Ацетат меди(II)
 Мелкие кристаллы ацетата меди(II) | |
 Моногидрат ацетата меди(II) | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетра- ц 2 -ацетатодиаквадимедь(II) | |
| Другие имена Этаноат меди(II) Ацетат меди Ацетат меди Ярь-медянка | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.049 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| Cu(CH 3 COO) 2 | |
| Молярная масса | 181,63 г/моль (безводный) 199,65 г/моль (гидрат) |
| Появление | Темно-зеленое кристаллическое вещество |
| Запах | Без запаха (гидрат) |
| Плотность | 1,882 г/см 3 (гидрат) |
| Температура плавления | 115 °С (безводный) [1] Неопределенный (гидрат) [2] |
| Точка кипения | 240 ° С (464 ° F; 513 К) |
| Гидрат : 7,2 г/100 мл (холодная вода) 20 г/100 мл (горячая вода) | |
| Растворимость | Растворим в спирте Мало растворим в эфире и глицерине. |
Показатель преломления ( n D ) | 1,545 (гидрат) |
| Структура | |
| Моноклиника | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    | |
| Опасность | |
| Х301 , Х302 , Х311 , Х314 , Х410 , Х411 , Х412 | |
| P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , 310 , П312 , П321 , П322 , П330 , П361 , П363 , П391 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Невоспламеняющийся |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 710 мг/кг перорально, крыса [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 1 мг/м 3 (туз С) [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 1 мг/м 3 (туз С) [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | СВВ 100 мг/м 3 (туз С) [3] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Бейкер Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ацетат меди(II) , также называемый ацетатом меди (II) , представляет собой химическое соединение с формулой Cu (OAc) 2 где AcO − представляет собой ацетат ( CH
3 СО −
2 ). Гидратированное производное Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , которое содержит одну молекулу воды на каждый атом меди, доступно коммерчески. Безводный ацетат меди(II) представляет собой темно-зеленое кристаллическое вещество, тогда как Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 имеет более голубовато-зеленый цвет. С древних времен ацетаты меди в той или иной форме использовались в качестве фунгицидов и зеленых пигментов . Сегодня ацетаты меди используются в качестве реагентов для синтеза различных неорганических и органических соединений . [5] сине-зеленое свечение Ацетат меди, как и все соединения меди, излучает в пламени .
Структура
[ редактировать ]Гидрат ацетата меди имеет структуру лопастного колеса, наблюдаемую также в родственных тетраацетатах Rh (II) и Cr (II). [6] [7] Один атом кислорода в каждом ацетате связан с одним атомом меди при 1,97 Å (197 пм ). Завершают координационную сферу два водных лиганда с расстоянием Cu–O 2,20 Å (220 пм). Два атома меди разделены всего 2,62 Å (262 пм), что близко к разделению Cu-Cu в металлической меди. [8] [9] [10] [11] Два медных центра взаимодействуют, что приводит к уменьшению магнитного момента, так что при температурах ниже 90 К Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 по существу диамагнитен. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 стал решающим шагом в развитии современных теорий антиферромагнитного обменного взаимодействия , которые объясняют его низкотемпературное диамагнитное поведение компенсацией двух противоположных спинов на соседних атомах меди. [12]
Синтез
[ редактировать ]Ацетат меди(II) получают в промышленности путем нагревания гидроксида меди(II) или основного карбоната меди(II) с уксусной кислотой . [5]
Использование в химическом синтезе
[ редактировать ]Ацетат меди (II) нашел применение в качестве окислителя в органическом синтезе. В реакции Эглинтона Cu 2 (OAc) 4 используется для присоединения концевых алкинов с образованием 1,3- диина : [13] [14]
- Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc
Реакция протекает через посредство ацетилидов меди(I) , которые затем окисляются ацетатом меди(II) с высвобождением ацетилидного радикала. Родственной реакцией с участием ацетилидов меди является синтез инаминов , терминальных алкинов с аминогруппами, с использованием Cu 2 (OAc) 4 . [15] использовали для гидроаминирования акрилонитрила Его . [16]
Он также является окислителем в тесте Барфоеда .
Он реагирует с триоксидом мышьяка с образованием ацетоарсенита меди, мощного инсектицида и фунгицида, называемого парижским зеленым .
Родственные соединения
[ редактировать ]Нагревание смеси безводного ацетата меди (II) и металлической меди дает ацетат меди (I) : [17] [18]
- Cu + Cu(OAc) 2 → 2 CuOAc
В отличие от производного меди(II), ацетат меди(I) бесцветен и диамагнитен.
«Основной ацетат меди» получают путем нейтрализации водного раствора ацетата меди (II). Основной ацетат плохо растворим. Этот материал является компонентом ярь-медянки — сине-зеленого вещества, которое образуется на меди при длительном воздействии атмосферы.
Другое использование
[ редактировать ]Смесь ацетата меди и хлорида аммония используется для химического окрашивания меди с бронзовой патиной. [19]
Минералогия
[ редактировать ]Минерал хоганит представляет собой природную форму ацетата меди (II). [20] [21] Родственный минерал, также содержащий кальций, — пацеит. [21] Оба очень редки. [22] [23]
Ацетат меди(II) кристаллический
Ацетат меди(II), молотый
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Ацетат меди(II) | C4H6CuO4 | ChemSpider» .
- ^ Тримбл, РФ (1976). «Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная точка плавления». Журнал химического образования . 53 (6): 397. Бибкод : 1976ЖЧЭд..53..397Т . дои : 10.1021/ed053p397 .
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0150» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Паспорт безопасности минералов: ацетат меди (II), моногидрат» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 28 сентября 2011 г. Проверено 14 июня 2011 г.
- ^ Jump up to: а б Ричардсон, Х. Уэйн. «Медные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_567 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ван Никерк, младший; Шенинг, Франция (1953). «Рентгеновские доказательства наличия связей металл-металл в ацетате меди и хрома». Природа . 171 (4340): 36–37. Бибкод : 1953Природа.171...36В . дои : 10.1038/171036a0 . S2CID 4292992 .
- ^ Уэллс, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Кларендон Пресс. [ ISBN отсутствует ]
- ^ Каттерик, Дж.; Торнтон, П. (1977). «Структура и физические свойства полиядерных карбоксилатов» . Адв. Неорг. хим. Радиохим . Достижения неорганической химии и радиохимии. 20 : 291–362. дои : 10.1016/s0065-2792(08)60041-2 . ISBN 9780120236206 .
- ^ ван Никерк, JN; Шенинг, Франция (10 марта 1953 г.). «Новый тип комплекса меди, обнаруженный в кристаллической структуре ацетата меди, Cu2(CH3COO)4.2H2O» . Акта Кристаллографика . 6 (3): 227–232. Бибкод : 1953AcCry...6..227В . дои : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN 0365-110X .
- ^ Мистер, Патрис де; Флетчер, Стивен Р.; Скапский, Анджей К. (1 января 1973 г.). «Уточненная кристаллическая структура тетра-μ-ацетато-бисаводимеди (II)» . Журнал Химического общества, Dalton Transactions (23): 2575–2578. дои : 10.1039/DT9730002575 . ISSN 1364-5447 .
- ^ Браун, генеральный менеджер; Чидамбарам, Р. (15 ноября 1973 г.). «Двуядерный моногидрат ацетата меди (II): новое определение структуры с помощью нейтронографического анализа» . Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 29 (11): 2393–2403. Бибкод : 1973AcCrB..29.2393B . дои : 10.1107/S0567740873006758 . ISSN 0567-7408 .
- ^ Карлин, Р.Л. (1986). Магнитохимия . Берлин: Шпрингер. стр. 77–82. ISBN 978-3642707353 .
- ^ Штёкель, К.; Сондхаймер, Ф. «[18] Аннулен» . Органический синтез . 54 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.054.0001 ; Сборник томов , т. 6, с. 68 .
- ^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. «Дифенилдиацетилен» . Органические синтезы . 45 : 39. дои : 10.15227/orgsyn.045.0039 ; Сборник томов , т. 5, с. 517 .
- ^ Фогель, П.; Срогл, Дж. (2005). «Ацетат меди(II)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rc194.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8 . .
- ^ Хайнингер С.А. «3-( о -хлоранилино)пропионитрил» . Органические синтезы . 38 : 14. дои : 10.15227/orgsyn.038.0014 ; Сборник томов , т. 4, с. 146 .
- ^ Киршнер, С.Дж.; Фернандо, К. (2007). «Ацетат меди(I)». Неорганические синтезы . Том. 20. С. 53–55. дои : 10.1002/9780470132517.ch16 . ISBN 9780470132517 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Пэриш, Э.Дж.; Кизито, С.А. (2001). «Ацетат меди(I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rc193 . ISBN 0471936235 .
- ^ Будия, Горан. «Сборник формул для химического, электрохимического и термического окрашивания металлов, иммерсионного и гальванопокрытия без цианидов» (PDF) . Finishing.com . Проверено 30 декабря 2023 г.
- ^ Мусумечи, Энтони; Фрост, Рэй Л. (1 мая 2007 г.). «Спектроскопическое и термоаналитическое исследование минерала хоганита» . Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 67 (1): 48–57. Бибкод : 2007AcSpA..67...48M . дои : 10.1016/j.saa.2006.05.037 . ISSN 1386-1425 . ПМИД 17321784 .
- ^ Jump up to: а б Хиббс, Делавэр; Колич, У.; Леверетт, П.; Шарп, Дж. Л.; Уильямс, Пенсильвания (июнь 2002 г.). «Хоганит и пацеит, два новых ацетатных минерала из рудника Потоси, Брокен-Хилл, Австралия» . Минералогический журнал . 66 (3): 459–464. Бибкод : 2002MinM...66..459H . дои : 10.1180/0026461026630042 . ISSN 0026-461X . S2CID 97116531 .
- ^ «Пацеите» .
- ^ «Список минералов» . 21 марта 2011 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Copper.org - Другие соединения меди . Архивировано 15 августа 2013 г. в Wayback Machine, 5 февраля 2006 г.
- Infoplease.com – Зеленый Париж, 6 февраля 2006 г.
- Ярь-медянка – история и синтез, 6 февраля 2006 г.
- Австралия – Национальный реестр загрязнителей, 8 августа 2016 г.
- Национальный центр биотехнологической информации США NIH 8 августа 2016 г.