Межмолекулярная сила
Межмолекулярная сила ( МВФ ; также вторичная сила ) — это сила, которая опосредует взаимодействие между молекулами, включая электромагнитные силы притяжения.или отталкивание , которое действует между атомами и другими типами соседних частиц, например атомами или ионами . Межмолекулярные силы слабы по сравнению с внутримолекулярными силами – силами, которые удерживают молекулу вместе. Например, ковалентная связь , включающая общие электронные пары между атомами, намного сильнее, чем силы, существующие между соседними молекулами. [1] Оба набора сил являются важными частями силовых полей, часто используемых в молекулярной механике .
Первое упоминание о природе микроскопических сил встречается в Алексиса Клеро работе «Теория фигуры Земли», опубликованной в Париже в 1743 году. [2] Среди других учёных, внесших вклад в исследование микроскопических сил: Лаплас , Гаусс , Максвелл , Больцман и Полинг .
Межмолекулярные силы притяжения подразделяются на следующие типы:
- Водородная связь
- Ионно-дипольные силы и ионно-индуцированная дипольная сила
- Катион–π , π–π и π–π связи
- Силы Ван-дер-Ваальса – сила Кисома , сила Дебая и дисперсионная сила Лондона.
- Катион-катионная связь
- Солевой мостик (белковый и супрамолекулярный)
Информация о межмолекулярных силах получается путем макроскопических измерений таких свойств, как вязкости , давления, объема и температуры данные (PVT). Связь с микроскопическими аспектами дают вириальные коэффициенты и межмолекулярные парные потенциалы , такие как потенциал Ми , потенциал Букингема или потенциал Леннарда-Джонса .
В самом широком смысле под ним можно понимать такие взаимодействия между любыми частицами ( молекулами , атомами , ионами и молекулярными ионами ), при которых не происходит образования химических, то есть ионных, ковалентных или металлических связей. Другими словами, эти взаимодействия существенно слабее ковалентных и не приводят к существенной перестройке электронной структуры взаимодействующих частиц. (Это верно лишь отчасти. Например, все ферментативные и каталитические реакции начинаются со слабого межмолекулярного взаимодействия субстрата с ферментом или молекулы с катализатором , но несколько таких слабых взаимодействий с необходимой пространственной конфигурацией активного центра фермента приводят к значительной перестройке, изменяющей энергетическое состояние молекулы или субстрата, что в конечном итоге приводит к разрыву одних и образованию других ковалентных химических связей. Строго говоря, все ферментативные реакции начинаются с межмолекулярных взаимодействий между субстратом и ферментом, поэтому Значение этих взаимодействий особенно велико в биохимия и молекулярная биология , [3] и является основой энзимологии ).
Водородная связь
[ редактировать ]Водородная связь — это крайняя форма диполь-дипольной связи, относящаяся к притяжению между атомом водорода , который связан с элементом с высокой электроотрицательностью , обычно азотом , кислородом или фтором . [4] Водородную связь часто описывают как сильное электростатическое диполь-дипольное взаимодействие. Однако она также имеет некоторые особенности ковалентной связи: она направленная, более сильная, чем силовое взаимодействие Ван-дер-Ваальса , создает межатомные расстояния короче суммы их радиусов Ван-дер-Ваальса и обычно включает ограниченное число партнеров по взаимодействию, которые могут интерпретировать как своего рода валентность . Число водородных связей, образующихся между молекулами, равно числу активных пар. Молекула, которая отдает свой водород, называется молекулой-донором, а молекула, содержащая неподеленную пару, участвующую в Н-связывании, называется молекулой-акцептором. Число активных пар равно общему количеству атомов водорода у донора и количеству неподеленных пар у акцептора.
Хотя обе молекулы не изображены на схеме, молекулы воды имеют четыре активных связи. Две неподеленные пары атомов кислорода взаимодействуют с водородом каждая, образуя две дополнительные водородные связи, а второй атом водорода также взаимодействует с соседним кислородом. Межмолекулярная водородная связь ответственна за высокую температуру кипения воды (100 ° C) по сравнению с другими гидридами группы 16 , которые имеют небольшую способность к образованию водородных связей. Внутримолекулярные водородные связи частично ответственны за вторичную , третичную и четвертичную структуры белков кислот и нуклеиновых . Он также играет важную роль в структуре полимеров , как синтетических, так и природных. [5]
Соляной мост
[ редактировать ]Притяжение между катионными и анионными участками представляет собой нековалентное или межмолекулярное взаимодействие, которое обычно называют ионным спариванием или солевым мостиком. [6] В основном это происходит за счет электростатических сил, хотя в водной среде ассоциация обусловлена энтропией и часто даже эндотермична. Большинство солей образуют кристаллы с характерными расстояниями между ионами; в отличие от многих других нековалентных взаимодействий, солевые мостики не являются направленными и в твердом состоянии обычно обнаруживают контакт, определяемый только ван-дер-ваальсовыми радиусами ионов.Неорганические, а также органические ионы проявляются в воде при умеренной ионной силе. I сходен солевой мостик с ассоциацией. Значения ΔG составляют от 5 до 6 кДж/моль для комбинации аниона и катиона 1:1, практически независимо от природы (размера, поляризуемости и т. д.). .) ионов. [7] Значения ΔG являются аддитивными и приблизительно линейными функциями зарядов, взаимодействие, например, двухзарядного фосфат-аниона с однозарядным катионом аммония составляет около 2x5 = 10 кДж/моль. Значения ΔG зависят от ионной силы I раствора, как это описывается уравнением Дебая-Хюккеля, при нулевой ионной силе наблюдается ΔG = 8 кДж/моль.
Диполь-дипольные и подобные взаимодействия.
[ редактировать ]Диполь-дипольные взаимодействия (или взаимодействия Кисома) представляют собой электростатические взаимодействия между молекулами, имеющими постоянные диполи. Это взаимодействие сильнее, чем силы Лондона, но слабее, чем ион-ионное взаимодействие, поскольку участвуют только частичные заряды. Эти взаимодействия имеют тенденцию выравнивать молекулы для увеличения притяжения (уменьшения потенциальной энергии ). Пример диполь-дипольного взаимодействия можно увидеть в хлористом водороде (HCl): положительный конец полярной молекулы притягивает отрицательный конец другой молекулы и влияет на ее положение. Между полярными молекулами существует чистое притяжение. Примеры полярных молекул включают хлороводород (HCl) и хлороформ (CHCl 3 ).
Часто молекулы содержат диполярные группы атомов, но не имеют общего дипольного момента молекулы в целом. Это происходит, если внутри молекулы существует симметрия, которая заставляет диполи нейтрализовать друг друга. Это происходит в таких молекулах, как тетрахлорметан и углекислый газ . Диполь-дипольное взаимодействие между двумя отдельными атомами обычно равно нулю, поскольку атомы редко несут постоянный диполь.
Взаимодействие Кисома представляет собой силу Ван-дер-Ваальса. Подробнее об этом говорится в разделе «Силы Ван-дер-Ваальса».
Ионно-дипольные и ионно-индуцированные дипольные силы
[ редактировать ]Ион-дипольные и ионно-индуцированные дипольные силы аналогичны диполь-дипольным и диполь-дипольным взаимодействиям, но в них участвуют ионы, а не только полярные и неполярные молекулы. Ионно-дипольные и ионно-индуцированные дипольные силы сильнее диполь-дипольных взаимодействий, поскольку заряд любого иона намного превышает заряд дипольного момента. Ионно-дипольная связь прочнее водородной связи. [8]
Ионно-дипольная сила состоит из взаимодействия иона и полярной молекулы. Они выстраиваются так, чтобы положительные и отрицательные группы находились рядом друг с другом, обеспечивая максимальное притяжение. Важным примером этого взаимодействия является гидратация ионов в воде, приводящая к возникновению энтальпии гидратации . Полярные молекулы воды окружают ионы в воде, и энергия, выделяющаяся во время процесса, известна как энтальпия гидратации. Взаимодействие имеет огромное значение для обоснования стабильности различных ионов (таких как Cu 2+ ) в воде.
Ионно-индуцированная дипольная сила состоит из взаимодействия иона и неполярной молекулы. Подобно дипольно-индуцированной дипольной силе, заряд иона вызывает искажение электронного облака на неполярной молекуле. [9]
Силы Ван дер Ваальса
[ редактировать ]Силы Ван-дер-Ваальса возникают в результате взаимодействия незаряженных атомов или молекул, приводящего не только к таким явлениям, как сцепление конденсированных фаз и физическое поглощение газов, но и к универсальной силе притяжения между макроскопическими телами. [10]
Сила Кисома (постоянный диполь – постоянный диполь)
[ редактировать ]Первый вклад в силы Ван-дер-Ваальса вносят электростатические взаимодействия между вращающимися постоянными диполями, квадруполями (все молекулы с симметрией ниже кубической) и мультиполями. Это называется взаимодействием Кисома , названным в честь Виллема Хендрика Кисома . [11] Эти силы возникают из-за притяжения между постоянными диполями (диполярными молекулами) и зависят от температуры. [10]
Они состоят из притягивающих взаимодействий между диполями, которые усреднены по ансамблю по различным вращательным ориентациям диполей. Предполагается, что молекулы постоянно вращаются и никогда не фиксируются на месте. Это хорошее предположение, но в какой-то момент молекулы все же застревают на месте. Энергия взаимодействия Кисома зависит от обратной шестой степени расстояния, в отличие от энергии взаимодействия двух пространственно фиксированных диполей, которая зависит от обратной третьей степени расстояния. Взаимодействие Кисома может происходить только между молекулами, обладающими постоянными дипольными моментами, т. е. между двумя полярными молекулами. Кроме того, взаимодействия Кисома являются очень слабыми взаимодействиями Ван-дер-Ваальса и не возникают в водных растворах, содержащих электролиты. Усредненное по углу взаимодействие задается следующим уравнением:
где d = электрический дипольный момент, = диэлектрическая проницаемость свободного пространства, = диэлектрическая проницаемость окружающего материала, T = температура, = постоянная Больцмана и r = расстояние между молекулами.
Сила Дебая (постоянные диполи – индуцированные диполи)
[ редактировать ]Второй вклад — это индукция (также называемая поляризацией) или сила Дебая, возникающая в результате взаимодействия между вращающимися постоянными диполями и поляризуемости атомов и молекул (индуцированные диполи). Эти индуцированные диполи возникают, когда одна молекула с постоянным диполем отталкивает электроны другой молекулы. Молекула с постоянным диполем может индуцировать диполь в аналогичной соседней молекуле и вызывать взаимное притяжение. Силы Дебая не могут возникать между атомами. Силы между индуцированными и постоянными диполями не так зависят от температуры, как взаимодействия Кисома, поскольку индуцированный диполь может свободно перемещаться и вращаться вокруг полярной молекулы. Эффекты индукции Дебая и эффекты ориентации Кисома называются полярными взаимодействиями. [10]
Индуцированные дипольные силы возникают из-за индукции (также называемой поляризацией ), которая представляет собой притягивающее взаимодействие между постоянным мультиполем на одной молекуле и индуцированным (бывшим ди/мультиполем) 31 на другой. [12] [13] [14] Это взаимодействие называется силой Дебая , по имени Питера Дж. Дебая .
Одним из примеров индукционного взаимодействия между постоянным диполем и индуцированным диполем является взаимодействие между HCl и Ar. В этой системе Ar испытывает диполь, поскольку его электроны притягиваются (к стороне H HCl) или отталкиваются (со стороны Cl) HCl. [12] [13] Усредненное по углу взаимодействие задается следующим уравнением:
где = поляризуемость.
Такого рода взаимодействие можно ожидать между любой полярной молекулой и неполярной/симметричной молекулой. Сила индукционного взаимодействия намного слабее диполь-дипольного взаимодействия, но сильнее дисперсионной силы Лондона .
Дисперсионная сила Лондона (флуктуирующее диполь-дипольное взаимодействие)
[ редактировать ]Третий и доминирующий вклад — это дисперсионная или сила Лондона (флуктуирующий диполь-индуцированный диполь), которая возникает из-за ненулевых мгновенных дипольных моментов всех атомов и молекул. Такая поляризация может быть вызвана либо полярной молекулой, либо отталкиванием отрицательно заряженных электронных облаков в неполярных молекулах. Таким образом, лондоновские взаимодействия вызваны случайными флуктуациями электронной плотности в электронном облаке. Атом с большим количеством электронов будет иметь большую связанную силу Лондона, чем атом с меньшим количеством электронов. Дисперсионная (Лондонская) сила является наиболее важным компонентом, поскольку все материалы поляризуемы, тогда как силы Кисома и Дебая требуют постоянных диполей. Лондонское взаимодействие универсально и присутствует и во взаимодействиях атом-атом. По разным причинам лондоновские взаимодействия (дисперсия) считались важными для взаимодействий между макроскопическими телами в конденсированных системах. Хамакер разработал теорию Ван-дер-Ваальса между макроскопическими телами в 1937 году и показал, что аддитивность этих взаимодействий делает их значительно более дальнодействующими. [10]
Относительная численность сил
[ редактировать ]Тип облигации | Энергия диссоциации (ккал/моль) [15] | Энергия диссоциации (кДж/моль) | Примечание |
---|---|---|---|
Ионная решетка | 250–4000 [16] | 1100–20000 | |
Ковалентная связь | 30–260 | 130–1100 | |
Водородная связь | 1–12 | 4–50 | Около 5 ккал/моль (21 кДж/моль) в воде. |
Диполь-диполь | 0.5–2 | 2–8 | |
Лондонские дисперсионные силы | <1–15 | <4–63 | Оценено по энтальпиям испарения углеводородов. [17] |
Это сравнение является приблизительным. Фактическая относительная сила будет варьироваться в зависимости от участвующих молекул. Например, присутствие воды создает конкурирующие взаимодействия, которые значительно ослабляют прочность как ионных, так и водородных связей. [18] Мы можем считать, что для статических систем ионная связь и ковалентная связь всегда будут сильнее, чем межмолекулярные силы в любом данном веществе. Но это не так для больших движущихся систем, таких как молекулы ферментов, взаимодействующие с субстрата . молекулами [19] Здесь многочисленные внутримолекулярные (чаще всего — водородные ) связи образуют активное промежуточное состояние, где межмолекулярные связи вызывают разрыв одних ковалентных связей , а другие образуются, таким образом протекают тысячи ферментативных реакций , столь важных для живые организмы .
Влияние на поведение газов
[ редактировать ]Межмолекулярные силы отталкивают на коротких расстояниях и притягивают на больших (см. потенциал Леннарда-Джонса ). [20] [21] . В газе сила отталкивания главным образом удерживает две молекулы от занятия одного и того же объема. Это дает реальному газу тенденцию занимать больший объем, чем идеальному газу при той же температуре и давлении. Сила притяжения сближает молекулы и придает реальному газу тенденцию занимать меньший объем, чем идеальному газу. Какое взаимодействие важнее, зависит от температуры и давления (см. коэффициент сжимаемости ).
В газе расстояния между молекулами обычно велики, поэтому межмолекулярные силы оказывают лишь небольшое влияние. Сила притяжения преодолевается не силой отталкивания, а тепловой энергией молекул. Температура является мерой тепловой энергии, поэтому повышение температуры уменьшает влияние силы притяжения. Напротив, влияние силы отталкивания практически не зависит от температуры.
Когда газ сжимается для увеличения его плотности, влияние силы притяжения увеличивается. Если газ сделать достаточно плотным, притяжение может стать достаточно большим, чтобы преодолеть тенденцию теплового движения, вызывающего рассеивание молекул. Затем газ может конденсироваться с образованием твердого тела или жидкости, т. е. конденсированной фазы. Более низкая температура благоприятствует образованию конденсированной фазы. В конденсированной фазе существует почти баланс между силами притяжения и отталкивания.
Квантово-механические теории
[ редактировать ]Межмолекулярные силы, наблюдаемые между атомами и молекулами, можно феноменологически описать как возникающие между постоянными и мгновенными диполями, как указано выше. В качестве альтернативы можно искать фундаментальную, объединяющую теорию, которая способна объяснить различные типы взаимодействий, такие как водородная связь , [22] сила Ван дер Ваальса [23] и диполь-дипольные взаимодействия. идей квантовой механики Обычно это делается путем применения к молекулам , и теория возмущений Рэлея-Шредингера оказалась особенно эффективной в этом отношении. Применительно к существующим методам квантовой химии такое квантовомеханическое объяснение межмолекулярных взаимодействий обеспечивает ряд приближенных методов, которые можно использовать для анализа межмолекулярных взаимодействий. [24] Одним из наиболее полезных методов визуализации такого рода межмолекулярных взаимодействий, которые мы можем найти в квантовой химии, является индекс нековалентного взаимодействия , который основан на электронной плотности системы. Большую роль в этом играют лондонские дисперсионные силы.
Что касается топологии электронной плотности, недавно появились методы, основанные на методах градиента электронной плотности, особенно с разработкой IBSI (индекс внутренней прочности связи). [25] полагаясь на методологию IGM (независимая градиентная модель). [26] [27] [28]
См. также
[ редактировать ]- Ионная связь
- Соляные мостики
- Отношения Кумбера
- Силовое поле (химия)
- Гидрофобный эффект
- Внутримолекулярная сила
- Молекулярное твердое вещество
- Полимер
- Компьютерные программы по квантовой химии
- сила Ван дер Ваальса
- Сравнение программного обеспечения для моделирования молекулярной механики
- Нековалентные взаимодействия
- сольватация
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фишер, Иоганн; Вендланд, Мартин (октябрь 2023 г.). «К истории ключевых эмпирических межмолекулярных потенциалов» . Жидкостно-фазовые равновесия . 573 : 113876. Бибкод : 2023FlPEq.57313876F . дои : 10.1016/j.fluid.2023.113876 .
- ^ Маргенау Х., Кестнер Н.Р. (1969). Теория межмолекулярных сил . Международная серия монографий по натуральной философии. Том. 18 (1-е изд.). Оксфорд: Пергамон Пресс. ISBN 978-0-08-016502-8 .
- ^ «Биохимия и молекулярная биология - Мягкая обложка - Деспо Папахристодулу, Элисон Снейп, Уильям Х. Эллиотт, Дафна К. Эллиотт - Издательство Оксфордского университета» . global.oup.com . Проверено 4 января 2024 г.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Водородная связь ». doi : 10.1351/goldbook.H02899
- ^ Линд У (2013), «Биологические функции элементов», Селинус О (ред.), Основы медицинской геологии (пересмотренная редакция), Дордрехт: Springer, стр. 129–177, doi : 10.1007/978-94- 007-4375-5_7 , ISBN 978-94-007-4374-8
- ^ Чиферри А., Перико А., ред. (2012). Ионные взаимодействия в природных и синтетических макромолекулах . John Wiley & Sons, Inc. Хобокен, Нью-Джерси: ISBN 978-0-470-52927-0 .
- ^ Бидерманн Ф., Шнайдер Х.Дж. (май 2016 г.). «Экспериментальные энергии связи в супрамолекулярных комплексах». Химические обзоры . 116 (9): 5216–5300. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00583 . ПМИД 27136957 .
- ^ Тро Н (2011). Химия: молекулярный подход . США: Pearson Education Inc., с. 466. ИСБН 978-0-321-65178-5 .
- ^ Блабер М (1996). «Межмолекулярные силы» . mikeblaber.org . Архивировано из оригинала 01 августа 2020 г. Проверено 17 ноября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с д Лейте Флорида, Буэно CC, Да Роз AL, Цимат EC, Оливейра ON (октябрь 2012 г.). «Теоретические модели поверхностных сил и адгезии и их измерение с помощью атомно-силовой микроскопии» . Международный журнал молекулярных наук . 13 (10): 12773–12856. дои : 10.3390/ijms131012773 . ПМЦ 3497299 . ПМИД 23202925 .
- ^ Кисом WH (1915). «Второй вириальный коэффициент для жестких сферических молекул, взаимное притяжение которых эквивалентно притяжению четверки, помещенной в ее центр» (PDF) . Труды Королевской Нидерландской академии искусств и наук . 18 : 636–646.
- ^ Jump up to: а б Бластин П.Х. (1978). «Расчет плавающей гауссовской орбитали для гидрохлорида аргона (Ar · HCl)». Теоретика Химика Акта . 47 (3): 249–257. дои : 10.1007/BF00577166 . S2CID 93104668 .
- ^ Jump up to: а б Робертс Дж. К., Орр В. Дж. (1938). «Индуцированные диполи и теплота адсорбции аргона на ионных кристаллах». Труды Фарадеевского общества . 34 : 1346. дои : 10.1039/TF9383401346 .
- ^ Сапсе А.М., Райез-Мом М.Т., Райез Х.К., Масса Л.Дж. (1979). «Ионно-индуцированные дипольные кластеры H−n». Природа . 278 (5702): 332–333. Бибкод : 1979Natur.278..332S . дои : 10.1038/278332a0 . S2CID 4304250 .
- ^ Эге С.Н. (2004). Органическая химия: структура и реакционная способность (5-е изд.). Бостон: Компания Houghton Mifflin. стр. 30–33, 67. ISBN. 978-0-618-31809-4 .
- ^ «Решетчатые энергии» . Отдел химического образования . Университет Пердью . Проверено 21 января 2014 г.
- ^ Майер В., Свобода В. (1985). Энтальпии испарения органических соединений . Оксфорд: Блэквелл Сайентифик. ISBN 978-0-632-01529-0 .
- ^ Альбертс, Брюс; и др. (2015). Молекулярная биология клетки (6-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Garland Science - Тейлор и Фрэнсис . ISBN 978-0-8153-4432-2 . OCLC 887605755 .
- ^ Савир Ю., Тлусти Т. (май 2007 г.). «Конформационная корректура: влияние конформационных изменений на специфику молекулярного распознавания» . ПЛОС ОДИН . 2 (5): е468. Бибкод : 2007PLoSO...2..468S . дои : 10.1371/journal.pone.0000468 . ПМЦ 1868595 . ПМИД 17520027 .
- ^ Фишер, Иоганн; Вендланд, Мартин (октябрь 2023 г.). «К истории ключевых эмпирических межмолекулярных потенциалов» . Жидкостно-фазовые равновесия . 573 : 113876. Бибкод : 2023FlPEq.57313876F . дои : 10.1016/j.fluid.2023.113876 .
- ^ Ленхард, Йоханнес; Стефан, Саймон; Хассе, Ганс (июнь 2024 г.). «К истории потенциала Леннарда-Джонса» . Аннален дер Физик . 536 (6). дои : 10.1002/andp.202400115 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Арунан Э., Десираджу Г.Р., Кляйн Р.А., Садлей Дж., Шайнер С., Алькорта И. и др. (08 июля 2011 г.). «Определение водородной связи (Рекомендации ИЮПАК 2011 г.)» . Чистая и прикладная химия . 83 (8): 1637–1641. doi : 10.1351/PAC-REC-10-01-02 . ISSN 1365-3075 . S2CID 97688573 .
- ^ Ландау Л.Д., Лифшиц Э.М. (1960). Электродинамика сплошных сред . Оксфорд: Пергамон. стр. 368–376 .
- ^ Кинг М (1976). «Теория химической связи». Журнал Американского химического общества . 98 (12): 3415–3420. дои : 10.1021/ja00428a004 .
- ^ Кляйн Дж., Хартабиль Х., Буассон Х.К., Контрерас-Гарсия Х., Пикемаль Х.П., Энон Э. (март 2020 г.). «Новый способ проверки прочности соединения» (PDF) . Журнал физической химии А. 124 (9): 1850–1860. Бибкод : 2020JPCA..124.1850K . дои : 10.1021/acs.jpca.9b09845 . ПМИД 32039597 . S2CID 211070812 .
- ^ Лефевр К., Рубес Г., Хартабиль Х., Буассон Х.К., Контрерас-Гарсия Х., Энон Э. (июль 2017 г.). «Точное извлечение признаков межмолекулярных взаимодействий, присутствующих на графике NCI пониженного градиента плотности в зависимости от электронной плотности» (PDF) . Физическая химия Химическая физика . 19 (27): 17928–17936. Бибкод : 2017PCCP...1917928L . дои : 10.1039/C7CP02110K . ПМИД 28664951 .
- ^ Лефевр К., Хартабиль Х., Буассон Х.К., Контрерас-Гарсия Х., Пикемаль Х.П., Энон Э. (март 2018 г.). «Модель независимого градиента: новый подход к исследованию сильных и слабых взаимодействий в молекулах на основе расчетов волновых функций» (PDF) . ХимияФизХим . 19 (6): 724–735. дои : 10.1002/cphc.201701325 . ПМИД 29250908 .
- ^ Понсе-Варгас М., Лефевр К., Буассон Ж.К., Энон Э. (январь 2020 г.). «Схема атомного разложения нековалентных взаимодействий применительно к узлам хозяин-гость». Журнал химической информации и моделирования . 60 (1): 268–278. doi : 10.1021/acs.jcim.9b01016 . ПМИД 31877034 . S2CID 209488458 .