Малоновая кислота

Малоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропандиовая кислота
	Другие имена Метандикарбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	141-82-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:30794 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ7942 ;
ХимическийПаук	844 ;
Лекарственный Банк	ДБ02175 ;
Информационная карта ECHA	100.005.003
ПабХим CID	867 ;
НЕКОТОРЫЙ	9KX7ZMG0MK ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7021659 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H4OC3H4O4
Молярная масса	104.061 g·mol −1
Плотность	1,619 г/см 3
Температура плавления	От 135 до 137 ° C (от 275 до 279 ° F; от 408 до 410 К) (разлагается)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	763 г/л
Кислотность ( pKa )	рК а1 = 2,83 ; рК а2 = 5,69
Магнитная восприимчивость (χ)	-46.3·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Другие анионы	Малонат
Родственные карбоновые кислоты	Щавелевая кислота ; Пропионовая кислота ; Янтарная кислота ; Фумаровая кислота
Родственные соединения	Малоновый диальдегид ; Диметил малонат
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Малоновая кислота ( ИЮПАК систематическое название : пропандиовая кислота ) представляет собой дикарбоновую кислоту структуры CH ₂ (COOH) ₂ . Ионизированная эфиры форма малоновой кислоты, а также ее и соли известны как малонаты . Например, диэтилмалонат малоновой кислоты — это диэтиловый эфир . Название происходит от греческого слова μᾶλον ( малон ), что означает «яблоко».

История

Малоновая кислота ^{[ 3 ]} Это вещество природного происхождения, содержащееся во многих фруктах и овощах. ^{[ 4 ]} Существует предположение, что цитрусовые , выращенные в органическом земледелии, содержат более высокий уровень малоновой кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве. ^{[ 5 ]}

Малоновая кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Десенем путем окисления яблочной кислоты . ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}

Структура и подготовка

Структура установлена методом рентгеновской кристаллографии. ^{[ 7 ]} а обширные данные о свойствах, в том числе по термохимии конденсированной фазы, можно получить в Национальном институте стандартов и технологий . ^{[ 8 ]} Классическое получение малоновой кислоты начинается с хлоруксусной кислоты : ^{[ 9 ]}

Карбонат натрия образует натриевую соль , которая затем вступает в реакцию с цианидом натрия с образованием натриевой соли цианоуксусной кислоты посредством нуклеофильного замещения . Нитрильная . группа может быть гидролизована гидроксидом натрия до малоната натрия, а при подкислении образуется малоновая кислота Однако в промышленности малоновую кислоту производят гидролизом диметилмалоната или диэтилмалоната . ^{[ 10 ]} производят путем ферментации глюкозы . Его также ^{[ 11 ]}

Органические реакции

Малоновая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: образуя амидные , сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные. ^{[ 12 ]} Малоновый ангидрид можно использовать в качестве промежуточного продукта для производных моноэфиров или амидов, тогда как малонилхлорид наиболее полезен для получения диэфиров или диамидов. В хорошо известной реакции малоновая кислота конденсируется с мочевиной с образованием барбитуровой кислоты . Малоновую кислоту также можно конденсировать с ацетоном с образованием кислоты Мелдрама , универсального промежуточного продукта в дальнейших превращениях. Эфиры малоновой кислоты также используются в качестве ⁻ CH ₂ COOH Синтон в синтезе малонового эфира .

Синтез митохондриальных жирных кислот

Малоновая кислота является исходным субстратом синтеза митохондриальных жирных кислот (mtFASII), в котором она превращается в малонил-КоА с помощью члена 3 семейства ацил-КоА-синтетазы (ACSF3). ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Кроме того, производное кофермента А малоната, малонил-КоА, является важным предшественником в цитозольном биосинтезе жирных кислот наряду с ацетил-КоА . Малонил-КоА образуется там из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы , а малонат переносится на ацильный белок-носитель для присоединения к цепи жирной кислоты.

Реакция Бриггса-Раушера

Малоновая кислота является ключевым компонентом реакции Бриггса-Раушера , классического примера осциллирующей химической реакции . ^{[ 15 ]}

Конденсация Кневенагеля

При конденсации Кневенагеля малоновая кислота или ее диэфиры реагируют с карбонильной группой альдегида или кетона с последующей реакцией дегидратации .

Z=COOH (малоновая кислота) или Z=COOR' (эфир малоната)

Когда используется сама малоновая кислота, это обычно происходит потому, что желаемый продукт - это продукт, в котором произошла вторая стадия с потерей диоксида углерода в так называемой модификации Дебнера . ^{[ 16 ]}

Так, например, продуктом реакции акролеина и малоновой кислоты в пиридине является транс-2,4-пентадиеновая кислота с одной карбоксильной группой, а не с двумя. ^{[ 17 ]}

Приготовление перекиси углерода

Субооксид углерода получают нагреванием сухой смеси пятиокиси фосфора ( P ₄ O ₁₀ ) и малоновая кислота. ^{[ 18 ]} Он реагирует аналогично малоновому ангидриду , образуя малонаты. ^{[ 19 ]}

Приложения

Малоновая кислота является предшественником специальных полиэфиров . Его можно превратить в 1,3-пропандиол для использования в полиэфирах и полимерах (полезность которых неясна). Он также может быть компонентом алкидных смол , которые используются в ряде покрытий для защиты от повреждений, вызванных ультрафиолетовым излучением, окислением и коррозией. Одним из применений малоновой кислоты является промышленность по производству покрытий в качестве сшивателя для порошковых покрытий низкотемпературного отверждения, которые становятся все более ценными для термочувствительных подложек и желания ускорить процесс нанесения покрытий. ^{[ 20 ]} В 2014 году мировой рынок автомобильных покрытий оценивался в 18,59 млрд долларов США с прогнозируемыми совокупными годовыми темпами роста на уровне 5,1% до 2022 года. ^{[ 21 ]}

Он используется в ряде производственных процессов в качестве дорогостоящего специального химического вещества, включая электронную промышленность, промышленность по производству ароматизаторов и ароматизаторов. ^{[ 4 ]} специальные растворители, сшивка полимеров и фармацевтическая промышленность. В 2004 году годовое мировое производство малоновой кислоты и родственных диэфиров составило более 20 000 метрических тонн. ^{[ 22 ]} Потенциальный рост этих рынков может быть результатом достижений промышленной биотехнологии, которая стремится вытеснить химические вещества на основе нефти в промышленных применениях.

В 2004 году малоновая кислота была включена Министерством энергетики США в число 30 основных химических веществ, производимых из биомассы. ^{[ 23 ]}

В пищевой и лекарственной промышленности малоновая кислота может использоваться для контроля кислотности либо в качестве наполнителя в фармацевтических рецептурах, либо в качестве натуральной консервирующей добавки для пищевых продуктов. ^{[ 4 ]}

Малоновая кислота используется в качестве строительного материала для производства множества ценных соединений. ^{[ 24 ]} включая вкусовые и ароматические соединения гамма-ноналактон, коричную кислоту и фармацевтическое соединение вальпроат .

Малоновая кислота (до 37,5% по весу) использовалась для сшивания кукурузного и картофельного крахмала с целью производства биоразлагаемого термопластика; процесс проводится в воде с использованием нетоксичных катализаторов. ^{[ 25 ]}^{[ 26 ]} В 2014 году полимеры на основе крахмала занимали 38% мирового рынка биоразлагаемых полимеров, причем крупнейшими сегментами конечного использования были упаковка для пищевых продуктов, пенопластовая упаковка и мешки для компоста. ^{[ 27 ]}

Компания Eastman Kodak и другие используют малоновую кислоту и ее производные в качестве хирургического клея. ^{[ 28 ]}

Патология

Если повышенные уровни малоновой кислоты сопровождаются повышенными уровнями метилмалоновой кислоты , это может указывать на метаболическое заболевание, сочетающее малоновую и метилмалоновую ацидурию (CMAMMA). Рассчитав соотношение малоновой кислоты и метилмалоновой кислоты в плазме крови, CMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидемии . ^{[ 29 ]}

Биохимия

Малоновая кислота является классическим примером конкурентного ингибитора фермента сукцинатдегидрогеназы ( комплекса II) в дыхательной цепи транспорта электронов . ^{[ 30 ]} Он связывается с активным центром фермента, не вступая в реакцию, конкурируя с обычным субстратом сукцинатом , но не имея группы -CH ₂ CH ₂ -, необходимой для дегидрирования. Это наблюдение было использовано для установления структуры активного центра сукцинатдегидрогеназы. Ингибирование этого фермента снижает клеточное дыхание. ^{[ 31 ]}^{[ 32 ]} Поскольку малоновая кислота является естественным компонентом многих продуктов питания, она присутствует у млекопитающих, включая человека. ^{[ 33 ]}

Сопутствующие химикаты

Фторированная версия малоновой кислоты — дифтормалоновая кислота . [1]

Химическая структура малонат- дианиона .

Малоновая кислота является дипротонной ; то есть он может отдавать два протона на молекулу. Это первый $pK_{a}$ 2,8, а второй 5,7. ^{[ 2 ]} Таким образом, малонат -ион может быть H O O C CH ₂ COO ⁻ или CH 2 ₍ CO O ) 2- 2 . Малонатные или пропандиоатные соединения включают соли и эфиры малоновой кислоты, такие как

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 746. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Данные pKa, составленные Р. Уильямсом (pdf; 77 КБ). Архивировано 2 июня 2010 г. на Wayback Machine.
^ Jump up to: ^а ^б Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Малоновая кислота» . Британская энциклопедия . Том. 17 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 495.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Пропандиовая кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 7 октября 2020 г.
^ Ха CN, Нгок НД, Нгок КП, Трунг ДД, Куанг БН (2012). «Концентрация органических кислот в цитрусовом соке, полученном в результате традиционного и органического земледелия» . Акта Садоводство . 933 (933): 601–606. дои : 10.17660/actahortic.2012.933.78 . hdl : 10400.1/2790 . ISSN 0567-7572 .
^ Дессень V (1858 г.). яблочной кислоты » о кислоте , полученной окислением « Примечание .
^ Гопалан Р.С., Кумарадхас П., Кулкарни Г.У., Рао К.Н. (2000). «Экспериментальное исследование плотности заряда алифатических дикарбоновых кислот». Журнал молекулярной структуры . 521 (1–3): 97–106. Бибкод : 2000JMoSt.521...97S . дои : 10.1016/S0022-2860(99)00293-8 .
^ Интернет-книга NIST по химии. «Пропандиовая кислота» .
^ Вайнер Н. «Малоновая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 376 .
^ Патент США 2373011 , Бриттон EC, Эзра М., «Производство малоновой кислоты», выдан 3 апреля 1945 г., передан компании Dow Chemical Co.
^ США 20200172941 , Дитрих Дж.А., «Рекомбинантные клетки-хозяева для производства малоната», передан Lygos Inc.
^ Поллак П., Ромедер Г. (2005). «Малоновая кислота и производные». В Поллаке П., Ромедере Дж. (ред.). Химическая энциклопедия Ван Ностранда . дои : 10.1002/0471740039.vec1571 . ISBN 0471740039 .
^ Витковский, Анджей; Твитт, Дженнифер; Смит, Стюарт (2011). «Белок ACSF3 млекопитающих представляет собой малонил-КоА-синтетазу, которая поставляет единицы удлинителя цепи для митохондриального синтеза жирных кислот» . Журнал биологической химии . 286 (39): 33729–33736. дои : 10.1074/jbc.M111.291591 . ПМК 3190830 . ПМИД 21846720 .
^ Боуман, Кейтлин Э.; Родригес, Сусана; Селен Альпергин, Эбру С.; Акоба, Мишель Г.; Чжао, Лян; Хартунг, Томас; Клейпул, Стивен М.; Уоткинс, Пол А.; Вольфганг, Майкл Дж. (2017). «Малонил-КоА-синтетаза млекопитающих ACSF3 необходима для малонилирования митохондриальных белков и метаболической эффективности» . Клеточная химическая биология . 24 (6): 673–684.е4. doi : 10.1016/j.chembiol.2017.04.009 . ПМЦ 5482780 . ПМИД 28479296 .
^ Чепей Л.И., Болла К. «Влияние салициловой кислоты на осциллирующую реакцию Бриггса-Раушера» (PDF) . Студия УББ Химия . 1 : 285–300.
^ Дёбнер О. (1902). «О ненасыщенных кислотах с двумя двойными связями, гомологичных сорбиновой кислоте» . Отчеты Немецкого химического общества . 35 :1136–36. дои : 10.1002/cber.190203501187 .
^ Джессап П.Дж., Петти CB, Роос Дж., Оверман Л.Е. (1988). «1-N-Ациламино-1,3-диены из 2,4-пентадиеновых кислот перегруппировкой Курциуса: бензил-транс-1,3-бутадиен-1-карбамат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 95 .
^ Дильс О , Вольф Б (1906). «О угарном газе. Я» . хим. Бер. 39 :689-697. дои : 10.1002/cber.190603901103 .
^ Перкс Х.М., Либман Дж.Ф. (2000). «Парадигмы и парадоксы: аспекты энергетики карбоновых кислот и их ангидридов». Структурная химия . 11 (4): 265–269. дои : 10.1023/А:1009270411806 . S2CID 92816468 .
^ Факе Т., Субраманиан Р., Дворчак М., Фэн С. (февраль 2004 г.). «Диэтилмалонат блокирует изоцианат в качестве сшивающих агентов для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах». Материалы 31-го Международного симпозиума по водоборам, покрытиям с высоким содержанием твердых частиц и порошковым покрытиям .
^ Джеймс С. Мировой рынок автомобильных покрытий. Отчет Grand View Research Market за 2015 год (Отчет).
^ «Диэфиры малоновой кислоты» (PDF) . Инчем . Публикации ЮНЕП. Архивировано из оригинала (PDF) 18 ноября 2017 г. Проверено 11 декабря 2015 г.
^ Верпи Т.А., Холладей Дж.Э., Уайт Дж.Ф. (август 2004 г.). Верпи Т.А., Петерсен Г. (ред.). Химикаты с максимальной добавленной стоимостью из биомассы. Том I: Результаты проверки потенциальных кандидатов на сахар и синтез-газ (PDF) (Отчет). Министерство энергетики США. дои : 10.2172/926125 . ОСТИ 926125 .
^ Хильдбранд, С.; Поллак, П. Малоновая кислота и ее производные. 15 марта 2001 г. Энциклопедия промышленной химии Ульмана.
^ US 9790350 , Нетравали А.Н., Дастидар Т.Г., «Композиции смол из сшитого нативного и воскообразного крахмала и способы их производства», присвоен Корнельскому университету.
^ Гош Дастидар Т., Нетравали А.Н. (ноябрь 2012 г.). « Зеленая» сшивка нативных крахмалов малоновой кислотой и их свойства». Углеводные полимеры . 90 (4): 1620–8. дои : 10.1016/j.carbpol.2012.07.041 . ПМИД 22944425 .
^ Биоразлагаемые полимеры: Справочник по химической экономике (Отчет). IHS Маркит. Июнь 2021.
^ US 3591676 , Хокинс Дж., Фассетт Д., «Хирургические адгезивные композиции».
^ де Сайн-ван дер Фельден М.Г., ван дер Хам М., Янс Дж.Дж., Виссер Г., Принсен Х.К., Верховен-Дуиф Н.М. и др. (2016). Морава Э., Баумгартнер М., Паттерсон М., Рахман С. (ред.). «Новый подход к быстрой метаболической диагностике при КМАММА» . Отчеты JIMD . 30 . Берлин, Гейдельберг: Springer: 15–22. дои : 10.1007/8904_2016_531 . ISBN 978-3-662-53681-0 . ПМК 5110436 . ПМИД 26915364 .
^ Парди AB, Поттер VR (март 1949 г.). «Малонатное ингибирование окисления в цикле трикарбоновых кислот Кребса» . Журнал биологической химии . 178 (1): 241–250. дои : 10.1016/S0021-9258(18)56954-4 . ПМИД 18112108 .
^ Поттер В.Р., Дюбуа К.П. (март 1943 г.). «Исследование механизма транспорта водорода в тканях животных: VI. Исследования ингибитора сукцинатдегидрогеназы» . Журнал общей физиологии . 26 (4): 391–404. дои : 10.1085/jgp.26.4.391 . ПМК 2142566 . ПМИД 19873352 .
^ Дервартанян Д.В., Вигер С. (1964). «Исследования сукцинатдегидрогеназы». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) — Специализированный отдел по энзимологическим вопросам . 92 (2): 233–247. дои : 10.1016/0926-6569(64)90182-8 .
^ «Метабокард для малоновой кислоты» . База данных метаболомов человека . 13 марта 2020 г. Проверено 6 октября 2020 г.

Внешние ссылки

Калькулятор: Активность воды и растворенных веществ в водном растворе малоновой кислоты

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 746. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Williams-2] Jump up to: ^а ^б ^с Данные pKa, составленные Р. Уильямсом (pdf; 77 КБ). Архивировано 2 июня 2010 г. на Wayback Machine.

[EB1911-3] Jump up to: ^а ^б Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Малоновая кислота» . Британская энциклопедия . Том. 17 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 495.

[gsc-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Пропандиовая кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 7 октября 2020 г.

[5] Ха CN, Нгок НД, Нгок КП, Трунг ДД, Куанг БН (2012). «Концентрация органических кислот в цитрусовом соке, полученном в результате традиционного и органического земледелия» . Акта Садоводство . 933 (933): 601–606. дои : 10.17660/actahortic.2012.933.78 . hdl : 10400.1/2790 . ISSN 0567-7572 .

[6] Дессень V (1858 г.). яблочной кислоты » о кислоте , полученной окислением « Примечание .

[7] Гопалан Р.С., Кумарадхас П., Кулкарни Г.У., Рао К.Н. (2000). «Экспериментальное исследование плотности заряда алифатических дикарбоновых кислот». Журнал молекулярной структуры . 521 (1–3): 97–106. Бибкод : 2000JMoSt.521...97S . дои : 10.1016/S0022-2860(99)00293-8 .

[8] Интернет-книга NIST по химии. «Пропандиовая кислота» .

[9] Вайнер Н. «Малоновая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 376 .

[10] Патент США 2373011 , Бриттон EC, Эзра М., «Производство малоновой кислоты», выдан 3 апреля 1945 г., передан компании Dow Chemical Co.

[11] США 20200172941 , Дитрих Дж.А., «Рекомбинантные клетки-хозяева для производства малоната», передан Lygos Inc.

[12] Поллак П., Ромедер Г. (2005). «Малоновая кислота и производные». В Поллаке П., Ромедере Дж. (ред.). Химическая энциклопедия Ван Ностранда . дои : 10.1002/0471740039.vec1571 . ISBN 0471740039 .

[13] Витковский, Анджей; Твитт, Дженнифер; Смит, Стюарт (2011). «Белок ACSF3 млекопитающих представляет собой малонил-КоА-синтетазу, которая поставляет единицы удлинителя цепи для митохондриального синтеза жирных кислот» . Журнал биологической химии . 286 (39): 33729–33736. дои : 10.1074/jbc.M111.291591 . ПМК 3190830 . ПМИД 21846720 .

[14] Боуман, Кейтлин Э.; Родригес, Сусана; Селен Альпергин, Эбру С.; Акоба, Мишель Г.; Чжао, Лян; Хартунг, Томас; Клейпул, Стивен М.; Уоткинс, Пол А.; Вольфганг, Майкл Дж. (2017). «Малонил-КоА-синтетаза млекопитающих ACSF3 необходима для малонилирования митохондриальных белков и метаболической эффективности» . Клеточная химическая биология . 24 (6): 673–684.е4. doi : 10.1016/j.chembiol.2017.04.009 . ПМЦ 5482780 . ПМИД 28479296 .

[15] Чепей Л.И., Болла К. «Влияние салициловой кислоты на осциллирующую реакцию Бриггса-Раушера» (PDF) . Студия УББ Химия . 1 : 285–300.

[16] Дёбнер О. (1902). «О ненасыщенных кислотах с двумя двойными связями, гомологичных сорбиновой кислоте» . Отчеты Немецкого химического общества . 35 :1136–36. дои : 10.1002/cber.190203501187 .

[17] Джессап П.Дж., Петти CB, Роос Дж., Оверман Л.Е. (1988). «1-N-Ациламино-1,3-диены из 2,4-пентадиеновых кислот перегруппировкой Курциуса: бензил-транс-1,3-бутадиен-1-карбамат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 95 .

[18] Дильс О , Вольф Б (1906). «О угарном газе. Я» . хим. Бер. 39 :689-697. дои : 10.1002/cber.190603901103 .

[19] Перкс Х.М., Либман Дж.Ф. (2000). «Парадигмы и парадоксы: аспекты энергетики карбоновых кислот и их ангидридов». Структурная химия . 11 (4): 265–269. дои : 10.1023/А:1009270411806 . S2CID 92816468 .

[20] Факе Т., Субраманиан Р., Дворчак М., Фэн С. (февраль 2004 г.). «Диэтилмалонат блокирует изоцианат в качестве сшивающих агентов для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах». Материалы 31-го Международного симпозиума по водоборам, покрытиям с высоким содержанием твердых частиц и порошковым покрытиям .

[21] Джеймс С. Мировой рынок автомобильных покрытий. Отчет Grand View Research Market за 2015 год (Отчет).

[22] «Диэфиры малоновой кислоты» (PDF) . Инчем . Публикации ЮНЕП. Архивировано из оригинала (PDF) 18 ноября 2017 г. Проверено 11 декабря 2015 г.

[23] Верпи Т.А., Холладей Дж.Э., Уайт Дж.Ф. (август 2004 г.). Верпи Т.А., Петерсен Г. (ред.). Химикаты с максимальной добавленной стоимостью из биомассы. Том I: Результаты проверки потенциальных кандидатов на сахар и синтез-газ (PDF) (Отчет). Министерство энергетики США. дои : 10.2172/926125 . ОСТИ 926125 .

[24] Хильдбранд, С.; Поллак, П. Малоновая кислота и ее производные. 15 марта 2001 г. Энциклопедия промышленной химии Ульмана.

[25] US 9790350 , Нетравали А.Н., Дастидар Т.Г., «Композиции смол из сшитого нативного и воскообразного крахмала и способы их производства», присвоен Корнельскому университету.

[pmid22944425-26] Гош Дастидар Т., Нетравали А.Н. (ноябрь 2012 г.). « Зеленая» сшивка нативных крахмалов малоновой кислотой и их свойства». Углеводные полимеры . 90 (4): 1620–8. дои : 10.1016/j.carbpol.2012.07.041 . ПМИД 22944425 .

[27] Биоразлагаемые полимеры: Справочник по химической экономике (Отчет). IHS Маркит. Июнь 2021.

[28] US 3591676 , Хокинс Дж., Фассетт Д., «Хирургические адгезивные композиции».

[29] де Сайн-ван дер Фельден М.Г., ван дер Хам М., Янс Дж.Дж., Виссер Г., Принсен Х.К., Верховен-Дуиф Н.М. и др. (2016). Морава Э., Баумгартнер М., Паттерсон М., Рахман С. (ред.). «Новый подход к быстрой метаболической диагностике при КМАММА» . Отчеты JIMD . 30 . Берлин, Гейдельберг: Springer: 15–22. дои : 10.1007/8904_2016_531 . ISBN 978-3-662-53681-0 . ПМК 5110436 . ПМИД 26915364 .

[pardee_potter-30] Парди AB, Поттер VR (март 1949 г.). «Малонатное ингибирование окисления в цикле трикарбоновых кислот Кребса» . Журнал биологической химии . 178 (1): 241–250. дои : 10.1016/S0021-9258(18)56954-4 . ПМИД 18112108 .

[31] Поттер В.Р., Дюбуа К.П. (март 1943 г.). «Исследование механизма транспорта водорода в тканях животных: VI. Исследования ингибитора сукцинатдегидрогеназы» . Журнал общей физиологии . 26 (4): 391–404. дои : 10.1085/jgp.26.4.391 . ПМК 2142566 . ПМИД 19873352 .

[32] Дервартанян Д.В., Вигер С. (1964). «Исследования сукцинатдегидрогеназы». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) — Специализированный отдел по энзимологическим вопросам . 92 (2): 233–247. дои : 10.1016/0926-6569(64)90182-8 .

[33] «Метабокард для малоновой кислоты» . База данных метаболомов человека . 13 марта 2020 г. Проверено 6 октября 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]