Рибостамицин
Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( июль 2015 г. ) |
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | (2 R ,3 S ,4 R ,5 R ,6 R )-5-амино-2-(аминометил)-6-{[(1 R ,2 R ,3 S ,4 R ,6 S )-4, 6-диамино-2-{[(2S , 3R , 4S , 5R ) -3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси}-3-гидроксициклогексил]окси}оксан- 3,4-диол |
AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
код АТС | |
Идентификаторы | |
Номер CAS |
|
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.053.421 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 17 Н 34 Н 4 О 10 |
Молярная масса | 454.477 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Рибостамицин представляет собой аминогликозид -аминоциклитоловый антибиотик, выделенный из стрептомицета Streptomyces Ribosidificus , первоначально идентифицированного в образце почвы из города Цу префектуры Мие в Японии. [1] Он состоит из трех кольцевых субъединиц: 2-дезоксистрептамина (ДОС), неозамина С и рибозы . [2] Рибостамицин, наряду с другими аминогликозидами с субъединицей DOS, является важным антибиотиком широкого спектра действия, широко применяемым против вируса иммунодефицита человека. [ нужна ссылка ] считает его критически важным противомикробным препаратом Всемирная организация здравоохранения . [3] [4] Растущую озабоченность вызывает устойчивость к аминогликозидным антибиотикам, таким как рибостамицин. Устойчивые бактерии содержат ферменты, которые изменяют структуру посредством фосфорилирования, аденилирования и ацетилирования и предотвращают взаимодействие антибиотика с бактериальными рибосомальными РНК . [5]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез рибостамицина начинается с сахара D-глюкозы, который фосфорилируется в положении 6 с образованием глюкозо-6-фосфата. Фермент rbmA содержит генетическую последовательность, соответствующую НАД. + связывание и катализирует образование 2-дезокси-циллоинозы. Фермент rmbB затем катализирует переаминирование 2-дезоксициллоинозы в 2-дезоксициллоинозамин с помощью L-глутамина и пиридоксальфосфата (PLP). Фермент rbmC окисляет кольцо до 2-дезокси-3-аминоциллоинозы, которая затем трансаминируется ферментом rmbB до DOS. Затем DOS гликозилируется гликозилтрансферазой rmbD с уридиндифосфатом N-ацетилглюкозамином (UDP-Glc-NAc) с образованием 2'-N-ацетилпаромамина. Деацетилаза racJ удаляет ацетильную группу и образует парамамин. Паромамин окисляется ферментом rbmG, а затем фермент rmbH трансаминирует с образованием неамина. Затем неамин рибозилируется с образованием рибостамицина. [2] [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шомура Т., Эзаки Н., Цуруока Т., Нива Т., Акита Э. (март 1970 г.). «Исследование антибиотика SF-733, нового антибиотика. I. Таксономия, выделение и характеристика» . Журнал антибиотиков . 23 (3): 155–61. дои : 10.7164/антибиотики.23.155 . ПМИД 5453309 .
- ^ Jump up to: а б Субба Б., Харел М.К., Ли ХК, Лиу К., Ким Б.Г., Сон Дж.К. (август 2005 г.). «Кластер генов биосинтеза рибостамицина у Streptomyces Ribosidificus: сравнение с биосинтезом бутирозина». Молекулы и клетки . 20 (1): 90–6. ПМИД 16258246 .
- ^ Jump up to: а б Курумбанг Н.П., Лю К., Сон Дж.К. (февраль 2011 г.). «Биосинтез производных рибостамицина путем восстановления и гетерологичной экспрессии необходимых наборов генов». Прикладная биохимия и биотехнология . 163 (3): 373–82. дои : 10.1007/s12010-010-9045-6 . ПМИД 20676801 . S2CID 22366703 .
- ^ Консультативная группа ВОЗ по комплексному надзору за устойчивостью к противомикробным препаратам (AGISAR) (2011 г.). Критически важные противомикробные препараты для медицины человека (PDF) (Отчет) (3-е издание). Всемирная организация здравоохранения. ISBN 978-92-4-150448-5 .
- ^ Кудо Ф., Эгучи Т. (сентябрь 2009 г.). «Биосинтетические гены аминогликозидных антибиотиков» . Журнал антибиотиков . 62 (9): 471–81. дои : 10.1038/ja.2009.76 . ПМИД 19644520 . S2CID 41969498 .