Сульфитный эфир
Сульфитный эфир (также известный как органосульфит ) представляет собой функциональную группу со структурой (RO)(R'O)SO. В принципе, это сложные эфиры сернистой кислоты , однако, поскольку кислоту невозможно получить, на практике их получают другими способами.
Они принимают тригонально-пирамидальную молекулярную геометрию из-за присутствия неподеленных пар на атоме серы. Когда заместители R и R' различаются, соединение является хиральным благодаря стереогенному серному центру; когда группы R одинаковы, соединение будет иметь идеализированную C. симметрию молекулярную
Их обычно получают реакцией тионилхлорида со спиртами. [ 1 ] Реакцию обычно проводят при комнатной температуре, чтобы предотвратить превращение спирта в хлоралкан . такие основания, как пиридин Для ускорения реакции также можно использовать :
- 2 ROH + SOCl 2 → (RO) 2 SO + 2 HCl
Пестициды эндосульфан и пропаргит представляют собой сложные эфиры сульфитов. Другие простые члены включают этиленсульфит, диметилсульфит и дифенилсульфит. Многие примеры были получены из диолов, таких как сахара. Сульфитные эфиры могут быть мощными реагентами алкилирования и гидроксиалкилирования. [ 2 ]
Моноэфиры
[ редактировать ]Моноэфиры общей структуры (RO)(HO)S=O представляют собой редкий подкласс. Буфотионин является примером
Ссылки
[ редактировать ]- ^ МакКормак, ВБ; Лоус, Британская Колумбия «Сера и сернистые эфиры» Энцикл Кирка-Отмера. хим. Технол., 3-е изд. (1983), 22, 233–54. два : 10.1002/0471238961.1921120613030315.a01
- ^ ван Вурден, HF (1963). «Органические сульфиты». Химические обзоры . 63 (6): 557–571. дои : 10.1021/cr60226a001 .