Гликоциамин
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
N -карбамимидоилглицин
| |
| Систематическое имя IUPAC
2- (Диаминометилиденамино) уксусная кислота | |
| Другие имена
2-гуанидиноуксусная кислота [ Цитация необходима ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3dmet | |
| 1759179 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.005.936 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
| Сетка | гликоциамин |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 7 N 3 O 2 | |
| Молярная масса | 117.108 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Точка плавления | 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
| log p | −1.11 |
| Кислотность (p k a ) | 3.414 |
| Основность (P K B ) | 10.583 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P305+P351+P338 | |
| Связанные соединения | |
Связанные алкановые кислоты
|
|
Связанные соединения
|
Диметиламид |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гликоциний (или гуанидиноацетат ) представляет собой метаболит глицина , в котором аминогрузка была превращена в гуанидин путем гуанилирования (перенос группы гуанидина из аргинина ). В организме позвоночных он затем превращается в креатин путем метилирования .
Гликоцимин используется в качестве добавки и в качестве кормовой добавки в птицеводстве . Однако метаболизм креатина из гликоциния в печени вызывает истощение метильных групп . Это приводит к повышению уровня гомоцистеина , что, как было показано, вызывает сердечно -сосудистые и скелетные проблемы. [ Цитация необходима ] Гликоциний играет роль в метаболизме аминокислот серина , треонина и пролина .
Производство
[ редактировать ]Биохимический синтез
[ редактировать ]Гликоциний образуется в организме млекопитающих, главным образом, в почках путем переноса гуанидиновой группы L-аргинина ферментом L-Arg: гли-амидинотрансфераза (агата) в глицине аминокислоты. Таким образом , из L-аргинина образуется орнитин , который метаболизируется в цикле мочевины с помощью карбамоилирования в цитруллин .
На следующем этапе гликоциний метилируется для креатина с S -аденозилметионином ферментом гуанидиноцетат N -метилтрансфераза (GAMT). Креатин выпускается в кровоток .
Химический синтез
[ редактировать ]Гуанидиноуксусная кислота была впервые приготовлена в 1861 году Адольфом Стрекером [ 1 ] реакцией цианамида с глицином в водном растворе:
Глицин также может быть преобразован в гликоцимин с помощью s -метилизотиолеа [ 2 ] или с o -alkylisoureas [ 3 ] как агент гуанилирования.
Недавняя патентная литература описывает синтез гликоциния путем каталитического окисления этаноламина до глизиса и последующей реакции с цианамидом в водном растворе в высоком выходе, аналогично синтезу креатина, начиная с 2-метиламиноэтанола через саркозин . [ 4 ]
Этот синтетический путь подавляет образование токсичного дигидротриазина и других нежелательных побочных продуктов (таких как иминодиациновая кислота ).
Характеристики
[ редактировать ]Продуманная промышленная гуанидиноуксусная кислота продается в виде белого (до желтоватого) тонкого порошка, который гранулирован для улучшения обработки, измерения и поглощения крахмалом в агрегаты со средним диаметром 200-400 микрон. [ 5 ] Гранулят обеспечивает долгосрочную стабильность гликоциния. Срок годности гуанидиноацетата в кислых водных растворах значительно выше, чем у креатина, который циклирует на креатинин в кислотном катализе.
Использование
[ редактировать ]Как добавка
[ редактировать ]Серия исследований показала, что комбинация бетаина и гликоциния улучшает симптомы пациентов с хроническими заболеваниями, включая болезни сердца, без токсичности . Бетаин может обеспечить метильную группу гликоцимину через метионин для образования креатина. [ 6 ] В целом, такое лечение привело к меньшей усталости, большей силе и выносливости, а также к улучшению чувства благополучия. Пациенты с декомпенсацией сердца ( артериосклероз или ревматическая болезнь ) [ 7 ] и застойная сердечная недостаточность [ 8 ] имел улучшенную сердечную функцию. Пациенты набрали вес (улучшенный баланс азота ) и видели уменьшенные симптомы артрита и астмы и повышенное либидо , а у тех, кто страдал от гипертонии, испытывали временное снижение артериального давления . Кроме того, исследования показывают увеличение толерантности к глюкозе как у пациентов с диабетом, так и у субъектов без диабета. [ 9 ]
Как кормовая добавка
[ редактировать ]Гуанидиноуксусная кислота является добавлением питательного корма, одобренной Европейской комиссией для цыплят для отколов, от груди и свиней для отколов. [ 10 ] Предполагается, что он приводит с «вегетарианской диетой» (то есть без кормления животного белка) к более высокой конверсии корм, более высоким увеличением веса и улучшением мышечной увеличения уже при низкой дозировке (600 г/для кормления). [ 11 ]
Возможные преимущества добавок гликоциамина еще не могут быть окончательно оцениваться, ни в других размножающихся, откованных и домашних животных, ни для спортсменов высокопроизводительных, аналогичных креатину гликоциамина. Одновременное потребление метила, обеспечивающих такие вещества, как бетаин, представляется целесообразным из -за риска образования гомоцистеина только с гликоцимином. [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ М. Стрекер, годовой. Прогик Хим. Два : 10.1002/jlac.18611180303
- ^ Hi Wheeler, Hf Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492.
- ^ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 KB), издание 1/2011.
- ^ US 8227638 , F. Thalhammer, T. Gastner, «Процесс подготовки креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты», выпущенный 2012-07-24, назначенный Alzchem Trostberg Gmbh
- ^ US 2010143703 , S. Winkler et al., «Устойчивый к истиранию свободные гликоциаминсодержащие молдинги и методы для их производства», выпущен 2010-06-10
- ^ Borsook H, Borsook Me. Биохимическая основа терапии бетаин-гликоцимином. Ann West Med Surg 1951; 5: 825–9.
- ^ Borsook Me, Borsook H. Лечение декомпенсации сердца с помощью бетаина и гликоциния. Ann West Med Surg 1951; 5: 830–55.
- ^ Van Zandt V, Borsook H. Новый биохимический подход к лечению застойной сердечной недостаточности. Ann West Med Surg 1951; 5: 856–62.
- ^ Стюарт как Крейг (сентябрь 2004 г.). «Бетаин в человеческом питании» . Американский журнал клинического питания . 80 (3): 539–549. doi : 10.1093/ajcn/80.3.539 . PMID 15321791 . Получено 2010-02-10 .
- ^ Комиссия по внедрению Регламента (ЕС) 2016/1768 от 4 октября 2016 года в отношении разрешения гуанидиноуксусной кислоты в качестве кормовой добавки для цыплят для отколовки, отлученных поросят и свиней для отмены и отмены регуляции Комиссии (ЕС) № 904/2009
- ^ EP 1758463 , T. Gastner, H.-P. Криммер, «Гуанидино уксусная кислота, используемая в качестве добавки для животных», выпущена 2007-12-26, назначенная Degussa AG .
- ^ SM Ostojic et al., Совместное введение доноров метила наряду с гуанидиноуксусной кислотой снижает частоту гипергомоцистеинемии по сравнению с введением гуанидиноуксусной кислоты , Br. J. Nutr. (2013), 28 января: 1-6 Два : 10.1017/s0007114512005879