Jump to content

Бутилированный гидрокситолуен

Бутилированный гидрокситолуен
Скелетная формула бутилированного гидрокситолуена
Шариковая модель молекулы гидрокситолуола молекулы гидрокситолуола
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
2,6-диперт - бутил-4-метилфенол
Другие имена
  • 2,6-диперт - бутил- п -cresol
  • 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол
  • 3,5- диперт -бутил-4-гидрокситолуол
  • DBPC
  • Бхт
  • E321
  • AT-29
  • Avox bht
  • Антиоксидант 264
  • Additin RC 7110
  • Дибулированный гидрокситолуен
  • 4-метил-2,6-ди-трет-бутил-фенол
  • 3,5- (диметилэтил) -4-гидрокситолуол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Чеби
Химический
Chemspider
Echa Infocard 100.004.439 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 204-881-4
E номер E321 (антиоксиданты, ...)
Кегг
Rtecs номер
  • GO7875000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 15 H 24 O
Молярная масса 220.356  g/mol
Появление Белый до желтого порошка
Запах Легкий, фенольный
Плотность 1,048 г/см 3
Точка плавления 70 ° C (158 ° F; 343 K) [ 4 ]
Точка кипения 265 ° C (509 ° F; 538 K) [ 4 ]
1,1   мг/л (20   ° C) [ 1 ]
log p 5.32 [ 2 ]
Давление паров 0,01   мм рт. Ст. (20   ° C) [ 3 ]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся
GHS Маркировка :
GHS09: Опасность окружающей среды
Предупреждение
H410
P273 , P391 , P501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
точка возгорания 127 ° C (261 ° F; 400 K) [ 4 ]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 2000   мг/кг (дермальный, крыса) [ 6 ]
Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)
Никто [ 3 ]
Rel (рекомендуется)
От 10   мг/м 3 [ 3 ]
IDLH (немедленная опасность)
Н.д. [ 3 ]
Лист данных безопасности (SDS) [ 5 ]
Связанные соединения
Связанные соединения
Бутилированный гидроксинизол
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Бутилированный гидрокситолуен ( BHT ), также известный как дибутилгидрокситолуол , представляет собой липофильное органическое соединение , химически производное фенола , которое полезно для его антиоксидантных свойств. [ 7 ] BHT широко используется для предотвращения свободными радикалами опосредованного окисления в жидкостях (например, топлива, масла) и других материалов, а также правила, контролируемые USFDA -которые считают BHT « в целом признаны как безопасные » -спустите небольшие количества, которые необходимо добавить к еда . Несмотря на это, и более раннее определение Национального института рака о том, что BHT был неканциногенным в модели животных, были выражены социальные проблемы по поводу его широкого использования. BHT также постулируется в качестве противовирусного препарата, но по состоянию на декабрь 2022 года использование BHT в качестве препарата не подтверждается научной литературой, и оно не было одобрено каким -либо агентством по регулированию лекарств для использования в качестве противовирусного. [ Цитация необходима ]

Естественное явление

[ редактировать ]

Фитопланктон , в том числе зеленые водоросли Botryococcus braunii , а также три различных цианобактерий ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa и осциллятор Sp.), Способны производить BHT в качестве натурального продукта . [ 8 ] Фруктовый личи также производит BHT в своем перикарпе . [ 9 ] Несколько грибов (например, Aspergillus conicus ), живущие в оливках, производят BHT. [ 10 ]

Производство

[ редактировать ]

Промышленное производство

[ редактировать ]

Химический синтез BHT в промышленности включал реакцию п -криролевого (4-метилфенола) с изобутиленом (2-метилпропеном), катализируемый серной кислотой : [ 11 ]

CH 3 (C 6 H 4 ) OH + 2 CH 2 = C (Ch 3 ) 2 → ((Ch 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH

Альтернативно, BHT был приготовлен из 2,6-дитра - бутилфенола с помощью гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидрогенолизом . [ Цитация необходима ]

Вид ведет себя как синтетический аналог витамина Е , в первую очередь, действуя как прекращающий агент, который подавляет автооксидирование , процесс, посредством которого ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются атмосферному кислороду. BHT останавливает эту автокаталитическую реакцию путем преобразования перокси радикалов в гидропероксиды. Это влияет на эту функцию, пожертвовав атом водорода:

RO 2 • + AROH → ROOH + ARO •
Ro 2 • + aro • → нерадикальные продукты

где r является алкил или арилом , и где аро является BHT или связанными фенольными антиоксидантами. Каждый BHT потребляет два радикала перокси. [ 12 ] [ 13 ]

Приложения

[ редактировать ]

BHT перечислен Банком данных о опасных веществах NIH в рамках нескольких категорий каталогов и баз данных, таких как добавка пищевых продуктов, ингредиент домашнего продукта, промышленные добавки, продукт личной гигиены/косметические ингредиенты, ингредиент пестицидов, пластиковый/резиновый ингредиент и медицинская/ветеринар/исследования. Полем [ 14 ]

Пищевая добавка

[ редактировать ]

BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки. [ 15 ] В Соединенных Штатах он классифицируется как общепризнанный как безопасный (GRAS), основанный на исследовании Национального института рака 1979 года у крыс и мышей. [ 16 ] [ страница необходима ] Он утвержден для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами : например, 21 CFR § 137.350 (a) (4) позволяет BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе», [ 17 ] в то время как 9 CFR § 381.147] (f) (1) допускает до 0,01% в птицеводстве «содержание жира». [ 18 ] Это разрешено в Европейском Союзе в соответствии с E321 . [ 19 ]

BHT используется в качестве консервантного ингредиента в некоторых продуктах. С этим использованием BHT поддерживает свежесть или предотвращает порчу; Он может быть использован для снижения скорости, с которой изменяется текстура, цвет или вкус пищи. [ 20 ]

Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своих продуктов или объявили, что собираются его сфокусировать. [ 21 ]

Антиоксидант

[ редактировать ]

BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки , косметика , фармацевтические препараты , резина , трансформаторные масла и бальзамирующая жидкость. [ 22 ] [ 23 ] В нефтяной промышленности , где BHT известна как добавка топлива AO-29 , он используется в гидравлических жидкостях , турбинах и передаточных маслах, а также для реактивного топлива . [ 22 ] [ 24 ] [ страница необходима ] BHT также используется для предотвращения образования перекиси у органических эфиров и других растворителей и лабораторных химических веществ. [ 25 ] Он добавляется к определенным мономерам в качестве ингибитора полимеризации, чтобы облегчить их безопасное хранение. [ 26 ] Некоторые аддитивные продукты содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат химическое вещество просто как компонент их состава, иногда наряду с бусилированным гидроксинизолом (BHA). [ 27 ]

Косметика

[ редактировать ]

Европейский союз ограничивает использование BHT в концентрации ртания до 0,001%, в концентрации зубной пасты до 0,01% и до 0,8% в другой косметике. [ 28 ]

Последствия для здоровья

[ редактировать ]

Как и многие тесно связанные фенол антиоксиданты , BHT имеет низкую острой токсичность [ 6 ] (например, десметил- аналог BHT, 2,6-ди-трет-бутилфенол , имеет LD 50 из> 9 г/кг [ 11 ] ) Управление по контролю за продуктами и лекарствами США классифицирует BHT как общепринятую как безопасную (GRAS) консервант по пищевым продуктам при одобренном виде. [ 29 ] [ 30 ] В 1979 году Национальный институт рака определил, что BHT был неканциногенным в мышиной модели . [ 16 ] [ нуждается в обновлении ]

Тем не менее, Всемирная организация здравоохранения обсудила возможную связь между BHT и раком в 1986 году, [ 31 ] [ страница необходима ] [ Проверка необходима ] [ нуждается в обновлении ] И в некоторых основных исследованиях в 1970–1990 -х годах сообщалось как о потенциале повышенного риска, так и потенциала для снижения риска в области онкологии. [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Из -за этой неопределенности Центр науки в общественных интересах ставит BHT в свою «осторожность» и рекомендует избежать его. [ 35 ]

Основываясь на различных, разрозненных первичных исследовательских отчетах, было предположительно, что BHT обладает антивирусной активностью, [ 36 ] и отчеты делятся на различные типы исследования. Во -первых, существуют исследования, которые описывают инактивацию вируса, где лечение химическими веществами приводит к нарушениям или иным образом иначе иначеизированным частицам вируса. [ 37 ] [ 38 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Действие BHT в них похоже на действие многих других органических соединений, например, четвертичных соединений аммония, фенольных и моющих средств, которые нарушают вирусы путем введения химического вещества в вирусную мембрану, пальто или другую структуру, [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] которые являются установленными методами дезинфекции вируса, вторичной по отношению к методам химического окисления и ультрафиолетового излучения. [ 42 ] [ Цитация необходима ] Кроме того, есть отчет об использовании BHT, местно против генитальных поражений герпеса, [ 43 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Отчет о ингибирующей активности in vitro против псевдорабий (в клеточной культуре), [ 44 ] [ Необходимый источник необходимы ]] и два исследования, в ветеринарных контекстах, об использовании BHT для попытки защитить от воздействия вируса (псевдорабии у мышей и свиней и Ньюкасла у цыплят). [ 44 ] [ 45 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Актуальность других отчетов, касающихся гриппа у мышей, нелегко различить. [ 46 ] [ 47 ] [ Необходимый источник необходимы ]] Примечательно, что эта серия первичных исследований не подтверждает общий вывод независимого подтверждения первоначальных результатов исследований, [ 48 ] Также не появляются критические обзоры после этого в вторичных источниках, для различных систем-вирусов, изученных с помощью BHT. [ 49 ] [ 50 ]

Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу заключения общего противовирусного потенциала BHT при дозировании у людей. Более того, по состоянию на март 2020 года никаких руководств ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не выступало за использование продуктов BHT в качестве противовирусной терапии или профилактики. [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]

  1. ^ Химия наняла [сотрудники KEMI] (1994). «Техническое описание субъекта-2,6-бис (tert-butyl) -4-метилфенол 1994 [Информация о веществе-2,6-бис (tert-butyl) -4-метилфенол 1994]» (на шведском и английском языке). Sundyberg, см.: Химия [Агентство шведских химических веществ]. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Получено 14 марта 2020 года . Растворимость воды: 1,1 мг/л (20 ° C) [растворимость воды: 1,1 мг/л (20 ° C)]] [ Лучший источник необходим ]
  2. ^ «2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол» . www.chemsrc.com .
  3. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0246" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  4. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в "ICSC 0841 - Бутилированный гидрокситолуол" . www.inchem.org . Март 1999.
  5. ^ «Данные безопасности для 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол» . ptcl.chem.ox.ac.uk. ​Архивировано из оригинала 21 июня 2002 года . Получено 17 января 2022 года .
  6. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Запись в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда
  7. ^ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M (28 августа 2015 г.). «Понимание химии, лежащей в основе антиоксидантной активности бусилированного гидрокситолуена (BHT): обзор». Евро. J. Med. Химический 101 : 295–312. doi : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . PMID   26150290 .
  8. ^ Бабу Б., Ву Дж. (Декабрь 2008 г.). «Производство натурального бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта с помощью пресноводного фитопланктона» (PDF) . Журнал Phycology . 44 (6): 1447–1454. Bibcode : 2008jpcgy..44.1447b . doi : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . PMID   27039859 . S2CID   26084768 .
  9. ^ Цзян Г., Лин С., Вэнь Л., Цзян Ю., Чжао М., Чен Ф., Прасад К.Н., Дуан Х, Ян Б. (15 января 2013 г.). «Идентификация нового фенольного соединения в Litchi (Litchi Chinensis Son.) Оценка перикарпа и биологической активности». Пищевая химия . 136 (2): 563–8. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.08.089 . PMID   23122098 .
  10. ^ Гарби, Инес; Issaoui, Manel; Эль -Гарби, Синда; Газзе, нра-эддин; Tekeya, Meriem; Мехри, Белли; Фламина, Гвидо; Хаммами, Мохамед (2017). «Бутилированный гидрокситолуол (BHT), излучаемый грибами, естественно, встречающимися в оливках во время их предварительной обработки для улучшения стабильности оливкового масла». Европейский журнал липидной науки и техники . 119 (11): 1600343. DOI : 10.1002/ejlt.201600343 .
  11. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Watch, Hissaya Fujita. Sumio Umemura Hegmut Fiege, Heinz-Locege Voges Hamamoto , doi : 10.1002/14356007.a19_313 Статья в Интернете Дата публикации: 15 июня 2000 года.
  12. ^ Бертон Г.В., Ингольд Ку (1981). «Аутиоксидирование биологических молекул. 1. Антиоксидантная активность витамина Е и родственных фенольных антиоксидантов витамина Е и связанных цепей in vitro». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6472–6477. doi : 10.1021/ja00411a035 .
  13. ^ Fujisawa, Seiichiro; Кадома, Йошинори; Йоко, Ичиро (июль 2004 г.). «Радикальная активность бутилированного гидрокситолуола (BHT) и его метаболитов» . Химия и физика липидов . 130 (2): 189–195. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005 . PMID   15172835 .
  14. ^ Департамент здравоохранения и социальных служб США. База данных домохозяйств. [1] Архивировано 2015-09-05 в The Wayback Machine .US EPA. Инерт. [2] . Национальная библиотека медицины США. Карта Хаза. [3] Архивировано 2015-09-05 на машине Wayback . Национальная библиотека медицины США. Банк данных о опасных веществах. [4] .
  15. ^ "CFR - Кодекс федеральных правил Раздел 21" .
  16. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Биоанализ бутилированного гидрокситолуена (BHT) для возможной канцерогенности , Национальный институт рака, серия технического отчета о канцерогеном № 150, 1979, 128 PP Национальные институты здравоохранения [ страница необходима ]
  17. ^ "CFR - Кодекс федеральных правил Раздел 21" . www.accessdata.fda.gov .
  18. ^ «9 CFR 3, часть 381.147 (ограничения на использование веществ в обработке птицы)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала на 2009-07-09 . Получено 2019-12-16 .
  19. ^ «Научное мнение о переоценке бутилированного гидрокситолуена BHT (E 321) в качестве пищевой добавки | Европейское управление безопасности пищевых продуктов» . www.efsa.europa.eu . 7 марта 2012 года . Получено 4 октября 2015 года .
  20. ^ «Пищевые добавки и ингредиенты> Обзор пищевых ингредиентов, добавок и цветов» . www.fda.gov . 20 февраля 2020 года. Типы ингредиентов: консерванты [.] Что они делают: предотвратить порчу пищи из [...]; Поддерживайте свежесть [.] Примеры использования: фруктовые соусы и желе, напитки, выпечка, вылеченное мясо, масла и маргарины, злаки, повязок, закуски, фрукты и овощи [.] Названия, найденные на метке продуктов: аскорбиновая кислота, ликовая кислота , бензоат натрия, пропионат кальция, эритор натрия, нитрит натрия, сорбат кальция, сорбат калия, BHA, BHT, EDTA, токоферолы (витамин E) [.]
  21. ^ Хэмблин, Джеймс (11 февраля 2015 г.). «Еда, детка: враг химикатов» . Атлантика . Получено 12 сентября 2015 года .
  22. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Yehye, wageeh a.; Рахман, Нобада Абдул; Ариффин, Азар; Абд Хамид, Шарифа Би; Алхади, Абер А.; Кадир, Фаркаад А.; Yaeghoobi, Marzieh (2015-08-28). «Понимание химии, лежащей в основе антиоксидантной активности бусилированного гидрокситолуена (BHT): обзор» . Европейский журнал по лекарственной химии . 101 : 295–312. doi : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ISSN   1768-3254 . PMID   26150290 .
  23. ^ Pubchem. «Бутилированный гидрокситолуол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-09-01 .
  24. ^ Майкл Эш, Ирен Эш, Справочник по консервантам , Информационные ресурсы Synapse, 2004. ISBN   1-890595-66-7 . [ страница необходима ]
  25. ^ «Растворители» . Millipore Sigma .
  26. ^ Громанн, Кайо Винициус Синьорелли; Sinhoreti, Марио Александр Коэльо; Соарс, Эвелин Фрейтас; Оливейра, Робсон Феррак де; Соуза, Эдуардо Хосе де Карвалью; Джеральдели, Сауло (24 июня 2022 года). «Влияние ингибитора полимеризации на химиомеханические свойства и согласованность экспериментальной смолы» . Журнал Dental Brazilian . 33 (3): 92–98. Doi : 10.1590/0103-6440202204242 . PMC   9645198 . PMID   35766722 .
  27. ^ "BHA и BHT: Случай для свежих?" Полем Scientific American. 19 декабря 2013 года.
  28. ^ Славова, Сиана (23 июня 2023 г.). «Новые ограничения для бутилированного гидрокситолуена (BHT) и кислого желтого 3 применяются по состоянию на июль 2023 года» . Обелис Группа .
  29. ^ «Scogs (Select Committe of Gras вещества)» . Fda.gov .
  30. ^ «CFR - код федеральных правил Раздел 21» . Fda.gov .
  31. ^ Бутилированный гидрокситолуен (BHT) (PDF) (отчет). Тол. 40. Всемирная организация здравоохранения: Международное агентство по исследованиям рака. 1986. С. 161–206. Архивировано (PDF) из оригинала 5 сентября 2015 года. [ страница необходима ]
  32. ^ Кенслер, TW; Эгнер, Пенсильвания; Труш, Массачусетс; Bueding, e; Groopman, JD (1985). «Модификация связывания афлатоксина B1 с ДНК in vivo у крыс, получавших фенольные антиоксиданты, этоксикин и дитиотионе». Канцерогенез . 6 (5): 759–763. doi : 10.1093/карцин/6.5.759 . PMID   3924431 .
  33. ^ Уильямс, GM; Ятропулос, М. Дж. (1996). «Ингибирование гепатокарциногенности афлатоксина B1 у крыс низкими уровнями фенольных антиоксидантов бутилированного гидроксинизола и бутилированного гидрокситолуола». Раковые письма . 104 (1): 49–53. doi : 10.1016/0304-3835 (96) 04228-0 . PMID   8640745 .
  34. ^ Франклин Р. А. (1976). «Бутилированный гидрокситолуол у собак с подверженными саркомой». Лансет . 1 (7972): 1296. DOI : 10.1016/S0140-6736 (76) 91766-9 . PMID   73719 . S2CID   54366594 .
  35. ^ "Два консерванта, которых следует избегать?" Полем Беркли здоровье . Калифорнийский университет Беркли. 1 февраля 2011 г. Получено 12 сентября 2015 года .
  36. ^ Термин разрознен здесь является чисто описательным, а не уничижительным - в каждом из последующих первичных исследований отчеты, отличные и разнородные, и поэтому они как набор, разрозненные. Более того, ни одна группа статей не составляет серию, отражающая долгосрочное исследование BHT в паре-вирусе хозяев той же исследовательской группой (пара Chetverikova et al.-ближайшая к этому).
  37. ^ Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J (4 апреля 1975 г.). «Инактивированные липидсодержащие гидрокситолуол-липидсодержащие вирусы». Наука . 188 (4183): 64–66. Bibcode : 1975sci ... 188 ... 64 с . doi : 10.1126/science.163494 . PMID   163494 .
  38. ^ Ким, К. С; Луна, Х. М; Sapienza, V; Карп, Р. Я; Пулларкат, Р. (1978). «Инактивация цитомегаловируса и лесного вируса Semliki путем бучилированного гидрокситолуола». Журнал инфекционных заболеваний . 138 (1): 91–4. doi : 10.1093/infdis/138.1.91 . PMID   210237 .
  39. ^ Рутала, Уильям А.; Вебер, Дэвид Дж. (Январь 2015 г.). «Дезинфекция, стерилизация и контроль больничных отходов» . Манделл, Дуглас и принципы Беннетта и практика инфекционных заболеваний : 3294–3309.e4. doi : 10.1016/b978-1-4557-4801-3.00301-5 . ISBN  9781455748013 Полем S2CID   79423095 . Получено 2020-03-13 .
  40. ^ Кук, Найджел; Рыцарь, Ангус; Ричардс, Гэри П. (1 июля 2016 г.). «Постоянство и устранение норовируса человека в пище и на контактных поверхностях пищи: критический обзор» . Журнал защиты от еды . 79 (7): 1273–94. doi : 10.4315/0362-028X.JFP-15-570 . PMID   27357051 .
  41. ^ Феррис Джабр (13 марта 2020 г.). «Почему мыло работает - The New York Times» . New York Times . Получено 2020-03-13 .
  42. ^ Kampf G, Todt D, Pfaender S, Steinmann E (март 2020 г.). «Постоянство коронавирусов на неодушевленных поверхностях и их инактивация с биоцидными агентами» (PDF) . J. Hosp. Инфекция 104 (3): 246–251. doi : 10.1016/j.jhin.2020.01.022 . PMC   7132493 . PMID   32035997 . Получено 14 марта 2020 года .
  43. ^ Ричардс, Дж. Т; Кац М. Э; Керн, Э. Р. (1985). «Актуальное бутилированное гидрокситолуеновое лечение генитальных герпестных вирусных инфекций вируса морских свинок». Антивирусные исследования . 5 (5): 281–90. doi : 10.1016/0166-3542 (85) 90042-7 . PMID   2998276 .
  44. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Пирл, Э. С; Сакс, Дж. М; Нахман, Р. Дж. (1986). «Антивирусная эффективность бутилированного гидрокситолуола против псевдорабийного вируса (болезнь Ауджски) у клеточной культуры, мышей и свиней». Американский журнал ветеринарных исследований . 47 (9): 1892–5. PMID   3021025 .
  45. ^ Бруг, М. (1977). «Бутилированный гидрокситолуен защищает цыплят, подвергающихся воздействию вируса болезни Ньюкасла». Наука . 197 (4310): 1291–2. Bibcode : 1977sci ... 197.1291b . doi : 10.1126/science.897670 . PMID   897670 .
  46. ^ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). "Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (in Russian) (11): 63–8. PMID  2623936 .
  47. ^ Четверикова Л.К., Инозмтсева Ли (1996). «Роль перекисного окисления липидов в патогенезе гриппа и поиск противовирусных защитных агентов». Вестн Росс Акад Мед Наук (на русском языке). 3 (3): 37–40. PMID   8672960 .
  48. ^ По состоянию на март 2020 года в этой серии нет примеров, представляющих первичные исследования, которые воспроизводят ранее сообщаемые результаты-в отчетах обычно представлены результаты исследований по различным системам вируса хозяина, а не в последующих исследованиях одних и тех же систем.
  49. ^ Поиск PubMed в марте 2020 года с помощью основной строки поиска в полевых условиях "(BHT или бусилированного гидрокситолуена) и антивирусной [TIAB]", см. Следующую цитату, чтобы вывести статьи, сфокусированные на противовирусных эффектах агента PMID   12122334 , который представляет собой обзор использования местных агентов при лечении герпеса и гениталиса; Этот 18-летний обзор, упомянутый BHT в этом актуальном приложении, не имеет значения для его ценности как общего антивирусного и его полезности в качестве перорально биодоступного агента у людей. Видеть Chosidow O, Lebrun-Vignes B (апрель 2002 г.). «Местные методы лечения, противовирусных препаратов или нет, в лечении орофиального и генитального герпеса (беременность и новорожденного)» [ исключают) ». )]. Анналы дерматологии и венереологии . 129 (4–C2): 635–645. PMID   12122334 . Получено 12 марта 2020 года . Doi, Derm-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18
  50. ^ «(BHT или бутилированный гидрокситолуен) и антивирус [TIAB] - PubMed - NCBI» . www.ncbi.nlm.nih.gov .
  51. ^ ISID веб -инструменты (12 марта 2020 г.). «Вы искали BHT» . Isid.org . Международное общество инфекционных заболеваний (ISID) . Получено 12 марта 2020 года . Есть 0 результатов для «BHT»
  52. ^ «Escmid - Search - Website Search - Search в категории» . Европейское общество клинической микробиологии и инфекционных заболеваний (ESCMID) . Получено 12 марта 2020 года . Поиск "BHT".
  53. ^ См. Например, это и следующие две ссылки: Веб -инструменты IDSA (12 марта 2020 г.). «Результаты поиска» . Idsociety.org . Инфекционные заболевания Общество Америки (IDSA) . Получено 12 марта 2020 года . Результаты не обнаружены
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4454457f86834d3e5349b6043048d3c8__1718606040
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/44/c8/4454457f86834d3e5349b6043048d3c8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Butylated hydroxytoluene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)