✖


Jump to content

Водородная связь

(Перенаправлено из третичной водородной связи )
Модель водородных связей (1) между молекулами воды
АСМ изображение молекул нафтальенеретракарбороночного димида на кремниевом серебристо-серебра, взаимодействуя через водородную связь, взятая при 77 К. [ 1 ] («Водородные связи» на верхнем изображении преувеличено артефактами техники визуализации. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] )

В химии водородная связь (или H-связки ) является главным образом электростатической силой притяжения между атомом водорода (H), который ковалентно связывается с более электроотрицательным атом или группой «донор» (DN), и другой электроотрицательный атом, несущий Одинокая пара электронов - акцептор водородной связи (AC). Такая взаимодействующая система обычно обозначается DN -H ··· AC , где твердая линия обозначает полярную ковалентную связь , а пунктирная или пунктирная линия указывает на водородную связь. [ 5 ] Наиболее частыми атомами доноров и акцептора являются элементы азота (N), кислород (O) и фторина (F).

Водородные связи могут быть межмолекулярными (встречающимися между отдельными молекулами) или внутримолекулярными (встречающимися среди частей одной и той же молекулы). [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Энергия водородной связи зависит от геометрии, окружающей среды и природы специфических донорских и акцепторных атомов и может варьироваться от 1 до 40 ккал/моль. [ 10 ] Это делает их несколько сильнее, чем взаимодействие Van der Waals , и слабее, чем полностью ковалентные или ионные связи . Этот тип связи может происходить в неорганических молекулах, таких как вода и в органических молекулах, таких как ДНК и белки. Водородные связи несут ответственность за хранение материалов, таких как бумага и филированная шерсть вместе, и за то, что они заставляют отдельные листы бумаги, которые придерживаются вместе после того, как становятся влажными и впоследствии высыхание.

Водородная связь также отвечает за многие физические и химические свойства соединений N, O и F, которые кажутся необычными по сравнению с другими подобными структурами. В частности, межмолекулярная водородная связь отвечает за высокую точку кипения воды (100 ° C) по сравнению с другими гидридами группы 16 , которые имеют гораздо более слабые водородные связи. [ 11 ] Внутримолекулярные водородные связи частично ответственны за вторичные и третичные структуры белков и нуклеиновых кислот .

Связывание

[ редактировать ]
Пример межмолекулярной водородной связи в комплексе самоорганизации . [ 12 ] Водородные связи представлены пунктирными линиями.
Внутримолекулярная водородная связь в ацетилацетоне помогает стабилизировать Enol таутомер .

Определения и общие характеристики

[ редактировать ]

В водородной связи электроотрицательный атом, не ковалентно прикрепленный к водороду, называется акцептором протона, тогда как один ковалентно связан с водородом, называется донором протона. Эта номенклатура рекомендуется IUPAC. [ 5 ] Водород донора является протекным и, следовательно, может выступать в качестве кислоты Льюиса, а акцептор является основанием Льюиса. Водородные связи представлены как H ··· Y -система, где точки представляют водородную связь. Жидкости, которые демонстрируют водородную связь (например, воду), называются связанными жидкостями . [ Цитация необходима ]

Примеры пожертвований водородных связей (доноры) и групп приема водородных связей (акцепторы)
Циклический димер уксусной кислоты; пунктирные зеленые линии представляют водородные связи

Водородные связи возникают из-за комбинации электростатики (мультиполь-мультиполь и мультиполи-индуцированные мультипольные взаимодействия), ковалентности (перенос заряда путем орбитального перекрытия) и дисперсии ( лондонские силы ). [ 5 ]

В более слабых водородных связях, [ 13 ] Атомы водорода имеют тенденцию связываться с такими элементами, как серная (ы) или хлор (CL); Даже углерод (C) может служить донором, особенно когда углерод или один из его соседей являются электроотрицательным (например, в хлороформе, альдегидах и терминальных ацетиленах). [ 14 ] [ 15 ] Постепенно было признано, что существует много примеров более слабой водородной связи с участием доноров, отличных от N, O или F и/или акцептора AC с электроотрицательностью, приближающимся к водороду (а не гораздо более электроотрицательным). Несмотря на слабые (≈1 ккал/моль), «нетрадиционные» взаимодействия водородной связи являются вездесущими и влияют на структуры многих видов материалов. [ Цитация необходима ]

Определение водородной связи постепенно расширялось с течением времени, чтобы включить эти более слабые привлекательные взаимодействия. В 2011 году группа задач IUPAC рекомендовала современное определение водородной связи, основанное на фактических данных, которое было опубликовано в журнале IUPAC Pure и Applied Chemistry . Это определение указывает:

Водородная связь является привлекательным взаимодействием между атомом водорода из молекулы или молекулярного фрагмента X -H, в котором x является более электроотрицательным, чем H, и атом или группой атомов в той же или другой молекуле, в которой есть свидетельства образования связей. [ 16 ]

Сила связи

[ редактировать ]

Водородные связи могут варьироваться по силе от слабой (1–2 кДж/моль) до сильного (161,5 кДж/моль в бифторидном ионе, HF - 2 ). [ 17 ] [ 18 ] Типичные энтальпии в паре включают: [ 19 ]

  • F - H ···: f − (161,5 кДж/моль или 38,6 ккал/моль), уникально иллюстрируется HF - 2
  • O-H ···: N (29 кДж/моль или 6,9 ккал/моль), иллюстрированная вода-аммония
  • O-H ···: O (21 кДж/моль или 5,0 ккал/моль), иллюстрированные водные воды, алкоголь-алкоголь
  • N-H ···: n (13 кДж/моль или 3,1 ккал/моль), иллюстрируемая аммиаком-аммонией
  • N-H ···: O (8 кДж/моль или 1,9 ккал/моль), иллюстрированный водный амид
  • OH + 3 ···: OH 2 (18 кДж/моль [ 20 ] или 4,3 ккал/моль)

Прочность межмолекулярных водородных связей чаще всего оценивается путем измерений равновесия между молекулами, содержащими донорские и/или акцепторные единицы, чаще всего в растворе. [ 21 ] Прочность внутримолекулярных водородных связей может быть изучена с равновесиями между конформерами с водородными связями и без него. Наиболее важным методом идентификации водородных связей также в сложных молекулах является кристаллография , иногда также ЯМР-спектроскопия. Структурные детали, в частности, расстояния между донором и акцептором, которые меньше, чем сумма радиусов ван -дер -ваальса, могут быть приняты в качестве индикации прочности водородной связи. Одна схема дает следующую несколько произвольную классификацию: те, которые составляют от 15 до 40 ккал/моль, от 5 до 15 ккал/моль и> от 0 до 5 ккал/моль, считаются сильными, умеренными и слабыми соответственно. [ 18 ]

Водородные связи с участием СН -связей очень редки и слабы. [ 22 ]

Резонансная водородная связь

[ редактировать ]

Резонансная водородная связь (обычно сокращена как RAHB) является сильным типом водородной связи. Он характеризуется π-делокализацией, которая включает водород и не может быть должным образом описан только электростатической моделью. Это описание водородной связи было предложено для описания необычайно коротких расстояний, обычно наблюдаемых между O = c - OH ··· или ··· O = C - C = C -OH . [ 23 ]

Структурные детали

[ редактировать ]

А X - H расстояние обычно ≈110 pm , тогда как H ··· Y расстояние составляет от ≈160 до 200 вечера. Типичная длина водородной связи в воде составляет 197 вечера. Идеальный угол связи зависит от природы донора водородной связи. Следующие углы водородных связей между донором гидрофлуорической кислоты и различными акцепторами были определены экспериментально: [ 24 ]

Акцептор ··· донор Геометрия VSEPR Угол (°)
HCN ··· HF линейный 180
H 2 CO ··· HF Тригональный плоский 120
H 2 O ·· HF пирамидальный 46
H 2 S ··· HF пирамидальный 89
Итак, 2 · HF [ Проверка необходима ] тригональный 142

Спектроскопия

[ редактировать ]

Сильные водородные связи выявляются с помощью сдвигов вниз поля в 1 H ЯМР спектр . Например, кислый протон в энолевом таутомере ацетилацетона появляется в ⁠ ⁠ 15,5, который составляет около 10 ч / млн вниз поля обычного алкоголя. [ 25 ]

В ИК -спектре водородная связь сдвигает X -H частота растяжения до снижения энергии (то есть частота вибрации уменьшается). Этот сдвиг отражает ослабление X -h связь. Некоторые водородные связи - Неправильные водородные связи - показывают синий сдвиг X -H частота растяжения и уменьшение длины связи. [ 26 ] H-связки также могут быть измерены с помощью IR-колебательных сдвигов режима акцептора. Амид I-режим карбонилов основных целей в α-спиралях смещается на более низкие частоты, когда они образуют H-связки с гидроксильными группами с боковой цепью. [ 27 ] Динамика структур водородных связей в воде может быть проведена этой вибрацией растяжения ОН. [ 28 ] В сети водородных связей в протекных органических ионных пластиковых кристаллах (POIPCS), которые представляют собой тип материала из фазового изменения, демонстрируя сплошные фазовые переходы перед плавлением, инфракрасная спектроскопия с переменной температурной И анионы, и катионы. [ 29 ] Внезапное ослабление водородных связей во время перехода с твердым солидным фазовым переходом, по-видимому, связано с началом ориентационного или вращательного расстройства ионов. [ 29 ]

Теоретические соображения

[ редактировать ]

Водородная связь представляет постоянный теоретический интерес. [ 30 ] В соответствии с современным описанием O: H -O -o интегрирует как межмолекулярная O: H одинокая пара »:« Незащитный и внутримолекулярный H-O -ковалентная связь, связанная с О -о -отталкивающая связь. [ 31 ]

Квантовые химические расчеты соответствующих константов потенциала межрезиду ( константы соответствия ) выявлены [ как? ] Большие различия между отдельными связями H того же типа. Например, центральное взаимосвязь N -H ··· N водородная связь между гуанином и цитозином намного сильнее по сравнению с N-H ··· N Связь между аденино-тиминовой парой. [ 32 ]

Теоретически, прочность связей водородных связей может быть оценена с использованием индекса NCI, нековалентного индекса взаимодействий , который позволяет визуализировать эти нековалентные взаимодействия , как указывает его имя, используя плотность электронов системы. [ Цитация необходима ]

Интерпретации анизотропий в профиле Compton обычного льда утверждают, что водородная связь частично ковалента. [ 33 ] Однако эта интерпретация была оспорена. [ 34 ]

В основном водородная связь может рассматриваться как метрическое электростатическое скалярное поле между двумя или более межмолекулярными связями. Это немного отличается от внутримолекулярных состояний , например, ковалентных или ионных связей . Тем не менее, водородная связь, как правило, все еще является явлением связанного состояния , поскольку энергия взаимодействия имеет чистую отрицательную сумму. Первоначальная теория водородной связи, предложенная Линусом Полингинг, предположила, что водородные связи имели частичную ковалентную природу. Эта интерпретация оставалась спорной, пока методы ЯМР не продемонстрировали перенос информации между водородными ядрами, подвиг, который был бы возможен только в том случае, если бы водородная связь содержала какой-то ковалентный характер. [ 35 ]

История

[ редактировать ]

Концепция водородной связи когда -то была сложной. [ 36 ] Линус Полинг приписывает Т.С. Мур и Т.Ф. Уинмилл первым упоминанием о водородной связи, в 1912 году. [ 37 ] [ 38 ] Мур и Уинмилл использовали водородную связь, чтобы объяснить тот факт, что гидроксид триметиламмония является более слабым основанием, чем гидроксид тетраметиламмония . Описание водородных связей в его более известной обстановке «Вода» приехало несколько лет спустя, в 1920 году, из Латимера и Родебуша. [ 39 ] В этой статье Латимер и Родебуш процитировали работу коллеги -ученого в их лаборатории, Морис Лоял Хаггинс , сказав: «Г -н Хаггинс из этой лаборатории в какой -то неопубликованной работе использовал идею ядра водорода, удерживаемого между двумя атомами как теория в отношении определенных органических соединений ».

Водородные связи в малых молекулах

[ редактировать ]
Кристаллическая структура гексагонального льда. Серые пунктирные линии указывают на водородные связи
Структура никеля BIS (диметилглиоксит) , которая оснащена двумя линейными водородными связями.

Вода

[ редактировать ]

Вездесущий пример водородной связи обнаружен между воды молекулами . В дискретной молекуле воды существует два атома водорода и один атом кислорода. Самый простой случай - пара молекул воды с одной водородной связью между ними, которая называется димером воды и часто используется в качестве модельной системы. Когда присутствует больше молекул, как и в случае с жидкой водой, возможно больше связей, потому что кислород одной молекулы воды имеет две одинокие пары электронов, каждая из которых может образовывать водородную связь с водородом на другой молекуле воды. Это может повторяться так, что каждая молекула воды находится с H-связью с четырьмя другими молекулами, как показано на рисунке (две через две ее одинокие пары, и две по двум его атомам водорода). Водородная связь сильно влияет на кристаллическую структуру льда , помогая создать открытую шестиугольную решетку. Плотность льда меньше плотности воды при той же температуре; Таким образом, твердая фаза воды плавает на жидкости, в отличие от большинства других веществ. [ Цитация необходима ]

жидкой воды Высокая температура кипения обусловлена ​​большим количеством водородных связей, которые может образуется каждая молекула по сравнению с его низкой молекулярной массой . Из -за сложности разрыва этих связей вода имеет очень высокую температуру кипения, температуру плавления и вязкость по сравнению с подобными жидкостями, не соединенными водородными связями. Вода уникальна, потому что ее атом кислорода имеет две одинокие пары и две атомы водорода, что означает, что общее количество связей молекулы воды составляет до четырех. [ 40 ]

Количество водородных связей, образованных молекулой жидкой воды, колеблется со временем и температурой. [ 41 ] Из моделирования жидкой воды TIP4P при 25 ° C было подсчитано, что каждая молекула воды участвует в среднем в 3,59 водородных связях. При 100 ° C это число уменьшается до 3,24 из -за увеличения молекулярного движения и уменьшения плотности, в то время как при 0 ° C среднее количество водородных связей увеличивается до 3,69. [ 41 ] Другое исследование обнаружило гораздо меньшее количество водородных связей: 2,357 при 25 ° C. [ 42 ] Однако определение и подсчет водородных связей не является простым.

Поскольку вода может образовывать водородные связи с донорами и акцепторами растворенного протона, она может конкурентно ингибировать образование растворенных межмолекулярных или внутримолекулярных водородных связей. Следовательно, водородные связи между или внутри растворенных молекул, растворенных в воде, почти всегда неблагоприятны по сравнению с водородными связями между водой и донорами и акцепторами для водородных связей на этих растворенных веществах. [ 43 ] Водородные связи между молекулами воды имеют среднее время жизни 10 −11 Секунды, или 10 пикосекунд. [ 44 ]

Раздваиваемые и переоорктининированные водородные связи в воде

[ редактировать ]

Один атом водорода может участвовать в двух водородных связях. Этот тип связи называется «раздвоенным» (разделен на два или «дважды»). Он может существовать, например, в сложных органических молекулах. [ 45 ] Было высказано предположение, что бифуркированный атом водорода является важным шагом в переориентации воды. [ 46 ]

Водородные связи акцепторного типа (оканчивающиеся на одиноких парах кислорода) с большей вероятностью образуют бифуркацию (оно называется переодиральным кислородом, OCO), чем водородные связи с донорским типом, начиная с гидрогистов одного и того же кислорода. [ 47 ]

Другие жидкости

[ редактировать ]

Например, фторид водорода , который имеет три одиноких пары на атом F, но только один атом H может образует только две связи; ( Аммиак имеет противоположную проблему: три атома водорода, но только одна одинокая пара).

Дальнейшие проявления водородной связи растворителя

[ редактировать ]

Водородные связи в полимерах

[ редактировать ]

Водородная связь играет важную роль в определении трехмерных структур и свойств, принятых многими белками. По сравнению с C - c , C -O , и C - N связей, которые составляют большинство полимеров, водородные связи намного слабее, возможно, 5%. Таким образом, водородные связи могут быть разбиты химическими или механическими средствами при сохранении основной структуры полимерной основы. Эта иерархия прочности связей (ковалентные связи более сильнее, чем водородные связки, сильнее, чем силы Ван-дер-Ваальса), имеет отношение к свойствам многих материалов. [ 48 ]

ДНК

[ редактировать ]
Структура части двойной спирали ДНК
Водородная связь между гуанином и цитозином , одним из двух типов оснований в ДНК

В этих макромолекулах связь между частями одной и той же макромолекулы приводит к тому, что она складывается в определенную форму, которая помогает определить физиологическую или биохимическую роль молекулы. Например, двойная спиральная структура ДНК в значительной степени связана с водородной связью между ее основами (а также взаимодействиями с укладками PI ), которые связывают одну дополнительную прядь с другой и обеспечивает репликацию . [ Цитация необходима ]

Белки

[ редактировать ]

Во вторичной структуре белков водородные связи образуются между оксигенами основных целей и амидными гидрогинами. Когда расстояние между аминокислотными остатками, участвующими в водородной связи, регулярно происходит между позициями I и I + 4 , альфа -спираль образуется . Когда расстояние меньше, между позициями I и I + 3 , тогда 3 10 -й спираль образуется . Когда две нити соединяются водородные связи, включающие чередующиеся остатки на каждой участвующей цепи, бета -лист образуется . Водородные связи также играют роль в формировании третичной структуры белка посредством взаимодействия R-групп. (См. Также складывание белка ).

Бифуркированные системы H-связки распространены в альфа-спиральных трансмембранных белках между амидом основной цепи C = O Остатка I в качестве акцептора H-связки и двух доноров H-связки из остатка I + 4 : амид костяка N-H и гидроксил или тиол боковой цепь ЧАС + Полем Энергетическое предпочтение бифуркированной гидроксильной или тиольной системы системы H -связи составляет -3,4 ккал/моль или -2,6 ккал/моль соответственно. Этот тип бифуркированного H-связки обеспечивает интраалический партнер H-связывания для полярных боковых цепи, таких как серин , треонин и цистеин в средах гидрофобных мембран. [ 27 ]

Роль водородных связей в складывании белков также была связана с осмолитом, индуцированной стабилизацией белка. Защитные осмолиты, такие как трегалоза и сорбит , сдвигают равновесие складывания белка в направлении складывающегося состояния, зависимым от концентрации. В то время как распространенное объяснение действия осмолита зависит от исключенных объемных эффектов, которые носят энтропийный характер, эксперименты по круговому дихроизму (CD) показали осмолит действовать благодаря энтальпическому эффекту. [ 49 ] Молекулярный механизм их роли в стабилизации белка до сих пор не очень хорошо установлен, хотя было предложено несколько механизмов. Моделирование компьютерной молекулярной динамики предполагает, что осмолиты стабилизируют белки, модифицируя водородные связи в слое гидратации белка. [ 50 ]

Несколько исследований показали, что водородные связи играют важную роль для стабильности между субъединицами в мультимерных белках. Например, исследование сорбитолодегидрогеназы показало важную сеть водородных связей, которая стабилизирует тетрамерную четвертичную структуру в семействе белков сорбидрогеназы млекопитающих. [ 51 ]

Водородная связь белка, не полностью защищенная от водной атаки, является дегидроном . Дегидроны способствуют удалению воды с помощью белков или связывания лиганда . Экзогенное обезвоживание усиливает электростатическое взаимодействие между амидными и карбонильными группами за счет защиты от их частичных зарядов . Кроме того, обезвоживание стабилизирует водородную связь, дестабилизируя несвязанное состояние , состоящее из обезвоженных изолированных зарядов . [ 52 ]

Шерсть , являющаяся белковым волокном, удерживается вместе водородными связями, в результате чего шерсть притягивается при растяжении. Тем не менее, промывание при высоких температурах может навсегда сломать водородные связи, и одежда может навсегда потерять свою форму.

Другие полимеры

[ редактировать ]
Параарамидная структура
Целлюлоза (конформация I α ), показывающая водородные связи (пунктирные) внутри и между молекулами целлюлозы

На свойства многих полимеров влияют водородные связи внутри и/или между цепями. Выдающиеся примеры включают целлюлозу и ее полученные волокна, такие как хлопок и лен . В нейлоне водородные связи между карбонилом и амидом N H эффективно связывают соседние цепи, что дает механическую прочность на материал. Водородные связи также влияют на арамид клетчатку , где водородные связи стабилизируют линейные цепи поперечно. Цепные оси выровнены вдоль оси волокна, что делает волокна чрезвычайно жесткими и прочными. Сети водородных связей делают обе полимеры чувствительными к уровням влажности в атмосфере, потому что молекулы воды могут диффундировать на поверхность и нарушать сеть. Некоторые полимеры более чувствительны, чем другие. Таким образом, нейлоны более чувствительны, чем арамиды , и нейлон 6 более чувствителен, чем нейлон-11 . [ Цитация необходима ]

Симметричная водородная связь

[ редактировать ]

Симметричная водородная связь - это особый тип водородной связи, в которой протон находится точно на полпути между двумя идентичными атомами. Сила связи с каждым из этих атомов равна. Это пример трехцентровой четырехэлектронной связи . Этот тип связи намного сильнее, чем «нормальная» водородная связь. Эффективный порядок связи составляет 0,5, поэтому его сила сопоставима с ковалентной связью. Это видно на льду при высоком давлении, а также в твердой фазе многих безводных кислот, таких как гидрофторическая кислота и муравьиная кислота при высоком давлении. Это также видно в бифторидном ионе [F ··· H ··· f] − Полем Из-за тяжелых стерических ограничений протонированная форма протонной губки (1,8-бис (диметиламино) нафталин) и ее производные также имеют симметричные водородные связи ( [N ··· H ··· n] + ), [ 53 ] Хотя в случае протонированной протонной губки, сборка согнута. [ 54 ]

Дигидроген -связь

[ редактировать ]

Водородная связь можно сравнить с тесно связанной дигидрогенной связью , которая также представляет собой межмолекулярное взаимодействие связывания с участием атомов водорода. Эти структуры были известны в течение некоторого времени и хорошо охарактеризованы кристаллографией ; [ 55 ] Однако понимание их связи с обычной водородной связью, ионной связью и ковалентной связью остается неясным. Как правило, водородная связь характеризуется акцептором протона, который является одинокой парой электронов в неметаллических атомах (особенно в азоте и халкогенных группах). В некоторых случаях эти акцепторы протона могут быть PI-связующими или металлическими комплексами . Однако в дигидроген-связи гидрид металла служит акцептором протона, что образует взаимодействие водородно-гидрогена. Нейтронная дифракция показала, что молекулярная геометрия этих комплексов аналогична водородным связям, так как длина связи очень адаптируется к системе металлического комплекса/доноров водорода. [ 55 ]

Применение в лекарствах

[ редактировать ]

Водородная связь имеет отношение к дизайну лекарств. Согласно правлению липинского из пяти, большинство перорально активных препаратов имеют не более пяти доноров водородных связей и менее десяти акцепторов водородных связей. Эти взаимодействия существуют между азота - водорода и кислорода -гидрогенами. центрами [ 56 ] Многие наркотики, однако, не подчиняются этим «правилам». [ 57 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Сладкий, Ам; Джарвис, SP; Санг, Хонгчян; Леккас, я.; Rahe, P.; Ван, Ю; Ван, Цзянбо; Чемпион, NR; Kantorovich, L.; Moriarty, P. (2014). «Сопоставление силового поля сборочной сборки, связанной с водородом» . Природная связь . 5 : 3931. Bibcode : 2014natco ... 5.3931s . doi : 10.1038/ncomms4931 . PMC   4050271 . PMID   24875276 .
  2. ^ Хапала, Прокоп; Кичин, Георгия; Вагнер, Кристиан; Тауц, Ф. Стефан; Темиров, Руслан; Jelínek, Pavel (2014-08-19). «Механизм визуализации STM/AFM с высоким разрешением с функционализированными кончиками». Физический обзор б . 90 (8): 085421. Arxiv : 1406.3562 . BIBCODE : 2014PHRVB..90H5421H . doi : 10.1103/physrevb.90.085421 . S2CID   53610973 .
  3. ^ De Luca, S.; Чен, Ф.; Seal, P.; Стенцель, MH; Смит, SC (2017). «Связывание и высвобождение между полимерным носителем и белковым препаратом: pH-опосредованное взаимодействие кулоновских сил, водородные связи, взаимодействие ван дер-ваальса и энтропия» . Биомакромолекулы . 18 (11): 3665–3677. doi : 10.1021/acs.biomac.7b00657 . HDL : 1959,4/UNSWORKS_55160 . PMID   28880549 .
  4. ^ Hämäläinen, Sampsa K.; Ван дер Хейджден, Надин; van der Lit, Joost; Ден Хартог, Стефан; Лилджерот, Петр; Swart, Ingmar (2014-10-31). «Межмолекулярный контраст на изображениях атомной силы микроскопии без межмолекулярных связей» . Письма о физическом обзоре . 113 (18): 186102. Arxiv : 1410.1933 . BIBCODE : 2014PHRVL.113R6102H . doi : 10.1103/physrevlett.113.186102 . HDL : 1874/307996 . PMID   25396382 . S2CID   8309018 . Архивировано из оригинала 2018-01-20 . Получено 2017-08-30 .
  5. ^ Jump up to: а беременный в Арунан, Эланганнан; Desiraju, Gautam R.; Кляйн, Роджер А.; Садлдж, Джоанна; Шейнер, Стив; Алкорта, ibon; Клэри, Дэвид С.; Крэбтри, Роберт Х.; Данненберг, Джозеф Дж. (2011-07-08). «Определение водородной связи (рекомендации IUPAC 2011)» . Чистая и прикладная химия . 83 (8): 1637–1641. doi : 10.1351/pac-rec-10-01-02 . ISSN   1365-3075 . S2CID   97688573 .
  6. ^ Pimentel, G. Водородная связь Franklin Classics, 2018), ISBN   0343171600
  7. ^ Джеффри, Джорджия; Введение в водородную связь ; Оксфордский университет издательство Нью -Йорк, 1997. ISBN   0195095499
  8. ^ Джеффри, Джорджия; Saenger, W. водородные связи в биологических структурах ; Springer: Berlin, 1994, 2012 Springer; ISBN   3540579036
  9. ^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « водородная связь ». doi : 10.1351/goldbook.h02899
  10. ^ Штайнер, Томас (2002). «Водородная связь в твердом состоянии». Angew. Химический Инт. Редакция 41 (1): 48–76. doi : 10.1002/1521-3773 (20020104) 41: 1 <48 :: Aid-Anie48> 3.0.co; 2-U . PMID   12491444 .
  11. ^ Сабин, Джон Р. (1971). «Водородные связи с участием серы. I. димер серы водорода». J. Am. Химический Соц ​ 93 (15): 3613–3620. doi : 10.1021/ja00744a012 .
  12. ^ Значение, Феликс Х.; Койман, клиент; Игра, Энтони Л.; Sijbesma, Rint P.; Больше, EW (1998). «Swelves-Complusy достигла четырехкратной гирогенной связи». Анунев. Химический Инт. Редакция 37 (1–2): 75–78. doi : 10,1002/(SICI) 1521-3773 (19980202) 37: 1/2 <75 :: Aie Anie75> 3.co; 2-r .
  13. ^ Desiraju, GR и Steiner, T. Слабая водородная связь: в структурной химии и биологии, Международный союз кристаллографии; 2001 , ISBN   0198509707
  14. ^ Nishio, M.; Хирота, М.; Умезава Ю. Взаимодействия CH - π ; Wiley-VCH, Нью-Йорк, 1998. • Wiley-VCH; 1998) ISBN   0471252905
  15. ^ Nishio, M (2011). «CH/[Small Pi] водородная связь в химии.« Название ». Phys. Chem. Chem. Phys . 13 (31): 13873–13900. DOI : 10.1039/c1cp20404a . PMID   21611676 .
  16. ^ Один, Эланганан; Желательно, Гаутам Р.; Чистый, Роджер А.; Садлдж, Джоанна; Шейнер, Стив; Алкори, ibon; Клэри, Дэвид С.; Крэбтри, Роберт Х.; Джозеф Дж.; Хобза, Павел; Kjaergaard, Henrik G.; Легальный, Энтони С.; Менуччи, Бенедикт; Несбитт, Дэвид Дж. (2011). "Определить гидроген есть " Чистое яблоко. Химический 83 (8): 1637–1641. doi : 10 1351/pac-rec- 10-01-0  97688573S2CID
  17. ^ Ларсон, JW; McMahon, TB (1984). «Газофазный бихалидный и псевдобихалид ионный. Определение ионного циклотронного резонанса энергий водородных связей у видов xhy- (x, y = f, cl, br, cn)» . Неорганическая химия . 23 (14): 2029–2033. doi : 10.1021/ic00182a010 .
  18. ^ Jump up to: а беременный Emsley, J. (1980). «Очень сильные водородные связи». Обзоры химического общества . 9 (1): 91–124. doi : 10.1039/cs9800900091 .
  19. ^ В. Дэвид, Н. Гринберг, С.К. Модовин и достижения и хроматография Том 54 (ред.: Э. Грушка, Н. Гринберг), CRC Press, Boca Raton, 2018 , глава 3.
  20. ^ Данные, полученные с использованием молекулярной динамики, как подробно описано в ссылке, и должны сравниваться с 7,9 кДж/моль для объемной воды, полученные с использованием того же расчета. Маркович, Омер; Агмон, Ноам (2007). «Структура и энергетика оболочек гидратации гидрата» (PDF) . J. Phys Химический А ​ 111 (12): 2253–2256. Bibcode : 2007jpca..111.2253m . Citeseerx   10.1.1.76.9448 . doi : 10.1021/jp068960g . PMID   17388314 . Архивировано из оригинала (PDF) 2014-08-13 . Получено 2017-10-25 .
  21. ^ Бидерманн Ф., Шнайдер Х.Дж. (май 2016 г.). «Экспериментальные энергии связывания в супрамолекулярных комплексах». Химические обзоры . 116 (9): 5216–300. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00583 . PMID   27136957 .
  22. ^ Гу, янлиан; Кар, тапас; Шейнер, Стив (1999). «Фундаментальные свойства взаимодействия CH ··· O: это настоящая водородная связь?». Журнал Американского химического общества . 121 (40): 9411–9422. doi : 10.1021/ja991795g .
  23. ^ Лин, Xuhui; Чжан, Хуайю; Цзян, Сяою; Ву, Вэй; Мо, Йиронг (2017). «Происхождение несаддитивности в системах водородных связей с помощью резонанса». Журнал физической химии а . 121 (44): 8535–8541. Bibcode : 2017JPCA..121.8535L . doi : 10.1021/acs.jpca.7b09425 . PMID   29048895 .
  24. ^ Legon, AC; Миллен, DJ (1987). «Угловая геометрия и другие свойства димеров, связанных с водородом: простая электростатическая интерпретация успеха модели электронов». Обзоры химического общества . 16 : 467. DOI : 10.1039/CS9871600467 .
  25. ^ Friebolin, H., «Основная одно- и двухмерная яментная спектроскопия, 4-е изд.», VCH: Weinheim, 2008. ISBN   978-3-527-31233-7
  26. ^ Hobza P, Havlas Z (2000). «Синие водородные связи». Химический Преподобный ​ 100 (11): 4253–4264. doi : 10.1021/cr990050q . PMID   11749346 .
  27. ^ Jump up to: а беременный Feldblum, Esther S.; Аркин, Исаия Т. (2014). «Сила раздвоенной связи» . Труды Национальной академии наук . 111 (11): 4085–4090. Bibcode : 2014pnas..111.4085f . doi : 10.1073/pnas.1319827111 . PMC   3964065 . PMID   24591597 .
  28. ^ Cowan ML; Брунер Б.Д.; HUSE N; и др. (2005). «Сверхбыстенная потеря памяти и перераспределение энергии в сети водородных связей жидкости H 2 O». Природа . 434 (7030): 199–202. Bibcode : 2005natur.434..199c . doi : 10.1038/nature03383 . PMID   15758995 . S2CID   4396493 .
  29. ^ Jump up to: а беременный Ло, Цзяншуй; Jensen, Annemette H.; Брукс, Нил Р.; Sniekers, Jeroen; Knipper, Martin; Айли, Дэвид; Ли, Цинфенг; Ванрой, Брэм; Вюббенхорст, Майкл; Ян, Фэн; Ван Миервельт, Люк; Шао, Чиганг; Клык, Цзяньхуа; Ло, Чжэн-Хонг; De Vos, Dirk E.; Binnemans, Koen; Fransaer, Jan (2015). «1,2,4-триазолия перфторбутанесульфонат в качестве архетипического чистого протека-органического ионного пластикового кристаллического электролита для топливных элементов с полностью высоким состоянием» . Энергетическая и экологическая наука . 8 (4): 1276. DOI : 10.1039/C4EE02280G . S2CID   84176511 .
  30. ^ Вейнхольд, Фрэнк; Кляйн, Роджер А. (2014). «Что такое водородная связь? Резонансная ковалента в супрамолекулярном домене». Химическое образование исследования и практика . 15 (3): 276–285. doi : 10.1039/c4rp00030g .
  31. ^ Солнце, CQ; Sun, Yi (2016). Атрибут воды: одиночное понятие, множественные мифы . Спрингер. ISBN  978-981-10-0178-9 .
  32. ^ Grunenberg, Jörg (2004). «Прямая оценка сил межрезиду в парах оснований Ватсона -крика с использованием теоретических констант соответствия». Журнал Американского химического общества . 126 (50): 16310–1. doi : 10.1021/ja046282a . PMID   15600318 .
  33. ^ Исаакс, изд; и др. (1999). «Ковалента водородной связи во льду: прямое рентгеновское измерение». Письма о физическом обзоре . 82 (3): 600–603. Bibcode : 1999 phrvl..82..600i . doi : 10.1103/physrevlett.82.600 .
  34. ^ Ганти, Тапан К.; Staroverov, Viktor N.; Корен, Патрик Р.; Дэвидсон, Эрнест Р. (2000-02-01). «Водородная связь в димере воды и ледяной коваленте?». Журнал Американского химического общества . 122 (6): 1210–1214. doi : 10.1021/ja9937019 . ISSN   0002-7863 .
  35. ^ Cordier, F; Rogowski, M; Grzesiek, S; Бакс А. (1999). «Наблюдение через гидроген-связующую связь (2H) J (HC ') в пердеупетированном белке». J Magn Reson . 140 (2): 510–2. Bibcode : 1999jmagr.140..510c . doi : 10.1006/jmre.1999.1899 . PMID   10497060 . S2CID   121429 .
  36. ^ Нидхэм, Пол (2013). «Водородная связь: домашняя нагрузка на хитрую химическую концепцию». Исследования по истории и философии науки, часть а . 44 (1): 51–65. Bibcode : 2013shpsa..44 ... 51n . doi : 10.1016/j.shpsa.2012.04.001 .
  37. ^ Полинг Л. (1960). Природа химической связи и структура молекул и кристаллов; Введение в современную структурную химию (3 -е изд.). Итака (Нью -Йорк): издательство Корнелльского университета. п. 450 . ISBN  978-0-8014-0333-0 .
  38. ^ Мур, Т.С.; Winmill, TF (1912). «Состояние аминов в водном растворе». J. Chem. Соц ​ 101 : 1635. DOI : 10.1039/CT9120101635 .
  39. ^ Латимер, Венделл М.; Rodebush, Worth H. (1920). «Полярность и ионизация с точки зрения теории валентности Льюиса» . Журнал Американского химического общества . 42 (7): 1419–1433. doi : 10.1021/ja01452a015 .
  40. ^ «11,9: вода - необычное вещество» . Химия Либретлекты . 2017-06-29 . Получено 2024-06-22 .
  41. ^ Jump up to: а беременный Jorgensen, WL; Мадура, JD (1985). «Температура и зависимость от размера для моделирования Монте -Карло вода Tip4p». Мол Физический 56 (6): 1381. Bibcode : 1985molph..56.1381j . doi : 10.1080/00268978500103111 .
  42. ^ Zielkiewicz, Jan (2005). «Структурные свойства воды: сравнение моделей SPC, SPCE, TIP4P и TIP5P воды». J. Chem. Физический 123 (10): 104501. BIBCODE : 2005JCHPH.123J4501Z . doi : 10.1063/1.2018637 . PMID   16178604 .
  43. ^ Jencks, Уильям; Jencks, William P. (1986). «Водородная связь между растворенными веществами в водном растворе». J. Am. Химический Соц 108 (14): 4196. DOI : 10.1021/JA00274A058 .
  44. ^ Dillon, PF (2012). Биофизика: физиологический подход . Издательство Кембриджского университета. п. 37. ISBN  978-1-139-50462-1 .
  45. ^ Барон, Мишель; Джордж-Рен, Сильвьян; Рено, Джин; Майллиет, Патрик; Карре, Даниэль; Этьен, Джин (1984). «Гетероциклы с хиноном . Может. J. Chem . 62 (3): 526–530. Doi : 10.1139/v84-087 .
  46. ^ Лейдж, Дэмиен; Хайнс, Джеймс Т. (2006). «Механизм молекулярного прыжка для переориентации воды». Наука . 311 (5762): 832–5. Bibcode : 2006sci ... 311..832L . doi : 10.1126/science.1122154 . PMID   16439623 . S2CID   6707413 .
  47. ^ Маркович, Омер; Агмон, Ноам (2008). «Распределение акцепторных и донорских водородных связей в объемной жидкой воде». Молекулярная физика . 106 (2): 485. Bibcode : 2008molph.106..485m . doi : 10.1080/00268970701877921 . S2CID   17648714 .
  48. ^ Shiao-Wei Kuo (2018). Водородная связь в полимерных материалах . Wiley-Vch.
  49. ^ Полити, Регина; Харрис, Даниэль (2010). «Энтальпически управляемая пептидная стабилизация защитными осмолитами». Химкомм . 46 (35): 6449–6451. doi : 10.1039/c0cc01763a . PMID   20657920 .
  50. ^ Гилман-Полити, Регина; Харрис, Даниэль (2011). «Разрушание молекулярного механизма энтальпии, управляемого пептидом, с помощью полио -осмолитов полиола». Журнал химической теории и вычислений . 7 (11): 3816–3828. doi : 10.1021/ct200455n . PMID   26598272 .
  51. ^ Hellgren, M.; Kaiser, C.; De Haij, S.; Норберг, а.; Höög, Jo (декабрь 2007 г.). «Сеть водородной связи в сорбитолдегидрогеназе млекопитающих стабилизирует тетрамерное состояние и имеет важное значение для каталитической силы» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 64 (23): 3129–38. doi : 10.1007/s00018-007-7318-1 . PMC   11136444 . PMID   17952367 . S2CID   22090973 .
  52. ^ Fernández, A.; Rogale K.; Скотт Риджуэй; Scheraga HA (июнь 2004 г.). «Дизайн ингибитора путем обертывания дефектов упаковки в белках ВИЧ-1» . Труды Национальной академии наук . 101 (32): 11640–5. Bibcode : 2004pnas..10111640f . doi : 10.1073/pnas.0404641101 . PMC   511032 . PMID   15289598 .
  53. ^ Khashayar Rajabimoghadam Yousef Darwish Umyeena Bashir Dylan Pitman Sidney Eichelberger Maxime A. Siegler Marcel Swart Isaac Garcia-Bosch Aerobic Oxidation спиртов с медными комплексами с окислительно-активационными лигандами с Netable H-связы https://doi.org/10.1021/jacs.8b08748
  54. ^ Ozeryanskii, Valery A.; Pozharskii, Александр F.; Bieńko, Agnieszka J.; Sawka-Dobrowolska, Ванда; Sobczyk, Lucjan (2005-03-01). «[NHN]+ водородная связь в протонированном 1,8-бис (диметиламино) -2,7-диметоксинафталине. Рентгеновская дифракция, инфракрасные и теоретические исследования AB initio и DFT». Журнал физической химии а . 109 (8): 1637–1642. Bibcode : 2005jpca..109.1637o . doi : 10.1021/jp040618l . ISSN   1089-5639 . PMID   16833488 .
  55. ^ Jump up to: а беременный Крэбтри, Роберт Х .; Зигбан, за Эм; Эйзенштейн, Одил; Rheingold, Arnold L.; Koetzle, Thomas F. (1996). «Новое межмолекулярное взаимодействие: нетрадиционные водородные связи с элементами-гидридными связями в качестве акцептора протона». Акк. Химический Резерв 29 (7): 348–354. doi : 10.1021/ar950150s . PMID   19904922 .
  56. ^ Липинский CA (декабрь 2004 г.). «Соединения, подобные свинцам и лекарствам: революция правила пяти». Открытие наркотиков сегодня: технологии . 1 (4): 337–341. doi : 10.1016/j.ddtec.2004.11.007 . PMID   24981612 .
  57. ^ О'Хаган, Стив; Суэйнстон, Нил; Хандл, Джулия; Келл, Дуглас Б. (2015). «Правило 0,5» для метаболитовой жизни утвержденных фармацевтических препаратов » . Метаболомика . 11 (2): 323–339. doi : 10.1007/s11306-014-0733-z . PMC   4342520 . PMID   25750602 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Джордж А. Джеффри. Введение в водородную связь (темы по физической химии) . Издательство Оксфордского университета, США (13 марта 1997 г.). ISBN   0-19-5095499-9
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydrogen_bond&oldid=1239878691"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 6e6b56c535bcad2e0b2001adffe6936b__1723424880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/6e/6b/6e6b56c535bcad2e0b2001adffe6936b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hydrogen bond - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)