Азид

Азид-анион

В химии азид анион ( / ˈeɪ z aɪ — d / , AY -zyd ) линейный , многоатомный с формулой N − 3 и структура ⁻Н=Н ⁺=Н ⁻. Это сопряженное основание азотистоводородной кислоты. ХН ₃ . Органические азиды – это органические соединения формулы RN ₃ , содержащий азидную функциональную группу . ^{[ 1 ]} Преобладающее применение азидов - в качестве пропеллента в подушках безопасности . ^{[ 1 ]}

Подготовка

Азид натрия получают в промышленности реакцией закиси азота . N ₂ O с амидом натрия NaNH ₂ в жидком аммиаке в качестве растворителя: ^{[ 2 ]}

N ₂ O + 2 NaNH ₂ → NaN ₃ + NaOH + NH ₃

Многие неорганические азиды можно получить прямо или косвенно из азида натрия. Например, азид свинца , используемый в детонаторах , может быть получен в результате реакции метатезиса между нитратом свинца и азидом натрия. Альтернативный путь — прямая реакция металла с азидом серебра, растворенным в жидком аммиаке. ^{[ 3 ]} Некоторые азиды получают обработкой карбонатных солей азотистоводородной кислотой .

Склеивание

Азид изоэлектронен . углекислому газу CO ₂ , цианат ОКН ⁻, закись азота N ₂ O , ион нитрония NO + 2 , молекулярный фторид бериллия BeF ₂ и фторид циана FCN. Согласно теории валентной связи , азид может быть описан несколькими резонансными структурами ; важным является то, что Н ⁻=Н ⁺=Н ⁻

Реакции

Азидные соли могут разлагаться с выделением газообразного азота. Температуры разложения азидов щелочных металлов составляют: NaN ₃ (275 °С), КН ₃ (355 °С), RbN ₃ (395 °С) и ЦСН ₃ (390 °С). Этот метод используется для получения сверхчистых щелочных металлов: ^{[ 4 ]}

2 MN ₃ 2 М + 3 Н ₂

Протонирование солей азидов дает токсичную азотистоводородную кислоту в присутствии сильных кислот:

ЧАС ⁺ + Н − 3 → НН ₃

Азид как лиганд образует многочисленные азидные комплексы переходных металлов . Некоторые такие соединения более чувствительны к ударам.

Описано множество неорганических ковалентных азидов (например, азиды хлора, брома и йода). ^{[ 5 ]}

Азид-анион ведет себя как нуклеофил ; он подвергается нуклеофильному замещению как в алифатических, так и в ароматических системах. Он реагирует с эпоксидами , вызывая раскрытие кольца; по типу Михаэля он подвергается сопряженному присоединению к 1,4-ненасыщенным карбонильным соединениям. ^{[ 1 ]}

Азиды можно использовать в качестве предшественников нитридокомплексов металлов , вызывая их высвобождение. N ₂ , образующий металлокомплекс в необычных степенях окисления (см. Железо высоковалентное ).

Окислительно-восстановительное поведение и тенденция к диспропорции

Азиды обладают двойственным окислительно-восстановительным поведением: они одновременно окисляют и восстанавливают , поскольку легко подвергаются диспропорционированию , как показано на диаграмме Фроста азота. На этой диаграмме показана значительная энергетическая нестабильность азотистоводородной кислоты. HN ₃ (или азид-ион), окруженный двумя гораздо более стабильными частицами, аммония ионом NH + 4 слева и молекулярный азот № ₂ справа. Как видно на диаграмме Фроста, реакция диспропорционирования снижает ∆G, свободную энергию Гиббса системы (-∆G/F = zE , где F — константа Фарадея , z — число электронов, которыми обмениваются в окислительно-восстановительной реакции, а E — стандартный электродный потенциал ). Минимизируя энергию в системе, реакция диспропорционирования повышает ее термодинамическую стабильность.

Утилизация

Азиды разлагаются с нитритными соединениями, такими как нитрит натрия, при подкислении. Это метод разрушения остаточных азидов перед их утилизацией. ^{[ 6 ]} При этом образуются азот, оксиды азота и гидроксиды:

3 Н - 3 + НЕТ - 2 + 2 Ч ₂ О → 5 Н ₂ + 4 ОН ⁻

N − 3 + 7 NO − 2 + 4 H ₂ O → 10 NO + 8 OH ⁻

Приложения

В 2005 году в мире ежегодно производилось около 251 тонны азидосодержащих соединений, основной продукцией которых был азид натрия. ^{[ 7 ]}

Первичные взрывчатые вещества и топливо

Азид натрия NaN ₃ — топливо в автомобильных подушках безопасности . Он разлагается при нагревании с образованием газообразного азота, который используется для быстрого расширения воздушной подушки: ^{[ 7 ]}

2 NaN ₃ → 2 Na + 3 N ₂

Азиды тяжелых металлов, такие как азид свинца , Pb(N ₃ ) ₂ представляют собой чувствительные к ударам детонаторы , которые бурно разлагаются на соответствующий металл и азот, например: ^{[ 8 ]}

Pb(N ₃ ) ₂ → Pb + 3 N ₂

Азид серебра AgN ₃ и азид бария Ba(N ₃ ) ₂ используются аналогично.

Некоторые органические азиды являются потенциальными ракетными топливами , например 2-диметиламиноэтилазид (ДМАЗ). (СН ₃ ) ₂ НСН ₂ СН ₂ N ₃ .

Микробный ингибитор и нежелательные побочные эффекты

Азид натрия обычно используется в лаборатории в качестве бактериостатического агента, чтобы избежать размножения микробов в экспериментах по абиотическому контролю, в которых важно избегать микробной активности. Однако у него есть недостаток: он склонен вызывать неожиданные и нежелательные побочные реакции, которые могут поставить под угрозу результаты эксперимента. Действительно, азид-анион является нуклеофилом и окислительно-восстановительным активным веществом. Будучи склонным к диспропорционированию , он может вести себя и как окислитель , и как восстановитель . Поэтому он может непредсказуемым образом взаимодействовать со многими веществами. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Например, азид-анион может окислять пирит ( FeS ₂ ) с образованием тиосульфата ( S ₂ O 2− 3 ), или восстанавливают хинон до гидрохинона . ^{[ 12 ]} Он также может уменьшить количество нитритов. NO − 2 в закись азота N ₂ O и Фе ²⁺ в Фе ⁰ ( нульвалентное железо , ЗВИ). ^{[ 12 ]} Азид также может усиливать Выбросы N ₂ O в почву. Предлагаемое объяснение - стимуляция процессов денитрификации из-за роли азида в синтезе денитрифицирующих ферментов. ^{[ 13 ]} Кроме того, азид также влияет на поглощения и флуоресценции оптические свойства растворенного органического вещества (РОВ) почв . ^{[ 14 ]} В литературе сообщается о многих других помехах для биохимических и биологических анализов, и их следует систематически выявлять и сначала тщательно проверять в лаборатории, прежде чем использовать азид в качестве микробного ингибитора для конкретного применения.

Очистка расплавленного натрия

Азид натрия NaN ₃ используется для очистки металлического натрия в лабораториях, работающих с расплавленным натрием, используемым в качестве теплоносителя в реакторах на быстрых нейтронах . ^{[ 15 ]}

Поскольку азотистоводородная кислота, протонированная форма аниона азида, имеет очень низкий потенциал восстановления E ° _крас = -3,09 вольт и является даже более сильным восстановителем , чем литий ( Е ° _крас = -3,04 вольт), сухой твердый азид натрия можно добавлять к расплавленному металлическому натрию ( E ° _крас = -2,71 вольт) в строгих бескислородных условиях ( например , в специальном анаэробном перчаточном боксе с очень низким остаточным O ₂ (< 1 ppm по объему), чтобы уменьшить Уже ⁺ примеси все еще присутствуют в натриевой ванне. Остаток реакции является только газообразным. Н2 _.

Так как E ° _ox = — E ° _red , то она дает следующую серию реакций окисления, когда окислительно-восстановительные пары представлены в качестве восстановителей:

2 ХН ₃ ⇌ 3 Н ₂ (ж) + 2 Н ⁺ + 2 и ⁻ ( E ° _ox = +3,09 вольт)
Ли ⇌ Ли ⁺ + и ⁻ ( E ° _ox = +3,04 вольта)
На ⇌ На ⁺ + и ⁻ ( E ° _ox = +2,71 вольта)

Нажмите химия

Азидная функциональная группа обычно используется в клик-химии посредством реакций азид-алкинового циклоприсоединения (CuAAC), катализируемых медью (I), где медь (I) катализирует циклоприсоединение органоазида к терминальному алкину с образованием триазола. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Другое использование

Крайне вредным и незаконным использованием азида натрия является его утечка браконьерами в качестве заменителя цианида натрия для отравления некоторых видов животных путем блокирования цепи переноса электронов в процессе клеточного дыхания .

Безопасность

Азиды – эксплозофоры. ^{[ 9 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} и респираторные яды. ^{[ 9 ]}^{[ 21 ]} Азид натрия ( NaN ₃ ) так же токсичен, как цианид натрия (NaCN) (с пероральной дозой ₅₀ 27 мг/кг для крыс), и может всасываться через кожу. При контакте азида натрия с кислотой образуется летучая азотистоводородная кислота ( HN ₃ ), столь же токсичен и летуч, как и синильная кислота (HCN). Случайное попадание в воздух лаборатории в низкой концентрации может вызвать такие раздражения, как заложенность носа, или удушье и смерть при повышенных концентрациях. ^{[ 22 ]}

Азиды тяжелых металлов , такие как азид свинца ( Pb(N ₃ ) ₂ ) представляют собой первичные бризантные взрывчатые вещества , взрывающиеся при нагревании или встряхивании. Азиды тяжелых металлов образуются при растворах азида натрия или Пары HN ₃ вступают в контакт с тяжелыми металлами (Pb, Hg…) или их солями. Азиды тяжелых металлов могут накапливаться при определенных обстоятельствах, например, в металлических трубопроводах и на металлических компонентах различного оборудования ( роторных испарителях , сублимационном оборудовании, охлаждающих ловушках, водяных банях, канализационных трубах) и, таким образом, приводить к сильным взрывам. ^{[ 9 ]}

См. также

Соединения гомолептической кислоты

Пентазениум
Пентазолат ( цикло -N - 5 )

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с С. Брезе; К. Гил; К. Кнеппер; В. Циммерманн (2005). «Органические азиды: взрывное разнообразие уникального класса соединений». Angewandte Chemie, международное издание . 44 (33): 5188–5240. дои : 10.1002/anie.200400657 . ПМИД 16100733 .
^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 433. ИСБН 978-0-08-037941-8 .
^ Мюллер, Томас Г.; Карау, Фридрих; Шник, Вольфганг; Краус, Флориан (2014). «Новый путь к азидам металлов». Прикладная химия . 53 (50): 13695–13697. дои : 10.1002/anie.201404561 . ПМИД 24924913 .
^ Донгес, Э. (1963). «Щелочные металлы». В Брауэр, Г. (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии . Том. 1 (2-е изд.). Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 475.
^ IC Tornieporth-Oetting и TM Klapötke (1995). «Ковалентные неорганические азиды». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (5): 511–520. дои : 10.1002/anie.199505111 .
^ Комитет по разумной практике обращения, хранения и утилизации химикатов в лабораториях, Совет по химическим наукам и технологиям, Комиссия по физическим наукам, математике и приложениям, Национальный исследовательский совет (1995). Благоразумная практика в лаборатории: обращение с химикатами и их утилизация . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство Национальной академии . ISBN 0-309-05229-7 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Перейти обратно: ^а ^б Йобелиус, Хорст Х.; Шарфф, Ганс Дитер (2005). «Гидразойная кислота и азиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_193 . ISBN 3527306730 .
^ Шрайвер; Аткинс. Неорганическая химия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 382.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Розицкий, Майкл; Барта, Ричард (1981). «Проблемы, связанные с применением азида в качестве ингибитора микробной активности в почве» . Прикладная и экологическая микробиология . 41 (3): 833–836. doi : 10.1128/aem.41.3.833-836.1981 . ISSN 0099-2240 . ПМЦ 243784 . ПМИД 16345743 .
^ Линднер, Пинхас; Шомер, Илан (1984). «Вмешательство азида в анализ углеводов». Пищевая химия . 14 (2): 141–153. дои : 10.1016/0308-8146(84)90053-0 . ISSN 0308-8146 .
^ Гоэл, Рамеш К; Купер, Эдриен Т; Флора, Джозеф Р.В. (1 сентября 2003 г.). «Вмешательство азида натрия в химические и биологические испытания». Журнал экологической инженерии и науки . 2 (5): 407–411. дои : 10.1139/s03-043 . ISSN 1496-2551 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хендрикс, Кэтриен; Блейен, Неле; Меннекар, Тьерри; Брюггеман, Кристоф; Вальке, Эли (2019). «Азид натрия, используемый в качестве микробного ингибитора, вызывал нежелательные побочные продукты в анаэробных геохимических исследованиях». Прикладная геохимия . 107 : 120–130. doi : 10.1016/j.apgeochem.2019.05.014 . ISSN 0883-2927 .
^ Аулах, М.С.; Ренни, окружной прокурор (1 февраля 1985 г.). «Влияние азидов на выбросы N ₂ O и превращения N в почвах». Канадский журнал почвоведения . 65 (1): 205–212. дои : 10.4141/cjss85-021 . ISSN 0008-4271 .
^ Ретеллетти Броги, Симона; Дерриен, Морган; Хур, Джин (2019). «Углубленная оценка влияния азида натрия на оптические свойства растворенных органических веществ». Журнал флуоресценции . 29 (4): 877–885. дои : 10.1007/s10895-019-02398-w . ISSN 1053-0509 .
^ Вебер, CE (июль 1948 г. - январь 1951 г.). «Проблемы использования расплавленного натрия в качестве переводной жидкости. Рассекреченный документ ОСТИ» . Журнал металлургии и керамики (1–6): 291.
^ Хейсген, Р. (1961). «Столетняя лекция - 1,3-диполярные циклоприсоединения». Труды Лондонского химического общества : 357. doi : 10.1039/PS9610000357 .
^ ХК Колб; МГ Финн; КБ Шарплесс (2001). «Клик-химия: разнообразные химические функции из нескольких хороших реакций» . Angewandte Chemie, международное издание . 40 (11): 2004–2021. doi : 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5 . ПМИД 11433435 .
^ Колб, ХК; Шарплесс, Б.К. (2003). «Растущее влияние клик-химии на открытие лекарств» . Обнаружение наркотиков сегодня . 8 (24): 1128–1137. дои : 10.1016/S1359-6446(03)02933-7 . ПМИД 14678739 .
^ Трейтлер, Дэниел С.; Люнг, Саймон (2 сентября 2022 г.). «Насколько опасно или слишком опасно? Взгляд на азидохимию» . Журнал органической химии . 87 (17): 11293–11295. дои : 10.1021/acs.joc.2c01402 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 36052475 . S2CID 252009657 . Проверено 18 сентября 2022 г.
^ Мандлер, Майкл Д.; Дегнан, Эндрю П.; Чжан, Шаша; Аулакх, Дарпандип; Жорж, Кетлейн; Сандху, Бхупиндер; Сарджант, Эми; Чжу, Ехэн; Трэгер, Сара С.; Ченг, Питер Т.; Эллсворт, Брюс А.; Регейро-Рен, Алисия (28 января 2022 г.). «Структурные и термические характеристики галогенированных азидопиридинов: недостаточно изученные синтоны для медицинской химии». Органические письма . 24 (3): 799–803. doi : 10.1021/acs.orglett.1c03201 . ПМИД 34714083 . S2CID 240154010 .
^ Тат, Джон; Хескетт, Карен; Сатоми, Сихо; Пильц, Рената Б.; Голомб, Беатрис А.; Босс, Джерри Р. (3 августа 2021 г.). «Отравление азидом натрия: обзор повествования» . Клиническая токсикология . 59 (8): 683–697. дои : 10.1080/15563650.2021.1906888 . ISSN 1556-3650 . ПМЦ 8349855 . ПМИД 34128439 .
^ Хаас, Джонатан М.; Марш, Уильям В. (май 1970 г.). «Азид натрия: потенциальная опасность при использовании для устранения помех при йодометрическом определении серы» . Журнал Американской ассоциации промышленной гигиены . 31 (3): 318–321. дои : 10.1080/0002889708506248 . ISSN 0002-8894 .

Внешние ссылки

Синтез органических азидов , современные методы.
Синтез, очистка и обработка органических азидов.

[braese-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с С. Брезе; К. Гил; К. Кнеппер; В. Циммерманн (2005). «Органические азиды: взрывное разнообразие уникального класса соединений». Angewandte Chemie, международное издание . 44 (33): 5188–5240. дои : 10.1002/anie.200400657 . ПМИД 16100733 .

[2] Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 433. ИСБН 978-0-08-037941-8 .

[3] Мюллер, Томас Г.; Карау, Фридрих; Шник, Вольфганг; Краус, Флориан (2014). «Новый путь к азидам металлов». Прикладная химия . 53 (50): 13695–13697. дои : 10.1002/anie.201404561 . ПМИД 24924913 .

[4] Донгес, Э. (1963). «Щелочные металлы». В Брауэр, Г. (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии . Том. 1 (2-е изд.). Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 475.

[5] IC Tornieporth-Oetting и TM Klapötke (1995). «Ковалентные неорганические азиды». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (5): 511–520. дои : 10.1002/anie.199505111 .

[6] Комитет по разумной практике обращения, хранения и утилизации химикатов в лабораториях, Совет по химическим наукам и технологиям, Комиссия по физическим наукам, математике и приложениям, Национальный исследовательский совет (1995). Благоразумная практика в лаборатории: обращение с химикатами и их утилизация . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство Национальной академии . ISBN 0-309-05229-7 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Ullmann-7] Перейти обратно: ^а ^б Йобелиус, Хорст Х.; Шарфф, Ганс Дитер (2005). «Гидразойная кислота и азиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_193 . ISBN 3527306730 .

[8] Шрайвер; Аткинс. Неорганическая химия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 382.

[Rozycki1981-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Розицкий, Майкл; Барта, Ричард (1981). «Проблемы, связанные с применением азида в качестве ингибитора микробной активности в почве» . Прикладная и экологическая микробиология . 41 (3): 833–836. doi : 10.1128/aem.41.3.833-836.1981 . ISSN 0099-2240 . ПМЦ 243784 . ПМИД 16345743 .

[Lindner1984-10] Линднер, Пинхас; Шомер, Илан (1984). «Вмешательство азида в анализ углеводов». Пищевая химия . 14 (2): 141–153. дои : 10.1016/0308-8146(84)90053-0 . ISSN 0308-8146 .

[Goel2003-11] Гоэл, Рамеш К; Купер, Эдриен Т; Флора, Джозеф Р.В. (1 сентября 2003 г.). «Вмешательство азида натрия в химические и биологические испытания». Журнал экологической инженерии и науки . 2 (5): 407–411. дои : 10.1139/s03-043 . ISSN 1496-2551 .

[Hendrix2019-12] Перейти обратно: ^а ^б Хендрикс, Кэтриен; Блейен, Неле; Меннекар, Тьерри; Брюггеман, Кристоф; Вальке, Эли (2019). «Азид натрия, используемый в качестве микробного ингибитора, вызывал нежелательные побочные продукты в анаэробных геохимических исследованиях». Прикладная геохимия . 107 : 120–130. doi : 10.1016/j.apgeochem.2019.05.014 . ISSN 0883-2927 .

[Aulakh1985-13] Аулах, М.С.; Ренни, окружной прокурор (1 февраля 1985 г.). «Влияние азидов на выбросы N ₂ O и превращения N в почвах». Канадский журнал почвоведения . 65 (1): 205–212. дои : 10.4141/cjss85-021 . ISSN 0008-4271 .

[RetellettiBrogi2019-14] Ретеллетти Броги, Симона; Дерриен, Морган; Хур, Джин (2019). «Углубленная оценка влияния азида натрия на оптические свойства растворенных органических веществ». Журнал флуоресценции . 29 (4): 877–885. дои : 10.1007/s10895-019-02398-w . ISSN 1053-0509 .

[Weber1951-15] Вебер, CE (июль 1948 г. - январь 1951 г.). «Проблемы использования расплавленного натрия в качестве переводной жидкости. Рассекреченный документ ОСТИ» . Журнал металлургии и керамики (1–6): 291.

[16] Хейсген, Р. (1961). «Столетняя лекция - 1,3-диполярные циклоприсоединения». Труды Лондонского химического общества : 357. doi : 10.1039/PS9610000357 .

[17] ХК Колб; МГ Финн; КБ Шарплесс (2001). «Клик-химия: разнообразные химические функции из нескольких хороших реакций» . Angewandte Chemie, международное издание . 40 (11): 2004–2021. doi : 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5 . ПМИД 11433435 .

[18] Колб, ХК; Шарплесс, Б.К. (2003). «Растущее влияние клик-химии на открытие лекарств» . Обнаружение наркотиков сегодня . 8 (24): 1128–1137. дои : 10.1016/S1359-6446(03)02933-7 . ПМИД 14678739 .

[19] Трейтлер, Дэниел С.; Люнг, Саймон (2 сентября 2022 г.). «Насколько опасно или слишком опасно? Взгляд на азидохимию» . Журнал органической химии . 87 (17): 11293–11295. дои : 10.1021/acs.joc.2c01402 . ISSN 0022-3263 . ПМИД 36052475 . S2CID 252009657 . Проверено 18 сентября 2022 г.

[20] Мандлер, Майкл Д.; Дегнан, Эндрю П.; Чжан, Шаша; Аулакх, Дарпандип; Жорж, Кетлейн; Сандху, Бхупиндер; Сарджант, Эми; Чжу, Ехэн; Трэгер, Сара С.; Ченг, Питер Т.; Эллсворт, Брюс А.; Регейро-Рен, Алисия (28 января 2022 г.). «Структурные и термические характеристики галогенированных азидопиридинов: недостаточно изученные синтоны для медицинской химии». Органические письма . 24 (3): 799–803. doi : 10.1021/acs.orglett.1c03201 . ПМИД 34714083 . S2CID 240154010 .

[Tat2021-21] Тат, Джон; Хескетт, Карен; Сатоми, Сихо; Пильц, Рената Б.; Голомб, Беатрис А.; Босс, Джерри Р. (3 августа 2021 г.). «Отравление азидом натрия: обзор повествования» . Клиническая токсикология . 59 (8): 683–697. дои : 10.1080/15563650.2021.1906888 . ISSN 1556-3650 . ПМЦ 8349855 . ПМИД 34128439 .

[Haas1970-22] Хаас, Джонатан М.; Марш, Уильям В. (май 1970 г.). «Азид натрия: потенциальная опасность при использовании для устранения помех при йодометрическом определении серы» . Журнал Американской ассоциации промышленной гигиены . 31 (3): 318–321. дои : 10.1080/0002889708506248 . ISSN 0002-8894 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

v т и азота Виды
Hydrides	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ NH₂OH N₂H₄ HN₃ N₃⁻ NH₅ (?)
Organic	NR₃ >C=NR -CONR₂ -CN HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN HOCN HNCO HNCS CH₂N₂ -NO -NO₂
Oxides	NO / (NO)₂ N₂O₃ HNO₂ / NO⁻ ₂ / NO⁺ NO₂ / (NO₂)₂ N₂O₅ HNO₃ / NO⁻ ₃ / NO⁺ ₂ NO₃ HNO / (HON)₂ / N₂O²⁻ ₂ / N₂O H₂NNO₂ HO₂NO / ONOO⁻ HO₂NO₂ / O₂NOO⁻ NO³⁻ ₄ H₄N₂O₄ / N₂O²⁻ ₃
Halides	NF NF₂ NF₃ NF₅ (?) NCl₃ NBr₃ NI₃ FN₃ ClN₃ BrN₃ IN₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHF₂ NHCl₂ NHBr₂ NHI₂
Oxidation states	−3, −2, −1, 0, +1, +2, +3, +4, +5 (a strongly acidic oxide)