.
- ^ Барнетт Б.Л., Кречмар Х.К., Хартман Ф.А. (1977). «Структурная характеристика бис (N-оксопиридин-2-тионато) цинка (II)». Неорг. хим. 16 (8): 1834–8. дои : 10.1021/ic50174a002 .
- ^ Драганьяк М. «Пиритион цинка» . www.cas.astate.edu . Государственный университет Арканзаса. Архивировано из оригинала 21 июня 2007 года . Проверено 24 августа 2007 г.
- ^ Маркс Р., Пирс А.Д., Уокер А.П. (апрель 1985 г.). «Влияние шампуня, содержащего пиритион цинка, на борьбу с перхотью». Британский журнал дерматологии . 112 (4): 415–422. дои : 10.1111/j.1365-2133.1985.tb02314.x . ПМИД 3158327 . S2CID 23368244 .
- ^ Пьерар-Франшимон С., Гоффен В., Декруа Ж., Пьерар Ж.Е. (ноябрь 2002 г.). «Многоцентровое рандомизированное исследование шампуней с 2% кетоконазола и 1% пиритиона цинка при тяжелой перхоти и себорейном дерматите». Кожная фармакология и прикладная физиология кожи . 15 (6): 434–441. doi : 10.1159/000066452 (неактивен с 1 июля 2024 г.). ПМИД 12476017 . S2CID 23162407 .
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июль 2024 г. ( ссылка ) - ^ Айв ФА (1991). «Обзор опыта применения шампуня с кетоконазолом». Британский журнал клинической практики . 45 (4): 279–284. ПМИД 1839767 .
- ^ Jump up to: а б «Цинк пиритион» . Молекула недели Архив . Американское химическое общество. Архивировано из оригинала 1 марта 2021 года . Проверено 14 мая 2021 г.
- ^ Фагерманн Дж (2000). «Лечение себорейного дерматита и разноцветного лишая». Американский журнал клинической дерматологии . 1 (2): 75–80. дои : 10.2165/00128071-200001020-00001 . ПМИД 11702314 . S2CID 43516330 .
- ^ «Уведомление о подаче ходатайства об учреждении пестицидов» . Архивировано из оригинала 18 ноября 2017 года . Проверено 3 декабря 2007 г.
- ^ Шредер Дж.В., Корн С., Баттист Дж., Степанова Н., Вайс К., Тиле Дж. (декабрь 2023 г.). «Иммобилизация пиритиона in-situ в целлюлозной губке для длительного антимикробного эффекта». Целлюлоза . 30 (18): 11753–11765. doi : 10.1007/s10570-023-05595-w .
- ^ US US4443222A , Morris CE, Welch CM, выдан 17 апреля 1984 г., передан Соединенным Штатам Америки в лице министра сельского хозяйства.
- ^ «Zptech, контроль запаха цинка в текстиле» . microban.com . Микробан Интернешнл. Архивировано из оригинала 2 июля 2023 года . Проверено 23 сентября 2023 г.
- ^ Джайн А.К., Тезема А.Ф. (сентябрь 2017 г.). «Разработка антимикробного текстиля с использованием пиритиона цинка». Научно-исследовательский журнал текстиля и одежды . 21 (3): 188–202. дои : 10.1108/RJTA-06-2017-0031 .
- ^ Бланшар С., Брукс Л., Эбсворт-Мохика К., Дидион Л., Вучер Б., Дьюхерст С. и др. (26 октября 2016 г.). Фей П.Д. (ред.). «Пиритион цинка улучшает антибактериальную активность мази с сульфадиазином серебра» . мСфера . 1 (5). дои : 10.1128/mSphere.00194-16 . ПМК 5023846 . ПМИД 27642637 .
- ^ Чендлер CJ, Сигел IH (июль 1978 г.). «Механизм противомикробного действия пиритиона: влияние на мембранный транспорт, уровень АТФ и синтез белка» . Антимикробные средства и химиотерапия . 14 (1): 60–68. дои : 10.1128/aac.14.1.60 . ПМК 352405 . ПМИД 28693 .
- ^ Ридер Н.Л., Сюй Дж., Янгквист Р.С., Шварц-младший, Раст Р.К., Сондерс К.В. (октябрь 2011 г.). «Противогрибковый механизм действия пиритиона цинка». Британский журнал дерматологии . 165 (Приложение 2): 9–12. дои : 10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x . ПМИД 21919897 .
- ^ Ведущие ссылки: Ламоре С.Д., Кабельо СМ, Wondrak GT (май 2010 г.). «Местный антимикробный пиритион цинка является индуктором реакции на тепловой шок, который вызывает повреждение ДНК и PARP-зависимый энергетический кризис в клетках кожи человека» . Клеточные стрессы и шапероны . 15 (3): 309–322. дои : 10.1007/s12192-009-0145-6 . ПМК 2866994 . ПМИД 19809895 .
- ^ Jump up to: а б Регламент Комиссии (ЕС) 2021/1902 от 29 октября 2021 года, вносящий поправки в Приложения II, III и V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета в отношении использования в косметической продукции некоторых веществ, классифицированных как канцерогенные, мутагенен или токсичен для размножения (текст имеет отношение к ЕЭЗ) , 3 ноября 2021 г., заархивировано из оригинала 24 февраля 2024 г. , получено 9 августа 2022 г.
- ^ «21 CFR 358.710 — Активные ингредиенты для борьбы с перхотью, себорейным дерматитом или псориазом» . www.ecfr.gov . Проверено 18 августа 2024 г.
- ^ «Результаты Шведской программы скрининга 2006 г., подраздел 3: пиритион цинка и иргарол 1051» (PDF) . ivl.se. Шведский институт экологических исследований . Сентябрь 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 мая 2021 г. . Проверено 5 марта 2023 г.
- ^ «Экотоксикологическая оценка противообрастающих биоцидов и небиоцидных противообрастающих красок» . Miljøstyrelsen — Miljøministeriet . Министерство окружающей среды (Дания) . Архивировано из оригинала 25 мая 2012 года . Проверено 5 марта 2023 г.
