✖


Jump to content

Абсцизовая кислота

(Перенаправлено с Абсциссовая кислота )
Абсцизовая кислота
Стерео, скелетная формула абсцизовой кислоты.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 Z ,4 E )-5-[(1 S )-1-Гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксоциклогекс-2-ен-1-ил]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота кислота [3]
Другие имена
(2 Z ,4 E )-( S )-5-(1-Гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-2-циклогексен-1-ил)-3-метил-2,4-пентандиеновая кислота ; Дорминовая кислота; [ нужна ссылка ] они спят [1] [2]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
Сокращения АБА
2698956
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.040.275 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 244-319-5
МеШ Абсцизовая+кислота
номер РТЭКС
  • РЗ2475100
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 15 Н 20 О 4
Молярная масса 264.321  g·mol −1
Появление Бесцветные кристаллы
Плотность 1193 г/мл
Температура плавления 163 ° С (325 ° F; 436 К) [4]
войти P 1.896
Кислотность ( pKa ​ ) 4.868
Основность (p K b ) 9.129
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х315 , Х319 , Х335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Абсцизовая кислота ( АБК или абсцизин II) [5] ) — растительный гормон . АБК участвует во многих процессах развития растений, включая покой семян и почек , контроль размера органов и закрытие устьиц . Это особенно важно для растений в ответ на стрессы окружающей среды , включая засуху , засоление почвы , устойчивость к холоду, устойчивость к заморозкам , тепловой стресс и устойчивость к ионам тяжелых металлов . [6]

Открытие

[ редактировать ]

В 1940-х годах Торстен Хемберг, работая в Стокгольмском университете, обнаружил доказательства существования положительной корреляции между периодом покоя и наличием в клубнях картофеля растворимого в эфире кислотного ингибитора роста . [7] [8]

В 1963 году абсцизовая кислота была впервые идентифицирована и охарактеризована как растительный гормон Фредериком Т. Аддикоттом и Ларри А. Дэвисом. Они изучали соединения, вызывающие опадение (осыпание) хлопчатника плодов (коробочек) . Два соединения были выделены и названы абсцизином I и абсцизином II. Абсцизин II в настоящее время называют абсцизовой кислотой (АБК). [5]

В растениях

[ редактировать ]

Функция

[ редактировать ]

Первоначально считалось, что ABA участвует в отпадении , отсюда и название. Сейчас известно, что это происходит лишь у небольшого числа растений. Передача сигналов, опосредованная АБК, также играет важную роль в реакции растений на стресс окружающей среды и патогены растений. [9] [10] Растительные гены биосинтеза АБК и последовательность этого пути выяснены. [11] [12] АБК также продуцируется некоторыми фитопатогенными грибами путем биосинтеза, отличным от биосинтеза АБК в растениях. [13]

При подготовке к зиме АБК вырабатывается в верхушечных почках . [14] Это замедляет рост растений и побуждает зачатки листьев образовывать чешуйки для защиты спящих почек в холодное время года. АБК также ингибирует деление клеток сосудистого камбия , приспосабливаясь к холодным условиям зимой, приостанавливая первичный и вторичный рост.

Абсцизовая кислота также вырабатывается в корнях в ответ на снижение водного потенциала почвы (что связано с сухой почвой) и в других ситуациях, в которых растение может находиться в состоянии стресса. Затем АБК перемещается в листья, где быстро изменяет осмотический потенциал замыкающих клеток устьиц , вызывая их сморщивание и устьиц закрытие . Закрытие устьиц, вызванное АБК, снижает транспирацию (испарение воды из устьиц), тем самым предотвращая дальнейшую потерю воды листьями в периоды нехватки воды. Была обнаружена тесная линейная корреляция между содержанием АБК в листьях и их проводимостью (сопротивлением устьиц) в зависимости от площади листа. [15]

Прорастание семян ингибируется АБК в антагонизме с гиббереллином . АБК также предотвращает потерю покоя семян . [ нужна ссылка ]

Несколько , мутантных растений Arabidopsis thaliana по АБК, были идентифицированы и доступны в Ноттингемском фондовом центре арабидопсиса - как растения с дефицитом продукции АБК, так и растения с измененной чувствительностью к ее действию. Растения, которые сверхчувствительны или нечувствительны к АБК, демонстрируют фенотипы в состоянии покоя семян , прорастания , регуляции устьиц , а у некоторых мутантов наблюдается задержка роста и коричневые/желтые листья. Эти мутанты отражают важность АБК для прорастания семян и раннего развития эмбрионов. [ нужна ссылка ]

Пирабактин ( пиридил -содержащий активатор АБК) представляет собой нафталинсульфонамидный ингибитор размножения гипокотилей клеток, который является агонистом сигнального пути АБК семян. [16] Это первый агонист пути АБК, который структурно не связан с АБК. [ нужна ссылка ]

Гомеостаз

[ редактировать ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Абсцизовая кислота (АБК) представляет собой изопреноидный растительный гормон, который синтезируется по пластидному 2- C -метил-D-эритрит-4-фосфатному (MEP) пути ; В отличие от структурно родственных сесквитерпенов , которые образуются из (FDP), производного мевалоновой кислоты предшественника фарнезилдифосфата , основная цепь C 15 АБК образуется после расщепления C 40 каротиноидов в MEP. Зеаксантин является первым выделенным предшественником АБК; серия катализируемых ферментами эпоксидаций и изомеризаций через виолаксантин и окончательное расщепление C 40 каротиноида реакцией диоксигенирования дает проксимальный предшественник АБК, ксантоксин , который затем дополнительно окисляется до АБК. через абсцизовый альдегид . [11]

Абамин был спроектирован, синтезирован, разработан и затем запатентован как первый специфический ингибитор биосинтеза АБК, позволяющий регулировать эндогенные уровни АБК. [17]

Места и время биосинтеза АБК

[ редактировать ]
  • Синтезируется почти во всех тканях растений, например, в корнях, цветах, листьях и стеблях.
  • Хранится в клетках мезофилла ( хлоренхимы ), где он конъюгируется с глюкозой посредством уридиндифосфат-глюкозилтрансферазы, образуя инактивированную форму АБК-эфира глюкозы. [18]
  • Активируется и высвобождается из хлоренхимы в ответ на стресс окружающей среды , такой как тепловой стресс, водный стресс, солевой стресс. [18]
  • Высвобождается при высыхании вегетативных тканей и при уплотнении корней почвы . [19]
  • Синтезируется в зеленых плодах в начале зимнего периода.
  • Синтезируется в созревающих семенах , обеспечивая период покоя.
  • Подвижен внутри листа и может быстро перемещаться из листьев к корням (вопреки предыдущему мнению) по флоэме.
  • Накопление в корнях изменяет развитие боковых корней, улучшая реакцию на стресс.
  • АБК синтезируется практически во всех клетках, содержащих хлоропласты или амилопласты.

Инактивация

[ редактировать ]

АБК может катаболизироваться до фазовой кислоты посредством CYP707A (группа ферментов P450 ) или инактивироваться путем конъюгации глюкозы (АБК-эфир глюкозы) с помощью фермента уридиндифосфат-глюкозилтрансферазы (UDP-глюкозилтрансфераза). Катаболизм посредством CYP707A очень важен для гомеостаза АБК, и мутанты по этим генам обычно накапливают более высокие уровни АБК, чем линии, сверхэкспрессирующие гены биосинтеза АБК. [20] об альтернативном пути катаболизма почвенных бактерий, ведущем к образованию дегидровомифолиола посредством фермента вомифолиолдегидрогеназы Сообщалось .

Эффекты

[ редактировать ]

Сигнальный каскад

[ редактировать ]
Сигнальный путь АБК у растений

В отсутствие АБК фосфатаза ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) ингибирует действие SNF1-родственных протеинкиназ ( подсемейство 2) (SnRK2s). АБК воспринимается PYRABACTIN RESISTANCE 1 ( PYR1 ) и PYR1-подобными мембранными белками. При связывании ABA PYR1 связывается с ABI1 и ингибирует его. Когда SnRK2 освобождаются от ингибирования, они активируют несколько факторов транскрипции из семейства ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF). ABF затем вызывают изменения в экспрессии большого количества генов . [6] Считается, что около 10% генов растений регулируются АБК. [ нужна ссылка ]

В грибах

[ редактировать ]

Как и растения, некоторые виды грибов (например, Cercospora rosicola , Botrytis cinerea [28] и Magnaporthe oryzae ) имеют эндогенный путь биосинтеза АБК. У грибов, по-видимому, преобладает путь биосинтеза MVA (а не путь MEP , который отвечает за биосинтез АБК в растениях). Одной из функций АБК, продуцируемой этими патогенами, по-видимому, является подавление иммунных реакций растений. [29]

У животных

[ редактировать ]

Также было обнаружено, что АБК присутствует у многоклеточных животных , от губок до млекопитающих , включая человека. [30] В настоящее время его биосинтез и биологическая роль у животных изучены мало. АБК оказывает мощное противовоспалительное и антидиабетическое действие на мышиных моделях диабета/ожирения, воспалительных заболеваний кишечника, атеросклероза и гриппозной инфекции. [31] Многие биологические эффекты на животных были изучены с использованием АБК в качестве нутрицевтика или фармакогностического препарата, но АБК также генерируется эндогенно некоторыми клетками (например, макрофагами ) при их стимуляции. Существуют также противоречивые выводы из различных исследований: некоторые утверждают, что АБК необходима для провоспалительных реакций, тогда как другие демонстрируют противовоспалительный эффект. Как и многие природные вещества с медицинскими свойствами, АБК стала популярной и в натуропатии . Хотя АБК явно обладает полезной биологической активностью [ нужна ссылка ] и многие натуропатические средства содержат высокие уровни АБК (например, сок ростков пшеницы , фрукты и овощи), некоторые заявления о пользе для здоровья могут быть преувеличенными или чрезмерно оптимистичными. В клетках млекопитающих АБК нацелена на белок, известный как лантионинсинтетаза C-подобная 2 ( LANCL2 ), запуская альтернативный механизм активации гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисомы (PPAR гамма) . [32] LANCL2 консервативен в растениях, и первоначально предполагалось, что он также является рецептором ABA у растений, что позже было подвергнуто сомнению. [33]

Измерение концентрации АБК

[ редактировать ]

Несколько методов могут помочь количественно определить концентрацию абсцизовой кислоты в различных тканях растений. Используемые количественные методы основаны на ВЭЖХ и ИФА . Два независимых зонда FRET могут измерять внутриклеточные концентрации АБК в реальном времени in vivo. [34] [35]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ О'Нил, Мариадель Дж; Хекельман, ЧП; Кох, CB; Роман, К.Дж. (2006). Индекс Merck, 14 место .
  2. ^ 21293-29-8
  3. ^ «Абсцизовая кислота - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 22 октября 2011 г.
  4. ^ «База данных ChemSpider — Абсцизовая кислота — Свойства» . Проверено 27 декабря 2012 г. Точка плавления определена по экспериментальным данным компании Tokyo Chemical Industry Ltd.
  5. ^ Jump up to: а б Дэвис, Луизиана; Аддикотт, FT (апрель 1972 г.). «Абсцизовая кислота: корреляция с опадением и развитием плодов хлопчатника» . Физиология растений . 49 (4): 644–648. дои : 10.1104/стр.49.4.644 . ISSN   0032-0889 . ПМК   366021 . ПМИД   16658017 .
  6. ^ Jump up to: а б Финкельштейн, Рут (1 ноября 2013 г.). «Синтез и реакция абсцизовой кислоты» . Книга «Арабидопсис» . 11 : e0166. дои : 10.1199/tab.0166 . ПМК   3833200 . ПМИД   24273463 .
  7. ^ Хемберг, Торстен (январь 1949 г.). «Значение ростингибирующих веществ и ауксинов для периода покоя клубня картофеля» . Физиология Плантарум . 2 (1): 24–36. дои : 10.1111/j.1399-3054.1949.tb07645.x . ISSN   0031-9317 .
  8. ^ Дёрффлинг, Карл (1 декабря 2015 г.). «Открытие абсцизовой кислоты: ретроспектива» . Журнал регулирования роста растений . 34 (4): 795–808. дои : 10.1007/s00344-015-9525-6 . ISSN   1435-8107 . S2CID   253856375 .
  9. ^ Чжу, Цзянь-Кан (2002). «Передача сигналов стресса от соли и засухи в растениях» . Ежегодный обзор биологии растений . 53 : 247–73. doi : 10.1146/annurev.arplant.53.091401.143329 . ПМК   3128348 . ПМИД   12221975 .
  10. ^ Со, М; Кошиба, Т (2002). «Комплексная регуляция биосинтеза АБК в растениях». Тенденции в науке о растениях . 7 (1): 41–8. дои : 10.1016/S1360-1385(01)02187-2 . ПМИД   11804826 .
  11. ^ Jump up to: а б Намбара, Эйдзи; Мэрион-Пол, Энни (2005). «Биосинтез и катаболизм абсцизовой кислоты». Ежегодный обзор биологии растений . 56 : 165–85. doi : 10.1146/annurev.arplant.56.032604.144046 . ПМИД   15862093 .
  12. ^ Милборроу, Б.В. (2001). «Путь биосинтеза абсцизовой кислоты в сосудистых растениях: обзор современного состояния знаний о биосинтезе АБК» . Журнал экспериментальной ботаники . 52 (359): 1145–64. дои : 10.1093/jexbot/52.359.1145 . ПМИД   11432933 .
  13. ^ Сиверс, В.; Смедсгаард, Дж.; Тудзинский, П. (2004). «Монооксигеназа P450 BcABA1 необходима для биосинтеза абсцизовой кислоты у Botrytis cinerea» . Прикладная и экологическая микробиология . 70 (7): 3868–76. Бибкод : 2004ApEnM..70.3868S . дои : 10.1128/АЕМ.70.7.3868-3876.2004 . ПМЦ   444755 . ПМИД   15240257 .
  14. ^ Ван, Дунлин; Гао, Чжэньчжэнь; Ду, Пейён; Сяо, Вэй; Тан, Цюпин; Чен, Сюде; Ли, Линг; Гао, Дуншэн (2016). «Экспрессия генов, связанных с метаболизмом АБК, предполагает сходство и различия между покоем семян и покоем почек персика (Prunus persica)» . Границы в науке о растениях . 6 : 1248. doi : 10.3389/fpls.2015.01248 . ISSN   1664-462X . ПМЦ   4707674 . ПМИД   26793222 .
  15. ^ Стойер, Барбара; Томас Штулфаут; Генрих П. Фок (1988). «Эффективность использования воды у растений, испытывающих водный стресс, повышается благодаря закрытию устьиц, индуцированному АБК». Исследования фотосинтеза . 18 (3): 327–336. Бибкод : 1988PhoRe..18..327S . дои : 10.1007/BF00034837 . ISSN   0166-8595 . ПМИД   24425243 . S2CID   30298332 . [ нужна ссылка ]
  16. ^ Пак, Сан-Юль; П. Фунг; Н. Нисимура; доктор Дженсен; Х. Фуиджи; Ю. Чжао, С. Лумба; и др. (май 2009 г.). «Абсцизовая кислота ингибирует протеинфосфатазы типа 2C через семейство белков START PYR/PYL» . Научная сигнализация . 324 (5930): 1068–1071. Бибкод : 2009Sci...324.1068P . дои : 10.1126/science.1173041 . ПМК   2827199 . ПМИД   19407142 .
  17. ^ US 7098365 , Yoshida, Shigeo & Asami, Tadao, «Ингибитор биосинтеза абсцизовой кислоты», опубликован 29 августа 2006 г., передан Riken.  
  18. ^ Jump up to: а б Чжан, Юцинь; Киламби, Химабинду Васуки; Лю, Цзе; Бар, Хамутал; Лазари, Шани; Эгбария, Айман; Потрошитель, Дагмар; Шарье, Лоуренс; Белью, Зейну Мусса; Вульф, Николай; Дамодаран, Суреш; Нур-Элдин, Хусам Хасан; Ахарони, Асаф; Рагни, Лаура; Стрейдер, Люсия (22 октября 2021 г.). «Гомеостаз АБК и транслокация на большие расстояния чрезмерно регулируются импортерами АБК ABCG» . Достижения науки . 7 (43). дои : 10.1126/sciadv.abf6069 . ISSN   2375-2548 . ПМЦ   8528425 . ПМИД   34669479 .
  19. ^ ДеДжонг-Хьюз, Дж. и др. (2001) Уплотнение почвы: причины, последствия и контроль. Служба распространения знаний Университета Миннесоты
  20. ^ Финкельштейн, Рут (ноябрь 2013 г.). «Синтез и реакция абсцизовой кислоты» . Книга «Арабидопсис» . 11 : e0166. дои : 10.1199/tab.0166 . ПМК   3833200 . ПМИД   24273463 .
  21. ^ Чжан, Цзяньхуа; Шурр, У.; Дэвис, WJ (1987). «Контроль поведения устьиц с помощью абсцизовой кислоты, которая, по-видимому, возникает в корнях». Журнал экспериментальной ботаники . 38 (7): 1174–1181. дои : 10.1093/jxb/38.7.1174 .
  22. ^ Раллс, Эрик (27 июня 2023 г.). «В засушливые дни листья растений посылают своим корням сигналы, приказывая им продолжать копать глубже в поисках воды» . www.msn.com/ . Проверено 4 октября 2023 г.
  23. ^ Мерник, Ю.А. (1979). «Ингибирование абсцизовой кислотой образования нуклеотидов кинетина в прорастающих семенах салата». Физиология Плантарум . 45 : 63–6. дои : 10.1111/j.1399-3054.1979.tb01664.x .
  24. ^ Чендлер, премьер-министр; Робертсон, М. (1994). «Экспрессия генов, регулируемая абсцизовой кислотой, и ее связь с устойчивостью к стрессу». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 45 : 113–41. дои : 10.1146/annurev.pp.45.060194.000553 .
  25. ^ Дуан, Лина; Д. Дитрих; СН Нг; ПМИ Чан; Р. Бхалерао; М. Дж. Беннетт; Джей Ар Диннени. (январь 2013 г.). «Эндодермальная передача сигналов АБК способствует покою латерального корня во время солевого стресса у проростков арабидопсиса» . Растительная клетка . 25 (1): 324–341. дои : 10.1105/tpc.112.107227 . ПМЦ   3584545 . ПМИД   23341337 .
  26. ^ Пасин, Фабио; Шан, Хунъин; Гарсиа, Беатрис; Мюллер, Марен; Сан-Леон, Дэвид; Людман, Марта; Фресно, Дэвид Х.; Фатиол, Карой; Мунне-Бош, Сержи; Родриго, Гильермо; Гарсия, Хуан Антонио (14 сентября 2020 г.). «Абсцизовая кислота связывает передачу сигналов фитогормонов с метаболическими путями РНК и способствует противовирусному ответу, от которого уклоняется самоконтролируемый РНК-вирус» . Заводские коммуникации . 1 (5): 100099. doi : 10.1016/j.xplc.2020.100099 . ISSN   2590-3462 . ПМЦ   7518510 . ПМИД   32984814 .
  27. ^ Алазем, Мазен; Линь, На-Шэн (2017). «Противовирусная роль абсцизовой кислоты в растениях» . Границы в науке о растениях . 8 : 1760. дои : 10.3389/fpls.2017.01760 . ISSN   1664-462X . ПМЦ   5641568 . ПМИД   29075279 .
  28. ^ Сиверс, Верена; Коккелинк, Леони; Смедсгаард, Йорн; Тудзинский, Пол (июль 2006 г.). «Идентификация кластера генов абсцизовой кислоты в серой плесени Botrytis cinerea» . Appl Environ Microbiol . 72 (7): 4619–4626. Бибкод : 2006ApEnM..72.4619S . дои : 10.1128/АЕМ.02919-05 . ПМЦ   1489360 . ПМИД   16820452 .
  29. ^ Ливенс, Лоренс; Поллиер, Джейкоб; Гуссенс, Ален; Бейерт, Руди; Сталь, Йенс (2017). «Абсцизовая кислота как эффектор патогена и регулятор иммунитета» . Границы в науке о растениях . 8 :587 дои : 10.3389/fpls.2017.00587 . ISSN   1664-462X . ПМК   5395610 . ПМИД   28469630 .
  30. ^ На-Ханг, Ли; Жуй-Лин, Хао; Шань-Шань, Ву; Пэн-Чэн, Го; Цань-Цзян, Чен; Ли-Пин, Пан; Он, Ни (2011). «Возникновение, функции и потенциальное медицинское применение фитогормона абсцизовой кислоты у животных и людей». Биохимическая фармакология . 82 (7): 701–712. дои : 10.1016/j.bcp.2011.06.042 . ПМИД   21763293 .
  31. ^ Бассаганья-Риера, Дж; Сконечка, Дж; Кингстон, генеральный директор; Кришнан, А; Мисяк, С.А.; Гури, Эй Джей; Перейра, А; Картер, AB; Минорский, П; Тумаркин Р.; Хонтесильяс, Р. (2010). «Механизмы действия и медицинское применение абсцизовой кислоты» . Современная медицинская химия . 17 (5): 467–78. дои : 10.2174/092986710790226110 . ПМИД   20015036 . Архивировано из оригинала 1 апреля 2012 г. Проверено 30 сентября 2018 г.
  32. ^ Бассаганья-Риера, Дж.; Гури, Эй Джей; Лу, П.; Климент, М.; Карбо, А.; Собрал, Б.В.; Хорн, штат Вашингтон; Льюис, С.Н.; Беван, ДР; Хонтесильяс, Р. (2010). «Абсцизовая кислота регулирует воспаление посредством независимой от лигандсвязывающего домена активации рецептора, активируемого пролифератором пероксисомы» . Журнал биологической химии . 286 (4): 2504–16. дои : 10.1074/jbc.M110.160077 . ПМК   3024745 . ПМИД   21088297 .
  33. ^ Чен, Дж. Г.; Эллис, Б.Э. (2008). «GCR2 является новым членом семейства C-подобных белков эукариотического компонента лантионинсинтетазы» . Поведение сигнала объекта . 3 (5): 307–10. Бибкод : 2008PlSiB...3..307C . дои : 10.4161/psb.3.5.5292 . ПМЦ   2634266 . ПМИД   19841654 .
  34. ^ Ваадт, Р; Хитоми, К; Нисимура, Н.; Хитоми, К; Адамс, СР; Гецофф, Эд ; Шредер, Дж.И. (2014). «Репортеры на основе FRET для прямой визуализации изменений концентрации и распределения абсцизовой кислоты в Arabidopsis» . электронная жизнь . 3 : e01739. doi : 10.7554/eLife.01739 . ПМЦ   3985518 . ПМИД   24737861 .
  35. ^ Джонс, AM; Дэниэлсон, Дж.А.; Манджокумар, С.Н.; Лакар, В; Гроссманн, Г; Фроммер, ВБ (2014). «Динамика абсцизовой кислоты в корнях, обнаруженная с помощью генетически закодированных датчиков FRET» . электронная жизнь . 3 : e01741. doi : 10.7554/eLife.01741 . ПМЦ   3985517 . ПМИД   24737862 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Abscisic_acid&oldid=1233008358"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: aeac3180aed3a0f8e58296c40f685d29__1720285500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ae/29/aeac3180aed3a0f8e58296c40f685d29.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Abscisic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)