✖


Jump to content

Полиэтиленгликоль

(Перенаправлено с Полиоксиэтилена )
Не путать с этиленгликолем , диэтиленгликолем , полипропиленгликолем или пропиленгликолем .
Информацию о медицинском использовании полиэтиленгликоля см. в разделе «Макрогол» .

Полиэтиленгликоль
Полиэтиленгликоль 400
Имена
ИЮПАК имена
поли(оксиэтилен) {на основе структуры} ,
поли(этиленоксид) {на основе источника} [1]
Другие имена
Коллисолв, Карбовакс, GoLYTELY, GlycoLax, Фортранс, TriLyte, Colyte, Halflytely, макрогол , MiraLAX, MoviPrep
Идентификаторы
Сокращения ПЭГ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
  • никто
Информационная карта ECHA 100.105.546 Отредактируйте это в Викиданных
номер Е E1521 (дополнительные химикаты)
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 2n H 4n+2 О n+1
Молярная масса 44,05n + 18,02 г/моль
Плотность 1.125 [2]
Фармакология
A06AD15 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания 182–287 °С; 360–549 ° F; 455–560 К
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Полиэтиленгликоль ( ПЭГ ; / ˌ p ɒ l i ˈ ɛ θ əl ˌ iː n ˈ ɡ l aɪ ˌ k ɒ l , - ˈ ɛ θ ɪ l -, - ˌ k ɔː l / ) представляет собой полиэфирное соединение, полученное из нефти с множество применений, от промышленного производства до медицины . ПЭГ также известен как полиэтиленоксид ( ПЭО ) или полиоксиэтилен ( ПОЭ ), в зависимости от его молекулярной массы . Структура ПЭГ обычно выражается как H-(O-CH 2 -CH 2 ) n -OH. [3]

Использование

[ редактировать ]

Медицинское использование

[ редактировать ]
Основные статьи: Макрогол и ПЭГилирование

Химическое использование

[ редактировать ]
Останки каррака Мэри Роуз XVI века, проходящие консервационную обработку ПЭГ в 1980-х годах.
Терракотовый воин со следами первоначального цвета.
  • Полиэтиленгликоль также широко используется в качестве полярной неподвижной фазы в газовой хроматографии , а также в качестве теплоносителя в электронных тестерах.
  • ПЭГ часто используется для сохранения заболоченной древесины и других органических артефактов, извлеченных из подводных археологических раскопок, как это было в случае с военным кораблем «Ваза» в Стокгольме. [13] и подобные случаи. Он заменяет воду в деревянных предметах, делая древесину стабильной по размерам и предотвращая коробление или усадку древесины при высыхании. [5] Кроме того, ПЭГ используется при работе с сырой древесиной в качестве стабилизатора и для предотвращения усадки. [14]
  • ПЭГ использовался для сохранения окрашенных цветов на терракотовых воинах, раскопанных на объекте Всемирного наследия ЮНЕСКО в Китае. [15] Эти расписные артефакты были созданы в эпоху Цинь Шихуанди (первого императора Китая). Через 15 секунд после того, как во время раскопок были обнаружены куски терракоты, лак под краской начинает скручиваться под воздействием сухого воздуха Сианя . Краска впоследствии отслоилась примерно через четыре минуты. Немецко-баварское государственное управление охраны природы разработало консервант PEG, который при немедленном нанесении на раскопанные артефакты помогает сохранить цвета, нарисованные на кусках глиняных солдатиков. [16]
  • ПЭГ часто используется (в качестве внутреннего калибровочного соединения) в масс-спектрометрических экспериментах, поскольку его характерная картина фрагментации обеспечивает точную и воспроизводимую настройку.
  • Производные ПЭГ, такие как этоксилаты узкого диапазона , используются в качестве поверхностно-активных веществ .
  • ПЭГ использовался в качестве гидрофильного блока амфифильных блок -сополимеров, используемых для создания некоторых полимерсом . [17]
  • ПЭГ является компонентом топлива, используемого в ракетах UGM-133M Trident II , стоящих на вооружении ВМС США . [18]
  • ПЭГ использовался в качестве растворителя для синтеза арилтиоэфиров . [19]

Биологическое использование

[ редактировать ]
  • Пример исследования был проведен с использованием гидрогелей ПЭГ-диакрилата для воссоздания сосудистой среды с инкапсуляцией эндотелиальных клеток и макрофагов . Эта модель способствовала моделированию сосудистых заболеваний и влиянию изолированного фенотипа макрофагов на кровеносные сосуды. [20]
  • ПЭГ обычно используется в качестве агента скученности в анализах in vitro для имитации условий высокой скученности клеток. [21] Хотя полиэтиленгликоль считается биологически инертным, он может образовывать нековалентные комплексы с одновалентными катионами, такими как Na. + , К + , руб. + и Cs + , влияя на константы равновесия биохимических реакций. [22] [23]
  • ПЭГ обычно используется в качестве осадителя для выделения плазмидной ДНК и кристаллизации белка . Рентгеновская дифракция белковых кристаллов может выявить атомную структуру белков.
  • ПЭГ используется для слияния двух разных типов клеток, чаще всего В-клеток и миелом, с целью создания гибридом . Сезар Мильштейн и Жорж Кёлер разработали этот метод, который они использовали для производства антител, получив Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1984 году. [5]
  • В микробиологии осаждение ПЭГ используется для концентрации вирусов. ПЭГ также используется для индукции полного слияния (смешивания как внутренних, так и внешних листочков) в липосомах, восстановленных in vitro .
  • Векторы генной терапии (например, вирусы) могут быть покрыты ПЭГ, чтобы защитить их от инактивации иммунной системой и перенацелить их на органы, где они могут накапливаться и оказывать токсическое действие. [24] Было показано, что размер полимера ПЭГ имеет важное значение: более крупные полимеры обеспечивают лучшую иммунную защиту.
  • ПЭГ является компонентом стабильных липидных частиц нуклеиновых кислот (SNALP), используемых для упаковки миРНК для использования in vivo . [25] [26]
  • В банках крови ПЭГ используется в качестве потенциатора для улучшения обнаружения антигенов и антител . [5] [27]
  • При работе с фенолом в лабораторных условиях ПЭГ 300 можно использовать при ожогах кожи фенолом для дезактивации остатков фенола. [28]
  • В биофизике полиэтиленгликоли являются предпочтительными молекулами для изучения диаметра функционирующих ионных каналов, поскольку в водных растворах они имеют сферическую форму и могут блокировать проводимость ионных каналов. [29] [30]

Коммерческое использование

[ редактировать ]

Промышленное использование

[ редактировать ]
  • NEPE - 75 Пластифицированный полиэтиленгликоль нитратного эфира ( ) используется в Trident II твердом ракетном топливе баллистических ракет подводных лодок . [35]
  • Диметиловые эфиры ПЭГ являются ключевым ингредиентом Selexol , растворителя, используемого на угольных электростанциях с комбинированным циклом комплексной газификации (IGCC) для удаления углекислого газа и сероводорода из потока синтез-газа .
  • ПЭГ использовался в качестве изолятора затвора в двухслойном электрическом транзисторе для создания сверхпроводимости в изоляторе. [36]
  • ПЭГ используется в качестве полимерной основы для твердых полимерных электролитов. Хотя коммерческое производство еще не начато, многие группы по всему миру занимаются исследованиями твердых полимерных электролитов с участием ПЭГ с целью улучшения их свойств и разрешения их использования в батареях, системах электрохромного дисплея и других продуктах в области электролитов. будущее.
  • ПЭГ вводится в промышленные процессы для уменьшения пенообразования в сепарационном оборудовании.
  • ПЭГ используется в качестве связующего при изготовлении технической керамики . [37]
  • ПЭГ использовался в качестве добавки к фотоэмульсиям галогенида серебра .

Развлечения используют

[ редактировать ]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

США считает ПЭГ биологически инертным и безопасным FDA .

В исследовании 2015 года использовался высокочувствительный анализ ELISA против ПЭГ для обнаружения антител в 72% образцов плазмы, собранных в 1990–1999 годах, что позволяет предположить, что антитела против ПЭГ могут присутствовать (обычно в низких уровнях) даже среди людей, никогда не получавших ПЭГилированный препарат. наркотики. [38] [39] [ нужны дальнейшие объяснения ] Из-за его повсеместного присутствия во многих продуктах и ​​большого процента населения с антителами к ПЭГ, реакции гиперчувствительности к ПЭГ вызывают все большую обеспокоенность. [40] [41] Аллергия на ПЭГ обычно обнаруживается после того, как у человека диагностируется аллергия на все большее количество, казалось бы, несвязанных продуктов, включая обработанные пищевые продукты, косметику, лекарства и другие вещества, содержащие ПЭГ или произведенные с его использованием. [40]

Доступные формы и номенклатура

[ редактировать ]

ПЭГ , ПЭО и ПОЭ относятся к олигомеру или полимеру оксида этилена . Эти три названия являются химически синонимами, но исторически ПЭГ предпочтительнее в области биомедицины, тогда как ПЭО более распространен в области химии полимеров. Поскольку для разных применений требуется разная длина полимерной цепи, ПЭГ обычно относится к олигомерам и полимерам с молекулярной массой ниже 20 000   г/моль, ПЭО - к полимерам с молекулярной массой выше 20 000   г/моль, а ПОЭ - к полимеру с любой молекулярной массой. . [42] ПЭГ получают путем полимеризации оксида этилена и коммерчески доступны в широком диапазоне молекулярных масс от 300   г/моль до 10 000 000   г/моль. [43]

ПЭГ и ПЭО представляют собой жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в зависимости от их молекулярной массы . Хотя ПЭГ и ПЭО с разной молекулярной массой находят применение в разных областях применения и имеют разные физические свойства (например, вязкость ) из-за эффекта длины цепи, их химические свойства практически идентичны. Также доступны различные формы ПЭГ, в зависимости от инициатора, используемого в процессе полимеризации: наиболее распространенным инициатором является монофункциональный метиловый эфир ПЭГ или метоксиполи(этиленгликоль), сокращенно мПЭГ. ПЭГ с более низкой молекулярной массой также доступны в виде более чистых олигомеров, называемых монодисперсными, однородными или дискретными. Недавно было показано, что ПЭГ очень высокой чистоты является кристаллическим, что позволяет определить кристаллическую структуру методом рентгеновской кристаллографии . [43] Поскольку очистка и разделение чистых олигомеров затруднены, цена такого качества часто в 10–1000 раз превышает стоимость полидисперсного ПЭГ.

PEG также доступны с различной геометрией.

  • Разветвленные ПЭГ имеют от трех до десяти цепей ПЭГ, исходящих из центральной основной группы.
  • Звездчатые ПЭГ имеют от 10 до 100 цепей ПЭГ, исходящих из центральной основной группы.
  • Гребенчатые ПЭГ содержат несколько цепей ПЭГ, обычно привитых к основной цепи полимера.

Цифры, которые часто включаются в названия ПЭГ, указывают их среднюю молекулярную массу (например, ПЭГ с n = 9 будет иметь среднюю молекулярную массу примерно 400 дальтон и будет обозначаться ПЭГ 400 ). Большинство ПЭГ включают молекулы с распределением молекулярных масс (т.е. они полидисперсны). Распределение по размерам можно статистически охарактеризовать его средневесовой молекулярной массой ( M w ) и среднечисловой молекулярной массой ( M n ), соотношение которых называется индексом полидисперсности ( Đ M ). M w и M n можно измерить масс-спектрометрией .

ПЭГилирование — это процесс ковалентного связывания структуры ПЭГ с другой более крупной молекулой, например, терапевтическим белком , который затем называют ПЭГилированным белком. ПЭГилированный интерферон альфа-2а или альфа-2b обычно используется для инъекционного лечения гепатита С. инфекции

ПЭГ растворим в воде , метаноле , этаноле , ацетонитриле , бензоле и дихлорметане и нерастворим в диэтиловом эфире и гексане . Он соединяется с гидрофобными молекулами для получения неионогенных поверхностно-активных веществ . [44]

Полиэтиленоксид (ПЭО, M w 4   кДа ) нанометрические кристаллиты (4 нм)

ПЭГ и родственные полимеры (фосфолипидные конструкции ПЭГ) часто подвергаются ультразвуковой обработке при использовании в биомедицинских целях. Однако, как сообщили Мурали и др., ПЭГ очень чувствителен к сонолитической деградации, а продукты деградации ПЭГ могут быть токсичными для клеток млекопитающих. Таким образом, крайне важно оценить потенциальную деградацию ПЭГ, чтобы гарантировать, что конечный материал не содержит недокументированных примесей, которые могут внести артефакты в результаты экспериментов. [45]

ПЭГ и метоксиполиэтиленгликоли производятся компанией Dow Chemical под торговым названием Carbowax для промышленного использования и Carbowax Sentry для пищевого и фармацевтического использования. По консистенции они различаются от жидких до твердых, в зависимости от молекулярной массы, на что указывает число после названия. Они используются в коммерческих целях во многих сферах, включая продукты питания, косметику , фармацевтику, биомедицину , в качестве диспергирующих агентов, растворителей, мазей , основ суппозиториев для таблеток , вспомогательных веществ и слабительных средств . К специфическим группам относятся лауромакроголы , ноноксинолы , октоксинолы и полоксамеры .

Производство

[ редактировать ]
Полиэтиленгликоль 400 фармацевтического качества.
Полиэтиленгликоль 4000 фармацевтического качества.

Впервые о производстве полиэтиленгликоля было сообщено в 1859 году. И А.В. Лоуренсо , и Шарль Адольф Вюрц независимо друг от друга выделили продукты, которые представляли собой полиэтиленгликоли. [46] Полиэтиленгликоль получают взаимодействием оксида этилена с водой, этиленгликолем или олигомерами этиленгликоля. [47] Реакция катализируется кислотными или основными катализаторами. Этиленгликоль и его олигомеры являются предпочтительными в качестве исходного материала вместо воды, поскольку позволяют создавать полимеры с низкой полидисперсностью (узким молекулярно-массовым распределением). Длина полимерной цепи зависит от соотношения реагентов.

НОСН 2 СН 2 ОН + n(СН 2 СН 2 О) → НО(СН 2 СН 2 О) n+1 Н

В зависимости от типа катализатора механизм полимеризации может быть катионным или анионным. Анионный механизм предпочтителен, поскольку позволяет получать ПЭГ с низкой полидисперсностью . Полимеризация оксида этилена является экзотермическим процессом. Перегрев или загрязнение оксида этилена катализаторами, такими как щелочи или оксиды металлов, может привести к неконтролируемой полимеризации, которая может закончиться взрывом через несколько часов.

Оксид полиэтилена, или высокомолекулярный полиэтиленгликоль, синтезируют методом суспензионной полимеризации . необходимо удерживать растущую полимерную цепь в растворе В ходе процесса поликонденсации . Реакцию катализируют элементоорганические соединения магния, алюминия или кальция. Для предотвращения коагуляции полимерных цепей из раствора хелатирующие добавки, такие как диметилглиоксим применяют .

Щелочные катализаторы, такие как гидроксид натрия (NaOH), гидроксид калия (KOH) или карбонат натрия (Na 2 CO 3 ), используются для получения низкомолекулярного полиэтиленгликоля. [48]

Безопасность

[ редактировать ]

ПЭО обладают «очень низкой пероральной токсичностью при однократном приеме», порядка десятков граммов на кг массы тела (перорально). [3] Из-за своей низкой токсичности ПЭО используется в различных пищевых продуктах. [49] Полимер используется в качестве смазочного покрытия для различных поверхностей в водных и неводных средах. [50]

Прекурсором ПЭГ является оксид этилена , который опасен. [51] Этиленгликоль и его эфиры нефротоксичны при нанесении на поврежденную кожу. [52]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Каховец Дж., Фокс Р.Б., Хатада К. (2002). «Номенклатура регулярных одноцепочечных органических полимеров» . Чистая и прикладная химия . 74 (10): 1921–1956. дои : 10.1351/pac200274101921 .
  2. ^ «Поли(этиленгликоль)» . Химический институт . 7 января 2020 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б «Полиоксиалкилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. 2000. дои : 10.1002/14356007.a21_579 . ISBN  978-3527306732 .
  4. ^ «Полиэтиленгликоль как фармацевтическое вспомогательное вещество» . Pharmacy.basf.com . Проверено 27 апреля 2021 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Кин С. (2017). «Химическая надежда» . Дистилляции . 2 (4): 5 . Проверено 22 марта 2018 г.
  6. ^ «Полиэтиленгликоль (ПЭГ 4000) | Лаксолит | Медицинские диалоги» . Медицинские диалоги . 19 января 2021 г. Проверено 19 января 2021 г.
  7. ^ Ма Ю, Цзи Ю, Чжун Т, Ван В, Ян Ц, Ли А и др. (декабрь 2017 г.). «Скрининг PDLSC-ECM на основе биопечати для восстановления дефекта альвеолярной кости in vivo с использованием клеточных, инъекционных и фотосшиваемых гидрогелей». ACS Биоматериалы, наука и инженерия . 3 (12): 3534–3545. doi : 10.1021/acsbimaterials.7b00601 . PMID   33445388 .
  8. ^ Серегин С.С., Амальфитано А (2009). «Преодоление уже существующего иммунитета к аденовирусу с помощью генной инженерии векторов на основе аденовируса». Экспертное мнение о биологической терапии . 9 (12): 1521–1531. дои : 10.1517/14712590903307388 . ПМИД   19780714 . S2CID   21927486 .
  9. ^ Кабанильяс Б., Акдис К.А., Новак Н. (июнь 2021 г.). «Аллергические реакции на первую вакцину против COVID-19: потенциальная роль полиэтиленгликоля?» . Аллергия . 76 (6): 1617–1618. дои : 10.1111/все.14711 . ПМИД   33320974 . S2CID   229284320 .
  10. ^ Босток Н. (9 декабря 2020 г.). «Предупреждение MHRA после аллергических реакций у сотрудников Национальной службы здравоохранения, получивших вакцину от COVID-19» . ГП. Архивировано из оригинала 9 декабря 2020 года . Проверено 9 декабря 2020 г.
  11. ^ «Вакцина Pfizer-BioNTech против COVID-19: рекомендации Министерства здравоохранения Канады для людей с серьезной аллергией» . Здоровье Канады. 12 декабря 2020 г.
  12. ^ Фуртула А, Йорданс Ф (21 декабря 2020 г.). «Регулирующий орган ЕС дает условное одобрение вакцине Pfizer-BioNTech против COVID-19» . The Globe and Mail Inc. Reuters.
  13. ^ Кварнинг ЛО, Орелиус Б (1998). Васа – королевский корабль . Атлантида. стр. 133–141. ISBN  91-7486-581-1 .
  14. ^ «Антифриз не является стабилизатором свежей древесины – циркулярная пила» . Блог Роклера . 2 мая 2006 г. Архивировано из оригинала 17 января 2022 г. . Проверено 30 ноября 2012 г.
  15. ^ Райфферт С (18 марта 2015 г.). «Реставраторы сохраняют красочные слои Терракотовой армии» . tum.de . Технический университет Мюнхена. Архивировано из оригинала 22 декабря 2015 года . Проверено 19 декабря 2015 г.
  16. ^ Лармер Б. (июнь 2012 г.). «Терракотовые воины в цвете». Нэшнл Географик . 221 (6): 74–87.
  17. ^ Рамиз С., Алоста Х., Палмер А.Ф. (май 2008 г.). «Биосовместимый и биоразлагаемый гемоглобин, инкапсулированный в полимерсому: потенциальный переносчик кислорода». Биоконъюгатная химия . 19 (5): 1025–32. дои : 10.1021/bc700465v . ПМИД   18442283 .
  18. ^ «Факты: Полярная звезда Посейдон Трезубец» . Программы стратегических систем . ВМС США.
  19. ^ Фирузабади Х., Иранпур Н., Голинежад М. (январь 2010 г.). «Тиоэтерификация арилгалогенидов в одном сосуде с использованием тиомочевины и алкилбромидов, катализируемая йодидом меди (I), не содержащим неприятных запахов тиолов, во влажном полиэтиленгликоле (ПЭГ 200)». Расширенный синтез и катализ . 352 (18): 119–24. дои : 10.1002/adsc.200900671 .
  20. ^ Мур Э.М., Ин Дж., Уэст Дж.Л. (март 2017 г.). «Макрофаги влияют на формирование сосудов в 3D-биоактивных гидрогелях» . Продвинутые биосистемы . 1 (3): 1600021. doi : 10.1002/adbi.201600021 . S2CID   102369711 .
  21. ^ Ганджи М., Доктер М., Ле Грайс С.Ф., Аббонданциери Э.А. (сентябрь 2016 г.). «ДНК-связывающие белки исследуют множество локальных конфигураций во время стыковки посредством быстрого повторного связывания» . Исследования нуклеиновых кислот . 44 (17): 8376–8384. дои : 10.1093/nar/gkw666 . ПМК   5041478 . ПМИД   27471033 .
  22. ^ Белец К., Ковальский А., Бубак Г., Витковска Нери Е., Холист Р. (январь 2022 г.). «Ионное комплексообразование объясняет порядок изменения константы равновесия биохимических реакций в буферах, заполненных неионогенными соединениями» . Журнал физической химии . 13 (1): 112–117. doi : 10.1021/acs.jpclett.1c03596 . ПМЦ   8762655 . ПМИД   34962392 .
  23. ^ Бретон М.Ф., Дискала Ф., Бакри Л., Фостер Д., Пелта Дж., Ухалед А. (3 июля 2013 г.). «Исследование нейтрального и полиэлектролитного поведения поли(этиленгликоля) в растворах щелочных ионов с использованием регистрации одиночных нанопор». Журнал физической химии . 4 (13): 2202–2208. дои : 10.1021/jz400938q . ISSN   1948-7185 .
  24. ^ Креппель Ф., Кочанек С. (январь 2008 г.). «Модификация векторов переноса генов аденовирусов синтетическими полимерами: научный обзор и техническое руководство» . Молекулярная терапия . 16 (1): 16–29. дои : 10.1038/sj.mt.6300321 . ПМИД   17912234 .
  25. ^ Росси Джей-Джей (апрель 2006 г.). «РНКи-терапия: SNALPing siRNA in vivo» . Генная терапия . 13 (7): 583–584. дои : 10.1038/sj.gt.3302661 . ПМИД   17526070 . S2CID   7232293 .
  26. ^ Гейсберт Т.В., Ли А.С., Роббинс М., Гейсберт Дж.Б., Хонко А.Н., Суд В. и др. (май 2010 г.). «Защита приматов, кроме человека, от смертельного заражения вирусом Эбола с помощью РНК-интерференции: исследование, подтверждающее концепцию» . Ланцет . 375 (9729): 1896–1905. дои : 10.1016/S0140-6736(10)60357-1 . ПМЦ   7138079 . ПМИД   20511019 . (бесплатно при регистрации)
  27. ^ Харменинг ДМ (2005). Современные методы хранения крови и переливания крови . Компания Ф.А. Дэвиса. ISBN  978-0-8036-1248-8 .
  28. ^ Монтейро-Ривьер Н.А., Инман А.О., Джексон Х., Данн Б., Даймонд С. (май 2001 г.). «Эффективность стратегий местной обеззараживания фенолом в отношении тяжести острых химических ожогов фенолом и его всасывания через кожу: исследования in vitro и in vivo на коже свиней». Токсикология и промышленное здоровье . 17 (4): 95–104. дои : 10.1191/0748233701th095oa . ПМИД   12479505 . S2CID   46229131 .
  29. ^ Красильников О.В., Сабиров Р.З., Терновский В.И., Мерзляк П.Г., Муратходжаев Ю.Н. (сентябрь 1992 г.). «Простой метод определения радиуса пор ионных каналов в плоских липидных бислойных мембранах» . ФЭМС Микробиология Иммунология . 5 (1–3): 93–100. дои : 10.1016/0378-1097(92)90079-4 . ПМИД   1384601 .
  30. ^ Барсена-Урибарри И., Тейн М., Майер Э., Бонде М., Бергстрем С., Бенц Р. (2013). «Использование неэлектролитов выявляет размер каналов и олигомерную структуру порина P66 Borrelia burgdorferi» . ПЛОС ОДИН . 8 (11): е78272. Бибкод : 2013PLoSO...878272B . дои : 10.1371/journal.pone.0078272 . ПМЦ   3819385 . ПМИД   24223145 .
  31. ^ «Тату для контроля диабета» . Новости Би-би-си. 1 сентября 2002 г.
  32. ^ Правительство США - Агентство по контролю за продуктами и лекарствами. «Список статусов пищевых добавок» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 2 мая 2017 г.
  33. ^ «Кодекс Алиментариус» . codexalimentarius.net . Архивировано из оригинала 7 января 2012 года. {{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  34. ^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Правительство Великобритании – Агентство по пищевым стандартам . Проверено 21 октября 2010 г.
  35. ^ Спинарди Дж. (1994). От Полярной звезды до Трайдента: развитие технологии баллистических ракет флота США . Кембридж: Кембриджский университет. Нажимать. п. 159 . ISBN  978-0-521-41357-2 .
  36. ^ Уэно К., Накамура С., Симотани Х., Отомо А., Кимура Н., Нодзима Т. и др. (ноябрь 2008 г.). «Сверхпроводимость, индуцированная электрическим полем в изоляторе». Природные материалы . 7 (11): 855–8. Бибкод : 2008NatMa...7..855U . дои : 10.1038/nmat2298 . ПМИД   18849974 .
  37. ^ Шнайдер, Сэмюэл Дж. (1991) Справочник по инженерным материалам: керамика и стекло , Vol. 4. АСМ Интернэшнл. ISBN   0-87170-282-7 . стр. 49.
  38. ^ Ян Ц, Лай СК (2015). «Анти-ПЭГ-иммунитет: возникновение, характеристики и нерешенные вопросы» . Междисциплинарные обзоры Wiley. Наномедицина и нанобиотехнологии . 7 (5): 655–77. дои : 10.1002/wnan.1339 . ПМЦ   4515207 . ПМИД   25707913 .
  39. ^ Ян, Ци; Джейкобс, Тимоти М.; Маккаллен, Джастин Д.; Мур, Доминик Т.; Хакаби, Джастин Т.; Эдельштейн, Жасмин Н.; Лай, Сэмюэл К. (16 ноября 2016 г.). «Анализ ранее существовавших антител IgG и IgM против полиэтиленгликоля (ПЭГ) у населения в целом» . Аналитическая химия . 88 (23): 11804–11812. дои : 10.1021/acs.analchem.6b03437 . eISSN   1520-6882 . ISSN   0003-2700 . ПМК   6512330 . ПМИД   27804292 .
  40. ^ Перейти обратно: а б Венанде Э., Гарви Л.Х. (июль 2016 г.). «Гиперчувствительность немедленного типа к полиэтиленгликолям: обзор» . Клиническая и экспериментальная аллергия . 46 (7): 907–22. дои : 10.1111/cea.12760 . ПМИД   27196817 . S2CID   1247758 .
  41. ^ Стоун К.А., Лю Ю., Реллинг М.В., Кранц М.С., Пратт А.Л., Абрео А. и др. (май 2019 г.). «Немедленная гиперчувствительность к полиэтиленгликолям и полисорбатам: более распространена, чем мы предполагали» . Журнал аллергии и клинической иммунологии. На практике . 7 (5): 1533–1540.e8. дои : 10.1016/j.jaip.2018.12.003 . ПМК   6706272 . ПМИД   30557713 .
  42. ^ Например, в онлайн-каталоге, заархивированном 29 декабря 2006 г. в Wayback Machine of Scientific Polymer Products, Inc., молекулярная масса поли(этиленгликоля) достигает примерно 20 000, тогда как молекулярная масса поли(этиленоксида) имеет шесть или семь цифр. .
  43. ^ Перейти обратно: а б Французский AC, Томпсон А.Л., Дэвис Б.Г. (2009). «Дискретные кристаллы ПЭГ-олигомера высокой чистоты позволяют понять структуру» (PDF) . Ангеванде Хеми . 48 (7): 1248–52. дои : 10.1002/anie.200804623 . ПМИД   19142918 .
  44. ^ Вингер М., Де Врис А.Х., Ван Гюнстерен В.Ф. (2009). «Силовополевая зависимость конформационных свойств α,ω-диметоксиполиэтиленгликоля». Молекулярная физика . 107 (13): 1313–1321. Бибкод : 2009MolPh.107.1313W . дои : 10.1080/00268970902794826 . hdl : 10072/37876 . S2CID   97215923 .
  45. ^ Мурали В.С., Ван Р., Микоряк К.А., Пантано П., Дрейпер Р. (сентябрь 2015 г.). «Быстрое обнаружение сонолиза полиэтиленгликоля при функционализации углеродных наноматериалов» . Экспериментальная биология и медицина . 240 (9): 1147–51. дои : 10.1177/1535370214567615 . ПМЦ   4527952 . ПМИД   25662826 .
  46. ^ Бейли Ф.Е., Колеске СП (1990). Алкиленоксиды и их полимеры . Нью-Йорк: Деккер. стр. 27–28. ISBN  9780824783846 . Проверено 17 июля 2017 г.
  47. ^ Полиэтиленгликоль , Chemindustry.ru.
  48. ^ «ПЭГ 4000, 6000, 8000, 12000 | Полиэтиленгликоль» . www.venus-goa.com . Проверено 19 января 2023 г.
  49. ^ Шефтель В.О. (2000). Косвенные пищевые добавки и полимеры: миграция и токсикология . КПР. стр. 1114–1116. Архивировано из оригинала 9 августа 2007 года . Проверено 22 августа 2007 г.
  50. ^ Налам ПК, Класом Дж.Н., Машаги А., Спенсер Н.Д. (2009). «Макротрибологические исследования поли(L-лизина)-графт-поли(этиленгликоля) в водных смесях глицерина» (PDF) . Письма по трибологии (представлена ​​рукопись). 37 (3): 541–552. дои : 10.1007/s11249-009-9549-9 . hdl : 20.500.11850/17055 . S2CID   109928127 .
  51. ^ Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания. «Потенциальные загрязнители — 1,4-диоксан, побочный продукт производства» . FDA.gov . Проверено 26 мая 2017 г.
  52. ^ Андерсен Ф.А. (1999). «Специальный отчет: Токсичность этиленгликоля и его эфиров для репродуктивной системы и развития» . Международный журнал токсикологии . 18 (3): 53–67. дои : 10.1177/109158189901800208 . S2CID   86231595 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме полиэтиленгликоля .
На Wikimedia Commons есть средства массовой информации, связанные с полиэтиленгликолями .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polyethylene_glycol&oldid=1231551516"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 50b47e8c9df53a8e79103c9b2c0c2756__1719604080
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/50/56/50b47e8c9df53a8e79103c9b2c0c2756.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Polyethylene glycol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)