Эпикутикулярный воск

Эпикутикулярный воск представляет собой восковой налет, покрывающий внешнюю поверхность кутикулы наземных растений . Он может образовывать беловатую пленку или налетать на листьях, плодах и других органах растения. Химически он состоит из гидрофобных органических соединений, в основном алифатических углеводородов с прямой цепью с множеством замещенных функциональных групп или без них . Основные функции эпикутикулярного воска – уменьшение смачивания поверхности и потери влаги. Другие функции включают отражение ультрафиолетового света, способствующее образованию ультрагидрофобной и самоочищающейся поверхности и действующее как поверхность, препятствующая подъему.

Химический состав

Обычными компонентами эпикутикулярного воска являются преимущественно алифатические углеводороды с прямой цепью , которые могут быть насыщенными или ненасыщенными и содержать множество функциональных групп, таких как -гидроксил , карбоксил и -кетоил в концевом положении. Это расширяет спектр состава воска до жирных кислот , первичных спиртов и альдегидов ; если замещение происходит в средней цепи, это приведет к образованию β - дикетонов и вторичных спиртов . ^{[ 1 ]} Другими основными компонентами эпикутикулярных восков являются длинноцепочечные н- алкановые кислоты, такие как C ₂₄ , C ₂₆ и C ₂₈ . ^{[ 2 ]}

Эти воски могут состоять из множества соединений, которые различаются в зависимости от вида растений. Восковые трубочки и восковые пластинки часто имеют как химические, так и морфологические различия. Трубочки можно разделить на две группы; первый содержит в основном вторичные спирты, а второй - β -дикетоны. В тромбоцитах преобладают тритерпеноиды , алканы , альдегиды, сложные эфиры , вторичные спирты или флавоноиды . Однако химический состав не является диагностическим признаком канальца или тромбоцита, поскольку не определяет морфологию. ^{[ 3 ]}

Парафины в листьях гороха и капусты встречаются , например, . Листья карнаубской пальмы и банана содержат алкиловые эфиры. Асимметричный вторичный спирт 10-нонакозанол появляется в большинстве голосеменных растений, таких как гинкго двулопастный и ель ситкинская, а также во многих лютиковых , маковых и розоцветных , а также в некоторых мхах . Симметричные вторичные спирты обнаружены у Brassicaceae, включая Arabidopsis thaliana . Первичные спирты (чаще всего октакозан-1-ол ) встречаются в эвкалипте , бобовых и большинстве Poaceae злаков . Травы также могут содержать β-дикетоны, как и эвкалипт , самшит самшит и вересковые . Молодые листья бука , стебли сахарного тростника и плоды лимона содержат альдегиды. Тритерпены являются основным компонентом фруктовых восков яблок , слив и винограда . ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Циклические компоненты часто регистрируются в эпикутикулярных восках, как в Никотиане , но обычно они являются второстепенными компонентами. Они могут включать фитостерины, такие как β-ситостерин , и пентациклические тритерпеноиды, такие как урсоловая кислота и олеаноловая кислота , и их соответствующие предшественники, α-амирин и β-амирин. ^{[ 1 ]}

Мука

Многие виды рода Primula и папоротников, такие как Cheilanthes , Pityrogramma и Notholaena , а также многие роды суккулентных растений Crassulaceae , производят мучнистый, беловатый или бледно-желтый железистый секрет, известный как фарина, который не является эпикутикулярным воском, а состоит из в основном из кристаллов другого класса полифенольных соединений, известных как флавоноиды. ^{[ 5 ]} В отличие от эпикутикулярного воска, фарина секретируется специализированными железистыми волосками , а не кутикулой всего эпидермиса. ^{[ 5 ]}

Физические свойства

Эпикутикулярные воски при температуре окружающей среды в основном представляют собой твердые вещества с температурой плавления выше 40 ° C (100 ° F). Они растворимы в органических растворителях, таких как хлороформ и гексан , что делает их доступными для химического анализа, но у некоторых видов этерификация кислот и спиртов в эстолиды или полимеризация альдегидов могут привести к образованию нерастворимых соединений. Растворяющие экстракты восков для кутикулы содержат как эпикутикулярный, так и кутикулярный воски, часто загрязненные липидами клеточных мембран нижележащих клеток. Эпикутикулярный воск теперь также можно выделить механическими методами, которые отличают эпикутикулярный воск вне кутикулы растения от кутикулярного воска, внедренного в полимер кутикулы. ^{[ 6 ]} Как следствие, теперь известно, что эти два вещества химически различны. ^{[ 7 ]} хотя механизм разделения молекулярных частиц на два слоя неизвестен. Недавние исследования сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), атомно-силовой микроскопии (АСМ) и нейтронной рефлектометрии восстановленных восковых пленок обнаружили эпикутикулярные воски пшеницы; ^{[ 8 ]} состоит из поверхностных эпикутикулярных кристаллов и нижележащего пористого слоя фоновой пленки, который набухает при контакте с водой, что указывает на то, что фоновая пленка проницаема и восприимчива к переносу воды.

Эпикутикулярный воск может отражать ультрафиолетовый свет, например, белый меловой восковой налет Dudleya brittonii , который имеет самую высокую к ультрафиолетовому свету (УФ) отражательную способность среди всех известных биологических веществ природного происхождения. ^{[ 9 ]}

Термин «сизый» используется для обозначения любой листвы, например, семейства Crassulaceae , которая кажется беловатой из-за воскового покрытия. Покрытия из эпикутикулярных флавоноидов можно назвать «фарина», а сами растения описываются как «мучные» или « мучные ». ^{[ 10 ]}^: 51

Кристаллы эпикутикулярного воска

Эпикутикулярный воск образует на поверхности растений кристаллические выступы, которые усиливают их водоотталкивающие свойства. ^{[ 11 ]} создать свойство самоочищения, известное как эффект лотоса ^{[ 12 ]} и отражают УФ- излучение. Форма кристаллов зависит от присутствующих в них восковых соединений. Асимметричные вторичные спирты и β-дикетоны образуют полые восковые нанотрубки , тогда как первичные спирты и симметричные вторичные спирты образуют плоские пластины. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Хотя это наблюдалось с помощью просвечивающего электронного микроскопа. ^{[ 13 ]}^{[ 15 ]} и сканирующий электронный микроскоп ^{[ 16 ]} процесс роста кристаллов никогда не наблюдался напрямую до тех пор, пока Кох и его коллеги ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} изучал рост кристаллов воска на листьях подснежника ( Galanthus nivalis ) и других видов с помощью атомно-силового микроскопа . Эти исследования показывают, что кристаллы растут за счет расширения своих кончиков, что поднимает интересные вопросы о механизме транспорта молекул.

Методы измерения

Эпикутикулярные воски извлекаются из наземной, морской и озерной среды, что позволяет экстрагировать биомаркеры растворителем, а затем качественно и количественно определять профили с помощью газовой хроматографии, масс-спектрометрии (ГХ-МС) и пламенно-ионизационной детекции ГХ (ГХ-ПИД). ГХ-МС и ГХ-ПИД предпочтительны для идентификации и количественного определения н -алканов и н- алкановых кислот. Анализ изотопного соотношения (GC-IRMS) измеряет относительное содержание углерода, водорода и других изотопов с высокой точностью. выражается Соотношение изотопов углерода между углеродом-13 и углеродом-12 как δ ¹³C относительно международного стандарта. Соотношение изотопов водорода между дейтерием и протием выражается как δD относительно международного стандарта. ^{[ 19 ]}

Использовать в качестве биомаркера

^{[ 19 ]} Эпикутикулярный воск использовался в качестве биомаркера для наблюдения за закономерностями эволюции человека. Эти липиды этих растительных восков были проанализированы при извлечении из кернов океанов и озер , проектов бурения палеоозёр, археологических и геологических обнажений , пещерных отложений и антропогенных отложений . Эти данные дают представление об экологии растений в прошлом и стрессах окружающей среды , в частности, путем реконструкции ландшафтов с высоким таксономическим разрешением.

Эпикутикулярный воск δ ¹³C является благоприятным биомаркером благодаря своим преимуществам: он не зависит от питания, как биомаркеры зубной эмали , и более широко распространен, чем карбонаты палеопочв , которые смещены в зависимости от количества осадков. может идентифицировать и _{Этот маркер также} C4 . _C3 пути фотосинтеза Биосинтез этих липидов приводит к дальнейшему фракционированию , в результате чего объем δ становится легче. ¹³C. Исследования стабильности изотопов , характеризующие диагенетический процесс, могут выявить изменение углерода и водорода посредством химической и микробной активности, но эти исследования часто дают неоднозначные результаты. Состояние сохранности растительного воска в почвах и отложениях до сих пор неизвестно из-за сложных взаимодействий в среде отложения, включая pH , микробные сообщества , щелочность , температуру и содержание кислорода/влаги.

д ¹³Растения высшего порядка C использовались на археологических памятниках голоцена и плейстоцена . Разнообразная среда современной Африки была проанализирована посредством интерпретации эпикутикулярных восковых прокси: от лесисто- луговой растительности (где гомолог C ₃₁ наиболее распространен) до засушливых и полузасушливых регионов южной Африки (характеризующихся обилием C ₂₉ ). Туркана Отложения палеоозера плиоцена и плейстоцена с востока (формация Варголо 3,45–3,4 млн лет назад) и запада (формация Начукуи 1,9–1,4 млн лет назад) позволяют предположить, что контролируемая прецессией летняя инсоляция является основным фактором гидрологии в бассейне. Дисперсия δD и δ ¹³C в определенные даты совпадают с изменениями таких переменных, как эксцентриситет орбиты и орудия гоминидов . ^{[ 19 ]}

Эпикутикулярный воск и его преемники алифатические соединения также используются в качестве биомаркеров высших растений. Длинноцепочечные n -алкильные соединения из листьев сосудистых растений являются основными компонентами эпикутикулярных восков, которые устойчивы к разложению и, следовательно, являются эффективными биомаркерами для высших растений. Эти наземные биомаркеры также могут присутствовать в морских отложениях. Из-за отсутствия материала высших растений в водных средах наличие биомаркеров высших растений в этих экосистемах позволяет предположить, что эти биомаркеры были перенесены из их исходной наземной среды. Изотопный состав углерода, в частности, его δ ¹³Значение C отражает их метаболизм и окружающую среду, так как ¹³C дискриминируется во время фотосинтеза. ^{[ 20 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Бейкер, Э.А. (1982). «Химия и морфология растительных эпикутикулярных восков». Ин Катлер, диджей; Элвин, КЛ; Прайс, CE (ред.). Кутикула растения . Лондон: Академическая пресса. стр. 139–165. ISBN 0-12-199920-3 .
^ Питерс, Кентукки; Уолтерс, CC; Молдаванин, Дж. М. (2005). Руководство по биомаркерам . Том. 1 (2-е изд.). Издательство Кембриджского университета . п. 47. ИСБН 0521781582 .
^ Jump up to: ^а ^б Кох, Керстин; Бартлотт, Вильгельм (2006). «Растительные эпикутикулярные воски: химия, форма, самосборка и функция» . Коммуникации о натуральных продуктах . 1 (11): 1934578X0600101. дои : 10.1177/1934578X0600101123 . ISSN 1934-578X .
^ Холлоуэй, Пи Джей; Джеффри, CE (2005). «Эпикутикулярный воск». Энциклопедия прикладных наук о растениях . 3 : 1190–1204.
^ Jump up to: ^а ^б Уолтер К. Бласдейл (1945). «Состав твердого секрета Primula denticulata ». Журнал Американского химического общества . 67 (3): 491–493. дои : 10.1021/ja01219a036 .
^ Энсикат, HJ; и др. (2000). «Прямой доступ к кристаллам эпикутикулярного воска растений с помощью нового метода механической изоляции». Международный журнал наук о растениях . 161 (1): 143–148. дои : 10.1086/314234 . ПМИД 10648204 . S2CID 92392 .
^ Джеттер, Р.; и др. (2000). «Воски кутикулы листьев расположены химически и механически отдельными слоями: данные по Prunus laurocerasus L. Plant» . Клетка и окружающая среда . 23 (6): 619–628. дои : 10.1046/j.1365-3040.2000.00581.x .
^ Памбу, Э.; и др. (2016). «Структурные особенности пленок восстановленного пшеничного воска» . JR Soc. Интерфейс . 13 (120). 20160396. дои : 10.1098/rsif.2016.0396 . ПМЦ 4971226 . ПМИД 27466439 .
^ Малрой, Томас В. (1979). «Спектральные свойства сильно сизых и не сизоватых листьев суккулентного розеточного растения». Экология . 38 (3): 349–357. Бибкод : 1979Oecol..38..349M . дои : 10.1007/BF00345193 . ПМИД 28309493 . S2CID 23753011 .
^ Хенк Бентье (2016). Глоссарий завода в Кью (2-е изд.). Ричмонд, Суррей: Издательство Кью. ISBN 978-1-84246-604-9 .
^ Холлоуэй, Пи Джей (1969). «Влияние поверхностного воска на смачиваемость листьев». Анналы прикладной биологии . 63 (1): 145–153. дои : 10.1111/j.1744-7348.1969.tb05475.x .
^ Бартлотт, В.; Найнхейс, К. (1997). «Чистота священного лотоса, или избавление от загрязнения биологических поверхностей». Планта . 202 : 1–8. дои : 10.1007/s004250050096 . S2CID 37872229 .
^ Jump up to: ^а ^б Халлам, Северная Дакота (1967). Электронно-микроскопическое исследование восков листьев рода Eucalyptus L'Heritier (кандидатская диссертация). Университет Мельбурна. ОСЛК 225630715 .
^ Джеффри, CE; Бейкер, Э.А.; Холлоуэй, Пи Джей (1975). «Ультраструктура и рекристаллизация растительных эпикутикулярных восков» . Новый фитолог . 75 (3): 539–549. дои : 10.1111/j.1469-8137.1975.tb01417.x .
^ Можжевельник, Бельгия; Брэдли, Делавэр (1958). «Методика углеродных реплик в изучении ультраструктуры поверхности листьев». Журнал исследований ультраструктуры . 2 : 16–27. дои : 10.1016/S0022-5320(58)90045-5 .
^ Джеффри, CE (2006). «Тонкая структура кутикулы растения». В Ридерере, М.; Мюллер, К. (ред.). Биология кутикулы растения . Издательство Блэквелл. стр. 11–125. Архивировано из оригинала 6 апреля 2007 года.
^ Кох, К.; и др. (2004). «Самосборка эпикутикулярных восков на поверхности живых растений, полученная с помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ)» . Журнал экспериментальной ботаники . 55 (397): 711–718. дои : 10.1093/jxb/erh077 . ПМИД 14966216 .
^ Кох, К.; и др. (2005). «Структурный анализ пшеничного воска (Triticum aestivum, сорт Naturastar» L.): от молекулярного уровня до трехмерных кристаллов». Планта . 223 (2): 258–270. дои : 10.1007/s00425-005-0081-3 . ПМИД 16133211 . S2CID 20775168 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Паталано, Роберт; Робертс, Патрик; Бойвен, Николь; Петралья, Майкл Д.; Меркадер, Хулио (2021). «Биомаркеры растительного воска в эволюционных исследованиях человека» . Эволюционная антропология: проблемы, новости и обзоры . 30 (6): 385–398. дои : 10.1002/evan.21921 . hdl : 10072/409183 . ISSN 1060-1538 . ПМИД 34369041 . S2CID 236960097 — через онлайн-библиотеку Wiley.
^ Jump up to: ^а ^б Панкост, Ричард Д.; Бут, Кристофер С. (1 декабря 2004 г.). «Палеоклиматическая полезность наземных биомаркеров в морских отложениях» . Морская химия . Новые подходы в морской органической биогеохимии: дань уважения жизни и науке Джона И. Хеджеса. 92 (1): 239–261. Бибкод : 2004Март..92..239P . дои : 10.1016/j.marchem.2004.06.029 . ISSN 0304-4203 .

Библиография

У Схолии есть тематический профиль «Эпикутикулярный воск» .

Эйгенброде, SD (1996). «Воски на поверхности растений и поведение насекомых». В Керстиенс, Г. (ред.). Кутикулы растений: комплексный функциональный подход . Оксфорд: Издательство Bios Scientific. стр. 201–221. ISBN 1-85996-130-4 .

[Baker1982-1] Jump up to: ^а ^б ^с Бейкер, Э.А. (1982). «Химия и морфология растительных эпикутикулярных восков». Ин Катлер, диджей; Элвин, КЛ; Прайс, CE (ред.). Кутикула растения . Лондон: Академическая пресса. стр. 139–165. ISBN 0-12-199920-3 .

[2] Питерс, Кентукки; Уолтерс, CC; Молдаванин, Дж. М. (2005). Руководство по биомаркерам . Том. 1 (2-е изд.). Издательство Кембриджского университета . п. 47. ИСБН 0521781582 .

[:1-3] Jump up to: ^а ^б Кох, Керстин; Бартлотт, Вильгельм (2006). «Растительные эпикутикулярные воски: химия, форма, самосборка и функция» . Коммуникации о натуральных продуктах . 1 (11): 1934578X0600101. дои : 10.1177/1934578X0600101123 . ISSN 1934-578X .

[Holloway2005-4] Холлоуэй, Пи Джей; Джеффри, CE (2005). «Эпикутикулярный воск». Энциклопедия прикладных наук о растениях . 3 : 1190–1204.

[Blasdale-5] Jump up to: ^а ^б Уолтер К. Бласдейл (1945). «Состав твердого секрета Primula denticulata ». Журнал Американского химического общества . 67 (3): 491–493. дои : 10.1021/ja01219a036 .

[Ensikat2000-6] Энсикат, HJ; и др. (2000). «Прямой доступ к кристаллам эпикутикулярного воска растений с помощью нового метода механической изоляции». Международный журнал наук о растениях . 161 (1): 143–148. дои : 10.1086/314234 . ПМИД 10648204 . S2CID 92392 .

[Jetteretal2000-7] Джеттер, Р.; и др. (2000). «Воски кутикулы листьев расположены химически и механически отдельными слоями: данные по Prunus laurocerasus L. Plant» . Клетка и окружающая среда . 23 (6): 619–628. дои : 10.1046/j.1365-3040.2000.00581.x .

[8] Памбу, Э.; и др. (2016). «Структурные особенности пленок восстановленного пшеничного воска» . JR Soc. Интерфейс . 13 (120). 20160396. дои : 10.1098/rsif.2016.0396 . ПМЦ 4971226 . ПМИД 27466439 .

[9] Малрой, Томас В. (1979). «Спектральные свойства сильно сизых и не сизоватых листьев суккулентного розеточного растения». Экология . 38 (3): 349–357. Бибкод : 1979Oecol..38..349M . дои : 10.1007/BF00345193 . ПМИД 28309493 . S2CID 23753011 .

[Beentje-10] Хенк Бентье (2016). Глоссарий завода в Кью (2-е изд.). Ричмонд, Суррей: Издательство Кью. ISBN 978-1-84246-604-9 .

[Holloway1969-11] Холлоуэй, Пи Джей (1969). «Влияние поверхностного воска на смачиваемость листьев». Анналы прикладной биологии . 63 (1): 145–153. дои : 10.1111/j.1744-7348.1969.tb05475.x .

[BarthlottNeinhuis-12] Бартлотт, В.; Найнхейс, К. (1997). «Чистота священного лотоса, или избавление от загрязнения биологических поверхностей». Планта . 202 : 1–8. дои : 10.1007/s004250050096 . S2CID 37872229 .

[Hallam1967-13] Jump up to: ^а ^б Халлам, Северная Дакота (1967). Электронно-микроскопическое исследование восков листьев рода Eucalyptus L'Heritier (кандидатская диссертация). Университет Мельбурна. ОСЛК 225630715 .

[Jeffreeetal1975-14] Джеффри, CE; Бейкер, Э.А.; Холлоуэй, Пи Джей (1975). «Ультраструктура и рекристаллизация растительных эпикутикулярных восков» . Новый фитолог . 75 (3): 539–549. дои : 10.1111/j.1469-8137.1975.tb01417.x .

[JuniperBradley1958-15] Можжевельник, Бельгия; Брэдли, Делавэр (1958). «Методика углеродных реплик в изучении ультраструктуры поверхности листьев». Журнал исследований ультраструктуры . 2 : 16–27. дои : 10.1016/S0022-5320(58)90045-5 .

[Jeffree2006-16] Джеффри, CE (2006). «Тонкая структура кутикулы растения». В Ридерере, М.; Мюллер, К. (ред.). Биология кутикулы растения . Издательство Блэквелл. стр. 11–125. Архивировано из оригинала 6 апреля 2007 года.

[Kochetal2004-17] Кох, К.; и др. (2004). «Самосборка эпикутикулярных восков на поверхности живых растений, полученная с помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ)» . Журнал экспериментальной ботаники . 55 (397): 711–718. дои : 10.1093/jxb/erh077 . ПМИД 14966216 .

[Kochetal2005-18] Кох, К.; и др. (2005). «Структурный анализ пшеничного воска (Triticum aestivum, сорт Naturastar» L.): от молекулярного уровня до трехмерных кристаллов». Планта . 223 (2): 258–270. дои : 10.1007/s00425-005-0081-3 . ПМИД 16133211 . S2CID 20775168 .

[:0-19] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Паталано, Роберт; Робертс, Патрик; Бойвен, Николь; Петралья, Майкл Д.; Меркадер, Хулио (2021). «Биомаркеры растительного воска в эволюционных исследованиях человека» . Эволюционная антропология: проблемы, новости и обзоры . 30 (6): 385–398. дои : 10.1002/evan.21921 . hdl : 10072/409183 . ISSN 1060-1538 . ПМИД 34369041 . S2CID 236960097 — через онлайн-библиотеку Wiley.

[:2-20] Jump up to: ^а ^б Панкост, Ричард Д.; Бут, Кристофер С. (1 декабря 2004 г.). «Палеоклиматическая полезность наземных биомаркеров в морских отложениях» . Морская химия . Новые подходы в морской органической биогеохимии: дань уважения жизни и науке Джона И. Хеджеса. 92 (1): 239–261. Бибкод : 2004Март..92..239P . дои : 10.1016/j.marchem.2004.06.029 . ISSN 0304-4203 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]