Селоне

В химии селен (также известный как селенокетон ) является структурным аналогом кетона , в котором селен заменяет кислород . Селен-77 является одним из изотопов селена стабильных и встречающихся в природе , поэтому химические вещества, содержащие селенокетон, можно анализировать с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Селоны можно использовать в качестве хиральных дериватизирующих агентов для ⁷⁷Se-ЯМР. ^{[ 1 ]} Хиральные оксазолидинезлоны можно использовать для стереоселективного контроля альдольных реакций , аналогично альдольной реакции Эванса , в которой используются оксазолидиноны , что позволяет ⁷⁷Se-ЯМР, который будет использоваться для определения диастереомерного соотношения альдольного продукта. ^{[ 2 ]}

Селенобензофенон обратимо димеризуется. Известно, что он подвергается циклоприсоединению с 1,3-диенами по реакции, аналогичной реакции Дильса-Альдера . ^{[ 3 ]}

См. также

^ Дж. Пэн; Джей Ди Одом; РБ Данлэп и LA Silks III (1994). «Использование селенового хирального дериватизирующего агента для абсолютного конфигурационного назначения стереогенного центра» . Тетраэдр: Асимметрия . 5 (9): 1627–1630. дои : 10.1016/0957-4166(94)80066-9 .
^ Л. Силкс; Д. Кимбалл; Д. Хэтч; и др. (2009). «Альдольные реакции, промотированные хиральным N -ацетилселоном» . Синтетические коммуникации . 39 (4): 641–653. дои : 10.1080/00397910802419706 . S2CID 96583069 .
^ Эркер, Г.; Хок, Р.; Крюгер, К.; Вернер, С.; Кларнер, ФГ; Аршвагер-Перл, У. (1990). «Синтез и циклоприсоединения мономерного селенобензофенона». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 29 (9): 1067. doi : 10.1002/anie.199010671 .