Ароматическая аминокислота

Ароматическая аминокислота – это аминокислота , включающая ароматическое кольцо.

Среди 20 аминокислот , гистидин триптофан фенилаланин , , стандартных тирозин к ароматическим относят .

Свойства и функции

Оптические свойства

Ароматические аминокислоты, за исключением гистидина , поглощают ультрафиолетовый свет с длиной волны выше 250 нм и флуоресцируют в этих условиях. Эта характеристика используется в количественном анализе, в частности при определении концентрации этих аминокислот в растворе. ^[1]^[2] Большинство белков поглощают длину волны 280 нм благодаря наличию тирозина и триптофана . Из ароматических аминокислот триптофан наибольший коэффициент угасания имеет ; максимум его поглощения приходится на длину волны 280 нм. Максимум поглощения тирозина приходится на длину волны 274 нм. ^[3]

Роль в структуре и функции белка

Ароматические аминокислоты стабилизируют складчатую структуру многих белков. ^[4]^[5] Ароматические остатки обнаруживаются преимущественно в ядрах глобулярных белков , хотя часто составляют ключевые части интерфейсов взаимодействия белок-белок или белок- лиганд на поверхности белка.

Ароматические аминокислоты как предшественники

Ароматические аминокислоты часто служат предшественниками важных биохимических веществ.

Гистидин является предшественником гистамина .
Триптофан является предшественником 5-гидрокситриптофана , а затем серотонина , триптамина , ауксина, кинуренинов и мелатонина . ^[6]
Тирозин является предшественником L -ДОФА , дофамина , норадреналина (норадреналина) , адреналина (адреналина) и гормона щитовидной железы тироксина . Он также является предшественником октопамина и меланина во многих организмах. ^[6]
Фенилаланин является предшественником тирозина .

Биосинтез

Путь Шикимате

У растений шикиматный путь сначала приводит к образованию хоризмата , который является предшественником фенилаланина, тирозина и триптофана. Эти ароматические аминокислоты являются предшественниками многих вторичных метаболитов , необходимых для биологических функций растения, таких как гормоны салицилат и ауксин . Этот путь содержит ферменты, которые можно регулировать с помощью ингибиторов, которые могут остановить выработку хоризмата и, в конечном итоге, биологические функции организма. Гербициды и антибиотики действуют путем ингибирования этих ферментов, участвующих в биосинтезе ароматических аминокислот, тем самым делая их токсичными для растений. ^[7] Глифосат , разновидность гербицида, используется для контроля накопления лишней зелени. Помимо уничтожения зелени, глифосат может легко влиять на поддержание микробиоты кишечника в организмах-хозяевах, специфически ингибируя 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу , которая предотвращает биосинтез незаменимых ароматических аминокислот. Ингибирование этого фермента приводит к таким расстройствам, как желудочно-кишечные заболевания и метаболические заболевания. ^[8]

Требования к питанию

Животные получают ароматические аминокислоты из своего рациона, но почти ^[а] все растения и некоторые микроорганизмы должны синтезировать ароматические аминокислоты посредством метаболически дорогостоящего пути шикимата Для их производства . Гистидин , фенилаланин , триптофан — незаменимые аминокислоты для животных. Поскольку они не синтезируются в организме человека, их необходимо получать с пищей. Тирозин является полунезаменимым; следовательно, он может синтезироваться животным, но только из фенилаланина. Фенилкетонурия , генетическое заболевание, возникающее в результате неспособности расщеплять фенилаланин, возникает из-за отсутствия фермента фенилаланингидроксилазы . Недостаток триптофана в рационе может вызвать задержку развития скелета. ^[9] Чрезмерное потребление ароматических аминокислот, превышающее уровни, получаемые при обычном потреблении белка, может привести к гипертонии . ^[10] то, что может долгое время оставаться незамеченным у здоровых людей. Это может быть вызвано и другими факторами, такими как употребление различных трав и продуктов, таких как шоколад, которые в разной степени ингибируют ферменты моноаминоксидазы , а также некоторых лекарств. Ароматические следовые амины , такие как тирамин, могут вытеснять норадреналин из периферических моноаминовых везикул , а у людей, принимающих ингибиторы моноаминоксидазы (ИМАО), это происходит настолько, что представляет угрозу для жизни. Синдром голубого подгузника — аутосомно-рецессивное заболевание , вызванное плохим усвоением триптофана в организме.

См. также

Примечания

^ Существуют растения-паразиты , которым не нужно синтезировать аминокислоты. Хищные растения также могут получать аминокислоты в результате пищеварения.

Ссылки

^ Мёллер М, Деникола А (1 мая 2002 г.). «Доступность белка триптофана изучена методом тушения флуоресценции» . Образование в области биохимии и молекулярной биологии . 30 (3): 175–178. дои : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN 1539-3429 . S2CID 42862291 .
^ Шмид FX (апрель 2001 г.). «Биологические макромолекулы: УФ-видимая спектрофотометрия» (PDF) . Энциклопедия наук о жизни . Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. doi : 10.1038/npg.els.0003142 . ISBN 0470016175 .
^ «Количественное определение пептидов и аминокислот с использованием УФ-флуоресценции в многорежимном считывателе микропланшетов Synergy HT | 18 апреля 2003 г.» . www.biotek.com . Проверено 23 марта 2020 г.
^ Сюй, Цинпин; Бьянкалана, Мэтью; Грант, Джоанна С.; Чиу, Сю-Джу; Ярошевский, Лукаш; Кнут, Марк В.; Лесли, Скотт А.; Годзик, Адам; Элслигер, Марк-Андре; Дикон, Эшли М.; Уилсон, Ян А. (сентябрь 2019 г.). «Структуры однослойных белков β-листа произошли из повторов β-шпильки» . Белковая наука . 28 (9): 1676–1689. дои : 10.1002/pro.3683 . ISSN 1469-896X . ПМК 6699103 . ПМИД 31306512 .
^ Бьянкалана, Мэтью; Макабе, Коки; Ян, Шуде; Койде, Сёхей (май 2015 г.). «Мутации ароматического кластера вызывают фокальные модуляции структуры β-листа» . Белковая наука . 24 (5): 841–849. дои : 10.1002/pro.2657 . ISSN 1469-896X . ПМЦ 4420532 . ПМИД 25645104 .
^ Jump up to: ^а ^б Хан Кью, Филлипс Р.С., Ли Дж. (10 апреля 2019 г.). «Редакционная статья: Метаболизм ароматических аминокислот» . Границы молекулярной биологии . 6:22 . doi : 10.3389/fmolb.2019.00022 . ПМК 6468166 . ПМИД 31024928 .
^ Цин В., Галили Г (17 мая 2010 г.). «Пути биосинтеза шикимата и ароматических аминокислот в Arabidopsis thaliana» . Книга «Арабидопсис» . 8 : e0132. дои : 10.1199/tab.0132 . ПМК 3244902 . ПМИД 22303258 .
^ Нильсен Л.Н., Роагер Х.М., Касас М.Е., Франдсен Х.Л., Гозевинкель У., Бестер К. и др. (февраль 2018 г.). «Глифосат оказывает ограниченное краткосрочное воздействие на состав комменсального бактериального сообщества в кишечной среде из-за достаточного уровня ароматических аминокислот» (PDF) . Загрязнение окружающей среды . 233 : 364–376. дои : 10.1016/j.envpol.2017.10.016 . ПМИД 29096310 .
^ Моэн С., Пенчарц П.Б., Болл Р.О. (декабрь 2012 г.). «Уроки, извлеченные в отношении симптомов дефицита и избытка триптофана в результате исследований потребностей животных» . Журнал питания . 142 (12): 2231С–2235С. дои : 10.3945/jn.112.159061 . ПМИД 23077198 .
^ Теймури Ф, Асгари Дж, Мирмиран П, Азизи Ф (январь 2018 г.). «Высокое потребление ароматических аминокислот с пищей увеличивает риск гипертонии» . Журнал Американского общества гипертонии . 12 (1): 25–33. дои : 10.1016/j.jash.2017.11.004 . ПМИД 29208471 .

Дальнейшее чтение

Маеда Х., Дударева Н. (2012). «Шикиматный путь и биосинтез ароматических аминокислот в растениях». Ежегодный обзор биологии растений . 63 : 73–105. doi : 10.1146/annurev-arplant-042811-105439 . ПМИД 22554242 .
«Дефицит тирозингидроксилазы» . Домашний справочник по генетике . Национальная медицинская библиотека США. 2020.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с ароматическими аминокислотами, на Викискладе?
Ароматические + аминокислоты + кислоты Национальной медицинской библиотеки США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[9] Существуют растения-паразиты , которым не нужно синтезировать аминокислоты. Хищные растения также могут получать аминокислоты в результате пищеварения.

[1] Мёллер М, Деникола А (1 мая 2002 г.). «Доступность белка триптофана изучена методом тушения флуоресценции» . Образование в области биохимии и молекулярной биологии . 30 (3): 175–178. дои : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN 1539-3429 . S2CID 42862291 .

[2] Шмид FX (апрель 2001 г.). «Биологические макромолекулы: УФ-видимая спектрофотометрия» (PDF) . Энциклопедия наук о жизни . Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. doi : 10.1038/npg.els.0003142 . ISBN 0470016175 .

[:0-3] «Количественное определение пептидов и аминокислот с использованием УФ-флуоресценции в многорежимном считывателе микропланшетов Synergy HT | 18 апреля 2003 г.» . www.biotek.com . Проверено 23 марта 2020 г.

[4] Сюй, Цинпин; Бьянкалана, Мэтью; Грант, Джоанна С.; Чиу, Сю-Джу; Ярошевский, Лукаш; Кнут, Марк В.; Лесли, Скотт А.; Годзик, Адам; Элслигер, Марк-Андре; Дикон, Эшли М.; Уилсон, Ян А. (сентябрь 2019 г.). «Структуры однослойных белков β-листа произошли из повторов β-шпильки» . Белковая наука . 28 (9): 1676–1689. дои : 10.1002/pro.3683 . ISSN 1469-896X . ПМК 6699103 . ПМИД 31306512 .

[5] Бьянкалана, Мэтью; Макабе, Коки; Ян, Шуде; Койде, Сёхей (май 2015 г.). «Мутации ароматического кластера вызывают фокальные модуляции структуры β-листа» . Белковая наука . 24 (5): 841–849. дои : 10.1002/pro.2657 . ISSN 1469-896X . ПМЦ 4420532 . ПМИД 25645104 .

[:1-6] Jump up to: ^а ^б Хан Кью, Филлипс Р.С., Ли Дж. (10 апреля 2019 г.). «Редакционная статья: Метаболизм ароматических аминокислот» . Границы молекулярной биологии . 6:22 . doi : 10.3389/fmolb.2019.00022 . ПМК 6468166 . ПМИД 31024928 .

[7] Цин В., Галили Г (17 мая 2010 г.). «Пути биосинтеза шикимата и ароматических аминокислот в Arabidopsis thaliana» . Книга «Арабидопсис» . 8 : e0132. дои : 10.1199/tab.0132 . ПМК 3244902 . ПМИД 22303258 .

[8] Нильсен Л.Н., Роагер Х.М., Касас М.Е., Франдсен Х.Л., Гозевинкель У., Бестер К. и др. (февраль 2018 г.). «Глифосат оказывает ограниченное краткосрочное воздействие на состав комменсального бактериального сообщества в кишечной среде из-за достаточного уровня ароматических аминокислот» (PDF) . Загрязнение окружающей среды . 233 : 364–376. дои : 10.1016/j.envpol.2017.10.016 . ПМИД 29096310 .

[10] Моэн С., Пенчарц П.Б., Болл Р.О. (декабрь 2012 г.). «Уроки, извлеченные в отношении симптомов дефицита и избытка триптофана в результате исследований потребностей животных» . Журнал питания . 142 (12): 2231С–2235С. дои : 10.3945/jn.112.159061 . ПМИД 23077198 .

[11] Теймури Ф, Асгари Дж, Мирмиран П, Азизи Ф (январь 2018 г.). «Высокое потребление ароматических аминокислот с пищей увеличивает риск гипертонии» . Журнал Американского общества гипертонии . 12 (1): 25–33. дои : 10.1016/j.jash.2017.11.004 . ПМИД 29208471 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[а]

[9]

[10]