✖


Jump to content

Адамантан

(Перенаправлено с Адамантила )

Не путать с Адамантином или Амантадином .
Адамантан
Скелетная формула адамантана
Шаровидная модель молекулы адамантана.
Модель заполнения пространства молекулы адамантана
Образец адамантана
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Адамантан [1]
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло[3.3.1.1 3,7 ] декан [2]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1901173
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.005.457 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-001-4
26963
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Ч 16
Молярная масса 136.238  g·mol −1
Появление Порошок от белого до почти белого цвета
Плотность 1,07 г/см 3 (25 °С) [2]
Температура плавления 270 ° С (518 ° F; 543 К) [2]
Точка кипения возвышенный [2]
Плохо растворим
Растворимость в других растворителях Растворим в углеводородах
1.568 [2] [3]
Структура
кубическая , пространственная группа Fm3m
4
0 Д
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знакGHS09: Экологическая опасность
Предупреждение
Х319 , Х400
P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P391 , P501
Родственные соединения
Родственные соединения:
Мемантин
Римантадин
Амантадин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Адамантан представляет собой органическое соединение формулы C 10 H 16 или, более описательно, (CH) 4 (CH 2 ) 6 . Молекулы адамантана можно описать как слияние трех циклогексановых колец. Молекула одновременно жесткая и практически не подвержена напряжениям. Адамантан является наиболее стабильным изомером C 10 H 16 . Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как и в кристалле алмаза . Это сходство привело к названию адамантан , которое происходит от греческого adamantinos (относящегося к стали или алмазу ). [4] Это белое твердое вещество с камфоры запахом . Это простейший алмазоид .

Открытие адамантана в нефти в 1933 году положило начало новой области химии, посвященной синтезу и свойствам полиэдрических органических соединений. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарств, полимерных материалов и термостойких смазок.

История и синтез

[ редактировать ]

В 1924 году Х. Декер предположил существование адамантана, который он назвал декатерпеном . [5]

Первая попытка лабораторного синтеза была предпринята в 1924 немецким химиком Гансом Меервейном с использованием реакции формальдегида с диэтилмалонатом в присутствии пиперидина . Вместо адамантана Меервейн получил 1,3,5,7-тетракарбометоксибицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион: это соединение, позже названное эфиром Меервейна, было использовано в синтезе адамантана и его производных. [6] Д. Боттгер пытался получить адамантан, используя в качестве прекурсора эфир Меервейна. Продукт трицикло-[3.3.1.1 3,7 ], был не адамантаном, а его производным. [7]

Другие исследователи пытались синтезировать адамантан, используя флороглюцинол и производные циклогексанона , но тоже потерпели неудачу. [8]

Эфир Меервейна

Адамантан был впервые синтезирован Владимиром Прелогом в 1941 году из эфира Меервейна. [9] [10] При выходе 0,16% пятиэтапный процесс оказался непрактичным (упрощенно на изображении ниже). Метод используется для синтеза некоторых производных адамантана. [8]

Метод Прелога был усовершенствован в 1956 году. Выход декарбоксилирования был увеличен за счет добавления пути Хунсдикера (11%) и реакции Хоффмана (24%), что увеличило общий выход до 6,5%. [11] [12] нашел более удобный метод Процесс был все еще слишком сложен, и в 1957 году Пауль фон Раге Шлейер : дициклопентадиен сначала гидрировали в присутствии катализатора (например, диоксида платины ) с получением трициклодекана , а затем превращали в адамантан с помощью кислоты Льюиса ( например хлорид алюминия ) в качестве еще одного катализатора. Этот метод увеличил выход до 30–40% и обеспечил доступный источник адамантана; поэтому он стимулировал характеристику адамантана и до сих пор используется в лабораторной практике. [13] [14] Позднее выход синтеза адамантана был увеличен до 60%. [15] и 98% - с помощью ультразвука и сверхкислотного катализа. [16] Сегодня адамантан — доступное химическое соединение, стоимость которого составляет один-два доллара за грамм.

Все вышеперечисленные методы позволяют получить адамантан в виде поликристаллического порошка. Используя этот порошок, монокристаллы можно выращивать из расплава, раствора или паровой фазы (например, с помощью метода Бриджмена-Стокбаргера ). Рост расплава приводит к наихудшему качеству кристаллов с мозаичным разбросом в рентгеновском отражении около 1°. Лучшие кристаллы получаются из жидкой фазы, но рост происходит неосуществимо медленно – несколько месяцев для кристалла размером 5–10 мм. Рост из паровой фазы является разумным компромиссом с точки зрения скорости и качества. [17] Адамантан сублимируют в кварцевой трубке, помещенной в печь, снабженную несколькими нагревателями, поддерживающими определенный градиент температуры (около 10 °С/см для адамантана) вдоль трубки. Кристаллизация начинается на одном конце трубки, который находится вблизи точки замерзания адамантана. Медленное охлаждение трубки при сохранении температурного градиента постепенно смещает зону плавления (скорость ~2 мм/час), образуя монокристаллическую булю . [18]

Естественное явление

[ редактировать ]

Адамантан впервые был выделен из нефти чешскими химиками С. Ландой, В. Махачеком и М. Мзуреком. [19] [20] Они использовали фракционную перегонку нефти. Они смогли произвести лишь несколько миллиграммов адамантана, но заметили его высокие температуры кипения и плавления . Из-за (предполагаемого) сходства структуры со структурой алмаза новое соединение было названо адамантаном. [8]

Нефть остается источником адамантана; содержание варьируется от 0,0001% до 0,03% в зависимости от нефтяного месторождения и слишком мало для коммерческой добычи. [21] [22]

Нефть содержит более тридцати производных адамантана. [21] Их выделение из сложной смеси углеводородов возможно благодаря высокой температуре плавления и способности перегоняться с водяным паром и образовывать устойчивые аддукты с тиомочевиной .

Физические свойства

[ редактировать ]

Чистый адамантан представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом камфоры . Практически нерастворим в воде, но легко растворим в неполярных органических растворителях . [23] Адамантан имеет необычно высокую температуру плавления для углеводорода . При 270 °C его температура плавления намного выше, чем у других углеводородов с той же молекулярной массой, таких как камфен (45 °C), лимонен (-74 °C), оцимен (50 °C), терпинен (60 °C). или твистан (164 °С), или линейный C 10 H 22 углеводородный декан (-28 °С). Однако адамантан медленно сублимируется даже при комнатной температуре. [24] Адамантан можно перегонять водяным паром . [22]

Структура

[ редактировать ]
Длины связей и углы адамантана.

По данным дифракции электронов рентгеновской кристаллографии , молекула имеет Td и симметрию . Длина связи углерод-углерод составляет 1,54 Å , что почти идентично длине связи алмаза. Расстояния углерод-водород составляют 1,112 Å. [3]

В условиях окружающей среды адамантан кристаллизуется в гранецентрированную кубическую структуру ( пространственная группа Fm3m, a = 9,426 ± 0,008 Å , четыре молекулы в элементарной ячейке), содержащую ориентационно разупорядоченные молекулы адамантана. Эта структура превращается в упорядоченную примитивную тетрагональную фазу ( a = 6,641 Å , c = 8,875 Å ) с двумя молекулами на ячейку либо при охлаждении до 208 К, либо при повышении давления выше 0,5 ГПа. [8] [24]

Этот фазовый переход имеет первый род; оно сопровождается аномалией теплоемкости , упругости и других свойств. В частности, если в кубической фазе молекулы адамантана свободно вращаются, то в тетрагональной они заморожены; плотность увеличивается ступенчато от 1,08 до 1,18 г/см. 3 , а энтропия изменяется на значительную величину — 1594 Дж/(моль·К). [17]

Твердость

[ редактировать ]

Упругие константы адамантана измерялись с использованием крупных (сантиметровых) монокристаллов и ультразвукового эхо-метода. Главное значение тензора упругости C 11 было определено как 7,52, 8,20 и 6,17 ГПа для кристаллических направлений <110>, <111> и <100>. [18] Для сравнения: соответствующие значения для кристаллического алмаза составляют 1161, 1174 и 1123 ГПа. [25] Расположение атомов углерода в адамантане и алмазе одинаковое; [26] однако в твердом адамантане молекулы не образуют ковалентную решетку, как в алмазе, а взаимодействуют посредством слабых сил Ван-дер-Ваальса . В результате кристаллы адамантана очень мягкие и пластичные. [17] [18] [27]

Спектроскопия

[ редактировать ]

Спектр ядерного магнитного резонанса (ЯМР) адамантана состоит из двух плохо разрешенных сигналов, соответствующих участкам 1 и 2 (см. рисунок ниже). 1 Рука 13 Химические сдвиги ЯМР 1С составляют соответственно 1,873 и 1,756 м.д. и 28,46 и 37,85 м.д. [28] Простота этих спектров согласуется с высокой молекулярной симметрией.

Масс-спектры адамантана и его производных весьма характерны. Основной пик при m / z = 136 соответствует C
10 ч. +
16 ион. Его фрагментация приводит к более слабым сигналам, поскольку m / z = 93, 80, 79, 67, 41 и 39. [3] [28]

Инфракрасный спектр поглощения адамантана относительно прост из-за высокой симметрии молекулы. Основные полосы поглощения и их назначение приведены в таблице: [3]

Волновое число, см −1 Назначение *
444 δ(CCC)
638 δ(CCC)
798 п(С-С)
970 ρ(CH 2 ), ν(C-C), δ(HCC)
1103 δ(ГЦК)
1312 ν(C−C), ω(СН 2 )
1356 δ(HCC), ω(СН 2 )
1458 δ(ГХГ)
2850 ν(C−H) в CH 2 группах
2910 ν(C−H) в CH 2 группах
2930 ν(C−H) в CH 2 группах

* Условные обозначения соответствуют типам колебаний: δ – деформационные, ν – растяжение, ρ и ω – внеплоские деформационные колебания групп CH 2 .

Оптическая активность

[ редактировать ]

Производные адамантана с разными заместителями в каждом узловом углеродном положении являются хиральными . [29] Такая оптическая активность была описана в адамантане в 1969 году с четырьмя различными заместителями: водородом , бромом , метилом и карбоксилом . Величины удельного вращения невелики и обычно находятся в пределах 1°. [30] [31]

Номенклатура

[ редактировать ]

По правилам систематической номенклатуры адамантан называют трицикло[3.3.1.1 3,7 ]декан. Однако ИЮПАК рекомендует использовать название «адамантан». [1]

Молекула адамантана состоит только из углерода и водорода и имеет симметрию Td . Поэтому его 16 атомов водорода и 10 атомов углерода можно описать только двумя позициями, которые на рисунке обозначены как 1 (4 эквивалентных узла) и 2 (6 эквивалентных узлов).

Структурными родственниками адамантана являются норадамантан и гомоадамантан , которые соответственно содержат на одно звено CH 2 меньше и на одно больше, чем адамантан.

Функциональной группой, полученной из адамантана, является адамантил, формально называемый 1-адамантилом или 2-адамантилом, в зависимости от того, какой сайт связан с исходной молекулой. Адамантильные группы представляют собой объемистую боковую группу, используемую для улучшения термических и механических свойств полимеров. [32] [33]

Химические свойства

[ редактировать ]

Адамантановые катионы

[ редактировать ]

Катион адамантана можно получить обработкой 1-фторадамантана SbF 5 . Его стабильность относительно высока. [34] [35]

Дикатион 1,3- дидегидроадамантана получен в растворах суперкислот . Он также обладает повышенной стабильностью благодаря явлению, называемому «трехмерная ароматичность». [36] или гомоароматичность . [37] В этой четырехцентровой двухэлектронной связи участвует одна пара электронов, делокализованная среди четырех атомов-мостиков.

Реакции

[ редактировать ]

Большинство реакций адамантана происходят через 3-координированные углеродные центры. Они участвуют в реакции адамантана с концентрированной серной кислотой , в результате которой образуется адамантанон . [38]

Карбонильная группа адамантанона допускает дальнейшие реакции через мостиковый сайт. Например, адамантанон является исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил. [39] и 2-метиладамантан. [40]

Бромирование

[ редактировать ]

Адамантан легко реагирует с различными бромирующими агентами, в том числе с молекулярным бромом . Состав и соотношение продуктов реакции зависят от условий реакции и особенно от наличия и типа катализаторов . [21]

Кипячение адамантана с бромом приводит к образованию монозамещенного адамантана - 1-бромадамантана. Множественное замещение бромом достигается добавлением катализатора на основе кислоты Льюиса . [41]

Скорость бромирования увеличивается при добавлении кислот Льюиса и не изменяется при облучении или добавлении свободных радикалов. Это указывает на то, что реакция протекает по ионному механизму. [8]

Фторирование

[ редактировать ]

Первые фторирования адамантана были проведены с использованием 1-гидроксиадамантана. [42] и 1-аминоадамантан в качестве исходных соединений. Позднее фторирование было достигнуто, начиная с самого адамантана. [43] Во всех этих случаях реакция протекала через образование катиона адамантана, который затем взаимодействовал с фторированными нуклеофилами. о фторировании адамантана газообразным фтором . Сообщалось также [44]

Карбоксилирование

[ редактировать ]

Карбоксилирование адамантана муравьиной кислотой дает 1-адамантанкарбоновую кислоту . [45]

Окисление

[ редактировать ]

1-Гидроксиадамантан легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном растворе ацетона . Его также можно получить путем озонирования адамантана: [46] Окисление спирта дает адамантанон .

Другие

[ редактировать ]

Адамантан взаимодействует с бензолом в присутствии кислот Льюиса, что приводит к реакции Фриделя-Крафтса . [47] Арилзамещенные производные адамантана можно легко получить, исходя из 1-гидроксиадамантана. В частности, реакция с анизолом протекает в обычных условиях и не требует катализатора. [41]

Нитрование адамантана — сложная реакция, характеризующаяся умеренными выходами. [48] Азотзамещенное лекарственное средство амантадин можно получить путем взаимодействия адамантана с бромом или азотной кислотой с образованием бромида или нитроэфира в положении 1. Реакция любого соединения с ацетонитрилом дает ацетамид, который гидролизуется с образованием 1-адамантиламина: [49]

Использование

[ редактировать ]

Адамантан сам по себе находит мало применений, поскольку он представляет собой всего лишь нефункционализированный углеводород . Используется в некоторых сухих травящих масках. [50] и полимерные композиции.

В твердотельной ЯМР- спектроскопии адамантан является общим стандартом для определения химического сдвига . [51]

В лазерах на красителях адамантан может использоваться для продления срока службы усиливающей среды; он не может фотоионизироваться в атмосфере, поскольку его полосы поглощения лежат в вакуумно-ультрафиолетовой области спектра. Энергии фотоионизации определены для адамантана, а также для некоторых более крупных алмазоидов . [52]

В медицине

[ редактировать ]

Все известные на сегодняшний день медицинские применения связаны не с чистым адамантаном, а с его производными. Первым производным адамантана, использованным в качестве лекарственного средства, был амантадин – впервые (1967 г.) в качестве противовирусного препарата против различных штаммов гриппа. [53] а затем лечить болезнь Паркинсона . [54] [55] Другие препараты среди производных адамантана включают адапален , адапромин , бромантан , кармантадин , хлодантан , допамантин , мемантин , римантадин , саксаглиптин , тромантадин и вилдаглиптин . Полимеры адамантана запатентованы как противовирусные средства против ВИЧ . [56]

Штаммы вируса гриппа развили лекарственную устойчивость к амантадину и римантадину, которые по состоянию на 2016 год не эффективны против распространенных штаммов.

В дизайнерских наркотиках

[ редактировать ]

Адамантан недавно был идентифицирован как ключевая структурная субъединица в нескольких синтетических каннабиноидных наркотиках , а именно AB-001 и SDB-001 . [57]

Топливо космического корабля

[ редактировать ]

Адамантан является привлекательным кандидатом в качестве топлива в двигателях на эффекте Холла, поскольку он легко ионизируется, может храниться в твердой форме, а не в резервуаре под тяжелым давлением, и относительно нетоксичен. [58]

Потенциальные технологические применения

[ редактировать ]

Некоторые алкилпроизводные адамантана использовались в качестве рабочей жидкости в гидравлических системах . [59] Полимеры на основе адамантана могут найти применение для покрытий сенсорных экранов . [60] есть перспективы использования адамантана и его гомологов в нанотехнологиях . Например, мягкая клеточная структура твердого адамантана позволяет включать в себя молекулы-гости, которые могут высвободиться внутри человеческого тела при разрушении матрицы. [15] [61] Адамантан можно использовать в качестве молекулярных строительных блоков для самосборки молекулярных кристаллов. [62] [63]

Аналоги Адамантана

[ редактировать ]

Многие молекулы и ионы имеют клеточную структуру, подобную адамантану. К ним относятся триоксид фосфора P 4 O 6 , триоксид мышьяка As 4 O 6 , пентаоксид фосфора P 4 O 10 = (PO) 4 O 6 , пентасульфид фосфора P 4 S 10 = (PS) 4 S 6 и гексаметилентетрамин C 6 N 4 . ЧАС 12 знак равно Н 4 (СН 2 ) 6 . [64] Особенно известен тетраметилендисульфотетрамин , часто сокращаемый до «тетрамин», родентицид, запрещенный в большинстве стран из-за чрезвычайной токсичности для человека. Кремниевый аналог адамантана — сила-адамантан — был синтезирован в 2005 году. [65] Арсеницин А представляет собой встречающееся в природе мышьякорганическое химическое вещество, выделенное из Новой Каледонии морской губки Echinochalina bargibanti , и является первым известным гетероциклом, содержащим несколько атомов мышьяка. [66] [67] [68] [69]

Соединение адамантановых каркасов дает высшие алмазоиды , такие как диамантан (C 14 H 20 – два сросшихся адамантановых каркаса), триамантан (C 18 H 24 ), тетрамантан (C 22 H 28 ), пентамантан (C 26 H 32 ), гексамантан (C 26). H 30 ) и т. д. Их синтез аналогичен синтезу адамантана и, как и адамантан, их можно также извлекать из нефти, хотя и с гораздо меньшими выходами.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 169. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 25 апреля 2024 г.). ISBN  978-0-85404-182-4 . Сохраненные названия адамантан и кубан используются в общей номенклатуре и в качестве предпочтительных названий ИЮПАК. {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.524. ISBN  978-1-4987-5429-3 .
  3. ^ Перейти обратно: а б с д Багрий, Э.И. (1989). Адамантаны: синтез, свойства, применение . Наука. стр. 5–57. ISBN  5-02-001382-Х . Архивировано из оригинала 8 марта 2024 г. Проверено 23 сентября 2016 г.
  4. ^ Александр Сеннинг. Хемоэтимологический словарь Эльзевира . Эльзевир, 2006 , с. 6 ISBN   0-444-52239-5 .
  5. ^ Декер Х. (1924). «Собрание немецких натуралистов и врачей. Инсбрук, 21–27 сентября 1924 г.». Энджью. Хим . 37 (41): 795. Бибкод : 1924АнгЧ..37..781. . дои : 10.1002/anie.19240374102 .
  6. ^ Рэдклифф, доктор медицинских наук, Гутьеррес А., Блаунт Дж. Ф., Мислоу К. (1984). «Структура эфира Меервейна и его бензольного соединения» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 106 (3): 682–687. дои : 10.1021/ja00315a037 . Архивировано из оригинала (PDF) 9 августа 2011 г. Проверено 26 мая 2010 г.
  7. ^ Коффи С. и Родд С. (ред.) (1969) Химия углеродных соединений . Том 2. Часть C. Издательство Elsevier: Нью-Йорк.
  8. ^ Перейти обратно: а б с д и Форт, Раймонд К. младший, Шлейерс, Пол фон Р. (1964). «Адамантан: последствия алмазоидной структуры». хим. Преподобный . 64 (3): 277–300. дои : 10.1021/cr60229a004 .
  9. ^ Прелог В., Зейверт Р. (1941). «О синтезе адамантана». Отчеты . 74 (10): 1644–1648. дои : 10.1002/cber.19410741004 .
  10. ^ Прелог В., Зейверт Р. (1941). «О новом, более продуктивном представлении адамантана». Отчеты . 74 (11): 1769–1772. дои : 10.1002/cber.19410741109 .
  11. ^ Стеттер Х., Бандер О., Нейман В. (1956). «О соединениях со структурой уротропина, VIII. Сообщение: Новые пути синтеза адамантана». Хим. Бер. (на немецком языке). 89 (8): 1922. doi : 10.1002/cber.19560890820 .
  12. ^ МакКерви М (1980). «Синтетические подходы к крупным алмазоидным углеводородам». Тетраэдр . 36 (8): 971–992. дои : 10.1016/0040-4020(80)80050-0 .
  13. ^ Шлейер, П. фон Р. (1957). «Простое получение адамантана». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (12): 3292. doi : 10.1021/ja01569a086 .
  14. ^ Шлейер, П. фон Р., Дональдсон, М.М., Николас, Р.Д., Купас, К. (1973). «Адамантан» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 5, с. 16 .
  15. ^ Перейти обратно: а б Мансури, Г. Али (2007). Молекулярные строительные блоки для нанотехнологий: от алмазоидов до наноразмерных материалов и приложений . Спрингер. стр. 48–55. ISBN  978-0-387-39937-9 .
  16. ^ Стивен В. Лей, Кэролайн М.Р. Лоу (6 декабря 2012 г.). Ультразвук в синтезе . Спрингер. ISBN  978-3-642-74672-7 . Архивировано из оригинала 27 апреля 2023 года . Проверено 14 марта 2023 г.
  17. ^ Перейти обратно: а б с Виндзор К.Г., Сондерсон Д.Х., Шервуд Дж.Н., Тейлор Д., Поли Г.С. (1978). «Динамика решетки адамантана в неупорядоченной фазе». Журнал физики C: Физика твердого тела . 11 (9): 1741–1759. Бибкод : 1978JPhC...11.1741W . дои : 10.1088/0022-3719/11/9/013 .
  18. ^ Перейти обратно: а б с Драббл-младший, Хусейн А.Х. (1980). «Упругие свойства монокристаллов адамантана». Журнал физики C: Физика твердого тела . 13 (8): 1377–1380. Бибкод : 1980JPhC...13.1377D . дои : 10.1088/0022-3719/13/8/008 .
  19. ^ Ланда С., Махачек В. (1933). «Об адамантане, новом углеводороде, добываемом из нафты». Сборник Чехословацких химических сообщений . 5 :1–5. дои : 10.1135/cccc19330001 .
  20. ^ Ланда С., Мачачек В., Мзурек М., Ланда М. (1933), «Название неизвестно» , Chem. Абстр. , 27 : 5949
  21. ^ Перейти обратно: а б с «Синтез адамантана» . Архивировано из оригинала 6 марта 2012 г. Проверено 11 декабря 2009 г. Специальная практическая задача для студентов IV курса. Кафедра нефтехимии и органического катализа МГУ .
  22. ^ Перейти обратно: а б Багрий Е.И. (1989). «Методы определения углеводородов адамантанового ряда». Адамантан: Синтез, свойства, применение . Москва: Наука. стр. 58–123. ISBN  5-02-001382-Х . Архивировано из оригинала 8 марта 2024 г. Проверено 23 сентября 2016 г.
  23. ^ «Адамантан» . Энциклопедия химии (на русском языке). Архивировано из оригинала 6 марта 2012 г. Проверено 11 декабря 2009 г.
  24. ^ Перейти обратно: а б Виджаякумар В. и др. (2001). «Фазовые переходы, индуцированные давлением, и уравнение состояния адамантана». J. Phys.: Condens. Иметь значение . 13 (9): 1961–1972. Бибкод : 2001JPCM...13.1961V . дои : 10.1088/0953-8984/13/9/318 . S2CID   250802662 .
  25. ^ Анастассакис Э., Сиакавеллас М. (1999). «Упругие и решетчатые динамические свойства текстурированных алмазных пленок». Физический статус Solidi B. 215 (1): 189–192. Бибкод : 1999ПССБР.215..189А . doi : 10.1002/(SICI)1521-3951(199909)215:1<189::AID-PSSB189>3.0.CO;2-X .
  26. ^ Мансури, Г. Али (2005). Принципы нанотехнологий: молекулярное исследование конденсированного состояния в малых системах . Всемирная научная. п. 12 . ISBN  981-256-154-4 .
  27. ^ Райт, Джон Далтон (1995). Молекулярные кристаллы . Издательство Кембриджского университета. п. 28. ISBN  0-521-47730-1 .
  28. ^ Перейти обратно: а б ЯМР, ИК и масс-спектры адамантана можно найти в базе данных SDBS. Архивировано 6 марта 2023 г. на Wayback Machine.
  29. ^ Марч, Дж. (1987). Органическая химия. Реакции, механизмы, структура. Курс повышения квалификации для университетов и высших учебных заведений по химии . Том. 1. М.: Мир. п. 137.
  30. ^ Эпплквист Дж., Риверс П., Эпплквист Д.Э. (1969). «Теоретические и экспериментальные исследования оптически активных плацдармозамещенных адамантанов и родственных соединений». Дж. Ам. хим. Соц . 91 (21): 5705–5711. дои : 10.1021/ja01049a002 .
  31. ^ Хэмилл, Х., МакКерви, Массачусетс (1969). «Разрешение 3-метил-5-бромадамантанкарбоновой кислоты». хим. Комм. (15): 864. doi : 10.1039/C2969000864a .
  32. ^ Акар Х.И., Дженсен Дж.Дж., Тигпен К., Макгоуэн Дж.А., Матиас Л.Дж. (2000). «Оценка эффекта спейсера на адамантансодержащий виниловый полимер » Tg . Макромолекулы . 33 (10): 3855–3859. Бибкод : 2000МаМол..33.3855А . дои : 10.1021/ma991621j .
  33. ^ Матиас Л.Дж., Дженсен Дж., Тигпен К., Макгоуэн Дж., Маккормик Д., Сомлаи Л. (2001). «Сополимеры производных 4-адамантилфенилметакрилата с метилметакрилатом и стиролом». Полимер . 42 (15): 6527–6537. дои : 10.1016/S0032-3861(01)00155-0 .
  34. ^ Шлейер П.Р., Форт RC, Уоттс WE (1964). «Стабильные ионы карбония. VIII. 1-адамантильный катион». Дж. Ам. хим. Соц . 86 (19): 4195–4197. дои : 10.1021/ja01073a058 .
  35. ^ Олах Г.А., Пракаш Г.К., Ши Дж.Г., Кришнамурти В.В., Матееску Г.Д., Лян Г., Сипос Г., Басс В., Гунд Т.М., Шлейер П.В. (1985). «Плацдармовый адамантил, диамантил и родственные катионы и дикатионы». Дж. Ам. хим. Соц . 107 (9): 2764–2772. дои : 10.1021/ja00295a032 .
  36. ^ Смит В., Бочков А., Кейпл Р. (2001). Органический синтез. Наука и искусство . М.: Мир. п. 573. ИСБН  5-03-003380-7 .
  37. ^ Бремер М., фон Раге Шлейер П., Шотц К., Кауш М., Шиндлер М. (1987). «Четырехцентровая двухэлектронная связь в тетраэдрической топологии. Экспериментальная реализация трехмерной гомоароматичности в дикатионе 1,3-дегидро-5,7-адамантандиила». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 26 (8): 761–763. дои : 10.1002/anie.198707611 .
  38. ^ Гелюк Х.В., Кайзер В.Г. (1973). «Адамантанон». Органические синтезы . 53 :8. дои : 10.15227/orgsyn.053.0008 .
  39. ^ 2-адамантанкарбонитрил. Архивировано 10 июля 2012 г. в Wayback Machine Organic Syntheses, Coll. Том. 6, с. 41 (1988); Том. 57, с. 8 (1977).
  40. ^ Шлейер П.Р., Николас Р.Д. (1961). «Получение и реакционная способность 2-замещенных производных адамантана». Дж. Ам. хим. Соц. 83 (1): 182–187. дои : 10.1021/ja01462a036 .
  41. ^ Перейти обратно: а б Несмеянов А. Н. (1969). Основная органическая химия . п. 664.
  42. ^ Ола, Джордж А., Уэлч Дж. Т., Ванкар Ю. Д., Нодзима М., Керекес И., Ола Дж. А. (1979). «Пиридиний поли (фтороводород): удобный реагент для реакций фторирования органических веществ». Журнал органической химии . 44 (22): 3872–3881. дои : 10.1021/jo01336a027 .
  43. ^ Ола, Джордж А., Ши Дж.Г., Сингх Б.П., Гупта Б.Г. (1983). «Ионное фторирование адамантана, диамантана и трифенилметана нитрозилтетрафторборатом/пиридинполифторидом водорода (PPHF)». Журнал органической химии . 48 (19): 3356–3358. дои : 10.1021/jo00167a050 .
  44. ^ Розен, Шломо, Гал С. (1988). «Прямой синтез фторбициклических соединений с фтором». Журнал органической химии . 53 (12): 2803–2807. дои : 10.1021/jo00247a026 .
  45. ^ Кох Х., Хааф В. (1964). «1-адамантанкарбоновая кислота». Органические синтезы . 44 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.044.0001 .
  46. ^ Коэн, Цви, Варкони, Хаим, Кейнан, Эхуд, Мазур, Иегуда (1979). «Третичные спирты из углеводородов путем озонирования на силикагеле: 1-адамантанол». Органические синтезы . 59 : 176. дои : 10.15227/orgsyn.059.0176 .
  47. ^ Шале С., Корнелис А., Герстманс А., Колодзейски В., Ласло П., Мати А., Метра П. (1985). «Прямое арилирование Фриделя-Крафтса, катализируемое глиной, и хлорирование углеводородного адамантана». Helvetica Chimica Acta . 68 (5): 1196–1203. дои : 10.1002/hlca.19850680516 .
  48. ^ Смит, Джордж В., Уильямс, Гарри Д. (1961). «Некоторые реакции адамантана и производных адамантана». Дж. Орг. Хим . 26 (7): 2207–2212. дои : 10.1021/jo01351a011 .
  49. ^ Моисеев И.К., Дорошенко Р.И., Иванова В.И. (1976). «Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола». Фармацевтически-химический журнал . 10 (4): 450–451. дои : 10.1007/BF00757832 . S2CID   26161105 .
  50. ^ Ватанабэ, Кейджи и др. (2001). «Композиция резиста и процесс формирования узора» . Заявка на патент США 20010006752 . Bandwidth Market, Ltd. Архивировано из оригинала 4 сентября 2011 года . Проверено 14 октября 2005 г.
  51. ^ Моркомб, Кори Р., Зилм, Курт В. (2003). «Привязка к химическому сдвигу в твердотельном ЯМР MAS». Дж. Магн. Резон . 162 (2): 479–486. Бибкод : 2003JMagR.162..479M . дои : 10.1016/S1090-7807(03)00082-X . ПМИД   12810033 .
  52. ^ Ленцке К., Ландт Л., Хонер М. и др. (2007). «Экспериментальное определение потенциалов ионизации первых пяти членов ряда наноалмазов». Дж. Хим. Физ. 127 (8): 084320. Бибкод : 2007JChPh.127h4320L . дои : 10.1063/1.2773725 . ПМИД   17764261 . S2CID   3131583 .
  53. ^ Мо Т. (1979). «Группа призывает к широкому использованию противовирусных препаратов». Наука . 206 (4422): 1058–60. Бибкод : 1979Sci...206.1058M . дои : 10.1126/science.386515 . ПМИД   386515 .
  54. ^ Зоннберг, Линн (2003). Полное руководство по таблеткам: все, что вам нужно знать о непатентованных и фирменных рецептурных препаратах . Издательство Barnes & Noble. п. 87. ИСБН  0-7607-4208-1 .
  55. ^ Бланпьед Т.А., Кларк Р.Дж., Джонсон Дж.В. (2005). «Амантадин ингибирует рецепторы NMDA, ускоряя закрытие каналов во время блокады каналов» . Журнал неврологии . 25 (13): 3312–22. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005 . ПМК   6724906 . ПМИД   15800186 .
  56. ^ Букринская А.Г. и др. «Полимерные аналоги адамантана» (патент США 5880154) . Проверено 5 ноября 2009 г. [ мертвая ссылка ]
  57. ^ Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апетц Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Е., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: новые каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление» . ACS Химическая нейронаука . 4 (7): 1081–92. дои : 10.1021/cn400035r . ПМЦ   3715837 . ПМИД   23551277 .
  58. ^ «Подруливающее устройство Micro End Hall AIS-EHT1 - Прикладные ионные системы» . Архивировано из оригинала 28 октября 2021 г. Проверено 22 февраля 2021 г.
  59. ^ «Адамантан» . Кругосвет (на русском языке). Архивировано из оригинала 6 ноября 2009 года . Проверено 11 ноября 2009 г.
  60. ^ Чон, Хай (2002). «Синтез и характеристика первого производного поли (п-фениленвинилена) на основе адамантана: интеллектуального пластика для интеллектуальных электронных дисплеев». Тонкие твердые пленки . 417 (1–2): 171–174. Бибкод : 2002TSF...417..171J . дои : 10.1016/S0040-6090(02)00569-2 .
  61. ^ Рамезани, Хамид, Мансури, Г. Али (2007). Даймондоиды как молекулярные строительные блоки для нанотехнологий . Темы прикладной физики. Том. 109. С. 44–71 . дои : 10.1007/978-0-387-39938-6_4 . ISBN  978-0-387-39937-9 .
  62. ^ Маркл RC (2000). «Молекулярные строительные блоки и стратегии развития молекулярных нанотехнологий». Нанотехнологии . 11 (2): 89–99. Бибкод : 2000Nanot..11...89M . дои : 10.1088/0957-4484/11/2/309 . S2CID   250914545 .
  63. ^ Гарсия Х.К., Хусто Х.Ф., Мачадо В.В., Ассали Л.В. (2009). «Функционализированный адамантан: строительные блоки для самосборки наноструктур». Физ. Преподобный Б. 80 (12): 125421. arXiv : 1204.2884 . Бибкод : 2009PhRvB..80l5421G . дои : 10.1103/PhysRevB.80.125421 . S2CID   118828310 .
  64. ^ Виталл, Джей-Джей (1996). «Химия неорганических и металлоорганических соединений с адамантаноподобными структурами». Многогранник . 15 (10): 1585–1642. дои : 10.1016/0277-5387(95)00340-1 .
  65. ^ Фишер, Елена, Баумгартнер, Джудит, Маршнер, Кристоф (2005). «Синтез и структура силы-адамантана». Наука . 310 (5749): 825. doi : 10.1126/science.1118981 . ПМИД   16272116 . S2CID   23192033 .
  66. ^ Манчини И., Гуэлла Г., Фростин М., Хнавиа Э., Лоран Д., Дебитус С., Пьетра Ф. (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: арсеницин а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. дои : 10.1002/chem.200600783 . ПМИД   17039560 .
  67. ^ Тяхтинен П., Саиелли Г., Гуэлла Г., Манчини И., Баньо А. (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия мышьякорганических соединений и природного полимышьякового соединения арсеницина А». Химия: Европейский журнал . 14 (33): 10445–52. дои : 10.1002/chem.200801272 . ПМИД   18846604 .
  68. ^ Гуэлла Дж., Манчини И., Мариотто Дж., Росси Б., Вилиани Дж. (2009). «Колебательный анализ как мощный инструмент для выяснения структуры полимышьяка: исследование арсеницина А на основе метода DFT». Физическая химия Химическая физика . 11 (14): 2420–2427. Бибкод : 2009PCCP...11.2420G . дои : 10.1039/b816729j . ПМИД   19325974 .
  69. ^ Ди Лу, А. Дэвид Рэй, Джефф Салем, Мишель Л. Вейр, Энтони К. Уиллис, С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения . 29 (1): 32–33. дои : 10.1021/om900998q . hdl : 1885/58485 . S2CID   96366756 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Adamantane&oldid=1231114134"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 6ec3c2d6d4169fbc94d1fd2b47945f75__1719403080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/6e/75/6ec3c2d6d4169fbc94d1fd2b47945f75.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Adamantane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)