✖


Jump to content

Лигнин

(Перенаправлено с Одревеснение )
Эта статья о древесном полимере. Чтобы узнать о фитоэстрогенах, см. Лигнан .
Идеализированная структура лигнина хвойных пород древесины.

Лигнин — это класс сложных органических полимеров , которые образуют ключевые структурные материалы в опорных тканях большинства растений. [1] Лигнины особенно важны для формирования клеточных стенок , особенно в древесине и коре , поскольку они придают жесткость и не поддаются гниению . С химической точки зрения лигнины представляют собой полимеры, полученные путем сшивания фенольных предшественников. [2]

История

[ редактировать ]

Впервые лигнин был упомянут в 1813 году швейцарским ботаником А. П. де Кандолем , который описал его как волокнистое безвкусное вещество, нерастворимое в воде и спирте, но растворимое в слабых щелочных растворах и которое можно осаждать из раствора с помощью кислоты. [3] Он назвал вещество «лигнин», которое происходит от латинского слова lignum , [4] имеется в виду дерево. Это один из самых распространенных органических полимеров на Земле , уступающий только целлюлозе и хитину . Лигнин составляет 30% земного неископаемого органического углерода . [5] на Земле и от 20 до 35% сухой массы древесины. [6]

Лигнин присутствует в красных водорослях , что позволяет предположить, что общий предок растений и красных водорослей также синтезировал лигнин. Это открытие также предполагает, что первоначальная функция лигнина была структурной, поскольку он играет эту роль у красной водоросли Calliarthron , где он поддерживает суставы между кальцинированными сегментами. [7]

Состав и структура

[ редактировать ]

Состав лигнина варьируется от вида к виду. Пример композиции из осины [8] образец содержит 63,4% углерода, 5,9% водорода, 0,7% золы (минеральные компоненты) и 30% кислорода (по разности), [9] примерно соответствует формуле (C 31 H 34 O 11 ) n .

Лигнин представляет собой совокупность высокогетерогенных полимеров , полученных из нескольких предшественников лигнолов. Гетерогенность возникает из-за разнообразия и степени сшивки между этими лигнолами. линолы синапиловый Сшивающиеся (3-метокси - бывают трех основных типов, все они происходят из фенилпропана: конифериловый спирт 4-гидроксифенилпропан; его радикал G иногда называют гваяцилом), спирт (3,5-диметокси-4-гидроксифенилпропан; его радикал S иногда называют сирингилом) и паракумариловый спирт (4-гидроксифенилпропан; его радикал H иногда называют 4-гидроксифенилом). [ нужна ссылка ]

Относительные количества «мономеров»-предшественников (лигнолов или монолинолов) варьируются в зависимости от растительного источника. [5] Лигнины обычно классифицируются в соответствии с их соотношением сирингил/гваяцил (S/G). Лигнин голосеменных растений получается из кониферилового спирта , который при пиролизе дает G. У покрытосеменных некоторая часть кониферилового спирта превращается в S. Таким образом, лигнин у покрытосеменных имеет как G, так и S компоненты. [10] [11]

лигнина Молекулярная масса превышает 10 000 ед . Он гидрофобен , поскольку богат ароматическими субъединицами. Степень полимеризации трудно измерить, поскольку материал неоднороден. Описаны различные типы лигнина в зависимости от способа выделения. [12]

Три распространенных монолинола:
  1. паракумариловый спирт , H
  2. конифериловый спирт , Г
  3. синапиловый спирт , S

Многие травы содержат в основном G, а некоторые пальмы — преимущественно S. [13] Все лигнины содержат небольшое количество неполных или модифицированных монолигнолов, а в недревесных растениях преобладают другие мономеры. [14]

Биологическая функция

[ редактировать ]

Лигнин заполняет пространства в клеточной стенке между целлюлозой , гемицеллюлозой и пектиновыми компонентами, особенно в сосудистых и опорных тканях: ксилемы трахеидах , элементах сосудов и клетках склереида . [ нужна ссылка ]

Лигнин играет решающую роль в проведении воды и водных питательных веществ в растений стеблях . Полисахаридные проницаемы растений компоненты клеточных стенок высоко гидрофильны и, следовательно, для воды, тогда как лигнин более гидрофобен . Сшивание полисахаридов лигнином является препятствием для поглощения воды клеточной стенкой. Таким образом, лигнин позволяет сосудистой ткани растения эффективно проводить воду. [15] Лигнин присутствует во всех сосудистых растениях , но не в мохообразных , что подтверждает идею о том, что первоначальная функция лигнина ограничивалась транспортировкой воды.

Он ковалентно связан с гемицеллюлозой и, следовательно, сшивает различные растительные полисахариды , придавая механическую прочность клеточной стенке и, как следствие, растению в целом. [16] Его наиболее часто отмечаемая функция — поддержка путем укрепления древесины (в основном состоящей из клеток ксилемы и лигнифицированных волокон склеренхимы ) сосудистых растений. [17] [18] [19]

Наконец, лигнин также придает устойчивость к болезням, накапливаясь в месте проникновения патогена, делая растительную клетку менее доступной для разрушения клеточной стенки. [20]

Экономическое значение

[ редактировать ]
Целлюлозный завод в Бланкенштайне , Германия. На таких фабриках с использованием крафт- или сульфитного процесса лигнин удаляется из лигноцеллюлозы с получением целлюлозы для производства бумаги.

Глобальное коммерческое производство лигнина является следствием производства бумаги. В 1988 году во всем мире было произведено более 220 миллионов тонн бумаги. [21] Большая часть этой бумаги была лишена достоинства; лигнин составляет около 1/3 массы лигноцеллюлозы, предшественника бумаги. Лигнин является препятствием для производства бумаги, поскольку он окрашивается, желтеет на воздухе и его присутствие ослабляет бумагу. После отделения от целлюлозы он сжигается как топливо. Лишь небольшая часть используется в широком спектре применений с небольшими объемами, где важна форма, а не качество. [22]

Механическая, или высокопроизводительная целлюлоза , которую используют для изготовления газетной бумаги , все еще содержит большую часть лигнина, изначально присутствующего в древесине. Этот лигнин отвечает за пожелтение газетной бумаги с возрастом. [4] Бумага высокого качества требует удаления лигнина из целлюлозы. Эти процессы делигнификации являются ключевыми технологиями бумажной промышленности, а также источником серьезных экологических проблем. [ нужна ссылка ]

При сульфитной варке целлюлозы лигнин удаляется из древесной массы в виде лигносульфонатов , для которых было предложено множество применений. [23] Они используются в качестве диспергаторов , увлажнителей , стабилизаторов эмульсий и секвестрантов ( очистка воды ). [24] Лигносульфонат был также первым семейством водоредуцирующих добавок или суперпластификаторов , которые были добавлены в 1930-х годах в качестве добавки к свежему бетону для уменьшения соотношения воды и цемента ( в/ц ), основного параметра, контролирующего пористость бетона и, следовательно, его механическая прочность , коэффициент диффузии и гидравлическая проводимость — все параметры, необходимые для его долговечности. Он применяется в качестве экологически устойчивого средства пылеподавления для дорог. Кроме того, лигнин может использоваться при производстве биоразлагаемого пластика вместе с целлюлозой в качестве альтернативы пластикам, полученным из углеводородов, если извлечение лигнина достигается с помощью более экологически приемлемого процесса, чем производство обычного пластика. [25]

Лигнин, удаленный в процессе крафт-бумаги, обычно сжигается ради его топливной ценности, обеспечивая энергию для питания бумажной фабрики. Существуют два коммерческих процесса удаления лигнина из черного щелока для более дорогостоящего использования: LignoBoost (Швеция) и LignoForce (Канада). Лигнин более высокого качества потенциально может стать возобновляемым источником ароматических соединений для химической промышленности с объемом рынка более 130 миллиардов долларов. [26]

Учитывая, что лигнин является наиболее распространенным биополимером после целлюлозы , он исследовался в качестве сырья для производства биотоплива и может стать решающим растительным экстрактом при разработке нового класса биотоплива. [27] [28]

Биосинтез

[ редактировать ]

лигнина Биосинтез начинается в цитозоле с синтеза гликозилированных монолигнолов из аминокислоты фенилаланина . Эти первые реакции совпадают с фенилпропаноидным путем. Присоединенная глюкоза делает их водорастворимыми и менее токсичными . После транспортировки через клеточную мембрану в апопласт глюкоза удаляется и начинается полимеризация. [29] Многое в его анаболизме остается неясным даже после более чем столетия исследований. [5]

Полимеризация кониферилового спирта в лигнин. Реакция имеет два альтернативных пути, катализируемых двумя разными окислительными ферментами, пероксидазами или оксидазами .

Стадия полимеризации , то есть радикально-радикальное соединение, катализируется ферментами окислительными . как пероксидаза , так и лакказа присутствуют ферменты В стенках растительных клеток , и неизвестно, участвует ли в полимеризации одна или обе эти группы. Также могут быть задействованы низкомолекулярные окислители. Окислительный фермент катализирует образование монолигнольных радикалов . Часто говорят, что эти радикалы подвергаются некатализируемому связыванию с образованием полимера лигнина . [30] Альтернативная теория предполагает неуказанный биологический контроль. [1]

Биодеградация

[ редактировать ]

В отличие от других биополимеров (например, белков, ДНК и даже целлюлозы), лигнин устойчив к разложению. Он невосприимчив как к кислотному, так и к щелочному гидролизу. Способность к разложению зависит от вида и типа растительной ткани. Например, сирингил (S) лигнин более подвержен разложению в результате грибкового распада, поскольку он имеет меньше арил-арильных связей и более низкий окислительно-восстановительный потенциал, чем гваяциловые единицы. [31] [32] Поскольку лигнин поперечно связан с другими компонентами клеточной стенки, он сводит к минимуму доступность целлюлозы и гемицеллюлозы для микробных ферментов, что приводит к снижению усвояемости биомассы. [15]

Некоторые лигнинолитические ферменты включают пероксидазы гема, такие как лигнинпероксидазы , марганцевые пероксидазы , универсальные пероксидазы и пероксидазы, обесцвечивающие красители , а также лакказы на основе меди . Лигнинпероксидазы окисляют нефенольный лигнин, тогда как марганцевые пероксидазы окисляют только фенольные структуры. Обесцвечивающие красители пероксидазы, или DyP, проявляют каталитическую активность в отношении широкого спектра модельных соединений лигнина, но их субстрат in vivo неизвестен. В целом лакказы окисляют фенольные субстраты, но было показано, что некоторые грибные лакказы окисляют нефенольные субстраты в присутствии синтетических окислительно-восстановительных медиаторов. [33] [34]

Разложение лигнина грибами

[ редактировать ]

Хорошо изученные лигнинолитические ферменты обнаружены у Phanerochaete chrysosporium. [35] и другие грибы белой гнили . Некоторые грибы белой гнили, такие как Ceriporiopsis subvermispora , могут разлагать лигнин в лигноцеллюлозе , но у других такая способность отсутствует. В большинстве случаев разложение лигнина грибами происходит с участием секретируемых пероксидаз . многие грибковые лакказы Также секретируются , которые способствуют деградации соединений, производных фенольного лигнина, хотя также было описано несколько внутриклеточных грибковых лакказ. Важным аспектом деградации лигнина грибами является активность дополнительных ферментов по выработке H 2 O 2 , необходимого для функционирования лигнинпероксидазы и других гемпероксидаз . [33]

Разложение лигнина бактериями

[ редактировать ]

У бактерий отсутствует большинство ферментов, используемых грибами для разложения лигнина, а производные лигнина (алифатические кислоты, фураны и солюбилизированные фенольные соединения) подавляют рост бактерий. [36] Тем не менее, бактериальная деградация может быть весьма обширной. [37] особенно в водных системах, таких как озера, реки и ручьи, где наземный материал (например, опавшие листья ) может попасть в водные пути. Лигнинолитическая активность бактерий широко не изучалась, хотя она была впервые описана в 1930 году. Многие бактериальные DyP были охарактеризованы. Бактерии не экспрессируют ни одной из пероксидаз растительного типа (лигнинпероксидаза, марганцевая пероксидаза или универсальные пероксидазы), но три из четырех классов DyP обнаружены только у бактерий. В отличие от грибов, большинство бактериальных ферментов, участвующих в деградации лигнина, являются внутриклеточными, включая два класса DyP и большинство бактериальных лакказ. [34]

В окружающей среде лигнин может разлагаться либо биотически с помощью бактерий, либо абиотически с помощью фотохимических изменений, причем последнее часто способствует первому. [38] Помимо присутствия или отсутствия света, на биоразлагаемость лигнина влияют некоторые факторы окружающей среды, включая состав бактериального сообщества, минеральные ассоциации и окислительно-восстановительное состояние. [39] [40]

У корабельных червей лигнин, который они поглощают, переваривается « альтеромонадоподобной подгруппы » бактериями- симбионтами в тифлозольном подоргане слепой кишки . [41]

Пиролиз

[ редактировать ]

Пиролиз лигнина при сжигании древесины или производства древесного угля дает ряд продуктов, наиболее характерными из которых метоксизамещенные являются фенолы . Из них наиболее важными являются гваякол и сирингол и их производные. Их присутствие можно использовать для определения источника дыма , связанного с лесным пожаром. В кулинарии лигнин в виде древесины лиственных пород является важным источником этих двух соединений, которые придают характерный аромат и вкус копченым продуктам , таким как барбекю . Основными вкусовыми соединениями копченой ветчины являются гваякол и его 4-, 5- и 6-метилпроизводные, а также 2,6-диметилфенол. Эти соединения производятся путем термического разложения лигнина древесины, используемой в коптильне. [42]

Химический анализ

[ редактировать ]
Основная статья: Характеристика лигнина

Традиционным методом количественного определения лигнина в целлюлозной промышленности является тест Класона на лигнин и кислоторастворимый лигнин, который представляет собой стандартизированную процедуру. Целлюлоза расщепляется термически в присутствии кислоты. Остаток называется лигнином Класона. Кислоторастворимый лигнин (ASL) количественно определяют по интенсивности его ультрафиолетовой спектроскопии . Углеводный состав можно также анализировать в растворах Класона, хотя в нем могут присутствовать продукты распада сахаров (фурфурол и 5-гидроксиметилфурфурол ). [43]

раствор соляной кислоты и флороглюцина Для обнаружения лигнина используют (тест Визнера). Ярко-красный цвет появляется из-за присутствия кониферальдегида . в лигнине групп [44]

Тиогликолиз — аналитический метод количественного определения лигнина . [45] Структуру лигнина также можно изучить с помощью компьютерного моделирования. [46]

Термохемолиз (химическое расщепление вещества в вакууме и при высокой температуре) гидроксидом тетраметиламмония (ТМАГ) или оксидом меди. [47] также использовался для характеристики лигнинов. Соотношение сирингиллигнола (S) к ванилиллигнолу (V) и циннамиллигнола (C) к ванилиллигнолу (V) варьируется в зависимости от типа растения и поэтому может использоваться для отслеживания источников растительного происхождения в водных системах (древесных или неживотных). древесные и покрытосеменные против голосеменных). [48] Соотношение карбоновой кислоты (Ad) к альдегидным (Al) формам лигнолов (Ad/Al) раскрывает диагенетическую информацию, причем более высокие соотношения указывают на более сильно разложившийся материал. [31] [32] Увеличение значения (Ad/Al) указывает на то, что на боковой цепи алкиллигнина произошла реакция окислительного расщепления, которая, как было показано, является стадией разложения древесины многими грибами белой гнили и некоторыми грибами мягкой гнили . [31] [32] [49] [50] [51]

Лигнин и его модели были хорошо изучены 1 Рука 13 Спектроскопия ЯМР 1С. Из-за структурной сложности лигнинов спектры плохо разрешены, и их количественный анализ затруднен. [52]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Сааке, Бодо; Ленен, Ральф (2007). «Лигнин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_305.pub3 . ISBN  978-3527306732 .
  2. ^ Лебо, Стюарт Э. младший; Гаргулак, Джерри Д.; МакНелли, Тимоти Дж. (2001). «Лигнин» . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002/0471238961.12090714120914.a01.pub2 . ISBN  978-0-471-23896-6 . Проверено 14 октября 2007 г.
  3. ^ де Кандоль, MAP (1813 г.). Элементарная теория ботаники или изложение принципов естественной классификации и искусства описания и изучения растений . Париж: Детервиль. См. стр. 417.
  4. ^ Jump up to: а б Э. Сьёстрем (1993). Химия древесины: основы и приложения . Академическая пресса . ISBN  978-0-12-647480-0 .
  5. ^ Jump up to: а б с В. Буржан; Дж. Ральф; М. Баушер (июнь 2003 г.). «Биосинтез лигнина». Анну. Преподобный Плант Биол . 54 (1): 519–549. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД   14503002 .
  6. ^ «Лигнин» . Энциклопедия Бриттаника . 05.10.2023 . Проверено 26 октября 2023 г.
  7. ^ Мартоне, штат Пенсильвания; Эстевес, Дж. М.; Лу, Ф; Рюэль, К; Денни, штат Вашингтон; Сомервилл, К; Ральф, Дж. (январь 2009 г.). «Открытие лигнина в морских водорослях свидетельствует о конвергентной эволюции архитектуры клеточной стенки» . Современная биология . 19 (2): 169–75. Бибкод : 2009CBio...19..169M . дои : 10.1016/j.cub.2008.12.031 . ISSN   0960-9822 . ПМИД   19167225 . S2CID   17409200 .
  8. ^ В статье, на которую есть ссылка, не указан вид осины, указано только то, что она была из Канады.
  9. ^ Сян-Хуэй Кинг; Питер Р. Соломон; Эйтан Авни; Роберт В. Кофлин (осень 1983 г.). «Моделирование состава смолы при пиролизе лигнина» (PDF) . Симпозиум по математическому моделированию явлений пиролиза биомассы, Вашингтон, округ Колумбия, 1983 г. п. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 8 августа 2017 г. Проверено 29 января 2024 г.
  10. ^ Летурно, Дейн Р.; Волмер, Дитрих А. (22 июля 2021 г.). «Методы расширенной характеристики и структурного анализа лигнина на основе масс-спектрометрии: обзор» . Обзоры масс-спектрометрии . 42 (1): 144–188. дои : 10.1002/mas.21716 . ISSN   0277-7037 . ПМИД   34293221 . S2CID   236200196 .
  11. ^ Ли, Лайгенг; Ченг, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умедзава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чанг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим синапилалкогольдегидрогеназу» . Растительная клетка . 13 (7): 1567–1586. дои : 10.1105/tpc.010111 . ПМК   139549 . ПМИД   11449052 .
  12. ^ «Лигнин и его свойства: Словарь номенклатуры лигнина» . Диалог/Информационные бюллетени Том 9, Номер 1 . Лигнин институт. Июль 2001 г. Архивировано из оригинала 9 октября 2007 г. Проверено 14 октября 2007 г.
  13. ^ Курода К., Одзава Т., Уэно Т. (апрель 2001 г.). «Характеристика лигнина саговой пальмы (Metroxylon sagu) методом аналитического пиролиза». J Agric Food Chem . 49 (4): 1840–7. дои : 10.1021/jf001126i . ПМИД   11308334 . S2CID   27962271 .
  14. ^ Дж. Ральф; и др. (2001). «Выявление новых структур лигнинов растений с дефицитом CAD и COMT с помощью ЯМР» . Фитохимия . 57 (6): 993–1003. Бибкод : 2001PChem..57..993R . дои : 10.1016/S0031-9422(01)00109-1 . ПМИД   11423146 . Архивировано из оригинала 28 апреля 2021 г. Проверено 29 декабря 2018 г.
  15. ^ Jump up to: а б К.В. Сарканен и CH Людвиг, ред. (1971). Лигнины: возникновение, образование, строение и реакции . Нью-Йорк: Wiley Intersci.
  16. ^ Шабанн, М.; и др. (2001). « in situ Анализ лигнинов в трансгенном табаке показывает различное влияние отдельных трансформаций на пространственные закономерности отложения лигнина на клеточном и субклеточном уровнях» . Плант Дж . 28 (3): 271–282. дои : 10.1046/j.1365-313X.2001.01159.x . ПМИД   11722770 .
  17. ^ Оружие, Карен; Кэмп, Памела С. (1995). Биология . Паб Saunders College. ISBN  978-0030500039 .
  18. ^ Исав, Кэтрин (1977). Анатомия семенных растений . Уайли. ISBN  978-0471245209 .
  19. ^ Вардроп; (1969). « Eryngium sp.;». Ауст. Дж. Бот . 17 (2): 229–240. дои : 10.1071/bt9690229 .
  20. ^ Бхуян, Назмул Х; Сельварадж, Гопалан; Вэй, Яндоу; Кинг, Джон (февраль 2009 г.). «Роль лигнификации в защите растений» . Сигнализация и поведение растений . 4 (2): 158–159. Бибкод : 2009PlSiB...4..158B . дои : 10.4161/psb.4.2.7688 . ISSN   1559-2316 . ПМЦ   2637510 . ПМИД   19649200 .
  21. ^ Рудольф Патт и др . (2005). «Цилюлоза». Бумага и целлюлоза . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–92. дои : 10.1002/14356007.a18_545.pub4 . ISBN  978-3527306732 .
  22. ^ Хигсон, А; Смит, К. (25 мая 2011 г.). «Информационный бюллетень NFCC по возобновляемым химическим веществам: лигнин» . Архивировано из оригинала 20 июля 2011 года.
  23. ^ «Использование лигнина из сульфитной варки целлюлозы» . Архивировано из оригинала 9 октября 2007 г. Проверено 10 сентября 2007 г.
  24. ^ Барбара А. Токай (2000). «Химическая биомасса». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a04_099 . ISBN  978-3527306732 .
  25. ^ Патт, Рудольф; Кордсачия, Отар; Зюттингер, Ричард; Отани, Ёсито; Хёш, Йохен Ф.; Эрлер, Питер; Эйхингер, Рудольф; Холик, Герберт; Хамм, Удо; Романн, Майкл Э.; Мумменхофф, Питер; Петерманн, Эрих; Миллер, Ричард Ф.; Франк, Дитер; Вилкен, Ренке; Баумгартен, Генрих Л.; Рентроп, Герт-Хайнц (2000). «Бумага и целлюлоза». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a18_545 . ISBN  3527306730 .
  26. ^ «Frost & Sullivan: Полный вперед на рынке лигнина с перспективными возможностями уже в 2017 году» .
  27. ^ Фолкедал, Брюс (2016), «Целлюлозный этанол: что делать с лигнином» , Биомасса , получено 10 августа 2016 г.
  28. ^ Абенгоа (21 апреля 2016 г.), Важность лигнина для производства этанола , получено 10 августа 2016 г.
  29. ^ Сэмюэлс А.Л., Ренсинг К.Х., Дуглас С.Дж., Мэнсфилд С.Д., Дхармавардхана Д.П., Эллис Б.Е. (ноябрь 2002 г.). «Клеточный механизм производства древесины: дифференциация вторичной ксилемы у Pinus contorta var. latifolia». Завод 216 (1): 72–82. Бибкод : 2002Завод.216…72А . дои : 10.1007/ s00425-002-0884-4 ПМИД   12430016 . S2CID   20529001 .
  30. ^ Дэвин, LB; Льюис, Н.Г. (2005). «Первичные структуры и диригентные участки лигнина». Современное мнение в области биотехнологии . 16 (4): 407–415. doi : 10.1016/j.copbio.2005.06.011 . ПМИД   16023847 .
  31. ^ Jump up to: а б с Вейн, Швейцария; и др. (2003). «Биодеградация древесины дуба (Quercus alba) во время роста гриба шиитаке (Lentinula edodes): молекулярный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (4): 947–956. дои : 10.1021/jf020932h . ПМИД   12568554 .
  32. ^ Jump up to: а б с Вейн, Швейцария; и др. (2006). «Разрушение коры грибом белой гнили Lentinula edodes: потеря полисахаридов, устойчивость к лигнину и демаскировка суберина». Международная биопорча и биодеградация . 57 (1): 14–23. Бибкод : 2006IBiBi..57...14В . дои : 10.1016/j.ibiod.2005.10.004 .
  33. ^ Jump up to: а б Гэдд, Джеффри М ; Сариаслани, Сима (2013). Достижения прикладной микробиологии. Том. 82 . Оксфорд: Академик. стр. 1–28. ISBN  978-0124076792 . OCLC   841913543 .
  34. ^ Jump up to: а б де Гонсало, Гонсало; Колпа, Дана И.; Хабиб, Мохамед Х.М.; Фраайе, Марко В. (2016). «Бактериальные ферменты, участвующие в деградации лигнина» . Журнал биотехнологии . 236 : 110–119. doi : 10.1016/j.jbiotec.2016.08.011 . ПМИД   27544286 .
  35. ^ Тьен, М. (1983). «Фермент, разлагающий лигнин, из Hymenomycete Phanerochaete chrysosporium Burds». Наука . 221 (4611): 661–3. Бибкод : 1983Sci...221..661T . дои : 10.1126/science.221.4611.661 . ПМИД   17787736 . S2CID   8767248 .
  36. ^ Серизи, Тристан (май 2017 г.). «Эволюция ферментирующей биомассу бактерии для устойчивости к фенолам лигнина» . Прикладная и экологическая микробиология . 83 (11). Бибкод : 2017ApEnM..83E.289C . дои : 10.1128/AEM.00289-17 . ПМК   5440714 . ПМИД   28363966 .
  37. ^ Пеллерин, Брайан А.; Хернес, Питер Дж.; Сарасено, Джон Франко; Спенсер, Роберт ГМ; Бергамаски, Брайан А. (май 2010 г.). «Микробная деградация растительного фильтрата изменяет лигнин-фенолы и предшественники тригалометана». Журнал качества окружающей среды . 39 (3): 946–954. Бибкод : 2010JEnvQ..39..946P . дои : 10.2134/jeq2009.0487 . ISSN   0047-2425 . ПМИД   20400590 .
  38. ^ Хернес, Питер Дж. (2003). «Фотохимическая и микробная деградация растворенных лигнинных фенолов: последствия для судьбы терригенных растворенных органических веществ в морской среде» . Журнал геофизических исследований . 108 (C9): 3291. Бибкод : 2003JGRC..108.3291H . дои : 10.1029/2002JC001421 . Проверено 27 ноября 2018 г.
  39. ^ «Стойкость органического вещества почвы как свойство экосистемы» . Исследовательские ворота . Проверено 27 ноября 2018 г.
  40. ^ Диттмар, Торстен (01 января 2015 г.). «Причины долгосрочной стабильности растворенных органических веществ». Биогеохимия морских растворенных органических веществ . стр. 369–388. дои : 10.1016/B978-0-12-405940-5.00007-8 . ISBN  978-0124059405 .
  41. ^ Гуделл, Барри; Чемберс, Джеймс; Уорд, Дойл В.; Мерфи, Сесилия; Блэк, Эйлин; Мансилио, Лукка Бонджи Кикути; Перес-Гонсалес, Габриэль; Шипвей, Дж. Рубен (2024). «Первое сообщение о микробных симбионтах в пищеварительной системе корабельных червей; древесных моллюсков» . Международная биопорча и биодеградация . 192 : 105816. Бибкод : 2024IBiBi.19205816G . дои : 10.1016/j.ibiod.2024.105816 .
  42. ^ Витковски, Райнер; Рутер, Иоахим; Дринда, Хайке; Рафии-Таганаки, Фороозан (1992). Образование соединений дымного аромата в результате термического разложения лигнина . Серия симпозиумов ACS (предшественники вкусов). Том. 490. стр. 232–243. ISBN  978-0-8412-1346-3 .
  43. ^ «ТАППИ. Т 222 ом-02 – Лигнин кислотонерастворимый в древесине и целлюлозе» (PDF) .
  44. ^ Харкин, Джон М. (ноябрь 1966 г.). «Производство и обнаружение лигнина в древесине» (PDF) . Исследование Лесной службы США. Обратите внимание на FPL-0148. Архивировано из оригинала (PDF) 5 марта 2020 г. Проверено 30 декабря 2012 г.
  45. ^ Ланге, Б.М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. дои : 10.1104/стр.108.3.1277 . ПМК   157483 . ПМИД   12228544 .
  46. ^ Глассер, Вольфганг Г.; Глассер, Хайдемари Р. (1974). «Моделирование реакций с лигнином с помощью компьютера (Simrel). II. Модель лигнина хвойных пород». Хольцфоршунг . 28 (1): 5–11, 1974. doi : 10.1515/hfsg.1974.28.1.5 . S2CID   95157574 .
  47. ^ Хеджес, Джон И.; Эртель, Джон Р. (февраль 1982 г.). «Характеристика лигнина методом газовой капиллярной хроматографии продуктов окисления оксида меди». Аналитическая химия . 54 (2): 174–178. дои : 10.1021/ac00239a007 . ISSN   0003-2700 .
  48. ^ Хеджес, Джон И.; Манн, Дейл К. (1 ноября 1979 г.). «Характеристика растительных тканей по продуктам окисления лигнина». Geochimica et Cosmochimica Acta . 43 (11): 1803–1807. Бибкод : 1979GeCoA..43.1803H . дои : 10.1016/0016-7037(79)90028-0 . ISSN   0016-7037 .
  49. ^ Вейн, Швейцария; и др. (2001). «Влияние грибкового распада (Agaricus bisporus) на лигнин пшеничной соломы с использованием пиролиза-ГХ-МС в присутствии гидроксида тетраметиламмония (ТМАГ)». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 60 (1): 69–78. Бибкод : 2001JAAP...60...69В . дои : 10.1016/s0165-2370(00)00156-x .
  50. ^ Вейн, Швейцария; и др. (2001). «Разложение лигнина в пшеничной соломе во время роста вешенки ( Pleurotus ostreatus ) с использованием автономного термохимолиза с гидроксидом тетраметиламмония и твердофазного 13 C ЯМР». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (6): 2709–2716. doi : 10.1021/jf001409a . PMID   11409955 .
  51. ^ Вейн, Швейцария; и др. (2005). «Разрушение культивируемой древесины абрикоса ( Prunus Armeniaca ) аскомицетом Hypocrea ulfurea с использованием твердого состояния. 13 автономный термохимолиз ТМАГ с - МС 1C ЯМР и ГХ » . помощью
  52. ^ Ральф, Джон; Ландуччи, Ларри Л. (2010). «ЯМР лигнина и лигнанов». Лигнин и лигнаны: достижения химии . Бока-Ратон, Флорида: Тейлор и Фрэнсис. стр. 137–244. ISBN  978-1574444865 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Фройденберг К. и Нэш AC, ред. (1968). Конституция и биосинтез лигнина . Берлин: Springer Verlag.
  • Лигнины: возникновение, образование, строение и реакции; под редакцией К. В. Сарканена и К. Х. Людвига, John Wiley & Sons, Inc., Нью-Йорк, 1971 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Lignin&oldid=1234538059"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0e0b59a60eecb414788e059f5a6f6229__1720982460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0e/29/0e0b59a60eecb414788e059f5a6f6229.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Lignin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)