Пентоза

В химии пентоза — это моносахарид (простой сахар) с пятью углерода атомами . ^{[ 1 ]} Химическая формула многих пентоз — C.
₅5Ч
₁₀ О
₅ , а их молекулярная масса составляет 150,13 г/моль. ^{[ 2 ]}

Пентозы очень важны в биохимии . Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот , и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейной) и с закрытой цепью (циклической), которые легко превращаются друг в друга в водных растворах. ^{[ 3 ]} Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет основную цепь с открытой цепью из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют по одной гидроксильной функциональной группе (–OH), соединенной одинарной связью , а один имеет атом кислорода, соединенный двойной связью (=O), образуя карбонильную группу (C=O). Остальные связи атомов углерода удовлетворяют шесть атомов водорода . Таким образом, линейная форма имеет структуру H–(CHOH) _x –C(=O)–(CHOH) _{4- x} –H, где x равно 0, 1 или 2.

Иногда предполагается, что термин «пентоза» включает дезоксипентозы , такие как дезоксирибоза : соединения с общей формулой C.
₅5Ч
₁₀ О
_{5- y} , которые можно описать как полученные из пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.

Классификация

Альдопентозы представляют собой подкласс пентоз, которые в линейной форме имеют карбонил у углерода 1, образуя производное альдегида со структурой H–C(=O)–(CHOH) ₄ –H. Самый важный пример — рибоза . Вместо этого кепентозы –H ( имеют карбонил в положениях 2 или 3, образуя производное кетона со структурой H–CHOH–C(=O)–(CHOH) ₃ 2-кепентоза) или H–(CHOH) ₂ –C(= O)–(CHOH) ₂ –H (3-кепентоза). Последние, как известно, не встречаются в природе и их трудно синтезировать.

В открытой форме имеется восемь альдопентоз и четыре 2-кепентозы — стереоизомеры , различающиеся пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в виде пар оптических изомеров , обычно обозначаемых « D » или « L » по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).

Альдопентозы

Альдопентозы имеют три хиральных центра ; следовательно, восемь (2 ³) разные стереоизомеры возможны .

D – арабиноза	Д - Ликсоз	D - Рибоза	D - Ксилоза
L – арабиноза	Л - Ликсоз	L - Рибоза	L - Ксилоза

Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .

Кетопентозы

2-кепентозы имеют два хиральных центра; следовательно, четыре (2 ²) возможны разные стереоизомеры. 3-кепентозы встречаются редко.

D - Рибулоза	D - Ксилулоза
L - Рибулоза	L - Ксилулоза

Циклическая форма

Закрытая или циклическая форма пентозы создается, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом другого углерода, превращая карбонил в гидроксил и создавая эфирный мостик –O– между двумя атомами углерода. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения тогда называются фуранозами , поскольку они имеют те же кольца, что и циклический эфир тетрагидрофурана . ^{[ 3 ]}

Замыкание превращает карбоксильный углерод в хиральный центр , который может иметь любую из двух конфигураций, в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может создавать две отдельные закрытые формы, обозначаемые префиксами «α» и «β».

Дезоксипентозы

Одна дезоксипентоза имеет два полных стереоизомера.

D – Дезоксирибоза
L - Дезоксирибоза

Характеристики

В клетке пентозы обладают более высокой метаболической стабильностью, чем гексозы .

Полимер , состоящий из пентозных сахаров, называется пентозаном .

Тесты на пентозы

Наиболее важные тесты на пентозы основаны на преобразовании пентозы в фурфурол, который затем реагирует с хромофором . В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом Толленса с серебряным зеркалом на восстановление сахаров ) фурфурольное кольцо реагирует с флороглюцином с образованием окрашенного соединения; ^{[ 4 ]} в анилинацетатной пробе с анилинацетатом; ^{[ 5 ]} и в тесте Биала с орцинолом . ^{[ 6 ]} В каждом из этих тестов пентозы реагируют гораздо сильнее и быстрее, чем гексозы.

Ссылки

^ Пентоза , Мерриам-Вебстер
^ « Д -рибоза ». Веб-страница соединений PubChem, доступ 6 февраля 2010 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Моррисон, Роберт Торнтон; Бойд, Роберт Нилсон. Органическая химия (2-е изд.). Аллин и Бэкон. Каталог Библиотеки Конгресса 66-25695
^ Осима, Кинтаро; Толленс, Б. (май 1901 г.). «О спектральных реакциях метилфурфурола» . Отчеты Немецкого химического общества . 34 (2): 1425–1426. дои : 10.1002/cber.19010340212 . ISSN 0365-9496 .
^ Сигер, Спенсер Л.; Слабо, Майкл Р.; Хансен, Марен С. (05 декабря 2016 г.). Лабораторные эксперименты по шкале безопасности . Cengage Обучение. п. 358. ИСБН 9781337517140 .
^ Павия, Дональд Л. (2005). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Cengage Обучение. п. 447. ИСБН 0534408338 .

[1] Пентоза , Мерриам-Вебстер

[pubchem-D-ribose-2] « Д -рибоза ». Веб-страница соединений PubChem, доступ 6 февраля 2010 г.

[m_b-3] Перейти обратно: ^а ^б Моррисон, Роберт Торнтон; Бойд, Роберт Нилсон. Органическая химия (2-е изд.). Аллин и Бэкон. Каталог Библиотеки Конгресса 66-25695

[4] Осима, Кинтаро; Толленс, Б. (май 1901 г.). «О спектральных реакциях метилфурфурола» . Отчеты Немецкого химического общества . 34 (2): 1425–1426. дои : 10.1002/cber.19010340212 . ISSN 0365-9496 .

[5] Сигер, Спенсер Л.; Слабо, Майкл Р.; Хансен, Марен С. (05 декабря 2016 г.). Лабораторные эксперименты по шкале безопасности . Cengage Обучение. п. 358. ИСБН 9781337517140 .

[6] Павия, Дональд Л. (2005). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Cengage Обучение. п. 447. ИСБН 0534408338 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]