Бутилированный гидрокситолуен
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
2,6-диперт - бутил-4-метилфенол | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Химический | |
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.004.439 |
ЕС номер |
|
E номер | E321 (антиоксиданты, ...) |
Кегг | |
PubChem CID
|
|
Rtecs номер |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 15 H 24 O | |
Молярная масса | 220.356 g/mol |
Появление | Белый до желтого порошка |
Запах | Легкий, фенольный |
Плотность | 1,048 г/см 3 |
Точка плавления | 70 ° C (158 ° F; 343 K) [ 4 ] |
Точка кипения | 265 ° C (509 ° F; 538 K) [ 4 ] |
1,1 мг/л (20 ° C) [ 1 ] | |
log p | 5.32 [ 2 ] |
Давление паров | 0,01 мм рт. Ст. (20 ° C) [ 3 ] |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Легковоспламеняющийся |
GHS Маркировка : | |
![]() | |
Предупреждение | |
H410 | |
P273 , P391 , P501 | |
NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
точка возгорания | 127 ° C (261 ° F; 400 K) [ 4 ] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
Ld 50 ( средняя доза )
|
> 2000 мг/кг (дермальный, крыса) [ 6 ] |
Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |
Пел (допустимый)
|
Никто [ 3 ] |
Rel (рекомендуется)
|
От 10 мг/м 3 [ 3 ] |
IDLH (немедленная опасность)
|
Н.д. [ 3 ] |
Лист данных безопасности (SDS) | [ 5 ] |
Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Бутилированный гидроксинизол |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Бутилированный гидрокситолуен ( BHT ), также известный как дибутилгидрокситолуол , представляет собой липофильное органическое соединение , химически производное фенола , которое полезно для его антиоксидантных свойств. [ 7 ] BHT широко используется для предотвращения свободными радикалами опосредованного окисления в жидкостях (например, топлива, масла) и других материалов, а также правила, контролируемые USFDA -которые считают BHT « в целом признаны как безопасные » -спустите небольшие количества, которые необходимо добавить к еда . Несмотря на это, и более раннее определение Национального института рака о том, что BHT был неканциногенным в модели животных, были выражены социальные проблемы по поводу его широкого использования. BHT также постулируется в качестве противовирусного препарата, но по состоянию на декабрь 2022 года использование BHT в качестве препарата не подтверждается научной литературой, и оно не было одобрено каким -либо агентством по регулированию лекарств для использования в качестве противовирусного. [ Цитация необходима ]
Естественное явление
[ редактировать ]Фитопланктон , в том числе зеленые водоросли Botryococcus braunii , а также три различных цианобактерий ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa и осциллятор Sp.), Способны производить BHT в качестве натурального продукта . [ 8 ] Фруктовый личи также производит BHT в своем перикарпе . [ 9 ] Несколько грибов (например, Aspergillus conicus ), живущие в оливках, производят BHT. [ 10 ]
Производство
[ редактировать ]Промышленное производство
[ редактировать ]Химический синтез BHT в промышленности включал реакцию п -криролевого (4-метилфенола) с изобутиленом (2-метилпропеном), катализируемый серной кислотой : [ 11 ]
- CH 3 (C 6 H 4 ) OH + 2 CH 2 = C (Ch 3 ) 2 → ((Ch 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH
Альтернативно, BHT был приготовлен из 2,6-дитра - бутилфенола с помощью гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидрогенолизом . [ Цитация необходима ]
Реакция
[ редактировать ]Этот раздел в значительной степени или полностью зависит от одного источника . ( март 2020 г. ) |
Вид ведет себя как синтетический аналог витамина Е , в первую очередь, действуя как прекращающий агент, который подавляет автооксидирование , процесс, посредством которого ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются атмосферному кислороду. BHT останавливает эту автокаталитическую реакцию путем преобразования перокси радикалов в гидропероксиды. Это влияет на эту функцию, пожертвовав атом водорода:
- RO 2 • + AROH → ROOH + ARO •
- Ro 2 • + aro • → нерадикальные продукты
где r является алкил или арилом , и где аро является BHT или связанными фенольными антиоксидантами. Каждый BHT потребляет два радикала перокси. [ 12 ] [ 13 ]
Приложения
[ редактировать ]BHT перечислен Банком данных о опасных веществах NIH в рамках нескольких категорий каталогов и баз данных, таких как добавка пищевых продуктов, ингредиент домашнего продукта, промышленные добавки, продукт личной гигиены/косметические ингредиенты, ингредиент пестицидов, пластиковый/резиновый ингредиент и медицинская/ветеринар/исследования. Полем [ 14 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки. [ 15 ] В Соединенных Штатах он классифицируется как общепризнанный как безопасный (GRAS), основанный на исследовании Национального института рака 1979 года у крыс и мышей. [ 16 ] [ страница необходима ] Он утвержден для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами : например, 21 CFR § 137.350 (a) (4) позволяет BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе», [ 17 ] в то время как 9 CFR § 381.147] (f) (1) допускает до 0,01% в птицеводстве «содержание жира». [ 18 ] Это разрешено в Европейском Союзе в соответствии с E321 . [ 19 ]
BHT используется в качестве консервантного ингредиента в некоторых продуктах. С этим использованием BHT поддерживает свежесть или предотвращает порчу; Он может быть использован для снижения скорости, с которой изменяется текстура, цвет или вкус пищи. [ 20 ]
Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своих продуктов или объявили, что собираются его сфокусировать. [ 21 ]
Антиоксидант
[ редактировать ]BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки , косметика , фармацевтические препараты , резина , трансформаторные масла и бальзамирующая жидкость. [ 22 ] [ 23 ] В нефтяной промышленности , где BHT известна как добавка топлива AO-29 , он используется в гидравлических жидкостях , турбинах и передаточных маслах, а также для реактивного топлива . [ 22 ] [ 24 ] [ страница необходима ] BHT также используется для предотвращения образования перекиси у органических эфиров и других растворителей и лабораторных химических веществ. [ 25 ] Он добавляется к определенным мономерам в качестве ингибитора полимеризации, чтобы облегчить их безопасное хранение. [ 26 ] Некоторые аддитивные продукты содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат химическое вещество просто как компонент их состава, иногда наряду с бусилированным гидроксинизолом (BHA). [ 27 ]
Косметика
[ редактировать ]Европейский союз ограничивает использование BHT в концентрации ртания до 0,001%, в концентрации зубной пасты до 0,01% и до 0,8% в другой косметике. [ 28 ]
Последствия для здоровья
[ редактировать ]![]() | Этот раздел должен быть обновлен . ( Март 2020 г. ) |
Как и многие тесно связанные фенол антиоксиданты , BHT имеет низкую острой токсичность [ 6 ] (например, десметил- аналог BHT, 2,6-ди-трет-бутилфенол , имеет LD 50 из> 9 г/кг [ 11 ] ) Управление по контролю за продуктами и лекарствами США классифицирует BHT как общепринятую как безопасную (GRAS) консервант по пищевым продуктам при одобренном виде. [ 29 ] [ 30 ] В 1979 году Национальный институт рака определил, что BHT был неканциногенным в мышиной модели . [ 16 ] [ нуждается в обновлении ]
Тем не менее, Всемирная организация здравоохранения обсудила возможную связь между BHT и раком в 1986 году, [ 31 ] [ страница необходима ] [ Проверка необходима ] [ нуждается в обновлении ] И в некоторых основных исследованиях в 1970–1990 -х годах сообщалось как о потенциале повышенного риска, так и потенциала для снижения риска в области онкологии. [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Из -за этой неопределенности Центр науки в общественных интересах ставит BHT в свою «осторожность» и рекомендует избежать его. [ 35 ]
Основываясь на различных, разрозненных первичных исследовательских отчетах, было предположительно, что BHT обладает антивирусной активностью, [ 36 ] и отчеты делятся на различные типы исследования. Во -первых, существуют исследования, которые описывают инактивацию вируса, где лечение химическими веществами приводит к нарушениям или иным образом иначе иначеизированным частицам вируса. [ 37 ] [ 38 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Действие BHT в них похоже на действие многих других органических соединений, например, четвертичных соединений аммония, фенольных и моющих средств, которые нарушают вирусы путем введения химического вещества в вирусную мембрану, пальто или другую структуру, [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] которые являются установленными методами дезинфекции вируса, вторичной по отношению к методам химического окисления и ультрафиолетового излучения. [ 42 ] [ Цитация необходима ] Кроме того, есть отчет об использовании BHT, местно против генитальных поражений герпеса, [ 43 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Отчет о ингибирующей активности in vitro против псевдорабий (в клеточной культуре), [ 44 ] [ Необходимый источник необходимы ]] и два исследования, в ветеринарных контекстах, об использовании BHT для попытки защитить от воздействия вируса (псевдорабии у мышей и свиней и Ньюкасла у цыплят). [ 44 ] [ 45 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Актуальность других отчетов, касающихся гриппа у мышей, нелегко различить. [ 46 ] [ 47 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Примечательно, что эта серия первичных исследований не подтверждает общий вывод независимого подтверждения первоначальных результатов исследований, [ 48 ] Также не появляются критические обзоры после этого в вторичных источниках, для различных систем-вирусов, изученных с помощью BHT. [ 49 ] [ 50 ]
Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу заключения общего противовирусного потенциала BHT при дозировании у людей. Более того, по состоянию на март 2020 года никаких руководств ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не выступало за использование продуктов BHT в качестве противовирусной терапии или профилактики. [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Химия наняла [сотрудники KEMI] (1994). «Техническое описание субъекта-2,6-бис (tert-butyl) -4-метилфенол 1994 [Информация о веществе-2,6-бис (tert-butyl) -4-метилфенол 1994]» (на шведском и английском языке). Sundyberg, см.: Химия [Агентство шведских химических веществ]. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Получено 14 марта 2020 года .
Растворимость воды: 1,1 мг/л (20 ° C) [растворимость воды: 1,1 мг/л (20 ° C)]]
[ Лучший источник необходим ] - ^ «2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол» . www.chemsrc.com .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0246" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в "ICSC 0841 - Бутилированный гидрокситолуол" . www.inchem.org . Март 1999.
- ^ «Данные безопасности для 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол» . ptcl.chem.ox.ac.uk. Архивировано из оригинала 21 июня 2002 года . Получено 17 января 2022 года .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
- ^ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M (28 августа 2015 г.). «Понимание химии, лежащей в основе антиоксидантной активности бусилированного гидрокситолуена (BHT): обзор». Евро. J. Med. Химический 101 : 295–312. doi : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . PMID 26150290 .
- ^ Бабу Б., Ву Дж. (Декабрь 2008 г.). «Производство натурального бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта с помощью пресноводного фитопланктона» (PDF) . Журнал Phycology . 44 (6): 1447–1454. Bibcode : 2008jpcgy..44.1447b . doi : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . PMID 27039859 . S2CID 26084768 .
- ^ Цзян Г., Лин С., Вэнь Л., Цзян Ю., Чжао М., Чен Ф., Прасад К.Н., Дуан Х, Ян Б. (15 января 2013 г.). «Идентификация нового фенольного соединения в Litchi (Litchi Chinensis Son.) Оценка перикарпа и биологической активности». Пищевая химия . 136 (2): 563–8. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.08.089 . PMID 23122098 .
- ^ Гарби, Инес; Issaoui, Manel; Эль -Гарби, Синда; Газзе, нра-эддин; Tekeya, Meriem; Мехри, Белли; Фламина, Гвидо; Хаммами, Мохамед (2017). «Бутилированный гидрокситолуол (BHT), излучаемый грибами, естественно, встречающимися в оливках во время их предварительной обработки для улучшения стабильности оливкового масла». Европейский журнал липидной науки и техники . 119 (11): 1600343. DOI : 10.1002/ejlt.201600343 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Watch, Hissaya Fujita. Sumio Umemura Hegmut Fiege, Heinz-Locege Voges Hamamoto , doi : 10.1002/14356007.a19_313 Статья в Интернете Дата публикации: 15 июня 2000 года.
- ^ Бертон Г.В., Ингольд Ку (1981). «Аутиоксидирование биологических молекул. 1. Антиоксидантная активность витамина Е и родственных фенольных антиоксидантов витамина Е и связанных цепей in vitro». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6472–6477. doi : 10.1021/ja00411a035 .
- ^ Fujisawa, Seiichiro; Кадома, Йошинори; Йоко, Ичиро (июль 2004 г.). «Радикальная активность бутилированного гидрокситолуола (BHT) и его метаболитов» . Химия и физика липидов . 130 (2): 189–195. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005 . PMID 15172835 .
- ^ Департамент здравоохранения и социальных служб США. База данных домохозяйств. [1] Архивировано 2015-09-05 в The Wayback Machine .US EPA. Инерт. [2] . Национальная библиотека медицины США. Карта Хаза. [3] Архивировано 2015-09-05 на машине Wayback . Национальная библиотека медицины США. Банк данных о опасных веществах. [4] .
- ^ "CFR - Кодекс федеральных правил Раздел 21" .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Биоанализ бутилированного гидрокситолуена (BHT) для возможной канцерогенности , Национальный институт рака, серия технического отчета о канцерогеном № 150, 1979, 128 PP Национальные институты здравоохранения [ страница необходима ]
- ^ "CFR - Кодекс федеральных правил Раздел 21" . www.accessdata.fda.gov .
- ^ «9 CFR 3, часть 381.147 (ограничения на использование веществ в обработке птицы)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала на 2009-07-09 . Получено 2019-12-16 .
- ^ «Научное мнение о переоценке бутилированного гидрокситолуена BHT (E 321) в качестве пищевой добавки | Европейское управление безопасности пищевых продуктов» . www.efsa.europa.eu . 7 марта 2012 года . Получено 4 октября 2015 года .
- ^ «Пищевые добавки и ингредиенты> Обзор пищевых ингредиентов, добавок и цветов» . www.fda.gov . 20 февраля 2020 года.
Типы ингредиентов: консерванты [.] Что они делают: предотвратить порчу пищи из [...]; Поддерживайте свежесть [.] Примеры использования: фруктовые соусы и желе, напитки, выпечка, вылеченное мясо, масла и маргарины, злаки, повязок, закуски, фрукты и овощи [.] Названия, найденные на метке продуктов: аскорбиновая кислота, ликовая кислота , бензоат натрия, пропионат кальция, эритор натрия, нитрит натрия, сорбат кальция, сорбат калия, BHA, BHT, EDTA, токоферолы (витамин E) [.]
- ^ Хэмблин, Джеймс (11 февраля 2015 г.). «Еда, детка: враг химикатов» . Атлантика . Получено 12 сентября 2015 года .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Yehye, wageeh a.; Рахман, Нобада Абдул; Ариффин, Азар; Абд Хамид, Шарифа Би; Алхади, Абер А.; Кадир, Фаркаад А.; Yaeghoobi, Marzieh (2015-08-28). «Понимание химии, лежащей в основе антиоксидантной активности бусилированного гидрокситолуена (BHT): обзор» . Европейский журнал по лекарственной химии . 101 : 295–312. doi : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ISSN 1768-3254 . PMID 26150290 .
- ^ Pubchem. «Бутилированный гидрокситолуол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-09-01 .
- ^ Майкл Эш, Ирен Эш, Справочник по консервантам , Информационные ресурсы Synapse, 2004. ISBN 1-890595-66-7 . [ страница необходима ]
- ^ «Растворители» . Millipore Sigma .
- ^ Громанн, Кайо Винициус Синьорелли; Sinhoreti, Марио Александр Коэльо; Соарс, Эвелин Фрейтас; Оливейра, Робсон Феррак де; Соуза, Эдуардо Хосе де Карвалью; Джеральдели, Сауло (24 июня 2022 года). «Влияние ингибитора полимеризации на химиомеханические свойства и согласованность экспериментальной смолы» . Журнал Dental Brazilian . 33 (3): 92–98. Doi : 10.1590/0103-6440202204242 . PMC 9645198 . PMID 35766722 .
- ^ "BHA и BHT: Случай для свежих?" Полем Scientific American. 19 декабря 2013 года.
- ^ Славова, Сиана (23 июня 2023 г.). «Новые ограничения для бутилированного гидрокситолуена (BHT) и кислого желтого 3 применяются по состоянию на июль 2023 года» . Обелис Группа .
- ^ «Scogs (Select Committe of Gras вещества)» . Fda.gov .
- ^ «CFR - код федеральных правил Раздел 21» . Fda.gov .
- ^ Бутилированный гидрокситолуен (BHT) (PDF) (отчет). Тол. 40. Всемирная организация здравоохранения: Международное агентство по исследованиям рака. 1986. С. 161–206. Архивировано (PDF) из оригинала 5 сентября 2015 года. [ страница необходима ]
- ^ Кенслер, TW; Эгнер, Пенсильвания; Труш, Массачусетс; Bueding, e; Groopman, JD (1985). «Модификация связывания афлатоксина B1 с ДНК in vivo у крыс, получавших фенольные антиоксиданты, этоксикин и дитиотионе». Канцерогенез . 6 (5): 759–763. doi : 10.1093/карцин/6.5.759 . PMID 3924431 .
- ^ Уильямс, GM; Ятропулос, М. Дж. (1996). «Ингибирование гепатокарциногенности афлатоксина B1 у крыс низкими уровнями фенольных антиоксидантов бутилированного гидроксинизола и бутилированного гидрокситолуола». Раковые письма . 104 (1): 49–53. doi : 10.1016/0304-3835 (96) 04228-0 . PMID 8640745 .
- ^ Франклин Р. А. (1976). «Бутилированный гидрокситолуол у собак с подверженными саркомой». Лансет . 1 (7972): 1296. DOI : 10.1016/S0140-6736 (76) 91766-9 . PMID 73719 . S2CID 54366594 .
- ^ "Два консерванта, которых следует избегать?" Полем Беркли здоровье . Калифорнийский университет Беркли. 1 февраля 2011 г. Получено 12 сентября 2015 года .
- ^ Термин разрознен здесь является чисто описательным, а не уничижительным - в каждом из последующих первичных исследований отчеты, отличные и разнородные, и поэтому они как набор, разрозненные. Более того, ни одна группа статей не составляет серию, отражающая долгосрочное исследование BHT в паре-вирусе хозяев той же исследовательской группой (пара Chetverikova et al.-ближайшая к этому).
- ^ Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J (4 апреля 1975 г.). «Инактивированные липидсодержащие гидрокситолуол-липидсодержащие вирусы». Наука . 188 (4183): 64–66. Bibcode : 1975sci ... 188 ... 64 с . doi : 10.1126/science.163494 . PMID 163494 .
- ^ Ким, К. С; Луна, Х. М; Sapienza, V; Карп, Р. Я; Пулларкат, Р. (1978). «Инактивация цитомегаловируса и лесного вируса Semliki путем бучилированного гидрокситолуола». Журнал инфекционных заболеваний . 138 (1): 91–4. doi : 10.1093/infdis/138.1.91 . PMID 210237 .
- ^ Рутала, Уильям А.; Вебер, Дэвид Дж. (Январь 2015 г.). «Дезинфекция, стерилизация и контроль больничных отходов» . Манделл, Дуглас и принципы Беннетта и практика инфекционных заболеваний : 3294–3309.e4. doi : 10.1016/b978-1-4557-4801-3.00301-5 . ISBN 9781455748013 Полем S2CID 79423095 . Получено 2020-03-13 .
- ^ Кук, Найджел; Рыцарь, Ангус; Ричардс, Гэри П. (1 июля 2016 г.). «Постоянство и устранение норовируса человека в пище и на контактных поверхностях пищи: критический обзор» . Журнал защиты от еды . 79 (7): 1273–94. doi : 10.4315/0362-028X.JFP-15-570 . PMID 27357051 .
- ^ Феррис Джабр (13 марта 2020 г.). «Почему мыло работает - The New York Times» . New York Times . Получено 2020-03-13 .
- ^ Kampf G, Todt D, Pfaender S, Steinmann E (март 2020 г.). «Постоянство коронавирусов на неодушевленных поверхностях и их инактивация с биоцидными агентами» (PDF) . J. Hosp. Инфекция 104 (3): 246–251. doi : 10.1016/j.jhin.2020.01.022 . PMC 7132493 . PMID 32035997 . Получено 14 марта 2020 года .
- ^ Ричардс, Дж. Т; Кац М. Э; Керн, Э. Р. (1985). «Актуальное бутилированное гидрокситолуеновое лечение генитальных герпестных вирусных инфекций вируса морских свинок». Антивирусные исследования . 5 (5): 281–90. doi : 10.1016/0166-3542 (85) 90042-7 . PMID 2998276 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Пирл, Э. С; Сакс, Дж. М; Нахман, Р. Дж. (1986). «Антивирусная эффективность бутилированного гидрокситолуола против псевдорабийного вируса (болезнь Ауджски) у клеточной культуры, мышей и свиней». Американский журнал ветеринарных исследований . 47 (9): 1892–5. PMID 3021025 .
- ^ Бруг, М. (1977). «Бутилированный гидрокситолуен защищает цыплят, подвергающихся воздействию вируса болезни Ньюкасла». Наука . 197 (4310): 1291–2. Bibcode : 1977sci ... 197.1291b . doi : 10.1126/science.897670 . PMID 897670 .
- ^ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). "Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (in Russian) (11): 63–8. PMID 2623936 .
- ^ Четверикова Л.К., Инозмтсева Ли (1996). «Роль перекисного окисления липидов в патогенезе гриппа и поиск противовирусных защитных агентов». Вестн Росс Акад Мед Наук (на русском языке). 3 (3): 37–40. PMID 8672960 .
- ^ По состоянию на март 2020 года в этой серии нет примеров, представляющих первичные исследования, которые воспроизводят ранее сообщаемые результаты-в отчетах обычно представлены результаты исследований по различным системам вируса хозяина, а не в последующих исследованиях одних и тех же систем.
- ^ Поиск PubMed в марте 2020 года с помощью основной строки поиска в полевых условиях "(BHT или бусилированного гидрокситолуена) и антивирусной [TIAB]", см. Следующую цитату, чтобы вывести статьи, сфокусированные на противовирусных эффектах агента PMID 12122334 , который представляет собой обзор использования местных агентов при лечении герпеса и гениталиса; Этот 18-летний обзор, упомянутый BHT в этом актуальном приложении, не имеет значения для его ценности как общего антивирусного и его полезности в качестве перорально биодоступного агента у людей. Видеть Chosidow O, Lebrun-Vignes B (апрель 2002 г.). «Местные методы лечения, противовирусных препаратов или нет, в лечении орофиального и генитального герпеса (беременность и новорожденного)» [ исключают) ». )]. Анналы дерматологии и венереологии . 129 (4–C2): 635–645. PMID 12122334 . Получено 12 марта 2020 года .
Doi, Derm-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18
- ^ «(BHT или бутилированный гидрокситолуен) и антивирус [TIAB] - PubMed - NCBI» . www.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ ISID веб -инструменты (12 марта 2020 г.). «Вы искали BHT» . Isid.org . Международное общество инфекционных заболеваний (ISID) . Получено 12 марта 2020 года .
Есть 0 результатов для «BHT»
- ^ «Escmid - Search - Website Search - Search в категории» . Европейское общество клинической микробиологии и инфекционных заболеваний (ESCMID) . Получено 12 марта 2020 года . Поиск "BHT".
- ^ См. Например, это и следующие две ссылки: Веб -инструменты IDSA (12 марта 2020 г.). «Результаты поиска» . Idsociety.org . Инфекционные заболевания Общество Америки (IDSA) . Получено 12 марта 2020 года .
Результаты не обнаружены